Видове връзки в органичната химия. Електронна структура на органични съединения Как да се вземат предвид връзките в органичната химия
Изпратете добрата си работа в базата знания е проста. Използвайте формата по-долу
Студентите, завършилите студенти, млади учени, които използват базата на знанието в обучението и работата ви, ще ви бъдат много благодарни.
Публикувано от http://allbest.ru.
1. Хибридизация на въглеродни ядрени орбитали
Атомски орбитал - Това е функция, която описва плътността на електронния облак във всяка точка на пространството около ядрото на атом. Електронният облак е пространствено място, в което един електрон може да бъде открит с висока вероятност.
За да координираме електронната структура на въглеродния атом и валентността на този елемент, използваме идеи за възбуждането на въглеродния атом. При нормално (неизследвано) състояние въглеродният атом има два несвързани 2 r. 2 -Електрон.
В възбуденото състояние (при поглъщане на енергия) един от 2 с. 2 -Електроните могат да отидат безплатно r.-Орбитал. След това в въглеродния атом се появяват четири несвързани електрона. На втория енергоенерско ниво С изключение на 2. с.-Exted три 2. r.-. Тези 2. r.- избягване на елипсоидна форма, подобна на гири и са ориентирани в пространството под ъгъл от 90 ° един към друг. 2. r.--ЮБИТАЛИ означават 2. r. х., 2r. y. и 2. r. z. В съответствие с осите, по които се намират тези орбита.
При формирането на химични облигации електронните орбитали придобиват същата форма.
Така че в крайните въглеводороди се смесва самостоятелно с.-Орбитал и три. r.-Evuboli въглероден атом с образуването на четири идентични (хибрид) с.r. 3-ербитално:
То - с.r. 3-хибридизация.
Хибридизация - подравняване (смесване) на атомни орбитали ( с. и r.) с образуването на нови атомни орбитали хибридни орбитали.
Tetrahedron (ъгли \u003d 109 ° 28?
с.r. 2 -Хибридизация - смесване на един с.- и две. r.--Убедити. В резултат на това се образуват три хибрида. с.r. 2 - Господи.
Тези с.r. 2 офертите са разположени в една и съща равнина (с оси х., w.) И насочени към върховете на триъгълника с ъгъл между орбиталите 120 °.
Неспокойни r.-Орбитал е перпендикулярно на равнината на три хибрида с.r. 2 -oRbital (ориентиран по оста z.).
Горна половина r.- Любимост се намират над равнината, долната половина е под равнината.
Тип с.r. 2 Хибридизацията на въглерод е съединения с двойна връзка:
C \u003d C, C \u003d O, C \u003d N.
Освен това, само една от връзките между два атома (например, С \u003d С) може да бъде означава. (Други свързващи орбитални атоми са насочени в противоположни страни.)
Втората връзка се формира в резултат на припокриване на немибрид r.-Обитали от двете страни на линията, свързващи ядрата на атомите.
Ковалентна връзка, образувана от странично припокриване r.- избягване на съседни въглеродни атоми, наречени PI ( r.) - Комуникация .
с.r.-Хибридизация с.- и едно r. с.r.--Убедити. с.r.- екорбиталите са разположени на една и съща линия (под ъгъл от 180 °) и са насочени към противоположните страни на ядрото на въглеродното атом. Две r. w.- Комуникации. На изображението с.r.-Eevubitals са показани по оста y.и не споменатите две r.Eevubitaly по осите х. и z..
Тройна въглерод-въглеродна връзка с? C се състои от връзка, произтичаща от припокриване sp.--Хибридни орбитали и две r-ties.
2. Реакции на електрофил заместване на водородни атоми в ред бензен
1. реакция на халогениране. Реакцията на халогениране на бензеновия пръстен се извършва в присъствието на катализатори (най-често от желязо или алуминиеви халиди). Ролята на катализатора се състои в образуването на силно поляризиран комплекс с халоген: формула. Екстремният отляво на хлорния атом в комплекса става електронно наситен в резултат на поляризацията на CL-CL връзката и способността да взаимодейства с нуклеофилни реагенти (в този случай с бензол):
d - Комплексът изчиства протона и се превръща в заместващ продукт (хлорбензен). Протонът взаимодейства С - с регенериране на алуминиев хлорид, образуващ хлороводород:
В случай на излишен халоген, ди- и полихедтрално-заместен, до пълното заместване на всички водородни атоми в бензол.
Директната йодизация в ароматното ядро \u200b\u200bне може да се извърши поради малката реактивност на йода. Директно флуориране ароматни въглеводороди Той се среща толкова енергично, че се образува сложна смес от продукти, в която целевите флуорни производни се съдържат в малки количества. В зависимост от условията за извършване на халогеноген алкилбензен халоген реакцията, водородните атоми в бензеновия пръстен ("на студ" в присъствието на Lewis киселини) или в страничната верига (при нагряване или в светлината). В последния случай реакцията следва свободния радикален механизъм, като механизма на заместване в алкани.
2. Реакция на прилепване. Бензолът бавно реагира с концентрирана азотна киселина. Скоростта на щама се увеличава значително, ако реакцията на нитрацията се провежда със смес от концентрирани азотни и сярна киселини (обикновено в съотношение 1: 2); Тази смес се нарича нишка.
Процесът се дължи на факта, че сярната киселина, като по-силна, протонира азотна киселина и получената протонирана частица се разлага във вода и активния електрофилен реагент - нитронией-катион (нитрон).
Реакцията на бензеновия нитрация е реакцията на електрофилното заместване и е йонно. Първоначално образуването на P-ангажимент възниква в резултат на взаимодействието на електрона на бензенов пръстен с положително заредена частица на нитонична катион.
След това се случва преходът на R-комплекса в U-комплекса. В същото време две P-Electoron от шест отиват до образуването на ковалентна комуникация C-No2 +. Останалите четири -electrols се разпределят между петте въглеродни атома на бензеновия пръстен. Той се формира в -Cheplex под формата на нестабилна карбация.
Нестабилна в -Chplex под влиянието на HSO4 йона губи протона с образуването на ароматната структура на нитробензола.
3. Реакция на сулфонация. За въвеждането на сулфо група до бензенов пръстен се използва дим сярна киселина, т.е., съдържаща излишък от сярна анхидрид (SO3). Електрофилската частица е SO3. Сулфонационният механизъм на ароматни съединения включва следните стъпки:
4. Реакция на алкилиране съгласно Friedel Korfest.Ролята на катализатора (обикновено alcl3) в този процес е да се увеличи поляризацията на халоалкил, за да се образува положително заредена частица, която влиза в реакцията на електрическо заместване: формула
3. Антрацен: строителни и основни химични свойства
Антрацен - Съединение, чиято молекула се състои от три ароматни пръстена, лежащи в една и съща равнина. Получава се от антраценната част на въглищен катран, кипене на 300 ... 350 ° C. В лабораторната практика може да се получи антрасен
а) от Freidel-Krafts:
б) върху реакцията на Fittig:
Деветата и десети под влиянието на два екстремни пръстена са най-активни в антрацен молекулата. Антрацен лесно влиза в реакцията на свързване към тези разпоредби:
С действието на окислителите, антрацен лесно образува антрекинон, който се използва широко за синтеза на багрила:
4. Конюгирани диени и методи за техния синтез
Dien въглеводороди (Dienes) са ненаситени въглеводороди с две двойни връзки, общата формула CNH2N-2.
Две двойни връзки в въглеводородната молекула могат да бъдат разположени по различен начин. Ако те са концентрирани в един въглероден атом, те се наричат \u200b\u200bкумулирани: -C \u003d C \u003d C- ако две двойни връзки са разделени с една проста връзка, те се наричат \u200b\u200bконюгат: -C \u003d C - C \u003d C- ако двойните връзки са разделени на две и по-прости връзки, след това те се наричат \u200b\u200bизолирани: -C \u003d C- (CH2) N - C \u003d C-
5. Правила за ориентиране в бензеновия пръстен
Когато изучавате реакции на заместване в бензеновия пръстен, е установено, че ако съдържа всеки заместител, тогава в зависимост от неговата природа, вторият влезе в определена позиция. Така всеки заместител в бензеновия пръстен проявява специфично ръководство или ориентиращ ефект. Позицията на новоотговорения заместник също има влиянието на естеството на самия заместител, т.е. дали работният реагент е електрофилен или нуклеофилен характер. Всички депутати от естеството на техните ръководни действия те са разделени на две групи.
Заместник-първи Родаизпратете въведената група в орто и двойката - позиции:
Заместителите от този вид включват следните групи, разположени в низходящ ред на тяхната ориентировъчна сила: N (CH3) 2, NH2, OH, CH3 и други алкили, и Cl, Br, I.
Заместник втори родав реакции на електрофиловото заместване изпратете входните групи към мета-позицията. Депутатите от този вид включват следните групи: - No2, - C N, - SO3H, - Чо, - СООН.
6. Двойна комуникационна природа и химични свойства на етиленови съединения
Според съвременните идеи, две връзки, свързващи два ненаситени въглеродни атома, не са еднакви: една от тях е Y-връзка, а другата R-връзка. Последната връзка е по-малко трайна и "прекъсва" в реакциите на свързването.
