Видове връзки в органични съединения. Теорията на структурата на органичните съединения

Разнообразие от неорганични и органични вещества

Органична химия е химия въглеродни съединения. Неорганичните въглеродни съединения включват: въглеродни оксиди, въглена киселина, карбонати и въглеводородни, карбиди. Органични вещества с изключение на въглерода съдържат водород, кислород, азот, фосфор, сяра и др.. Въглеродните атоми могат да образуват дълги неразклонени и разклонени вериги, пръстени, да прикрепят други елементи, поради което броят на органичните съединения се приближи до 20 милиона, докато неорганичните вещества изглеждат малко повече от 100 хиляди.

Основата за развитието на органичната химия е теорията на структурата на органичните съединения А. М. Бюлерова. Важна роля в описанието на структурата на органичните съединения принадлежи към концепцията за валентност, която характеризира способността на атомите към образуването на химични връзки и определя техния брой. Въглерод Б. органични съединения винаги усукана. Основната постулация на теорията на А. М. Бюлерова е разпоредбата за химическата структура на веществото, т.е. химическата облигация. Тази процедура се показва с помощта на структурни формули. Теорията на Бюлерова одобрява идеята, че всяко вещество има дефинирани химическа структура и свойствата на веществата зависят от структурата.

Теорията на химическата структура на органичните съединения А. М. Бюлерова

Как, за неорганичната химия, основата на развитие е периодичният закон и периодичната система на химическите елементи на D. I. Mendeleev, за органични химикали, е станала фундаменталният.

Теорията на химическата структура на органичните съединения А. М. Бюлерова

Основната постулатура на теорията на Бюлеров е разпоредбата за химическата структура на веществото, при което заповедта се разбира, последователността на взаимното съединение на атомите в молекулата, т.е. химически комуникации.

Химическа структура - реда на съединението от атоми на химични елементи в молекулата според тяхната валентност.

Този ред може да се покаже с помощта на структурни формули, в които се обозначават валентността на атомите: едно дете съответства на единица валентност на химически елемент атом. Например, за органично вещество от метан с молекулна формула на СН 4, структурната формула изглежда така:

Основните разпоредби на теорията на А. М. Бюлерова:

· Атомите в органични вещества молекули са свързани помежду си. според тяхната валентност. Въглеродът в органични съединения винаги е четири опашка и атомите му са способни да се борят помежду си, образувайки различни вериги.

· Свойствата на веществата се определят не само от техния качествен и количествен състав, но и по реда на съединението от атоми в молекулата, т.е. химическа структура на веществото.

· Свойствата на органичните съединения зависят не само от състава на веществото и реда на съединението от атоми в неговата молекула, но и от взаимно влияние на атомите и групи от атоми един на друг.

Теорията на структурата на органичните съединения е динамична и развиваща се преподаване. Като познаване на естеството на химическата облигация, ефектът от електронната структура на молекулите на органичната материя започва да се използва, с изключение на емпирични и структурни, електронни формули. В такива формули показват посоката изместване на електронни двойки в молекулата.

Квантовата химия и химията на структурата на органичните съединения потвърждават преподаването на пространствената посока на химичните връзки (CIS и транс изомеризъм), изследвани енергийните характеристики на взаимните преходи в изомерите, разрешено за взаимно влияние на атомите в молекулите различни вещества, Създадени предпоставки за предсказване на видовете изомери и насоки и механизми за потока от химични реакции.

Органичните вещества имат редица функции.

· Съставът на всички органични вещества се състои от въглерод и водород, така че те се образуват при изгаряне въглероден диоксид и вода.

· Органични вещества Построен труден и може да има огромно молекулно тегло (протеини, мазнини, въглехидрати).

· Органични вещества могат да бъдат поставени в редиците с подобен състав, структура и свойства хомолози.

· За органични вещества, характеристиката е изомера.

Изомерий и хомологията на органичните вещества

Свойствата на органичните вещества зависят не само от техния състав, но и от поръчка на съединението от атоми в молекулата.

Изомера- Това е появата на съществуването на различни вещества - изомери със същия качествен и количествен състав, т.е. със същата молекулна формула.

Има два вида изомерия, които се различават: структурни и пространствени (стереоизомерия). Структурните изомери се различават един от друг по реда на комуникация на атомите в молекулата; Стереоизомери - подреждането на атомите в пространството със същия ред на връзките между тях.

Основни видове изомерия:

· Структурният изомеризъм - веществата се различават по процедурата за свързване на атомите в молекулите: \\ t

1) изомеризъм на въглеродния скелет;

2) Изомерна позиция:

• множество връзки;
• депутати;
• функционални групи;

3) Изомеризъм на хомоложна серия (inter-Odd).

· Пространственият изомеризъм - молекулите на веществата се отличават с не реда на комуникация на атомите, и тяхната позиция в пространството: цис-, транс изомерия (геометрична).

Класификация на органични вещества

Известно е, че свойствата на органичните вещества се определят чрез техния състав и химична структура. Ето защо не е изненадващо, че класификацията на органичните съединения е теорията на структурата - теорията на А. М. Бюлерова. Класифицирани органични вещества в зависимост от присъствието и реда на съединението от атоми в техните молекули. Най-издръжната и ниско променена част от молекулата на органичната материя е нейната скелет - верига за въглеродни атома. В зависимост от реда на съединението от въглеродни атоми в тази верига, веществата се разделят на acyclic.не съдържат затворени вериги от въглеродни атоми в молекули, и. \\ t карбоцикличнисъдържащи такива вериги (цикли) в молекули.

В допълнение към въглеродните и водородните атоми, молекулите на органични вещества могат да съдържат атоми и други химични елементи. Веществата в молекулите, от които тези така наречени хетероатоми са включени в затворената верига, са посочени чрез хетероциклични съединения.

Хетероатомия(кислород, азот и т.н.) може да бъде част от молекули и ациклични съединения, като се образуват функционални групи в тях, например,

хидроксил

карбонил

,

карбоксил

,

амино група

.

Функционална група - група атоми, които определят най-характерните химични свойства на веществото и неговата принадлежност към определен клас съединения.

Номенклатура на органични съединения

В началото на развитието на органична химия, съединенията, отворени от съединенията, бяха присвоени тривиални именачесто се свързва с историята на тяхната приготвяне: оцетна киселина (която е в основата на винен оцет), маслена киселина (оформена в масло), гликол (т.е. "сладък") и т.н., тъй като броят на новите отворени вещества е увеличил докосването на имена с тяхната структура. Така се появяват рационални наименования: метилин, диетиламин, етилов алкохол, метил етил кетон, базиран на името на най-простото съединение. За по-сложни съединения рационалната номенклатура е неподходяща.

Теорията на структурата на А. М. Бюлерова дава основа за класифицирането и номенклатурата на органични съединения чрез структурни елементи и от местоположението на въглеродните атоми в молекулата. Понастоящем най-консумираната е номенклатурата, разработена от Международен съюз на теоретична и приложна химия (IUPAC)наречена номенклатура Jupak. Правилата на евреин препоръчват формирането на заглавия няколко принципа, един от тях - принципът на заместване. Въз основа на това е разработена номенклатура за заместване, която е най-универсалната. Представяме няколко основни правила на заместващата номенклатура и считаме тяхното използване при примера на хетерофункционално съединение, съдържащо две функционални групи - левцинови аминокиселини:

1. Заглавието на съединенията се основава на структурата на източника (основната верига на ацикличната молекула, карбоциклична или хетероциклична система). Името на структурата на източника е в основата на заглавието, коренът на думата.

В този случай общата структура е верига от пет въглеродни атома, свързани с единични връзки. Така, кореновата част на името е пентан.

2. Характерните групи и заместители (структурни елементи) са обозначени с префикси и суфикси. Характерните групи са разделени на старшинство. Редът на старшинството на основните групи:

Разкриват по-старата характеристична група, която се обозначава на суфикса. Всички останали заместители се наричат \u200b\u200bпрефикса по азбучен ред.

В този случай по-старата характеристична група е карбоксил, т.е. това съединение се отнася до класа на карбоксилни киселини, следователно, към местната част на името се прибавя киселина. Вторият за групата на старшинство е амино група, която е показана от аминофикса. В допълнение, молекулата съдържа метил на въглеводороден заместител метил. Така името на заглавието е аминеметил инцидентна киселина.

3. Името включва обозначението на двойната и тройната връзка, която минава веднага след корена.

Съответната от съединението не съдържа множество връзки.

4. атоми от височината на степента на числото. Номерирането започва от този край на въглеродната верига, към който по-старата характеристика е по-близо:

Номерирането на веригата започва от въглеродния атом, включен в карбоксилната група, той е присвоен на него 1. В този случай аминогрупата ще бъде с въглерод 2 и метил - с въглерод 4.

Така естествената аминокиселинна левцин съгласно правилата на 3-амино-4-метилпантанова киселина.

Въглеводороди. Класификация на въглеводороди

Въглеводороди - Това са съединения, състоящи се само от водородни и въглеродни атоми.

В зависимост от структурата на въглеродната верига, органичните съединения са разделени на отворени връзки - acyclic. (Aliphatic) и циклично - от затворена верига Атоми.

Цикличните са разделени на две групи: карбоциклични съединения (Циклите се образуват само от въглеродни атоми) и хетероциклични (Циклите включват други атоми, като кислород, азот, сяра).