Неравенството на двете облигации в непредвидени съединения е посочено по-специално, сравнявайки енергията на образуването на прости и двойни връзки. Енергийното енергийно оборудване е 340 kJ / mol (приблизително 82 kcal / mol) и двойно - 615 kJ / mol (приблизително 147 kcal / mol). Естествено, по-малко енергия се изразходва за пропуски, отколкото да се прекъсне в комуникацията. По този начин непрекъснатостта на двойната връзка се обяснява с факта, че една от двете облигации, образуваща двойна връзка, има различна електронна структура, отколкото обикновеното безоблачна, и има по-малко сила.
Имена на олефини обикновено произвеждат от името на съответните гранични въглеводороди, но края - ан.заменен с края - ilen.На международна номенклатура вместо дипломиране ilen.олефините дават по-кратък край - eN.
Изомера олефинс Тя зависи от изомеризма на веригата на въглеродните атома, т.е. дали веригата е неразклонена или разклонена, и двойния клон на двойната връзка. Има и третата причина за олефинов изомеризъм: различното подреждане на атомите и атомните групи в пространството, т.е. стереоизомерия. Изомерия, в зависимост от различни места в пространството на атомите и атомните групи, беше нареченаspatial. изомера , илистереоизомерия .
Геометрично , илицис итранс-изомера - Това е вид пространствен изомеризъм, в зависимост от различни места атоми по отношение на равнината на двойна връзка.
Да се \u200b\u200bотнася до двойното свързване (както и клоновете във веригата), според международната номенклатура на евреите, въглеродните атоми на най-дългата верига, започвайки от края, към който двойната връзка е по-близо. Така, два изомера на бутилен с неразклонена верига ще се наричат, но 1 и бутен-2:
1. реакция на хидрогениране. Изходящи въглеводороди лесно прикрепят водород чрез двойна връзка в присъствието на катализатори 67 (pt, pd, ni). С PT или PD катализатор, реакцията се доставя на 20 ... 100 ° C, с Ni - с повече високи температури:
2. реакция на халогениране. Алкените при нормални условия се присъединяват към халогени, особено лесно хлор и бром. В резултат на това се образуват цифрагенни алкинани, съдържащи халогени в съседни въглеродни атоми, така наречените Vicnal Digooles: CH
3CH \u003d CH2 + CL2\u003e CH3CHCLCH2CL
3. Реакцията на закрепването на халоди. Хидроалоенерация
4. Реакцията на хидратация на алкените. При нормални условия, алкзените не реагират с вода. Но в присъствието на катализатори, когато се нагрява и налягане, те се присъединяват към вода и образуват алкохоли:
5. Реакцията на добавяне на сярна киселина. Взаимодействието на алкените със сярна киселина протича подобно на добавянето на халоди. В резултат на това се образуват киселинни естери на сярна киселина:
6. алкиленолка алкилова реакция. Възможно е каталитично прикрепване към алкани на алкананите с третичен въглероден атом (катализатори - H2SO4, HF, ALCL3 и BF3):
7. Алмкон окислителна реакция. Алкените се окисляват лесно. В зависимост от условията на окисление, се образуват различни продукти. Изгарянето във въздушните алкени се превръща в въглероден диоксид и вода: СН2 \u003d СН2 + 3О2\u003e 2О2 + 2Н20.
При взаимодействие на алкени с въздушен кислород в присъствието на сребърен катализатор се образуват органични оксиди:
По същия начин, ацил хидропероксиди (реакция на свещеник) действат върху етилен):
Една от най-характерните окислителни реакции е взаимодействието на алкените с леко алегален разтвор на калиев перманганат KMNO4 до образуването на диатомни алкохоли - гликоли (реакция на вагнер). Реакцията протича на студено, както следва:
Концентрирани разтвори на окислители (калиев перманганат в кисела среда, хромова киселина, \\ t азотна киселина) Разкъсайте алкеновата молекула за двойна връзка с образуването на кетони и киселини:
8. Реакция на озонизация на алкени.Също така е широко използван за установяване на структурата на алкените:
9. Ресурдни реакции. Алкените при определени условия са способни да заменят реакции. Така с висока температура (500 ... 550 ° C) хлориране на алкени, водородът се заменя с алилова позиция:
10. Реакцията на полимеризацията на алкените
СН2 \u003d СН2\u003e (-CN2 - CH2 -) н. оказва се полиетилен
11. Реакция на изомеризацията. При високи температури или в присъствието на алкени катализатори е възможно да се изомеризира, докато или промяна в структурата на въглеродния скелет, или движението на двойната връзка:
7. Нафтален и неговата структура. Правило на Хюккел
Нафталеновите въглеводороди са основният ароматен въглероден въглен смола. Има голям брой полициклични ароматни съединения, в които бензеновите пръстени имат общи ораторски атоми. Най-важното от тях са нафтален, антрацен и фенантрен. В антрацена, пръстените са блокирани линейно, докато в фенантрен - под ъгъл, за разлика от бензолната молекула, не всички връзки в ядрото на нафталин имат еднаква дължина:
Правило на Хюккел : Ароматна е плоска моноциклична конюгата система, съдържаща (4N + 2) p-електрона (където n \u003d 0,1.2 ...).
Така, плоски циклични конюгатни системи, съдържащи 2, 6,10, 14 и т.н., ще бъдат ароматни. P-електрони.
8. Alkina и sp-хибридизация на въглероден атом. Методи за получаване на алкини
Въглеводородите на ацетилен ред имат обща формула
От н.H2. н.-2
Първият най-простият въглеводород на този ред е ацетилен C2N2. В структурната формула на ацетилен, както и в други въглеводороди на този токохлорид, съдържа тройна връзка:
N - s? C - N.
с.r.-Хибридизация - това е смесване (подравняване във форма и енергия) с.- и едно r.- избягване с образуването на два хибрида с.r.--Убедити. с.r.- екорбиталите са разположени на една и съща линия (под ъгъл от 180 °) и са насочени към противоположните страни на ядрото на въглеродното атом.
Две r.- Участниците остават споменати. Те са публикувани взаимно перпендикулярни на посоките w.- Комуникации.
На изображението с.r.-Eevubitals са показани по оста y.и не споменатите две r.Eevubitaly по осите х. и z..
Тройната въглеродна въглеродна връзка C3S C се състои от вход, произтичащ от припокриване на SP-хибрид орбитал и две дрехи.
Калциевият карбид се произвежда върху индустриализирано нагряване на въглища в електрически пещи с прекомерна лайм при температура от около 2500 ° C чрез реакция
CAO + 3C\u003e CAC2 + CO.
Ако калциевият карбид е вода, тогава той е насилствено разграден с пулверизацията на газ - ацетилен:
По-нов индустриален метод за производство на ацетилен - пиролиза на въглеводороди, по-специално метан, който при 1400 ° С дава смес от ацетилен с водород:
2CH4\u003e Н - С \u003d С-Н + 3Н2.
1. Дехидрогалогениране на Vicinal Digohalennels
2. Реакции на натриев ацетилен с първични алкил халиди:
3. Деганогениране на Vicinal Tetragaleogens:
9. Методи за получаване и химикал Свойства на алкохола
Алкохолите са производни на въглеводороди, при които един или повече водородни атоми са заместени в съответния брой хидроксилни групи (и).
Обща формула Алкохол
където R е алкилова или заместена алкилова група.
Характерът на R радикал, с който е свързан хидроксилната група, определя границата или уврежданията на алкохолите, а количеството на хидроксилните групи определя нейната атомност: алкохолите са единично бутим, дуктомия, трохатомично и полиатомично.
Получаване: 1. Хидратация на алкените
2. Фериментална хидролиза на въглехидрати. Ензимна хидролиза на захари под действието на дрожди - най-древният синтетичен химичен процес - все още е от голямо значение за производството на етилов алкохол.
Когато се използва нишесте като изходен материал, с изключение на етилов алкохол се образува друг (в по-малки количества), който е смес от първични алкохоли, главно изопентил, изопропил и изобутил.
3. Синтез на метилов алкохол:
4. Реакцията на водноелектрическата и окисляването на алкените:
5. Синтез на алкохоли, използващи Grignar реагент:
Имоти: Химичните свойства на алкохолите се определят като структура на алкилов радикал и реактивна хидроксилна група. Реакциите, получени с участието на хидроксилната група, могат да продължат или с връзка с комуникация С-него (360 kJ / mol), или с празнина комуникация O-n (429 kJ / mol) А. Комуникационна междия C-той
1. Реакция с халогенрати:
ROH + HX\u003e RX + H2O.
Реактивност намалява в ред: Hi\u003e HBR\u003e HCl
2. Реакция с фосфорни тригалоиди:
3. Дехидратация на алкохоли в присъствието на поливащи агенти: \\ t
Б. Разкъсване на комуникациятаТОЙ ЛИ Е
4. Реакцията на алкохолите с метали(Na, K, mg, al)
5. Образователни етери:
Реакция на електрозахранване
6. Окислителни реакции При окисление на алкохоли с хромова смес или кмN04 в разтвор на сярна киселина, съставът на продуктите зависи от естеството на въглеродния атом (първичен, вторичен или третичен), с който е свързан хидроксилната група: първичните алкохоли образуват алдехиди, вторични алкохоли - кетони.
9. Алкади и начини за получаване на тях
Dien въглеводороди (Dienes) се наричат \u200b\u200bненаситени въглеводороди с две двойни връзки, обща формула
Две двойни връзки в въглеводородната молекула могат да бъдат разположени по различен начин.
Ако те са концентрирани в един въглероден атом, те се наричат \u200b\u200bкумулирани:
Ако две двойни връзки са разделени с една проста връзка, те се наричат \u200b\u200bконюгат:
Ако двойните връзки са разделени с две и по-прости връзки, те се наричат \u200b\u200bизолирани: -C \u003d C- (CH2) N - C \u003d C-
DENES обикновено получават същите методи като прости алкени. Например, най-важното deyne, бутадиен-1.3 (използван за производство на синтетичен каучук) се получава в САЩ в дехидрогенирането на бутан:
В СССР се използва индустриален синтез на бутадиен-1.3 съгласно метода на С. Lebedeva (1933) от етилов алкохол при 400 ... 500 ° С над катализатора Mgo-Zno:
Реакцията включва следните етапи: дехидрогениране на алкохол към алдехид, кондензация на Aldol на ацеталдехид, възстановяване на Aldilla на бобканиол-1.3 и накрая алкохолната дехидратация:
10. Електричество на елементите и видовете химически връзки
Елегантрозата (Н) (относителна електрическа активност) е фундаменталната химическа собственост на атома, количествената характеристика на капацитета на атома в молекулата за изместване на общите електронни двойки, т.е. способността на атомите да забавят електроните на други атоми.
Най-висока степен на електричество при халогени и силни окислители (р-елементи на VII група, О, KR, XE) и ниски активни метали (S-Elementy I група).
Йонийски. Конфигурацията на електронната инертен газ за всеки атом може да бъде оформена поради прехвърлянето на електрони: атомите на един от елементите дават електрони, които се движат към атоми на друг елемент.
В този случай се образува така наречената йонна (електросална, хетерополна) връзка между тези атоми.
Този тип комуникация възниква между атомите на елементите със значително различна електричество (например между типичен метал и типичен неметалол).
Ковалентна връзка.Когато взаимодействието на атомите, равно на (атоми от един и същ елемент) или близо до електрическата активност, прехвърлянето на електрони не се случва. Електронната конфигурация на инертния газ за такива атома се образува поради обобщаването на две, четири или шест електрона чрез взаимодействие на атомите. Всеки от обичайните двойки електрони формира една ковалентна (хомелерова) комуникация:
Ковалентна комуникация - най-често срещаната органична химия Вид на комуникацията. Тя е достатъчно силна.
Ковалентната връзка и съответно молекулата може да бъде неполяскаща, когато и двата свързани атома имат един и същ афинитет към електрона (например, n: h). Тя може да бъде полярна, когато електронната двойка поради по-големия афинитет към електрона на един от атомите се нарича в неговата посока:
С този метод на обозначение + и - означава, че на атом с икона - излишната електронна плътност и на атом с икона + електронна плътност е малко понижена в сравнение с изолирани атоми.
Донор-акцепторна комуникация. Когато взаимодействието на атомите с маргинални електронни двойки с протон или друг атом, който липсва преди образуването на октет (дублет) от два електрона, двойката на парата става обща и образува нова ковалентна връзка между тези атоми.
В същото време един атом, произвеждащ електричество, се нарича донор и атом приемащи електрони се нарича акцептор:
химически ковалентен бензен нафтален
В нововъзникващия амоние, формираната ковалентна връзка се различава от съществуващите в амонячната молекула, само метода на образование, физико и химични свойства, всички четири n-H комуникация Абсолютно идентичен.
Полуполярната комуникация.Този тип донор-акцент комуникация често се среща в органични съединения молекули (например, в нитро съединения, в сулфоксиди и др.).
Публикувано на AllBest.ru.
Подобни документи
Разработване на моделни представяния в квантовата химия. Метода на валентност. Основните разпоредби на този метод. Хибридизация на атомните орбитали и условия за тяхното формиране. Правила за избор на канонични форми. Хибридизация на въглеродни атомни и хибридни орбитали.
презентация, добавена 15.10.2013
Характеристики на ковалентна връзка, концепцията за насищане, ориентация и полярност. Хибридизация на атомни орбитали и йонна връзка. Междумолекулни химически връзки (Vanderwali сили). Видове кристални решетки. Структура на молекулярна ледена.
презентация, добавена 11.08.2013
Хибридизацията е квантов-химичен метод за описание на преструктурирането на атом орбитали в молекула в сравнение с свободен атом. Промени във формата и енергията на атом орбиталите при образуването на ковалентна връзка и постигане на по-ефективно припокриване на орбитал.
презентация, добавена 11/22/2013
Характерно за ковалентна връзка: ситост, фокус, полярност. Хибридизация на атомни орбитали. Йонични, молекулярни, водородни и метални химически връзки. Vanderwali сили, междумолекулно взаимодействие; Кристални решетки.
презентация, добавена 04/22/2013
основни характеристики Въглерод като химичен елемент, основните му свойства, характеристики на структурата. Видове химически връзки: ковалентен, йон и водород. Методи за празнина химическа връзка.. Електронни ефекти. Киселини и бази, тяхното сравнение.
изследване, добавено 05.08.2013
Видове алкохоли, тяхното използване, физични свойства (кипене и разтворимост във вода). Сътрудници на алкохоли и тяхната структура. Методи за получаване на алкохоли: Хидрогениране на въглероден оксид, ферментация, ферментация, хидратиране на алкени, хидроксимекуриране - демиркуриране.
есе, добавено 04.02.2009
Електронна структура и физико-химичните свойства на алкохолите. Химични свойства на алкохолите. Област на приложение. Пространствена и електронна структура, линии на връзки и ъгли на валентност. Взаимодействието на алкалните алкохоли. Дехидратационни алкохоли.
курсова работа, добавена 02.11.2008
Разработване на моделни представяния в квантовата химия. Метода на валентност. Характеристики на описанието на хибридизацията на атомните орбитали. Концепция за резонанс. Правила за избор на канонични форми. Условия за образуване на молекулярни орбитали и пълнене по техните електрони.
презентация, добавена 10/22/2013
Химични свойства: Реакции на електрофил заместване, закрепване, хидрогениране и халогениране. Алкилиране според Friedel Korfest. Правила за ориентация в бензелния пръстен. Влиянието на заместителите в ядрото и разпределението на изомерите по време на нитриране.
резюме, добавено 02/21/2009
Определение на алкохоли, обща формула, класификация, номенклатура, изомеризъм, физични свойства. Методи за получаване на алкохоли, техните химични свойства и приложение. Получаване на етилов алкохол чрез каталитична етиленов хидратация и ферментация на глюкоза.
За молекули на органични съединения се характеризират ковалентни връзки. Както е известно, въглеродният атом има четири валентни електроника. В съответствие с позицията си в периодичната система на елементите (2 периода, групата, групата, последователността номер 6) въглерод поддържа електроните в външния си слой и в същото време не са склонни да приемат електрони в други атоми. Следователно, свързването на въглеродни атоми с атоми с различни елементи и един с друг се извършва чрез образуване на генерализирана пара, т.е. С помощта на ковалентни облигации. Електронни структурни формули, като най-простите въглеводороди - метан и етан - имат следната форма (за сравнение, има конвенционални структурни формули до тях):
Nn nn nn.
. . ½ . . . . ½ ½
N: C: NN¾C¾N N: C: C: NN¾C¾C¾N
. . ½ . . . . ½ ½
Nn nn nn.
Фиг. един Електронни и обикновени структурни формули на метан и етан.
Въглеродният атом, като правило, образува четири ковалентни връзки, защото Само в този случай тя създава постоянен осем електронен външен слой. Това обяснява факта, че в повечето случаи валентността на въглерод е равна на четири. В молекула метан, въглеродът образува ковалентни връзки с четири водородни атома, всяка от които създава постоянен двубонен слой. В молекулата на етан, един от електронните двойки носи ковалентна връзка между двата въглеродни атома.
От сравнението на електронните формули, метан и етан с конвенционални структурни формули Следва, че всяка проста връзка между атомите се извършва от една генерализирана електронна двойка. Съответно, при вещества с множество облигации, двойната връзка се дължи на образуването на два свързващи атома и тройните - три генерализирани електронни двойки. Изглеждат се електронни структури и конвенционални структурни формули, етилен и ацетилен.
Разнообразие от неорганични и органични вещества
Органична химия е химия въглеродни съединения. Неорганичните въглеродни съединения включват: въглеродни оксиди, въглена киселина, карбонати и въглеводородни, карбиди. Органични вещества с изключение на въглерода съдържат водород, кислород, азот, фосфор, сяра и др.. Въглеродните атоми могат да образуват дълги неразклонени и разклонени вериги, пръстени, да прикрепят други елементи, поради което броят на органичните съединения се приближи до 20 милиона, докато неорганичните вещества изглеждат малко повече от 100 хиляди.