Карбоцикличните съединения, на свой ред, включват два реда съединения: alicyclic. и ароматен.

Ароматни съединения, основани на структурата на молекулите плоски цикли, съдържащи въглерод със специална затворена система от P-електрониФормиране на обща π-система (единичен π-electrimobraco). Ароматите са характерни за много хетероциклични съединения.

Всички други карбоциклични съединения се отнасят до алицикличен ред.

Както ацикличните (алифатни) и циклични въглеводороди могат да съдържат множество (двойна или тройна) комуникация. Такива въглеводороди се наричат непредвидени (ненаситени), за разлика от границата (наситени), съдържаща само единични връзки.

Ограничете алифатни въглеводороди алкинаниТе имат обща формула с N 2N + 2, където п е броят на въглеродните атоми. Старото им име често се използва понастоящем - парафини:

Непредвидени алифатни въглеводороди, съдържащи една двойна връзка, имам име алкени. Те имат обща формула CN H 2N:

Ненаситени алифатни въглеводороди с две двойни връзки алкиенинами. Тяхната обща формула C N H2N-2:

Непредвидени алифатни въглеводороди с едно тройно свързване алкина. Тяхната обща формула CN H 2N - 2:

Ограничете алицикличните въглеводороди - циклоалкани, тяхната обща формула с n h 2n:

Специална група въглеводороди, ароматни, или аренов. (със затворена обща L-електронна система), известна от примера на въглеводороди с обща формула с NN 2N - 6:

Така, ако има един или повече водородни атоми в техните молекули, за да се заместят други атоми или групи атоми (халогени, хидроксилни групи, амино групи и др.), Се образуват въглеводородни производни: халогенни производни, кислород-съдържащи азот и съдържащи азот и други органични съединения.

Хомологична гама от въглеводороди

Въглеводороди и техните производни със същата функционална група образуват хомоложни редове.

Хомологично наблизо Те наричат \u200b\u200bредица съединения, принадлежащи към един клас (хомолози), разположени във възходящ ред на техните относителни молекулни маси, подобни на структурата и химичните свойства, където всеки член се различава от предишната върху хомоложната разлика CH2. Например: СН4 - метан, С2Н6 - етан, СзЗН8 - пропан, С4Н 10 - бутан и т.н. Приликата на химичните свойства на хомолозите значително опростява изучаването на органични съединения.

Изомери на въглеводороди

Тези атоми или групи атоми, които определят най-характерните свойства на този клас вещества, се наричат функционални групи.

Халогенните производни на въглеводороди могат да се разглеждат като продукти от заместване на въглеводороди на един или повече водородни атоми атоми от халоген. В съответствие с това, ограничение и непредвидено моно-, ди-, три- (обикновено поли-) халогенни производни.

Обща формула за моногалогенни производни на въглеводороди:

и съставът се изразява по формулата

където R е остатъкът от крайния въглеводород (алкан), въглеводородният радикал (това обозначение се използва и при разглеждане на други класове органични вещества), g е халогенен атом (F, Cl, Br, I).

Например:

Нека дадем един пример за дизагогенеза:

ДА СЕ органични вещества, съдържащи кислород Това са алкохоли, феноли, алдехиди, кетони, карбоксилни киселини, прости и естери. Алкохолите са въглеводородни производни, в които един или повече водородни атоми са заместени с хидроксилни групи.

Алкохолите се наричат \u200b\u200bмонатомични, ако имат една хидроксилна група, и границата, ако те са алканови производни.

Обща формула за лимит симол алкохол:

и техният състав се изразява по обща формула:

Например:

Известни примери полиатомични алкохоли , т.е. с няколко хидроксилни групи:

Феноли - производни на ароматни въглеводороди (ред бензен), в който един или повече водородни атоми в бензеновия пръстен са заместени с хидроксилни групи.

Най-простият представител с C6H5HOF формула или

наречен фенол.

Алдехиди и кетони - производни на въглеводороди, съдържащи карбонилна група от атоми

(карбонил).

В молекули алдехид Една карбонилна връзка е свързана с водороден атом, а другият с въглеводороден радикал. Обща формула на алдехиди:

Например:

Кога кетони Карбонилната група е свързана с две (в общия случай различен) радикали, общата формула на кетоните:

Например:

Съставът на лимитните алдехиди и кетони се експресира с формулата с 2N H2N O.

Карбоксилни киселини - въглеводородни производни, съдържащи карбоксилни групи

(или -son).

Ако една карбоксилна група е в кисела молекула, тогава карбоксилната киселина е моноларна. Обща формула за ограничаване на моно-анормални киселини:

Техният състав се експресира с формулата с N2N O2.

Например:

Прости етери Има органични вещества, съдържащи две въглеводородни радикали, свързани с кислороден атом: R-0-R или R1 -O-R2.

Радикалите могат да бъдат еднакви или различни. Съставът на етерите се изразява с формула CNH2N + 2O.

Например:

Основни неща- съединения, образувани чрез замяна на водородния атом на карбоксилната група в карбоксилни киселини върху въглеводороден радикал.

Обща формула усъвършенствани естери:

Например:

Нитро съединение - производни на въглеводороди, при които един или повече водородни атоми са заместени на нитро групата -NO2.

Обща формула на лимитните монофим съединения:

и съставът се експресира от общата формула CNH2N + 1 NO 2.

Например:

Нитропроизводителни артеанменти:

Амини - съединения, които се считат за производни амоняк (NH3), в които водородните атоми са заместени с въглеводородни радикали. В зависимост от естеството на радикала, амините могат да бъдат алифатни, например:

и ароматни, например:

В зависимост от броя на водородните атоми, заместени на радикалите, разграничават:

първични амини С общата формула:

втори - с общата формула:

tertiary. - с общата формула:

В конкретния случай, вторичният, както и третичните амини от радикали могат да бъдат еднакви.

Първичните амини могат също да бъдат разглеждани като производни на въглеводороди (алкани), в които един водороден атом е заместен на амино групата -NH2. Съставът на граничните първични амини се изразява с формула CNH2N + 3N.

Например:

Аминокиселините съдържат две функционални групи, свързани с въглеводороден радикал: амино група -NH2 и карбоксил -СООН.

Общата формула на а-аминокиселините (те са най-важни за изграждането на протеини, от които се състоят живите организми):

Съставът на ограничаващите аминокиселини, съдържащ една аминогрупа и един карбоксил, се изразява чрез формула CNH2N + 1 NO 2.

Например:

Известни са и други важни органични съединения, които имат няколко различни или идентични функционални групи, дълги линейни вериги, свързани с бензолови пръстени. В такива случаи стриктното определяне на принадлежността на веществото към определен клас е невъзможно. Тези съединения често се изолират в специфични групи вещества: въглехидрати, протеини, нуклеинови киселини, антибиотици, алкалоиди и др.

В момента има много съединения, които могат да бъдат приписани на органични и неорганични. X се наричат \u200b\u200bелементаргорганични съединения. Някои от тях могат да се разглеждат като производни на въглеводороди.

Например:

Има съединения, които имат една и съща молекулна формула, експресираща състава на веществата.

Феноменът на изомеризма е, че има няколко различни вещества в свойствата на веществата, имащи същия състав на молекулите, но различна структура. Тези вещества се наричат \u200b\u200bизомери.

В нашия случай, те са inter-нечетни изомери: циклоалкани и алкани, алкиди и алкини, екстремни монохидрични алкохоли и етери, алдехиди и кетони, ограничаващи монозонтални карбоксилни киселини и естери.

Структурна Иромера

Разпределят следните сортове структурна Иромера: Изомеризация на въглеродния скелет, изоморичност на ситуацията, изоморичност на различни класове органични съединения (изомеризъм на връзката).

Изомерий на въглеродния скелет се дължи различни заповеди за комуникация между въглеродни атомиобразуване на скелета на молекулата. Както вече е показано, две въглеводороди съответстват на молекулната формула с 4Н 10: n-бутан и изобутан. За въглеводород с 5 h 12, са възможни три изомера: пентан, изопентан и неостенант.

С увеличаване на броя на въглеродните атоми в молекулата, броят на изомерите се увеличава бързо. За въглеводород с 10 h22 вече има 75 и за въглеводород от 20 h 44 - 366 319.

Изомеризмът на ситуацията се дължи на различни позиции на множествената комуникация, заместителя, функционална група със същия въглероден скелет на молекулата:

Изомеризмът на различни класове органични съединения (INTERCLASS ISOMERIA) се дължи на различно положение и комбинация от атоми в молекули вещества, имащи една и съща молекулна формула, но принадлежат към различни класове. По този начин молекулната формула Сб 12 съответства на ненаситен хидрокарбон Hexend-1 и цикличен въглеводороден циклохексан.

Изомерите са въглеводород, принадлежащ към алкинс - Butong 1 и въглеводород с две двойни връзки в веригата Boutadien-1,3:

Диетилов етер и бутилов алкохол имат една и съща молекулна формула с 4N 10O:

Структурните изомери са аминооцетната киселина и нитроетан, съответстващ на молекулната формула C 2N 5 No 2:

Изомери от този тип съдържат различни функционални групи и принадлежат към различни класове вещества. Следователно те се различават по физически и химични свойства значително повече от въглеродни скелетни изомери или позиционирани изомери.

Пространствена изомера

Пространствена изомера Той е разделен на два вида: геометрични и оптични.