Основата за развитието на органичната химия е теорията на структурата на органичните съединения А. М. Бюлерова. Важна роля в описанието на структурата на органичните съединения принадлежи към концепцията за валентност, която характеризира способността на атомите към образуването на химични връзки и определя техния брой. Въглерод в органични съединения винаги усукана. Основната постулация на теорията на А. М. Бюлерова е разпоредбата за химическата структура на веществото, т.е. химическата облигация. Тази процедура се показва с помощта на структурни формули. Теорията на Бюлерова одобрява идеята, че всяко вещество има определена химическа структура и свойствата на веществата зависят от структурата.
Теорията на химическата структура на органичните съединения А. М. Бюлерова
Също както за неорганична химия Основата на развитието е периодичният закон и Периодична система химически елементи Г. I. Менделеев, за органична химия фундаментален.
Теорията на химическата структура на органичните съединения А. М. Бюлерова Основната постулатура на теорията на Бюлеров е разпоредбата за химическата структура на веществото, при което заповедта се разбира, последователността на взаимното съединение на атомите в молекулата, т.е. химически комуникации.
Химическа структура - реда на съединението от атоми на химични елементи в молекулата според тяхната валентност.
Този ред може да се покаже с помощта на структурни формули, в които се обозначават валентността на атомите: едно дете съответства на единица валентност на химически елемент атом. Например, за органично вещество от метан с молекулна формула на СН 4, структурната формула изглежда така:
Основните разпоредби на теорията на А. М. Бюлерова:
· Атомите в органични вещества молекули са свързани помежду си. според тяхната валентност. Въглеродът в органични съединения винаги е четири опашка и атомите му са способни да се борят помежду си, образувайки различни вериги.
· Свойствата на веществата се определят не само от техния качествен и количествен състав, но и по реда на съединението от атоми в молекулата, т.е. химическа структура Вещества.
· Свойствата на органичните съединения зависят не само от състава на веществото и реда на съединението от атоми в неговата молекула, но и от взаимно влияние на атомите и групи от атоми един на друг.
Теорията на структурата на органичните съединения е динамична и развиваща се преподаване. Като познаване на естеството на химическата връзка, ефектът от електронната структура на молекулите на органичното вещество започна да се използва, с изключение на емпирични и структурни, електронни формули. В такива формули показват посоката изместване на електронни двойки в молекулата.
Квантовата химия и химията на структурата на органичните съединения потвърждават преподаването за пространственото посочване на химическите връзки (цис и транс изомеризъм), проучени енергийните характеристики на взаимните преходи в изомерите, ни позволяват да преценим взаимното влияние на атомите в молекулите на различни вещества, създадени предпоставки за предсказване на видовете изомеризъм и насоки и указания и механизми за изтичане на химични реакции.
Органичните вещества имат редица функции.
· Съставът на всички органични вещества се състои от въглерод и водород, така че те се образуват при изгаряне въглероден диоксид и вода.
· Органични вещества Построен труден и може да има огромно молекулно тегло (протеини, мазнини, въглехидрати).
· Органични вещества могат да бъдат поставени в редиците с подобен състав, структура и свойства хомолози.
· За органични вещества, характеристиката е изомера.
Изомерий и хомологията на органичните вещества
Свойствата на органичните вещества зависят не само от техния състав, но и от поръчка на съединението от атоми в молекулата.
Изомера- Това е появата на съществуването на различни вещества - изомери със същия качествен и количествен състав, т.е. със същата молекулна формула.
Има два вида изомерия, които се различават: структурни и пространствени (стереоизомерия). Структурните изомери се различават един от друг по реда на комуникация на атомите в молекулата; Стереоизомери - подреждането на атомите в пространството със същия ред на връзките между тях.
Основни видове изомерия:
· Структурният изомеризъм - веществата се различават по процедурата за свързване на атомите в молекулите: \\ t
1) изомеризъм на въглеродния скелет;
2) Изомерна позиция:
- множество връзки;
- депутати;
- функционални групи;
3) Изомеризъм на хомоложна серия (inter-Odd).
· Пространственият изомеризъм - молекулите на веществата се отличават с не реда на комуникация на атомите, и тяхната позиция в пространството: цис-, транс изомерия (геометрична).
Класификация на органични вещества
Известно е, че свойствата на органичните вещества се определят чрез техния състав и химическа структура. Ето защо не е изненадващо, че класификацията на органичните съединения е теорията на структурата - теорията на А. М. Бюлерова. Класифицирани органични вещества в зависимост от присъствието и реда на съединението от атоми в техните молекули. Най-издръжната и ниско променена част от молекулата на органичната материя е нейната скелет - верига за въглеродни атома. В зависимост от реда на съединението от въглеродни атоми в тази верига, веществата се разделят на acyclic.не съдържат затворени вериги от въглеродни атоми в молекули, и. \\ t карбоцикличнисъдържащи такива вериги (цикли) в молекули.
В допълнение към въглеродните и водородните атоми, молекулите на органични вещества могат да съдържат атоми и други химични елементи. Веществата в молекулите, от които тези така наречени хетероатоми са включени в затворената верига, са посочени чрез хетероциклични съединения.
Хетероатомия(кислород, азот и т.н.) може да бъде част от молекули и ациклични съединения, образувайки ги функционални групи, например,
хидроксил
карбонил
,
карбоксил
,
амино група
.
Функционална група - група атоми, които определят най-характерните химични свойства на веществото и неговата принадлежност към определен клас съединения.
Номенклатура на органични съединения
В началото на развитието на органична химия, съединенията, отворени от съединенията, бяха присвоени тривиални именачесто се свързва с историята на тяхната приготвяне: оцетна киселина (която е в основата на винен оцет), маслена киселина (оформена в масло), гликол (т.е. "сладък") и т.н., тъй като броят на новите отворени вещества е увеличил докосването на имена с тяхната структура. Така се появяват рационални наименования: метилин, диетиламин, етилов алкохол, метил етил кетон, базиран на името на най-простото съединение. За още комплексни връзки Рационалната номенклатура е неподходяща.
Теорията на структурата на А. М. Бюлерова дава основа за класифицирането и номенклатурата на органични съединения чрез структурни елементи и от местоположението на въглеродните атоми в молекулата. Понастоящем най-консумираната е номенклатурата, разработена от Международен съюз на теоретична и приложна химия (IUPAC)наречена номенклатура Jupak. Правилата на евреин препоръчват формирането на заглавия няколко принципа, един от тях - принципът на заместване. Въз основа на това е разработена номенклатура за заместване, която е най-универсалната. Представяме няколко основни правила на заместващата номенклатура и считаме тяхното използване при примера на хетерофункционално съединение, съдържащо две функционални групи - левцинови аминокиселини:
1. Заглавието на съединенията се основава на структурата на източника (основната верига на ацикличната молекула, карбоциклична или хетероциклична система). Името на структурата на източника е в основата на заглавието, коренът на думата.
В този случай общата структура е верига от пет въглеродни атома, свързани с единични връзки. Така, кореновата част на името е пентан.
2. Характерните групи и заместители (структурни елементи) са обозначени с префикси и суфикси. Характерните групи са разделени на старшинство. Редът на старшинството на основните групи:
Разкриват по-старата характеристична група, която се обозначава на суфикса. Всички останали заместители се наричат \u200b\u200bпрефикса по азбучен ред.
В този случай по-старата характеристична група е карбоксил, т.е. това съединение се отнася до класа на карбоксилни киселини, следователно, към местната част на името се прибавя киселина. Вторият за групата на старшинство е амино група, която е показана от аминофикса. В допълнение, молекулата съдържа метил на въглеводороден заместител метил. Така името на заглавието е аминеметил инцидентна киселина.
3. Името включва обозначението на двойната и тройната връзка, която минава веднага след корена.
Съответната от съединението не съдържа множество връзки.
4. атоми от височината на степента на числото. Номерирането започва от този край на въглеродната верига, към който по-старата характеристика е по-близо:
Номерирането на веригата започва от въглеродния атом, включен в карбоксилната група, той е присвоен на него 1. В този случай аминогрупата ще бъде с въглерод 2 и метил - с въглерод 4.
Така естествената аминокиселинна левцин съгласно правилата на 3-амино-4-метилпантанова киселина.
Въглеводороди. Класификация на въглеводороди
Въглеводороди - Това са съединения, състоящи се само от водородни и въглеродни атоми.
В зависимост от структурата на въглеродната верига, органичните съединения са разделени на отворени връзки - acyclic. (Aliphatic) и циклично - от затворена верига Атоми.
Цикличните са разделени на две групи: карбоциклични съединения (Циклите се образуват само от въглеродни атоми) и хетероциклични (Циклите включват други атоми, като кислород, азот, сяра).
Карбоцикличните съединения, на свой ред, включват два реда съединения: alicyclic. и ароматен.
Ароматни съединения, основани на структурата на молекулите плоски цикли, съдържащи въглерод със специална затворена система от P-електрониФормиране на обща π-система (единичен π-electrimobraco). Ароматите са характерни за много хетероциклични съединения.
Всички други карбоциклични съединения се отнасят до алицикличен ред.
Както ацикличните (алифатни) и циклични въглеводороди могат да съдържат множество (двойна или тройна) комуникация. Такива въглеводороди се наричат непредвидени (ненаситени), за разлика от границата (наситени), съдържаща само единични връзки.
Ограничете алифатни въглеводороди алкинаниТе имат обща формула с N 2N + 2, където п е броят на въглеродните атоми. Старото им име често се използва понастоящем - парафини:
Непредвидени алифатни въглеводороди, съдържащи една двойна връзка, имам име алкени. Те имат обща формула CN H 2N:
Ненаситени алифатни въглеводороди с две двойни връзки алкиенинами. Тяхната обща формула C N H2N-2:
Непредвидени алифатни въглеводороди с едно тройно свързване алкина. Тяхната обща формула CN H 2N - 2:
Ограничете алицикличните въглеводороди - циклоалкани, тяхната обща формула с n h 2n:
Специална група въглеводороди, ароматни, или аренов. (със затворена обща L-електронна система), известна от примера на въглеводороди с обща формула с NN 2N - 6:
Така, ако има един или повече водородни атоми в техните молекули, за да се заместят други атоми или групи атоми (халогени, хидроксилни групи, амино групи и др.), Се образуват въглеводородни производни: халогенни производни, кислород-съдържащи азот и съдържащи азот и други органични съединения.
Хомологична гама от въглеводороди
Въглеводороди и техните производни със същата функционална група образуват хомоложни редове.
Хомологично наблизо Те наричат \u200b\u200bредица съединения, принадлежащи към един клас (хомолози), разположени във възходящ ред на техните относителни молекулни маси, подобни на структурата и химичните свойства, където всеки член се различава от предишната върху хомоложната разлика CH2. Например: СН4 - метан, С2Н6 - етан, СзЗН8 - пропан, С4Н 10 - бутан и т.н. Приликата на химичните свойства на хомолозите значително опростява изучаването на органични съединения.
Изомери на въглеводороди
Тези атоми или групи атоми, които определят най-характерните свойства на този клас вещества, се наричат функционални групи.
Халогенните производни на въглеводороди могат да се разглеждат като продукти от заместване на въглеводороди на един или повече водородни атоми атоми от халоген. В съответствие с това, ограничение и непредвидено моно-, ди-, три- (обикновено поли-) халогенни производни.
Обща формула за моногалогенни производни на въглеводороди:
и съставът се изразява по формулата
където R е остатъкът от крайния въглеводород (алкан), въглеводородният радикал (това обозначение се използва и при разглеждане на други класове органични вещества), g е халогенен атом (F, Cl, Br, I).
Например:
Нека дадем един пример за дизагогенеза:
ДА СЕ органични вещества, съдържащи кислород Това са алкохоли, феноли, алдехиди, кетони, карбоксилни киселини, прости и естери. Алкохолите са въглеводородни производни, в които един или повече водородни атоми са заместени с хидроксилни групи.
Алкохолите се наричат \u200b\u200bмонатомични, ако имат една хидроксилна група, и границата, ако те са алканови производни.
Обща формула за лимит симол алкохол:
и техният състав се изразява по обща формула:
Например:
Известни примери полиатомични алкохоли, т.е. с няколко хидроксилни групи:
Феноли - производни на ароматни въглеводороди (ред бензен), в който един или повече водородни атоми в бензеновия пръстен са заместени с хидроксилни групи.
Най-простият представител с C6H5HOF формула или
наречен фенол.
Алдехиди и кетони - производни на въглеводороди, съдържащи карбонилна група от атоми
(карбонил).
В молекули алдехид Една карбонилна връзка е свързана с водороден атом, а другият с въглеводороден радикал. Обща формула на алдехиди:
Например:
Кога кетони Карбонилната група е свързана с две (в общия случай различен) радикали, общата формула на кетоните:
Например:
Съставът на лимитните алдехиди и кетони се експресира с формулата с 2N H2N O.
Карбоксилни киселини - въглеводородни производни, съдържащи карбоксилни групи
(или -son).
Ако една карбоксилна група е в кисела молекула, тогава карбоксилната киселина е моноларна. Обща формула за ограничаване на моно-анормални киселини:
Техният състав се експресира с формулата с N2N O2.
Например:
Прости етери Има органични вещества, съдържащи две въглеводородни радикали, свързани с кислороден атом: R-0-R или R1 -O-R2.
Радикалите могат да бъдат еднакви или различни. Съставът на етерите се изразява с формула CNH2N + 2O.
Например:
Основни неща - съединения, образувани чрез замяна на водородния атом на карбоксилната група в карбоксилни киселини върху въглеводороден радикал.
Обща формула за естери:
Например:
Нитро съединение - производни на въглеводороди, при които един или повече водородни атоми са заместени на нитро групата -NO2.
Обща формула на лимитните монофим съединения:
и съставът се експресира от общата формула CNH2N + 1 NO 2.
Например:
Нитропроизводителни артеанменти:
Амини - съединения, които се считат за производни амоняк (NH3), в които водородните атоми са заместени с въглеводородни радикали. В зависимост от естеството на радикала, амините могат да бъдат алифатни, например:
и ароматни, например:
В зависимост от броя на водородните атоми, заместени на радикалите, разграничават:
първични амини С общата формула:
втори - с общата формула:
tertiary. - с общата формула:
В конкретния случай, вторичният, както и третичните амини от радикали могат да бъдат еднакви.
Първичните амини могат също да бъдат разглеждани като производни на въглеводороди (алкани), в които един водороден атом е заместен на амино групата -NH2. Съставът на граничните първични амини се изразява с формула CNH2N + 3N.
Например:
Аминокиселините съдържат две функционални групи, свързани с въглеводороден радикал: амино група -NH2 и карбоксил -СООН.
Общата формула на а-аминокиселините (те са най-важни за изграждането на протеини, от които се състоят живите организми):
Съставът на ограничаващите аминокиселини, съдържащ една аминогрупа и един карбоксил, се изразява чрез формула CNH2N + 1 NO 2.
Например:
Известни са и други важни органични съединения, които имат няколко различни или идентични функционални групи, дълги линейни вериги, свързани с бензолови пръстени. В такива случаи стриктното определяне на принадлежността на веществото към определен клас е невъзможно. Тези съединения често се изолират в специфични групи вещества: въглехидрати, протеини, нуклеинови киселини, антибиотици, алкалоиди и др.
В момента има много съединения, които могат да бъдат приписани на органични и неорганични. X се наричат \u200b\u200bелементаргорганични съединения. Някои от тях могат да се разглеждат като производни на въглеводороди.
Например:
Има съединения, които имат една и съща молекулна формула, експресираща състава на веществата.
Феноменът на изомеризма е, че има няколко различни вещества в свойствата на веществата, имащи същия състав на молекулите, но различна структура. Тези вещества се наричат \u200b\u200bизомери.
В нашия случай, това са междуклиративни изомери: циклоалкани и алкани, алкиди и алкини, екстремни монохидрични алкохоли и прости етери, алдехиди и кетони, маргинални монооксид карбоксилни киселини и естери.
Структурна Иромера
Разпределят следните сортове структурна Иромера: Изомеризация на въглеродния скелет, изоморичност на ситуацията, изоморичност на различни класове органични съединения (изомеризъм на връзката).
Изомерий на въглеродния скелет се дължи различни заповеди за комуникация между въглеродни атомиобразуване на скелета на молекулата. Както вече е показано, две въглеводороди съответстват на молекулната формула с 4Н 10: n-бутан и изобутан. За въглеводород с 5 h 12, са възможни три изомера: пентан, изопентан и неостенант.
С увеличаване на броя на въглеродните атоми в молекулата, броят на изомерите се увеличава бързо. За въглеводород с 10 h22 вече има 75 и за въглеводород от 20 h 44 - 366 319.
Изомеризмът на ситуацията се дължи на различни позиции на множествената комуникация, заместителя, функционална група със същия въглероден скелет на молекулата:
Изомеризмът на различни класове органични съединения (INTERCLASS ISOMERIA) се дължи на различно положение и комбинация от атоми в молекули вещества, имащи една и съща молекулна формула, но принадлежат към различни класове. По този начин молекулната формула Сб 12 съответства на ненаситен хидрокарбон Hexend-1 и цикличен въглеводороден циклохексан.
Изомерите са въглеводород, принадлежащ към алкинс - Butong 1 и въглеводород с две двойни връзки в веригата Boutadien-1,3:
Диетилов етер и бутилов алкохол имат една и съща молекулна формула с 4N 10O:
Структурните изомери са аминооцетната киселина и нитроетан, съответстващ на молекулната формула C 2N 5 No 2:
Изомери от този тип съдържат различни функционални групи и принадлежат към различни класове вещества. Следователно те се различават по физически и химични свойства значително повече от въглеродни скелетни изомери или позиционирани изомери.
Пространствена изомера
Пространствена изомера Той е разделен на два вида: геометрични и оптични.
Геометричният изомеризъм е характерен за съединения, съдържащи двойни връзки и циклични съединения. Тъй като свободното въртене на атомите около двойната връзка или в цикъла е невъзможно, заместителите могат да бъдат разположени или едната страна на двойната равнина или цис (цис-позицията) или чрез различни посоки (местоположение). Наименованията на цис- и транс- се наричат \u200b\u200bдвойка идентични заместители.
Геометрични изомери се различават по физически и химични свойства.