Геометричният изомеризъм е характерен за съединения, съдържащи двойни връзки и циклични съединения. Тъй като свободното въртене на атомите около двойната връзка или в цикъла е невъзможно, заместителите могат да бъдат разположени или едната страна на двойната равнина или цис (цис-позицията) или чрез различни посоки (местоположение). Наименованията на цис- и транс- се наричат \u200b\u200bдвойка идентични заместители.

Геометрични изомери се различават по физически и химични свойства.

Възниква оптична изомера ако молекулата е несъвместима с нейното изображение в огледалото. Това е възможно, когато въглеродният атом в молекулата има четири различни заместители. Този атом се нарича асиметричен. Пример за такава молекула е а-аминопропионова молекула (а-аланин) СНЗС (NH2) ОН.

Α-аланин молекулата, с всяко движение, не може да съвпадне с огледалното отражение. Такива пространствени изомери се наричат \u200b\u200bогледални, оптични антиподи или енантиомери. Всички физически и практически всички химични свойства на такива изомери са идентични.

Изследването на оптичен изомеризъм е необходимо при разглеждане на много реакции, настъпили в организма. Повечето от тези реакции са под действието на ензимите - биологични катализатори. Веществата на молекулите на данни трябва да се доближат до молекулите на съединенията, към които те действат като ключ към замъка, пространствената структура, взаимното подреждане на молекулите и други пространствени фактори имат голямо значение за потока от тези реакции. Такива реакции се наричат \u200b\u200bстерео селективен.

Повечето естествени съединения са отделни енантиомери и техния биологичен ефект (вариращи от вкус и миризма и край лекарствено действие) Различно различно от свойствата на техните оптични антиподи, получени в лабораторията. Подобна разлика в биологичната активност е от голямо значение, тъй като е в основата на най-важното свойство на всички живи организми - метаболизъм.

Изомера

Електронна структура на въглеродния атом

Въглерод, който е част от органични съединения, показва постоянна валентност. На последния енергоенерско ниво Въглеродният атом се съдържа 4 ЕЛЕКТРОНДве от които заемат 2S орбитал с сферична форма, и два електрона заемат 2p орбитали, имащи гимназия. Когато се вълнува, един електрон от 2S орбитал може да се движи по един от свободните 2R орбитали. Този преход изисква някои енергийни разходи (403 kJ / mol). В резултат на това възбуденият въглероден атом има 4 несвързани електрона и нейната електронна конфигурация се експресира с 2S 1 2P 3 формула. Така че, в случай на въглеводороден метан (СН4), въглеродните атом образуват 4 връзки с S-електрони на водород атоми. В този случай ще се формира 1 комуникация тип S-S (Между S-електронния въглероден атом и водородния атом на водородния атом) и 3 р-S-връзки (между 3-електрически атом и 3 s-електрони от 3 водородни атома). Това предполага заключението за неравнопоставеността на четири ковалентни облигации, образувани от въглероден атом. Въпреки това, практическият опит на химията показва, че всичките 4 връзки в метан молекулата са абсолютно равни, а метан молекулата има тетраедрена структура с ъгли на валентност 109.5 0, което не може да се дължи на неравномерности на връзките. Всъщност само орбиталите на P-Electons са ориентирани в пространството чрез взаимно перпендикулярно на осите X, Y, Z и орбиталът S-Electron има сферична форма, така че посоката на обучение на комуникацията с този електрон би била произволна. Обяснено това противоречие успява да хибридизационната теория. L. Изпращането предполага, че при всички молекули няма връзки един от друг. При формирането на облигации, орбиталът на всички валентни електрони се припокриват. Известни са няколко вида хибридизация на електронни орбитали. Предполага се, че в метана и друга молекула на Алканова в хибридизацията влизат 4 електрона.

Хибридизация на въглероден атом орбитал

Хибридизация на орбитала - Това е промяна във формата и енергията на някои електрони при образуването на ковалентна връзка, което води до по-ефективно припокриване на орбиталната и увеличаване на силата на връзката. Хибридизацията на орбиталите винаги се появява, когато електроните, принадлежащи към образуването на връзки различни видове орбитали.

1. sp. 3 -хибридизация (Първото валенско състояние на въглерода). С SP 3-хибридизация на 3 р-орбитали и един S-орбитал на възбудения въглероден атом взаимодействат по такъв начин, че орбиталите са абсолютно идентични в енергията и симетрично разположени в пространството. Това преобразуване може да бъде написано като:

При хибридизация общият брой на орбиталите не се променя, но само тяхната енергия и промени в формата. Показано е, че SP 3-хибридизацията на орбита прилича на насипния осем, една от остриетите от които е много по-различна. Четири хибридни орбитали са удължени от центъра до върховете на правилния тетраедър на ъгли от 109.5 °. Комуникациите, образувани от хибридни електрони (например, връзката S-SP 3) е по-трайна от облигациите, извършвани от не споменати P-електрони (например, комуникация-S-P). Тъй като хибридният SP 3-компатният осигурява голяма площ от припокриващи се електронни орбитали, отколкото небилизиран P-Orbital. Молекулите, в които SP 3 се извършва хибридизация има тетраедрична структура. Те с изключение на метан включват метан хомолози, неорганичен амоняк тип молекули. Цифрите показват хибридизиран орбитал и тетраедна метан молекула.

Химични връзки, възникващи в метан между въглеродни и водородни атоми, се отнасят до вида на σ-връзките (SP 3-S-комуникация). Най-общо казано, всяка сигма-връзка се характеризира с факта, че електронната плътност на два свързани атома се припокрива по линията, свързваща центровете (ядки) на атомите. σ-облигациите отговарят на максималната възможна степен на припокриване на атомни орбитали, така че те са достатъчно силни.

2. sp. 2 -хибридизация (Второ валентно състояние на въглерод). Това се случва в резултат на припокриване на един 2s и два 2R орбитал. Образуваните SP 2-хибридни орбитали са разположени в една равнина под ъгъл от 120 0 един към друг и непознатата P-Orbital перпендикулярна на нея. Общият брой орбитали не се променя - техните четири.

Състоянието на SP 2-хибридизацията се намира в алкеновите молекули, в карбонилни и карбоксилни групи, т.е. В съединения, които имат двойна връзка. Така, в етиленовата молекула, хибридизираните електрони на въглеродния атом образуват 3 σ-връзки (две връзки от тип SP 2 -S между въглеродните атомни и водородните атоми и едно свързване на тип SP 2 -СП 2 между въглеродни атоми). Останалите неспокойни P-електрон на един въглероден атом образуват π-връзката с нехибиран P-електрон на втория въглероден атом. Характерна особеност на π-връзката е, че припокриването на електрони Orbital е извън линията, свързваща два атома. Припокриващи се орбитали са по-високи и под σ-връзката, свързани както от въглеродни атоми. Така двойната връзка е комбинация от σ- и π-облигации. В първите две фигури е показано, че в етиленовата молекула ъгълът на валентност между атомите, образуващи етиленовата молекула, са 120 0 (съответно ориентация с пространството на три SP 2-хибридни орбитали). Цифрите показват образуването на π-комуникация.

Тъй като площта на припокриващи се небидирани р-орбитали в π-облигации е по-малка от площта на припокриващи се орбитали в σ-облигации, π-връзката е по-малко трайна от σ-връзката и е по-лесно да се счупи химична реакция.

3. sp-хибридизация (Трето валенско състояние на въглерод). В състоянието на SR-хибридизацията въглеродният атом има два SP-хибриден орбитал, разположен линейно под ъгъл от 180 0 един към друг и два несподелени P-орбитала, разположени в две взаимно перпендикулярни равнини. SP-хибридизацията е характерна за алкините и нитрилите, т.е. За съединения, които имат тройна връзка.

Така, в ацетиленовата молекула, ъглите на валентност между атомите са 180 o. Хибридизираните електрони на въглеродния атом образуват 2 σ-връзки (една СП-S връзка между въглеродния атом и водородния атом и другата свързване на типа SP-SP между въглеродните атоми. Два електропрограми, базирани на лекарство на един въглероден атом образуват две π-връзки с не споменати P електрони на втория въглероден атом. Припокриването на орбиталните елементи е не само по-високо и под σ-връзката, но и отпред и отзад, и отпред и отзад P-електроните имат цилиндрична форма. Така тройна връзка е комбинация от една σ-връзка и две π-връзки. Наличието в молекула на ацетиленова е по-малко от трайни две π-връзки, осигурява способността на това вещество да се присъедини към реакция с разбивка на тройната връзка.

Референтен материал за тестване:

Менделеев маса

Таблица на разтворимостта

Този урок ще ви помогне да получите представа за темата "ковалентна връзка в органични съединения". Ще помните естеството на химичните връзки. Решете, поради което се формира ковалентна връзка, която е в основата на тази връзка. В този урок принципът на изграждане на лусос формули също се разглежда за характеристиките на ковалентна връзка (полярност, дължина и сила), обяснява се теорията на А. Бюлерова, тя е описана, че такъв индуктивен ефект.

Тема: Въведение в органичната химия

Урок: Ковалентна връзка в органични съединения.

Комуникационни свойства (полярност, дължина, енергия, ориентация)

Химичната връзка е основно електростатична. Например, водородна молекула се образува от два атома, тъй като два електрона са енергийно изгодни в областта на привличането на две ядра (протони). Това състояние под формата на молекула H 2 има по-малко енергия в сравнение с два отделни водородни атома.