Възниква оптична изомера ако молекулата е несъвместима с нейното изображение в огледалото. Това е възможно, когато въглеродният атом в молекулата има четири различни заместители. Този атом се нарича асиметричен. Пример за такава молекула е а-аминопропионова молекула (а-аланин) СНЗС (NH2) ОН.
Α-аланин молекулата, с всяко движение, не може да съвпадне с огледалното отражение. Такива пространствени изомери се наричат \u200b\u200bогледални, оптични антиподи или енантиомери. Всички физически и практически всички химични свойства на такива изомери са идентични.
Изследването на оптичен изомеризъм е необходимо при разглеждане на много реакции, настъпили в организма. Повечето от тези реакции са под действието на ензимите - биологични катализатори. Веществата на молекулите на данни трябва да се доближат до молекулите на съединенията, към които те действат като ключ към замъка, пространствената структура, взаимното подреждане на молекулите и други пространствени фактори имат голямо значение за потока от тези реакции. Такива реакции се наричат \u200b\u200bстерео селективен.
Повечето естествени съединения са отделни енантиомери и техния биологичен ефект (вариращи от вкус и миризма и край лекарствено действие) Различно различно от свойствата на техните оптични антиподи, получени в лабораторията. Подобна разлика в биологичната активност е от голямо значение, тъй като е в основата на най-важното свойство на всички живи организми - метаболизъм.
Изомера Електронна структура на въглеродния атом
Въглерод, който е част от органични съединения, показва постоянна валентност. На последното енергийно ниво на въглеродния атом съдържат 4 ЕЛЕКТРОНДве от които заемат 2S орбитал с сферична форма, и два електрона заемат 2p орбитали, имащи гимназия. Когато се вълнува, един електрон от 2S орбитал може да се движи по един от свободните 2R орбитали. Този преход изисква някои енергийни разходи (403 kJ / mol). В резултат на това възбуденият въглероден атом има 4 несвързани електрона и нейната електронна конфигурация се експресира с 2S 1 2P 3 формула. Така че, в случай на въглеводороден метан (СН4), въглеродните атом образуват 4 връзки с S-електрони на водород атоми. В този случай ще се формира 1 комуникация тип S-S (Между S-електронния въглероден атом и водородния атом на водородния атом) и 3 р-S-връзки (между 3-електрически атом и 3 s-електрони от 3 водородни атома). Това предполага заключението за неравнопоставеността на четири ковалентни облигации, образувани от въглероден атом. Въпреки това, практическият опит на химията показва, че всичките 4 връзки в метан молекулата са абсолютно равни, а метан молекулата има тетраедрена структура с ъгли на валентност 109.5 0, което не може да се дължи на неравномерности на връзките. Всъщност само орбиталите на P-Electons са ориентирани в пространството чрез взаимно перпендикулярно на осите X, Y, Z и орбиталът S-Electron има сферична форма, така че посоката на обучение на комуникацията с този електрон би била произволна. Обяснено това противоречие успява да хибридизационната теория. L. Изпращането предполага, че при всички молекули няма връзки един от друг. При формирането на облигации, орбиталът на всички валентни електрони се припокриват. Известни са няколко вида хибридизация на електронни орбитали. Предполага се, че в метана и друга молекула на Алканова в хибридизацията влизат 4 електрона.
Хибридизация на въглероден атом орбитал
Хибридизация на орбитала - Това е промяна във формата и енергията на някои електрони при образуването на ковалентна връзка, което води до по-ефективно припокриване на орбиталната и увеличаване на силата на връзката. Хибридизацията на орбиталите винаги се появява, когато електроните, принадлежащи към образуването на връзки различни видове орбитали.
1. sp. 3 -хибридизация (Първото валенско състояние на въглерода). С SP 3-хибридизация на 3 р-орбитали и един S-орбитал на възбудения въглероден атом взаимодействат по такъв начин, че орбиталите са абсолютно идентични в енергията и симетрично разположени в пространството. Това преобразуване може да бъде написано като:
При хибридизация общият брой на орбиталите не се променя, но само тяхната енергия и промени в формата. Показано е, че SP 3-хибридизацията на орбита прилича на насипния осем, една от остриетите от които е много по-различна. Четири хибридни орбитали са удължени от центъра до върховете на правилния тетраедър на ъгли от 109.5 °. Комуникациите, образувани от хибридни електрони (например, връзката S-SP 3) е по-трайна от облигациите, извършвани от не споменати P-електрони (например, комуникация-S-P). Тъй като хибридният SP 3-компатният осигурява голяма площ от припокриващи се електронни орбитали, отколкото небилизиран P-Orbital. Молекулите, в които SP 3 се извършва хибридизация има тетраедрична структура. Те с изключение на метан включват метан хомолози, неорганичен амонячен тип молекули. Цифрите показват хибридизиран орбитал и тетраедна метан молекула.
Химични връзки, възникващи в метан между въглеродни и водородни атоми, се отнасят до вида на σ-връзките (SP 3-S-комуникация). Най-общо казано, всяка сигма-връзка се характеризира с факта, че електронната плътност на два свързани атома се припокрива по линията, свързваща центровете (ядки) на атомите. σ-облигациите отговарят на максималната възможна степен на припокриване на атомни орбитали, така че те са достатъчно силни.
2. sp. 2 -хибридизация (Второ валентно състояние на въглерод). Това се случва в резултат на припокриване на един 2s и два 2R орбитал. Образуваните SP 2-хибридни орбитали са разположени в една равнина под ъгъл от 120 0 един към друг и непознатата P-Orbital перпендикулярна на нея. Общият брой орбитали не се променя - техните четири.
Състоянието на SP 2-хибридизацията се намира в алкеновите молекули, в карбонилни и карбоксилни групи, т.е. В съединения, които имат двойна връзка. Така, в етиленовата молекула, хибридизираните електрони на въглеродния атом образуват 3 σ-връзки (две връзки от тип SP 2 -S между въглеродните атомни и водородните атоми и едно свързване на тип SP 2 -СП 2 между въглеродни атоми). Останалите неспокойни P-електрон на един въглероден атом образуват π-връзката с нехибиран P-електрон на втория въглероден атом. Характерна особеност на π-връзката е, че припокриването на електрони Orbital е извън линията, свързваща два атома. Припокриващи се орбитали са по-високи и под σ-връзката, свързани както от въглеродни атоми. Така двойната връзка е комбинация от σ- и π-облигации. В първите две фигури е показано, че в етиленовата молекула ъгълът на валентност между атомите, образуващи етиленовата молекула, са 120 0 (съответно ориентация с пространството на три SP 2-хибридни орбитали). Цифрите показват образуването на π-комуникация.
Тъй като площта на припокриващи се небидирани р-орбитали в π-облигации е по-малка от площта на припокриващи се орбитали в σ-облигации, π-връзката е по-малко трайна от σ-връзката и е по-лесно да се счупи химична реакция.
3. sp-хибридизация (Трето валенско състояние на въглерод). В състоянието на SR-хибридизацията въглеродният атом има два SP-хибриден орбитал, разположен линейно под ъгъл от 180 0 един към друг и два несподелени P-орбитала, разположени в две взаимно перпендикулярни равнини. SP-хибридизацията е характерна за алкините и нитрилите, т.е. За съединения, които имат тройна връзка.
Така, в ацетиленовата молекула, ъглите на валентност между атомите са 180 o. Хибридизираните електрони на въглеродния атом образуват 2 σ-връзки (една СП-S връзка между въглеродния атом и водородния атом и другата свързване на типа SP-SP между въглеродните атоми. Два електропрограми, базирани на лекарство на един въглероден атом образуват две π-връзки с не споменати P електрони на втория въглероден атом. Припокриването на орбиталните елементи е не само по-високо и под σ-връзката, но и отпред и отзад, и отпред и отзад P-електроните имат цилиндрична форма. Така тройна връзка е комбинация от една σ-връзка и две π-връзки. Наличието в молекула на ацетиленова е по-малко от трайни две π-връзки, осигурява способността на това вещество да се присъедини към реакция с разбивка на тройната връзка.
Референтен материал за тестване:
Менделеев маса
Таблица на разтворимостта
1. електронна структура на въглеродния атом;
2. Хибридизация на атомни орбитали;
3. естеството на химическата комуникация;
4. Видове химическа връзка.
При формирането на химическа връзка се различава енергията, така че външният вид на две нови валентни способности води до добива на допълнителна енергия (1053.4 kJ / mol), която надвишава енергията, изразходвана за счупване на 2S електрони (401 kJ / mol).
Различните орбитални форми (s) се смесват под формата на комуникация, което дава нова еквивалентна хибридизирана орбитална (хибридизационна теория, l.polling, D. slether, 1928-1931). Концепцията за хибридизация се отнася само до молекули, но не и за атоми, и само орбиталите влизат в хибридизация, а не върху тях.
За разлика от несподелените S- и P-Orbitals, полиарне хибридният орбитал (електронна плътност е изместен) и е способен да образува по-силни връзки.
Валентни състояния на въглероден атом
|
Вал. Цена. |
Интерактивен орбитал |
Простост Str-r. |
Вид комуникация |
Вал. ъгъл |
|
|
tetrahedrich. | |||
|
| ||||
|
|
линеен |
С промяна в вида на хибридизацията на въглеродния атом, неговите свойства се променят. Когато преход от SP 3 до SP- увеличава дела на S-Orbitals в състава на хибридизиран облак, който води до промяната в нейната форма. Границите на електронния облак се приближават към ядрото в случай на SP 2 и SP-Orbitals, в сравнение със SP 3 - облак. Това се отразява в увеличаването на електрическата активност на въглеродния атом в реда: SP 3< sp 2 < sp. В связи с этим, уменьшается ковалентный радиус, увеличивается полярность связи.
Видове химическа връзка
ION Communication.
Това се случва в случай на пълно връщане на електроните от един атоми и придобиването им от други. В същото време атомите се превръщат в йони.
Ковалентна комуникация.
Тя се формира от обобщаването на електроните. Свързването на атоми в молекулата се извършва от електронната двойка, принадлежаща на два атома едновременно. Комуникацията на електроните е възможна по два начина:
1) конфигурация (обмен механизъм);
2) Координация (механизъм на донор-акцептор).
Има два вида ковалентни облигации: σ (Sigma) - и π (PI) - комуникация.
σ-връзката се нарича едновалентна връзка, образувана от припокриващи се атомни орбитали в права линия (ос), свързваща ядрото на два свързани атома с максимално припокриване на тази права линия.
π-връзката е облигация, образувана по време на страничното припокриване на не споменатите пс. z. -ATomic Orbital с максимално припокриване от двете страни на правилното свързване на ядрата на атомите.
Количествени характеристики на ковалентната комуникация
1. Комуникационната енергия е енергията, освободена при формирането на комуникация или необходима за разкъсването му.
2. Дължината на комуникацията е разстоянието между центровете на свързаните с тях атоми.
3. Полярността на комуникацията е неравномерното разпределение на електронната плътност.
4. Поляризността на връзката е изместването на електрони на комуникация под влиянието на външно електрическо поле, включително друга реагираща частица.
Междумолекулни взаимодействия
Номер 1
Обяснение:
1) Харбутан дехидролагенерация при действието на алкални алкохолни разтвори:
2) Окисление с двойна връзка Бутоене-1 подкислен разтвор на калиев перманганат (двойна връзка):
3) реакцията на естерификация е образуването на естер на алкохол и карбоксилна киселина:
4) алкална хидролиза на изопропилпропионат за образуване на натриев пропионат и изопропилов алкохол:
5) Звънене на сол на пропионова киселина с алкали с образуването на етан и натриев карбонат:
Номер 2.
Напишете реакционните уравнения, с които могат да се извършват следните трансформации:
Обяснение:
1) от натриев ацетатен метан се получава чрез реакцията на декарбоксилиране, която тече, когато тя се слива с алкални, например, натриев хидроксид:
2) В взаимодействието на метан с хлор в моларното съотношение се образува главно монохлорметан (х 1) и хлорид:
3) При преработка на монохлорметан, воден алкален разтвор се появява нуклеофилна подмяна на хлорен атом върху хидроксилна група за образуване на метилов алкохол (х 2):
4) Вземете метанал (формалдехид) от метилов алкохол, като действате слабо окислително средство - меден оксид (II) при нагряване:
5) Permanganate калий, подкислен със сярна киселина, окислява метанал до въглероден диоксид и вода. В същото време, тъй като средата на разтвора е кисела, перманганатният йон се възстановява на двувалентен манган:
Номер 3.
Напишете реакционните уравнения, с които могат да се извършват следните трансформации:
Когато пишете реакционните уравнения, използвайте структурни формули за органични вещества.
Обяснение:
1) при действие върху пропанол-1 бромомододор, заместването на хидроксилната група в алкохол върху бромния атом с образуването на 1-бромопропан (х 1)
2) Възможно е да се получи пропен от 1-бромопрока чрез дехидрогениране с алкохолно алкохолно твърдо вещество, например, натриев хидроксид:
3) В кисела среда, предложената може да влезе в реакция с вода в съответствие с правилото на Markovnikov - водородът преминава към най-хидрогенирания атом и хидроксилната група до най-малко хидрогенира. В същото време се образува изопропилов алкохол:
4) изопропилов алкохол (х 2) при окисляване на калиев перманганат във воден разтвор се превръща в ацетон, докато неутралният разтвор е неутрален, перманганатният йон се възстановява до степента на окисление от +7 до степента на окисление +4 - се образува манганов диоксид . \\ T
5) ацетонът може да бъде превърнат в изопропанол (х 2) чрез реакция на хидрогениране при нагряване, като се използва катализатор за хидрогениране, например никел:
Номер 4.
Напишете реакционните уравнения, с които могат да се извършват следните трансформации:
Когато пишете реакционните уравнения, използвайте структурни формули за органични вещества.
1) при изчисляване на солта на карбоксилната киселина с излишък от алкални, в това се образува въглеводород конкретен случай - Бензен (x 1):
2) Бензолът влиза в реакцията на алкилиране с подпори в присъствието на киселинни катализатори, в същото време се образува кул (х 2):
3) Cumol реагира с хлор в светлина върху верижен радикален механизъм. С липса на хлор главно, водородният атом се заменя с третичен въглероден атом:
4) Под действието на хлорфолд алкален алкохол, хлоридът се почиства:
5) В последната реакция, на пръв поглед, може да помислите за превръщането на въглеводород с двойна връзка в съответния диол, а да образувате гликол, е необходимо да се охлади (0-10 ° С) и не нагряване. При нагряване ще се появят дълбоко окисление към калиев бензоат и калиев карбонат.
Проблемът е, че очевидно в тази задача на Банката на FIPI, която между другото е стигнало до някои от EGE ранен изпит през април 2016 г., печатна грешка и се има предвид 0 o C, а не нагряване.
Номер 5.
Напишете реакционните уравнения, с които могат да се извършват следните трансформации:
Когато пишете реакционните уравнения, използвайте структурни формули за органични вещества.
1) в действие върху брометана водно решение Алкалните потоци нуклеофилни заместители на бром атом до хидроксид йон, докато е оформен етилов алкохол (х 1):
2) Етилов алкохол (х 1) може да бъде превърнат в оцетна киселина, окислена от водния разтвор на калиев перманганат в кисела среда при нагряване:
3) Оцетната киселина влиза в реакцията на неутрализация с алкали, например с натриев хидроксид, в същото време се образува натриев ацетат (х 2):
4) След изпаряване на ацетат на натриев ацетат (х 2) и сливането на твърда натриев ацетат с твърд натриев хидроксид, декарбоксилиране реагира с образуването на метан (х 3) и натриев карбонат:
5) метан пиролиза при 1500 ° С води до образуването на ацетилен (х 4) и водород:
Номер 6.
Напишете реакционните уравнения, с които могат да се извършват следните трансформации:
Когато пишете реакционните уравнения, използвайте структурни формули за органични вещества.
1) пропилацетат, като красив етер, се подлага на алкална хидролиза до образуване на калиев ацетат (х 1) и пропанол:
2) от калиев ацетат за реакция на декарбоксилиране, която протича, когато се слива с алкален, метан се получава:
3) при температура 1200 ° С и бързо охлаждане (за предотвратяване на разлагане на ацетилен до прости вещества) метан се разлага на ацетилен (х 2) и водород:
4) Диметризацията на ацетилен се осъществява в присъствието на катализатори - разтвор на сол на мед хлориди (I) и амониев - с образуването на винилацетилен:
5) когато винилацетилен преминава през бромска вода, се наблюдава обезцветяване бромска вода Поради добавянето на бром до множество връзки за образуване на наситен бромиден бутан - 1,1,2,2,3,4-хексабримбутан (х 3):
Номер 7.
Напишете реакционните уравнения, с които могат да се извършват следните трансформации:
Когато пишете реакционните уравнения, използвайте структурни формули за органични вещества.
1) В промишлеността формалдехидът се получава чрез окисление на метан върху алуминиевия фосфат катализатор при 450 ° С и налягане от 1-2 MPa:
2) По време на хидрогениране на катализатори (Pt, Pd, Ni), формалдехидната карбонилна група се възстановява до хидроксил, т.е. Алдехид се превръща в алкохол - метанол (x 1):
3) Метал натрий взаимодейства с метанол, за да образува натриев метилат (х 2) и освобождаване на водород:
4) Реагиране със солна киселина, натриев метилат се връща обратно към метанол (х 1):
5) Калиев перманганат в кисела среда, когато се нагрява окислява метилов алкохол до въглероден диоксид (х 3) (mn +7 → mn +2; С -2 → C +4):
Номер 8.
Напишете реакционните уравнения, с които могат да се извършват следните трансформации:
1) в присъствието на алуминиев оксид при температура 400 ° С, алкохол се дехидратира, за да образува етилен (х 1) и вода:
2) перманганат калий в неутрална среда окислява етилен до етилен гликол (х 2) (mn +7 → mn +4; 2С -2 → 2С-1):
3) При действието на излишък на бромомомододор върху етилен гликол, хидроксилните групи върху бромните аниони са заменени, в резултат на което се образува 1,2-диброметан (х 3):
4) Етин (или ацетилен) може да бъде получен чрез 1.2-диброметан алкохолен алкохолен разтвор:
5) чрез реакция mg Кучеров в присъствието на живачни соли в кисела среда (във воден или алкохолен разтвор) ацетилен се превръща в етанол:
Номер 9.