Повечето органични вещества съдържат.

За образование ковалентна комуникация. Между два атома, всеки атом обикновено осигурява общо използване от един електрон.

Опростеният модел използва сближаване с две електрон, т.е. Всички молекули са изградени на базата на сумирането на две електронни връзки, характерни за водородната молекула.

От гледна точка на закона за взаимодействие на електрическите обвинения (закон на Culon), електроните не могат да се затварят поради огромните сили на електростатичното отблъскване. Но според законите квантова механика, електроните с противоположни насочени завъртания взаимодействат помежду си и образуват електронна двойка.

Ако ковалентна връзка е обозначена като чифт електрони, ние получаваме друг вид писане на формулата на веществото - електронната формула или формула Lewisa.

(Amer. J. Lewis, 1916). Фиг. един.

Фиг. 1. Формули Луис

В органични молекули има не само единични връзки, но дори и двойни и тройни. Във формулите на Люис те са обозначени със съответно две или три двойки електрони. Фиг. 2.

Фиг. 2. Обозначение с двойни и тройни отношения

Фиг. 3. Ковалентна неполярна комуникация

Важна характеристика на ковалентна връзка е нейната полярност. Комуникация между идентични атоми, например в водородна молекула или между въглеродни атоми в етанната молекула нелепа - В него електроните също принадлежат на двата атома. Виж фиг. 3.

Фиг. 4. Ковалентна полярна комуникация

Ако ковалентна връзка е оформена от различни атома, електроните в нея се прехвърлят към по-електрифициращ атом. Например, в хлоридната молекула, електроните се преместват в хлорния атом. Атомите възникват малки частични обвинения, които означават D + и D-. Фиг. четири.

Колкото по-голяма е разликата между електричеството на атомите, толкова по-голяма полярна комуникация.

Взаимното влияние на атомите в молекулата води до факта, че може да се появи изместването на електрон, дори ако те са между същите атоми.

Например, при 1,1,1-трифлуороетан СН 3 CF3 Електрически флуорни атоми "затегнете" електронната плътност от въглеродния атом. Често тя се обозначава със стрелката, вместо Валент Даш.

В резултат на това въглеродният атом, свързан с флуорни атоми, има липса на електронна плътност и изважда валентните електрони за себе си. Такова изместване на електронната плътност на веригата на връзките се наричаиндуктивен ефект на заместителите. Фиг. пет.

Фиг. 5. Изместване на електронната плътност при 1,1,1-трифлуороетан

Дължина и сила на комуникацията

Важните характеристики на ковалентната връзка са неговата дължина и сила. Дължината на повечето ковалентни връзки е от 1 х 10-10 m до 2 х 10-10 m или от 1 до 2 в ангстола (1 А \u003d 1 х 10-10 М).

Силата на комуникацията е енергията, която искате да похарчите, за да прекъснете тази връзка. Обикновено водят пропуските на 1 mol или 6.023 * 10 23 връзки. Виж таблица. един.

По едно време се смяташе, че молекулите могат да бъдат изобразени чрез структурни формули, разположени в хартиената равнина, и тези формули отразяват, почти отразяват истинската структура на молекулата. Но около средата на 19-ти век се оказа, че не е така. За първи път стигна до това заключение, както казах на предишни уроци, след това все още студент Вант-Хоф. И той го направи на базата на експерименти на изключителен френски биолог и химик Пастьор.

Факт е, че пестене е ангажиран в изследването на Wiccye соли. И той може да каже Лъки. Изкризшава смесената сол на винена киселина, той откри под микроскопа, че се оказва, като цяло, набор от същите, много красиви кристали. Но тези кристали са лесни за разделяне на две групи, които не са съвместими помежду си, а именно: всички кристали са разделени на две части, единият от които е огледално отражение на другия.

Така че това беше първото отворено оптично, или огледало. Paster успява ръчно да раздели тези кристали под микроскопа и установи, че всички химични свойства практически съвпадат. Само един, по-скоро физическата собственост не е съвпаднала, а именно: разтвори на един тип кристали и огледало други видове кристали по различни начини завъртяха равнината на поляризацията на светлината, която минава през тях.

Фиг. 6. Моделни метан

За да се обясни резултатите от експериментите на Пастьор, Искането-Хоф предложи, че въглеродният атом винаги е в среда, която не е равнинна, и това не е плоска среда няма нито център, нито равнината на симетрията. След това въглеродният атом е свързан с 4 други различни фрагмента на молекулата, а не същите помежду си, трябва да има огледална симетрия. Тогава, че Вант-Хоф предложи тетраедрата структура на въглеродния атом. Оптичната изомера, последвана от това предположение. В резултат на това е възможно да се обясни пространствената структура на органичните съединения. Фиг. 6.

Но учените са се сблъскали с друга тайна, която все още не е била позволена. Факт е, че в естествените органични съединения, които се образуват наистина в органични живи вещества, като правило, съдържат левове, което означава равнина на поляризацията на преминаваща светлина, аминокиселини и захари от репекция. Докато с всеки органичен синтез трябва да се получи смес от такива изомери.

Причината за такава селективност на дивата природа не е ясна досега. Но това не попречи на учените да продължат да синтезират всички нови органични съединения и да изследват своите свойства.

Във формулите, направени в равнината, пространственото подреждане на атомите спрямо всеки друг не се отразява. Въпреки това, тетраедрата на въглеродния атом в молекулите с единични връзки води до съществуването на оптичен изомеризъм

Обобщаване на урок

Получихте представа за темата "ковалентна връзка в органични съединения". Спомняте си естеството на химическите връзки. Научиха за това дали се формира ковалентна връзка, която е в основата на тази връзка. Счита за принципа на изграждане на формули на Луис. Научени за характеристиките на ковалентна връзка (полярност, дължина и сила), която е индуктивен ефект.

Библиография

1. RUDZITIT G.E. Химия. Основи на общата химия. Клас 10: учебник за общи институции за образование: основно ниво на / E. RUDZIIT, F.G. Фелдман. - 14-то издание. - m.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 клас. Ниво на профила: проучвания. За общо образование. Институции / V.V. Eremin, n.e. Кузменко, v.v. Lunin et al. - m.: Drop, 2008. - 463 p.

3. Химия. 11 клас. Ниво на профила: проучвания. За общо образование. Институции / V.V. Eremin, n.e. Кузменко, v.v. Лунин и др. - m.: Drop, 2010. - 462 стр.

4. Homchenko G.P., Khomchenko i.g. Събиране на задачи по химия за влизане в университети. - 4-ти Ед. - м.: РИА "Нова вълна": издател надънични, 2012. - 278 стр.

Домашна работа

1. №№ 12, 15 (стр. 11) Rudzitis g.e., Feldman F.G. Химия: органична химия. Клас 10: Урок за общообразователни институции: Основно ниво / G. E. RUDZIIT, F.G. Фелдман. - 14-то издание. - m.: Просвещение, 2012.

2. Направете структурно и електронни формули Етатенови С2Н6, етелиум с 2Н4, пропан от 3 h 8.

3. Дайте примери от неорганична химия, показващи, че атомите в молекулата се засягат взаимно и техните свойства се променят.

Изпратете добрата си работа в базата знания е проста. Използвайте формата по-долу

Студентите, завършилите студенти, млади учени, които използват базата на знанието в обучението и работата ви, ще ви бъдат много благодарни.

Публикувано от http://allbest.ru.

1. Хибридизация на въглеродни ядрени орбитали

Атомски орбитал - Това е функция, която описва плътността на електронния облак във всяка точка на пространството около ядрото на атом. Електронният облак е пространствено място, в което един електрон може да бъде открит с висока вероятност.

За да координираме електронната структура на въглеродния атом и валентността на този елемент, използваме идеи за възбуждането на въглеродния атом. При нормално (неизследвано) състояние въглеродният атом има два несвързани 2 r. 2 -Електрон.

В възбуденото състояние (при поглъщане на енергия) един от 2 с. 2 -Електроните могат да отидат безплатно r.-Орбитал. След това в въглеродния атом се появяват четири несвързани електрона. На второто енергийно ниво, с изключение на 2 с.-Exted три 2. r.-. Тези 2. r.- избягване на елипсоидна форма, подобна на гири и са ориентирани в пространството под ъгъл от 90 ° един към друг. 2. r.--ЮБИТАЛИ означават 2. r. х., 2r. y. и 2. r. z. В съответствие с осите, по които се намират тези орбита.

При формирането на химични облигации електронните орбитали придобиват същата форма.

Така че в крайните въглеводороди се смесва самостоятелно с.-Орбитал и три. r.-Evuboli въглероден атом с образуването на четири идентични (хибрид) с.r. 3-ербитално:

То - с.r. 3-хибридизация.

Хибридизация - подравняване (смесване) на атомни орбитали ( с. и r.) с образуването на нови атомни орбитали хибридни орбитали.

Tetrahedron (ъгли \u003d 109 ° 28?

с.r. 2 -Хибридизация - смесване на един с.- и две. r.--Убедити. В резултат на това се образуват три хибрида. с.r. 2 - Господи.

Тези с.r. 2 офертите са разположени в една и съща равнина (с оси х., w.) И насочени към върховете на триъгълника с ъгъл между орбиталите 120 °.