Напишете реакционните уравнения, с които могат да се извършват следните трансформации:
1) Получаване на ацетон (пропанон) може да се използва чрез реакцията на mg Кучерова, действащ на пропин (x 1) с вода в присъствието на живачни соли в кисела среда (във воден или алкохолен разтвор):
2) при хидрогениране на катализатори (Pt, Pd, Ni), карбонилната група на кетон се възстановява до хидроксил, т.е. Кетон се превръща в вторичен алкохол - изопропанол (x 2):
3) При действието на бромомомодород за изопропанол се появява нуклеофилна подмяна на хидроксилната група върху бромния анион, в резултат на което се образува 2-бромопропан:
4) При действието на алкохолни алкални алкални 2-бромопропан се превръща в ненаситен въглеводород - пропилей (х 3):
5) дехидрогениране на пропилен върху катализатора (pt, pd, ni) може да бъде получен пропин (x 1):
Номер 10.
Напишете реакционните уравнения, с които могат да се извършват следните трансформации:
1) Вземи бромоматитан може да бъде действието на бром за метан (x 1) в светлината. Реакцията на заместването продължава чрез свободния радикален механизъм:
2) В взаимодействието на бромометан с амоняк се образува аминна сол, която в излишък на амоняк се превръща в свободен амин. В случай на метиламин, се образуват метиламин (х 2) и амониев бромид:
3) азотичната киселина е нестабилна, затова се получава по време на реакцията, действайки върху подкисления разтвор на амин нитрит натрий. В случай на първичен амин - се наблюдава метиламин - наблюдава се азота и се образува метанол в разтвора (х 3):
4) действие върху метилов алкохол с меден (II) оксид, когато се нагрява, получаваме формалдехид, докато CU +2 ще се възстанови в CU 0:
5) Когато формалдехид окисляването, калиев перманганат в кисела среда се отличава въглероден диоксид (х 4) (mn +7 → mn +2; C 0 → C +4):
Номер 11.
Напишете реакционните уравнения, с които могат да се извършват следните трансформации:
1) Алки с главната верига 6 и повече въглеродни атома са в състояние да влязат в реакции на дехидроциклиране, докато генерираният шестчленният цикъл се дехидратира и се превръща в енергийно по-стабилен цикъл на бензол от ароматен въглеводород. В този случай формичният циклохексан се дехидратира в бензен (х 1):
2) алкилиране на ароматни въглеводороди алкил халогениди и в присъствието на безводен ALCL 3 е класически пример за реакцията на Friedel-Krafts. Реакцията е заместител на електрофил в бензеновия пръстен. Алкилиране на бензол метилхлорид води до образуването на толуен (х 2):
3) При действие върху излишния хлор на толуене в светлината всички водородни атоми в метиловия радикал толуен се заменят с хлор. Реакцията на заместването продължава чрез свободния радикален механизъм:
4) с алкална хидролиза на тригалоиди с хлорни атоми при един въглероден атом с високи добиви, образуват се соли на карбоксилна киселина (в този случай се образуват калиев бензоат (х 3)):
5) от калиев бензоат съгласно реакцията на декарбоксилиране, която тече, когато се слива с алкален, се получава бензен (х 1):
Номер 12.
Напишете реакционните уравнения, с които могат да се извършват следните трансформации:
1) 1,2-дихлороетан е хемиминално дихлоро производно на етан. Във воден алкален разтвор, 1,2-дихлороетан се превръща в карбонилна връзка - ацеталдехид:
2) С реставрацията на карбонилни съединения с водород се образуват алкохоли. Така, потокът на смес от ацеталдехид и водородна пара над никелов катализатор може да се получи етанол (х 1):
3) Замяна на хидроксилната алкохолна група върху аминогрупата се осъществява в твърди условия. Преминаване на етонол и амонячни двойки за отопляем алуминиев оксид, произвеждат етиламин:
4) при използване на воден разтвор на етиламин въглероден диоксид, той се появява чрез образуването на етиламониев бикарбонат (х 2):
5) При нагряване, етиламониев бикарбонат се разлага върху въглероден диоксид, етиламин (х 3) и вода:
Номер 13.
Напишете реакционните уравнения, с които могат да се извършват следните трансформации:
1) ацетилен (етан) влиза в реакцията на хидратация в присъствието на живачни соли във воден разтвор с образуването на ацеталдехид (реакция на Кучеров) (х 1):
2) ацеталдехид при действието на защитен воден разтвор на калиев перманганат към него се превръща в оцетна киселина:
3) Оцетната киселина влиза в неутрализационната реакция с натриев хидроксид, докато се образува натриев ацетат (х 2) и вода:
4) Натриев ацетат взаимодейства с халогени с образуването на естери, в този случай се образува метилов естер на оцетната киселина (метилацетат) (х 3):
5) Естерите в присъствието на киселини могат да влизат в реакция на хидролиза. В хидролизата на метилацетат в кисела среда се образува оцетна киселина и метанол:
Номер 14.
Напишете реакционните уравнения, с които могат да се извършват следните трансформации:
1) При действието на алкалните алкални ацетилен (х 1) се образува върху някой от дибуретанови изомери (х 1):
2) действайки върху ацетилен (х 1) с вода в присъствието на живачни соли в кисела среда (във воден или алкохолен разтвор), се получава ацеталдехид (х 2) (реакция m.g. kheruchova):
3) при окисляване на ацеталдехид перманганат калий в кисела среда се образува оцетна киселина (MN +7 → MN +2; C +1 → C +3):
4) Възможно е да се получи хлороцетна киселина чрез действие на хлора върху оцетна киселина в светлината. Реакцията на заместване преминава през свободен радикален механизъм, в резултат на което водороден атом с алкилов радикал се заменя с хлор (х 3):
5) При преработката на хлороцетна киселина се образува аминокиселина - глицин:
Номер 15.
Напишете реакционните уравнения, с които могат да се извършват следните трансформации:
1) при температури над 140 ° С в присъствието на концентрирана сярна киселина, алкохолите се подлагат на интрамолекулна дехидратация с образуването на ареклет и вода. В този случай, при 180 ° С и действието на конц. H 2 Така 4 пропан-1 се превръща в пропилен (х 1):
2) Когато пропилелът преминава през бромската вода, има обезцветяване на бром вода поради добавянето на бром до двойна връзка с образуването на 1,2-дибромпропан (х 2):
3) Под действието на алкални алкални на 1,2-дибромпропан се образува пропин:
4) действащ върху пропинин чрез вода в присъствието на живачни соли в кисела среда (във воден или алкохолен разтвор), ацетон (х 3) се получава (реакция m.g. khrychova):
5) преминаване на смес от пара от ацетон и водород върху паладиев катализатор, произвежда пропанол-2 (или изопропанол) (х 4):
Номер 16.
Напишете реакционните уравнения, с които могат да се извършват следните трансформации:
1) Циклопропин се присъединява към бромоменния суверен с разкриване на цикъла, в резултат на което се образува 1-бромопропан:
2) В лабораторните условия алканите се получават чрез реакцията на NUzz от халогенни алеи. Частичен положително зареждане При въглеродния атом халогенът в халогенните производни дава възможност да се реагират тези съединения с активни метали. Моногохал и при стайна температура взаимодействат с натрий, превръщайки се в алкани с двоен въглероден скелет. Така, от две молекули 1-бромохоларен, се получава N-хексан (х 1):
3) алкани с шест и повече въглеродни атоми в молекула могат да влязат в повече комплексни реакции Дехидрогениране, по време на което водородното разцепване е придружено от верига на веригата в цикъла: реакции на дехидрогениране - циклизиране. В този случай хексанът се превръща в бензен (x 2):
4) толуенът се получава чрез алкилиране на бензол с метил халид в присъствието на катализатор А1С13 (електрофил заместване, механизъм S):
5) толуенова метил групата се окислява чрез калиев перманганат в кисела среда до карбоксилната група, следователно толуен се превръща в бензоена киселина (х 3) (mn +7 → mn +2; С-3 → C +3):
Номер 17.
Напишете реакционните уравнения, с които могат да се извършват следните трансформации:
1) В лабораторните условия пропанът може да бъде получен чрез реакцията на WUZZ от халони - хлоретан и хлорометан, обаче, тази реакция е свързана с образуването на два странични продукти - бутан и етан. Моноглохал и стайна температура могат да взаимодействат с натрий:
2) пропан дехидратация върху катализатора (pt, pd, ni) може да бъде получен пропилен (х 1):
3) По време на окисляването на алкан перманганат в неутралната среда се образуват двуфазен алкохол, алкален и манганов оксид (IV). В този случай пропанеол-1.2 (х 2) се образува от пропилен (mn +7 → mn +4; С -2 → С-1, С-1 → C 0):
4) Многоатомни алкохоли Калите могат да влизат в нуклеофилна реакция с халогенни водородни реакции. Приемане на излишък от бромомомодород за пропаник-1,2, 1,2-дибромпропан (х 3):
5) При действието на алкохолни алкални разтвори на диглаалкан - се образува 1,2-дибромпропан - пропин (х 4).