Неспокойни r.-Орбитал е перпендикулярно на равнината на три хибрида с.r. 2 -oRbital (ориентиран по оста z.).

Горна половина r.- Любимост се намират над равнината, долната половина е под равнината.

Тип с.r. 2 Хибридизацията на въглерод е съединения с двойна връзка:

C \u003d C, C \u003d O, C \u003d N.

Освен това, само една от връзките между два атома (например, С \u003d С) може да бъде означава. (Други свързващи орбитални атоми са насочени в противоположни страни.)

Втората връзка се формира в резултат на припокриване на немибрид r.-Обитали от двете страни на линията, свързващи ядрата на атомите.

Ковалентна връзка, образувана от странично припокриване r.- избягване на съседни въглеродни атоми, наречени PI ( r.) - Комуникация .

с.r.-Хибридизация с.- и едно r. с.r.--Убедити. с.r.- екорбиталите са разположени на една и съща линия (под ъгъл от 180 °) и са насочени към противоположните страни на ядрото на въглеродното атом. Две r. w.- Комуникации. На изображението с.r.-Eevubitals са показани по оста y.и не споменатите две r.Eevubitaly по осите х. и z..

Тройна въглерод-въглеродна връзка с? C се състои от връзка, произтичаща от припокриване sp.--Хибридни орбитали и две r-ties.

2. Реакции на електрофил заместване на водородни атоми в ред бензен

1. реакция на халогениране. Реакцията на халогениране на бензеновия пръстен се извършва в присъствието на катализатори (най-често от желязо или алуминиеви халиди). Ролята на катализатора се състои в образуването на силно поляризиран комплекс с халоген: формула. Екстремният отляво на хлорния атом в комплекса става електронно наситен в резултат на поляризацията на CL-CL връзката и способността да взаимодейства с нуклеофилни реагенти (в този случай с бензол):

d - Комплексът изчиства протона и се превръща в заместващ продукт (хлорбензен). Протонът взаимодейства С - с регенериране на алуминиев хлорид, образуващ хлороводород:

В случай на излишен халоген, ди- и полихедтрално-заместен, до пълното заместване на всички водородни атоми в бензол.

Директната йодизация в ароматното ядро \u200b\u200bне може да се извърши поради малката реактивност на йода. Директното флуориране на ароматни въглеводороди тече толкова енергично, че се образува сложна смес от продукти, в която целевите флуорни производни се съдържат в малки количества. В зависимост от условията за извършване на халогеноген алкилбензен халоген реакцията, водородните атоми в бензеновия пръстен ("на студ" в присъствието на Lewis киселини) или в страничната верига (при нагряване или в светлината). В последния случай реакцията следва свободния радикален механизъм, като механизма на заместване в алкани.

2. Реакция на прилепване. Бензолът бавно реагира с концентрирана азотна киселина. Скоростта на щама се увеличава значително, ако реакцията на нитрацията се провежда със смес от концентрирани азотни и сярна киселини (обикновено в съотношение 1: 2); Тази смес се нарича нишка.

Процесът се дължи на факта, че сярната киселина, като по-силна, протонира азотна киселина и получената протонирана частица се разлага във вода и активния електрофилен реагент - нитронией-катион (нитрон).

Реакцията на бензеновия нитрация е реакцията на електрофилното заместване и е йонно. Първоначално образуването на P-ангажимент възниква в резултат на взаимодействието на електрона на бензенов пръстен с положително заредена частица на нитонична катион.

След това се случва преходът на R-комплекса в U-комплекса. В същото време две P-Electoron от шест отиват до образуването на ковалентна комуникация C-NO2 +. Останалите четири -electrols се разпределят между петте въглеродни атома на бензеновия пръстен. Той се формира в -Cheplex под формата на нестабилна карбация.

Нестабилна в -Chplex под влиянието на HSO4 йона губи протона с образуването на ароматната структура на нитробензона.

3. Реакция на сулфонация. За въвеждането на сулфо група до бензенов пръстен се използва дим сярна киселина, т.е., съдържаща излишък от сярна анхидрид (SO3). Електрофилската частица е SO3. Сулфонационният механизъм на ароматни съединения включва следните стъпки:

4. Реакция на алкилиране съгласно Friedel Korfest.Ролята на катализатора (обикновено alcl3) в този процес е да се увеличи поляризацията на халоалкил, за да се образува положително заредена частица, която влиза в реакцията на електрическо заместване: формула

3. Антрацен: строителни и основни химични свойства

Антрацен - Съединение, чиято молекула се състои от три ароматни пръстена, лежащи в една и съща равнина. Получава се от антраценната част на въглищен катран, кипене на 300 ... 350 ° C. В лабораторната практика може да се получи антрасен

а) от Freidel-Krafts:

б) върху реакцията на Fittig:

Деветата и десети под влиянието на два екстремни пръстена са най-активни в антрацен молекулата. Антрацен лесно влиза в реакцията на свързване към тези разпоредби:

С действието на окислителите, антрацен лесно образува антрекинон, който се използва широко за синтеза на багрила:

4. Конюгирани диени и методи за техния синтез

Dien въглеводороди (Dienes) са ненаситени въглеводороди с две двойни връзки, общата формула CNH2N-2.

Две двойни връзки в въглеводородната молекула могат да бъдат разположени по различен начин. Ако те са концентрирани в един въглероден атом, те се наричат \u200b\u200bкумулирани: -C \u003d C \u003d C- ако две двойни връзки са разделени с една проста връзка, те се наричат \u200b\u200bконюгат: -C \u003d C - C \u003d C- ако двойните връзки са разделени на две и по-прости връзки, след това те се наричат \u200b\u200bизолирани: -C \u003d C- (CH2) N - C \u003d C-

5. Правила за ориентиране в бензеновия пръстен

Когато изучавате реакции на заместване в бензеновия пръстен, е установено, че ако съдържа всеки заместител, тогава в зависимост от неговата природа, вторият влезе в определена позиция. Така всеки заместител в бензеновия пръстен проявява специфично ръководство или ориентиращ ефект. Позицията на новоотговорения заместник също има влиянието на естеството на самия заместител, т.е. дали работният реагент е електрофилен или нуклеофилен характер. Всички депутати от естеството на техните ръководни действия те са разделени на две групи.

Заместник-първи родаизпратете въведената група в орто и двойката - позиции:

Заместителите от този вид включват следните групи, разположени в низходящ ред на тяхната ориентировъчна сила: N (CH3) 2, NH2, OH, CH3 и други алкили, и Cl, Br, I.

Заместник втори родав реакции на електрофиловото заместване изпратете входните групи към мета-позицията. Депутатите от този вид включват следните групи: - No2, - C N, - SO3H, - Чо, - СООН.

6. Двойна комуникационна природа и химични свойства на етиленови съединения

Според съвременните идеи, две връзки, свързващи два ненаситени въглеродни атома, не са еднакви: една от тях е Y-връзка, а другата R-връзка. Последната връзка е по-малко трайна и "прекъсва" в реакциите на свързването.

Неравенството на двете облигации в непредвидени съединения е посочено по-специално, сравнявайки енергията на образуването на прости и двойни връзки. Енергийното енергийно оборудване е 340 kJ / mol (приблизително 82 kcal / mol) и двойно - 615 kJ / mol (приблизително 147 kcal / mol). Естествено, по-малко енергия се изразходва за пропуски, отколкото да се прекъсне в комуникацията. По този начин непрекъснатостта на двойната връзка се обяснява с факта, че една от двете облигации, образуваща двойна връзка, има различна електронна структура, отколкото обикновеното безоблачна, и има по-малко сила.

Имена на олефини обикновено произвеждат от името на съответните гранични въглеводороди, но края - ан.заменен с края - ilen.На международна номенклатура вместо дипломиране ilen.олефините дават по-кратък край - eN.

Изомера олефинс Тя зависи от изомеризма на веригата на въглеродните атома, т.е. дали веригата е неразклонена или разклонена, и двойния клон на двойната връзка. Има и третата причина за олефинов изомеризъм: различното подреждане на атомите и атомните групи в пространството, т.е. стереоизомерия. Изомерия, в зависимост от различни места в пространството на атомите и атомните групи, беше нареченаspatial. изомера , илистереоизомерия .

Геометрично , илицис итранс-изомера - Това е вид пространствен изомеризъм, в зависимост от различни места атоми по отношение на равнината на двойна връзка.

Да се \u200b\u200bотнася до двойното свързване (както и клоновете във веригата), според международната номенклатура на евреите, въглеродните атоми на най-дългата верига, започвайки от края, към който двойната връзка е по-близо. Така, два изомера на бутилен с неразклонена верига ще се наричат, но 1 и бутен-2:

1. реакция на хидрогениране. Изходящи въглеводороди лесно прикрепят водород чрез двойна връзка в присъствието на катализатори 67 (pt, pd, ni). С PT или PD катализатор, реакцията се доставя при 20 ... 100 ° C, с Ni - при по-високи температури:

2. реакция на халогениране. Алкените при нормални условия се присъединяват към халогени, особено лесно хлор и бром. В резултат на това се образуват цифрагенни алкинани, съдържащи халогени в съседни въглеродни атоми, така наречените Vicnal Digooles: CH

3CH \u003d CH2 + CL2\u003e CH3CHCLCH2CL

3. Реакцията на закрепването на халоди. Хидроалоенерация

4. Реакцията на хидратация на алкените. При нормални условия, алкзените не реагират с вода. Но в присъствието на катализатори, когато се нагрява и налягане, те се присъединяват към вода и образуват алкохоли:

5. Реакцията на добавяне на сярна киселина. Взаимодействието на алкените със сярна киселина протича подобно на добавянето на халоди. В резултат на това се образуват киселинни естери на сярна киселина:

6. алкиленолка алкилова реакция. Възможно е каталитично прикрепване към алкани на алкананите с третичен въглероден атом (катализатори - H2SO4, HF, ALCL3 и BF3):

7. Алмкон окислителна реакция. Алкените се окисляват лесно. В зависимост от условията на окисление, се образуват различни продукти. Изгарянето във въздушните алкени се превръща в въглероден диоксид и вода: СН2 \u003d СН2 + 3О2\u003e 2О2 + 2Н20.

При взаимодействие на алкени с въздушен кислород в присъствието на сребърен катализатор се образуват органични оксиди:

По същия начин, ацил хидропероксиди (реакция на свещеник) действат върху етилен):

Една от най-характерните окислителни реакции е взаимодействието на алкените с леко алегален разтвор на калиев перманганат KMNO4 до образуването на диатомни алкохоли - гликоли (реакция на вагнер). Реакцията протича на студено, както следва:

Концентрирани разтвори на окислители (калиев перманганат в кисела среда, хромовата киселина, азотната киселина) се разписва с алкенова молекула за двойна връзка с образуването на кетони и киселини:

8. Реакция на озонизация на алкени.Също така е широко използван за установяване на структурата на алкените:

9. Ресурдни реакции. Алкените при определени условия са способни да заменят реакции. Така с висока температура (500 ... 550 ° C) хлориране на алкени, водородът се заменя с алилова позиция:

10. Реакцията на полимеризацията на алкените

СН2 \u003d СН2\u003e (-СН2 - СН2 -) н. оказва се полиетилен

11. Реакция на изомеризацията. При високи температури или в присъствието на алкени катализатори е възможно да се изомеризира, докато или промяна в структурата на въглеродния скелет, или движението на двойната връзка:

7. Нафтален и неговата структура. Правило на Хюккел

Нафталеновите въглеводороди са основният ароматен въглероден въглен смола. Има голям брой полициклични ароматни съединения, в които бензеновите пръстени имат общи ораторски атоми. Най-важното от тях са нафтален, антрацен и фенантрен. В антрацена, пръстените са блокирани линейно, докато в фенантрен - под ъгъл, за разлика от бензолната молекула, не всички връзки в ядрото на нафталин имат еднаква дължина:

Правило на Хюккел : Ароматна е плоска моноциклична конюгата система, съдържаща (4N + 2) p-електрона (където n \u003d 0,1.2 ...).

Така, плоски циклични конюгатни системи, съдържащи 2, 6,10, 14 и т.н., ще бъдат ароматни. P-електрони.

8. Alkina и sp-хибридизация на въглероден атом. Методи за получаване на алкини

Въглеводородите на ацетилен ред имат обща формула

От н.H2. н.-2

Първият най-простият въглеводород на този ред е ацетилен C2N2. В структурната формула на ацетилен, както и в други въглеводороди на този токохлорид, съдържа тройна връзка:

N - s? C - N.

с.r.-Хибридизация - това е смесване (подравняване във форма и енергия) с.- и едно r.- избягване с образуването на два хибрида с.r.--Убедити. с.r.- екорбиталите са разположени на една и съща линия (под ъгъл от 180 °) и са насочени към противоположните страни на ядрото на въглеродното атом.

Две r.- Участниците остават споменати. Те са публикувани взаимно перпендикулярни на посоките w.- Комуникации.

На изображението с.r.-Eevubitals са показани по оста y.и не споменатите две r.Eevubitaly по осите х. и z..

Тройната въглеродна въглеродна връзка C3S C се състои от вход, произтичащ от припокриване на SP-хибрид орбитал и две дрехи.

Калциевият карбид се произвежда върху индустриализирано нагряване на въглища в електрически пещи с прекомерна лайм при температура от около 2500 ° C чрез реакция

CAO + 3C\u003e CAC2 + CO.

Ако калциевият карбид е вода, тогава той е насилствено разграден с пулверизацията на газ - ацетилен:

По-нов индустриален метод за производство на ацетилен - пиролиза на въглеводороди, по-специално метан, който при 1400 ° С дава смес от ацетилен с водород:

2CH4\u003e H - C \u003d C-H + 3H2.

1. Дехидрогалогениране на Vicinal Digohalennels

2. Реакции на натриев ацетилен с първични алкил халиди:

3. Деганогениране на Vicinal Tetragaleogens:

9. Методи за получаване и химикал Свойства на алкохола

Алкохолите са производни на въглеводороди, при които един или повече водородни атоми са заместени в съответния брой хидроксилни групи (и).

Обща формула Алкохол

където R е алкилова или заместена алкилова група.

Характерът на R радикал, с който е свързан хидроксилната група, определя границата или уврежданията на алкохолите, а количеството на хидроксилните групи определя нейната атомност: алкохолите са единично бутим, дуктомия, трохатомично и полиатомично.

Получаване: 1. Хидратация на алкените

2. Фериментална хидролиза на въглехидрати. Ензимна хидролиза на захари под действието на дрожди - най-древният синтетичен химичен процес - все още е от голямо значение за производството на етилов алкохол.

Когато се използва нишесте като изходен материал, с изключение на етилов алкохол се образува друг (в по-малки количества), който е смес от първични алкохоли, главно изопентил, изопропил и изобутил.

3. Синтез на метилов алкохол:

4. Реакцията на водноелектрическата и окисляването на алкените:

5. Синтез на алкохоли, използващи Grignar реагент:

Имоти: Химичните свойства на алкохолите се определят като структура на алкилов радикал и реактивна хидроксилна група. Реакциите, получени с участието на хидроксилната група, могат да продължат или с връзка с комуникация С-него (360 kJ / mol), или с празнина комуникация O-N (429 kJ / mol) А. Комуникационна междия C-той

1. Реакция с халогенрати:

ROH + HX\u003e RX + H2O.

Реактивност намалява в ред: Hi\u003e HBR\u003e HCl

2. Реакция с фосфорни тригалоиди:

3. Дехидратация на алкохоли в присъствието на поливащи агенти: \\ t

Б. Разкъсване на комуникациятаТОЙ ЛИ Е

4. Реакцията на алкохолите с метали(Na, K, mg, al)

5. Образователни етери:

Реакция на електрозахранване

6. Окислителни реакции При окисление на алкохоли с хромова смес или кмN04 в разтвор на сярна киселина, съставът на продуктите зависи от естеството на въглеродния атом (първичен, вторичен или третичен), с който е свързан хидроксилната група: първичните алкохоли образуват алдехиди, вторични алкохоли - кетони.

9. Алкади и начини за получаване на тях

Dien въглеводороди (Dienes) се наричат \u200b\u200bненаситени въглеводороди с две двойни връзки, обща формула

Две двойни връзки в въглеводородната молекула могат да бъдат разположени по различен начин.

Ако те са концентрирани в един въглероден атом, те се наричат \u200b\u200bкумулирани:

Ако две двойни връзки са разделени с една проста връзка, те се наричат \u200b\u200bконюгат:

Ако двойните връзки са разделени с две и по-прости връзки, те се наричат \u200b\u200bизолирани: -C \u003d C- (CH2) N - C \u003d C-

DENES обикновено получават същите методи като прости алкени. Например, най-важното deyne, бутадиен-1.3 (използван за производство на синтетичен каучук) се получава в САЩ в дехидрогенирането на бутан:

В СССР се използва индустриален синтез на бутадиен-1.3 съгласно метода на С. Lebedeva (1933) от етилов алкохол при 400 ... 500 ° С над катализатора Mgo-Zno:

Реакцията включва следните етапи: дехидрогениране на алкохол към алдехид, кондензация на Aldol на ацеталдехид, възстановяване на Aldilla на бобканиол-1.3 и накрая алкохолната дехидратация:

10. Електричество на елементите и видовете химически връзки

Елегантрозата (Н) (относителна електрическа активност) е фундаменталната химическа собственост на атома, количествената характеристика на капацитета на атома в молекулата за изместване на общите електронни двойки, т.е. способността на атомите да забавят електроните на други атоми.

Най-висока степен на електричество при халогени и силни окислители (р-елементи на VII група, О, KR, XE) и ниски активни метали (S-Elementy I група).

Йонийски. Конфигурацията на електронната инертен газ за всеки атом може да бъде оформена поради прехвърлянето на електрони: атомите на един от елементите дават електрони, които се движат към атоми на друг елемент.

В този случай се образува така наречената йонна (електросална, хетерополна) връзка между тези атоми.

Този тип комуникация възниква между атомите на елементите със значително различна електричество (например между типичен метал и типичен неметалол).

Ковалентна връзка.Когато взаимодействието на атомите, равно на (атоми от един и същ елемент) или близо до електрическата активност, прехвърлянето на електрони не се случва. Електронната конфигурация на инертния газ за такива атома се образува поради обобщаването на две, четири или шест електрона чрез взаимодействие на атомите. Всеки от обичайните двойки електрони формира една ковалентна (хомелерова) комуникация:

Ковалентната връзка е най-често срещаният тип комуникация в органичната химия. Тя е достатъчно силна.

Ковалентната връзка и съответно молекулата може да бъде неполяскаща, когато и двата свързани атома имат един и същ афинитет към електрона (например, n: h). Тя може да бъде полярна, когато електронната двойка поради по-големия афинитет към електрона на един от атомите се нарича в неговата посока:

С този метод на обозначение + и - означава, че на атом с икона - излишната електронна плътност и на атом с икона + електронна плътност е малко понижена в сравнение с изолирани атоми.

Донор-акцепторна комуникация. Когато взаимодействието на атомите с маргинални електронни двойки с протон или друг атом, който липсва преди образуването на октет (дублет) от два електрона, двойката на парата става обща и образува нова ковалентна връзка между тези атоми.

В същото време един атом, произвеждащ електричество, се нарича донор и атом приемащи електрони се нарича акцептор:

химически ковалентен бензен нафтален

В нововъзникващия амоние, формираната ковалентна връзка се различава от съществуващите в амонячната молекула, само метода на образование, физико и химични свойства, всички четири n-H комуникация Абсолютно идентичен.

Полуполярната комуникация.Този тип донор-акцент комуникация често се среща в органични съединения молекули (например, в нитро съединения, в сулфоксиди и др.).

Публикувано на AllBest.ru.

Подобни документи

Разработване на моделни представяния в квантовата химия. Метода на валентност. Основните разпоредби на този метод. Хибридизация на атомните орбитали и условия за тяхното формиране. Правила за избор на канонични форми. Хибридизация на въглеродни атомни и хибридни орбитали.

презентация, добавена 15.10.2013


Характеристики на ковалентна връзка, концепцията за насищане, ориентация и полярност. Хибридизация на атомни орбитали и йонна връзка. Междумолекулни химически връзки (Vanderwali сили). Видове кристални решетки. Структура на молекулярна ледена.

презентация, добавена 11.08.2013


Хибридизацията е квантов-химичен метод за описание на преструктурирането на атом орбитали в молекула в сравнение с свободен атом. Промени във формата и енергията на атом орбиталите при образуването на ковалентна връзка и постигане на по-ефективно припокриване на орбитал.

презентация, добавена 11/22/2013


Характерно за ковалентна връзка: ситост, фокус, полярност. Хибридизация на атомни орбитали. Йонични, молекулярни, водородни и метални химически връзки. Vanderwali сили, междумолекулно взаимодействие; Кристални решетки.

презентация, добавена 04/22/2013


основни характеристики Въглерод като химичен елемент, основните му свойства, характеристики на структурата. Видове химически връзки: ковалентен, йон и водород. Начини за прекъсване на химическата връзка. Електронни ефекти. Киселини и бази, тяхното сравнение.

изследване, добавено 05.08.2013


Видове алкохоли, тяхната употреба, физически свойства (кипене и разтворимост във вода). Сътрудници на алкохоли и тяхната структура. Методи за получаване на алкохоли: Хидрогениране на въглероден оксид, ферментация, ферментация, хидратиране на алкени, хидроксимекуриране - демиркуриране.

есе, добавено 04.02.2009


Електронна структура и физико-химични свойства на алкохолите. Химични свойства на алкохолите. Област на приложение. Пространствена и електронна структура, линии на връзки и ъгли на валентност. Взаимодействието на алкалните алкохоли. Дехидратационни алкохоли.

курсова работа, добавена 02.11.2008


Разработване на моделни представяния в квантовата химия. Метода на валентност. Характеристики на описанието на хибридизацията на атомните орбитали. Концепция за резонанс. Правила за избор на канонични форми. Условия за образуване на молекулярни орбитали и пълнене по техните електрони.

презентация, добавена 10/22/2013


Химични свойства: Реакции на електрофил заместване, закрепване, хидрогениране и халогениране. Алкилиране според Friedel Korfest. Правила за ориентация в бензелния пръстен. Влиянието на заместителите в ядрото и разпределението на изомерите по време на нитриране.

резюме, добавено 02/21/2009


Определение на алкохоли, обща формула, класификация, номенклатура, изомеризъм, физични свойства. Методи за получаване на алкохоли, техните химични свойства и приложение. Получаване на етилов алкохол чрез каталитична етиленов хидратация и ферментация на глюкоза.

Видове изомеризъм в органични съединения

Изомомерия-феномен на същността на изомерите. Изомер-тъкане с същите компютри в атомите, но различно подред.

НО)Структурен изомер - I 1) Изомерия на въглеродния скелет.

Разграничаване на взаимното подреждане на атомите S.

2) Изомерия върху положението на множествена комуникация

(двойно).

3) от позицията на функционалната група разлики в положението на функционалната група по отношение на въглеродния скелет.

В)Пространствен изомер-мен

Свързани с различни позиции на атоми или групи атоми спрямо двойната връзка. (Цис- (баня) и транс-изомерия (фотьойл), огледална изоизий)

Ограничете въглеводородите, техните химични свойства.

Алкани (парафини) са наСА (лимит) въглехидрати с отворена верига. Те имат обща формула CNN2N + 2, въглеродните атоми са свързани в алкани само с прости (единични) връзки, а останалите валенции са въглеродни наситени атоми на водород. Характерни суфикс за наситени въглеводороди - AN.,

СН4 - метан; C2N6 - Итан; C3N8 - пропан

C4N10 - Bhutan (2 изомер)

C5H12 - PENTAN (3 изомер)

C6H14 - хексан, C7N16 - хептан

Химически SV-VA:

1) Замяна: СН4 + С12 → СН3С1 + НС1 (метилхлорид)

СН3С1 + НС1 → СН2С12 + НС1 (метиленхлорид) СН2С12 + С12 → СНС13 + НС1 (хлороформ)

3) Гърдинг: характеристика за вторичен или третичен въглероден атом.

Rh Konovalova.

4) при температура 100-500ºС и се образува достъп до кислород мастна киселинаи при температура от 500-600ºС има процес на крекинг

RF изгаряне CH4 + 2O2 → CO2 + H20 (пълно), 2SH4 + O2à2CO + 4N2 (непълна)

Каталитично окисление2SH3-СН2-СН2-СНЗ + 5О2 → 4CN3CO (оцетна киселина),

Реакция на реакция: (напукване)

Изомеризация

Получаване на алкани.

Получаване на метан

в индустрията:

1. Фракциониране на природен газ и дестилация на петрол.

2. Синтез от елементи, когато високи температури (Voltova arc),

C + 2H2 → .ch4

Химически методи Получаване: 1) от соли от органични киселини. Настройката на Acet TA натрий с алкални: CH3SOONA + NaOH → CH4 + Na2CO3

2) Синтез на Würz: CH3CL + 2NA + CH2-CH3 → 2NACL + C3H8

3) Магнезиеви органични съединения: CH3BR + mg → ch3mgbr
CH3MGBR + H2O → CH4 + mg (OH) Br

4) Синтез Berthlo: C2H5I + Hi → C2H6 + I2

5) от алкени

6) Възстановяване на халогенни производни на алкани. CH3CL + H2 → (P, PT) → CH4 + HCl

Правила за ориентация

1. Заместителите, съществуващи в бензеновото ядро, насочват новосъздадената група в определени разпоредби, т.е. Прилагат ориентиращо действие.

2. В ръководството си всички депутати са разделени на две групи: ориентирани от първия вид и ориентирани от втория вид.
Ориентирани на 1-ви (orto para.-Оключване) Изпратете последваща подмяна главно в ortho.- I. двойка- последици.
Те включват електрологичен термин Групи (електронните ефекти на групите са изброени в скоби):

R ( + I.); -ОН. (+ M, -i); -Или. (+ M, -i); -NH2. (+ M, -i); -NR 2. (+ M, -i)
+ M-ефектът в тези групи е по-силен от -i ефект.

Първите ориентирани ориентирани увеличават електронната плътност в бензеновия пръстен, особено върху въглеродните атоми в ortho.- I. двойка- притежават, които благоприятстват взаимодействието с галванични реагенти на тези атоми.
Пример:

Ориентантите на 1-ви рода, увеличаване на електронната плътност в бензеновия пръстен, увеличават активността си в реакциите на заместител на електрофил в сравнение с незаместения бензен.

Специално място сред ориентантите на първия род заемат халогени, показващи електрически електронцептори Имоти: - Е. (+ М.<–I ), -Cl. (+ М.<–I ), -Бр. (+ М.<–I ).
Същество orto para.Те забавят заместването на електрофил. Причината е силна -I.- Ефект на електрически халогенни атоми, понижаване на електронната плътност в пръстена.

Ориентирани от 2-ри вид ( мета.-Оцентени) Изпращане на последваща подмяна главно в мета.- Позволение.
Те включват електрически електронцептори Групи:

-№ 2. (-M, -i.); -Култур (-M, -i.); -Ch \u003d О. (-M, -i.); -SO 3 H. (-I.); -NH3 +. (-I.); -CCL 3. (-I.).

Ориентанти на 2-ри вид намаляване на електронната плътност в бензеновия пръстен, особено в ortho.- I. двойка-Tores. Следователно електрофилът атакува въглеродните атоми не в тези позиции, но в мета.- позиция, където електронната плътност е малко по-висока.
Пример:

Всички ориентанти на 2-ри вид, намалявайки цялостната електронна плътност в бензеновия пръстен, намаляват дейността му в реакциите на електрофилното заместване.

По този начин, лекотата на електрическото заместване на съединенията (дадени като примери) намалява подред:

толуен C6H5CH3\u003e бензол C6H6\u003e нитробензен С 6Н 5 № 2.

Chem. SV-VA.

Реакция на свързване

1. Хидрогениране на карбонилни съединения, като алкени, е в присъствието на каталог

осветителни тела (NI, PT, PD). От алдехидите, когато се възстановят, се образуват първични духове

вие, H-COH + H2 → SH3OH;

2. Прикачване H2O.

R-COH + H2O \u003d R-CH (OH) 2 (двуоки алкохол) 3. Взаимодействието на Шениловата киселина R-COH + H-CN \u003d R-CH (OH) (CN) (оксинитрил) \\ t

4. Взаимодействие с алкохоли R-COH + R1-OH \u003d R-CH (OR1) (OH) (полу-ацетален) R-COH + R1-OH \u003d (t * НС1) \u003d R-CH (OR1) (OR1) \u003d R-CH (OR1) (OR1) (ацетал)

Реакционни реакции на карбонилна група

CH3-COH + PCL5 → CH3-CHCL2 + POCL3

Реакции, дължащи се на заместване в радикала

CH3-COH + BR2 \u003d BR-CH2-COH + HBR (Bromoby Aldehyde)

Р. ОкиСТон

CH3-COH + AG2O → CH3COOH + 2Ag

R. aldolny концентрация

CH3COH + CH3COH → CH3-CH (CH3) -CH2-COH → CH3-CH \u003d CH-COH + H2O \\ t

Получаване на алдехиди.

Алдехидам включва органични съединения, които имат въглехидратна група \u003d О, свързани в алдехиди с един въглехидрат роден радикал

1 окисление на метанол върху медта катализатор при 300 °

CH3OH + O2 → 2H-COH (формалдехид, мравка алдехид) + 2H2O;

2. дехидрогениране на метанол в газовата фаза на катализатора (cu, ni). След това3OH → H-COH + H2

C2H2 + H2O CH2 \u003d CH-OH CH3-COH (оцетна angedr

3 Алкални хидролиза дибалогенни производни

СН3-СНС12 + 2НАОН → СН3-С (ОН) 3 + 2NACl → CH3COH + H2O + 2NACl

4. R.Kucherova ch≡ch + h2o → ch3coh

Дикарбоксилни киселини.

Карбоксилните киселини са производни на въглеводородни гълъби, които имат в състава им

една или повече карбоксилни групи. Общата формула на карбоксилните киселини е R-COOH. Карбоксилната група на свой ред се състои от

карбонил (\u003e С \u003d О) и хидроксил (-ОН) групи в зависимост от количеството на карбоксилните групи карбоксилни киселини

моно-миг (монокарбонски), двуоси (дикарбоксио) и полипични киселини. Това се организират съединения, съдържащи две карбоксилни групи PO. Автобуси

Noo-coxy ogchal (етанова)

Noo-ch2-soo malonic propandy

Nos-ch2-ch2-сом кехлибар (buttan)

Noos-ch2-ch2-ch2-sonpentandiy, глутар

Noo-ch2-ch2-soma amber \u003d (- H2O) \u003d анхидрид амбър киселина

Получаване:

1) окисление на 2ctate алкохоли СН2 (ОН) - СН2 (ОН) → [0], - H2O → COH-COH → [O] → COOH-COOH

2) от DIGALO, произведен С1-СН2-СН2-С1 → (2КЛ1) → n≡С-СН2-СН2-С, → (+ 6Н20, -2NH3) → HOOC-CH2-CH2-COOH + 2H2O \\ t

Химически SV-VA

1) Замяна на реакцията

COOH-COOH → (+ NaOH, -H2O) → Coona-CoOH → (+ NaOH, -H2O) → Coona-Coona

2) OF2 OUTLET при нагряване

COOH-COOH → CO2 + HCOOH

COOH-CH2-COOH → CO2 + CH3COOH

3) подчертаване на H2O

SOAM-CH2-CH2-COOH → (T, -H2O) → (-СН2-COOOC-CH2-) цикъл

4) COOH-COOH → [O] → CO2 + CO + H2O

5) COOH-CH2-COOH + 2C2H5O → CO (О-С2Н5) -СН2-СО (О-С2Н5) + H2O

6) SOAM-CH2-CH2-COOH + 2NH4OH → ConH4-СН2-СН2-COONH4 → (-H20) → ConH2-СН2-СН2-CONH2 → (-NH3) → (-СН2-С (О) -NH-C (O) -СН2-) → (-СН \u003d СН-NH-CH \u003d СН-)

Химически SV-VA

1) Харрен всички реакции към карбоксилно окислителна група

Обучение на етери

Обучение на два вида естери

Разлагане при отопление

Освобождаване на вода при нагряване (алфа киселина)

Бета киселина

Гама киселина

Оптична изомера.

Коломин

Серин

Lezetin.

Ди - и трипептиди.

– това са молекулите от които са конструирани от аминокиселини, свързани чрез пептидна връзка. В зависимост от броя на аминокиселините, включени в молекулата, се различават дипептиди, трипептиди и др., Както и полипептидите. Като правило пептидните молекули са линейни и единият край на веригата завършва с карбоксилна група ( -), а другата - амино група ( -NH2.). Но веригата може да бъде затворена в циклична структура. Прикрепването се случва поради освобождаването на вода от карбонилната група на една A / K и амино групата на другата. Тъй като протеините се синтезират под формата на полипептидни вериги, границата между полипептида и простия протеин е условна. Пептидите са много важни вещества за организми - някои хормони, антибиотици, токсини.

Нуклеозиди и nukpeotic.

Нуклеинова киселина Се състои от мононуклеотиди. Нуклеотид Състои се от три компонента: 1 Азотична база (пурин или перимедин), 2 .Sahar: рибоза (С5Н 10О5) или Deoxyribe C 5H 10O 4., фосфорна K-TA. Пуринови бази.Изследователят - изливане:

Пиримидинови бази.Пиримидин:

Азотни бази:Амфаузинов монофосфат (Adenil K-TA):

ATP Adenosinerphosphate:

Нуклеозиди - Това са нуклеотиди без фосфорна киселина. Аденозин:

Добавянето на фосфор К-Вас е възможно в три позиции на хидроксуални групи от рибоза: 2, 3, 5. Аденон, гуанин и цитозин са включени в ДНК и РНК. Тим - само в ДНК, Урацил - само в РНК.

Схемата на структурата на РНК и ДНК.

ДНК структура:дНК веригата е карбохидрофосфатна последователност с азотни бази. Молекулите на фосфорна киселина са свързани чрез оксирибозни молекули, той е 3 и 5 въглеродни групи. ДНК молекулата има 2 нуклеотидни вериги, разположени успоредно един на друг. Тези две вериги се държат поради водородни облигации. Допълнението осигурява същото разстояние между азотните бази. Последователността на азотни основи на една верига стриктно съответства на основната последователност на друга верига.

РНК структура. РНК нишка -това е алтернатива на рибонуклеотидите, свързани в една верига. (Линейна структура) . Свързването на рибонуклеотиди между него е съществена връзка между 3-ти -ТОЙ ЛИ Е Рибози на един нуклеотид и 5-ти -ТОЙ ЛИ Е Рибози на следващия нуклеотид. Азотни основи на РНК - А и g (пурин) и С и Y (пиримидин). A и g се присъединяват от петоза Н. 9-та позиция. C и Y - чрез N атом в 1-ва позиция. Отличителна черта ДНК от РНК Какво не се характеризира с постоянна спирална структура. Тя е линейна. РНК)

Диализа. Електрофореза.

Диализата е метод за почистване на протеинови разтвори от примеси с ниско молекулно тегло. За диализа е необходим цилиндър, в който вместо деня на ррт, порите на които са преминали фини молекули, но протеиновите молекули не пускат. Цилиндър с протеинов разтвор с примеси е потопен в контейнер с дестилирана вода. Малки молекули на примеси свободно преминават през порите на мембраната, равномерно разпределени между зоните вътре и извън цилиндъра. За пълно почистване е необходимо да се потопите цилиндъра в поточната вода. С помощта на диализа се пречистват протеинови разтвори на фармакологичната индустрия. Този метод е в основата на "изкуствения бъбрек".

Електропарезата е метод за разделяне на протеини в отделни фракции. Работата на апарата на ЕФ е способността на заредените протеинови молекули да се движат в електрическо поле до противоположно заредения електрод. Различни молекули са различна скорост, в зависимост от молекулното тегло, общия заряд, формите. Устройството за EF се състои от хоризонтално разположен носител (хелий) и електроди, създаващи електрическо поле. На носителя се прилага разтвор с електролити. Изследваното решение се прилага към началната зона и се доставя напрежението. След определен период от време протеините с различно молекулно тегло се разпределят върху зони. От всяка зона протеинът може да бъде отстранен и измерен количествено.

Катализа. Видове катализа.

Катализа - химически феномен, чиято същност е при промяна на скоростта химична реакция С действието на някои вещества (те се наричат \u200b\u200bкатализатори).

Хомогенна катализа - катализатор и реагенти са в една и съща фаза.

Хетерогенна катализа - катализаторът обикновено е твърд и реакцията протича върху повърхността му.

Адсорбция, същност, стойност.

Адсорбция - утаяване на частици на повърхността на адсорбент. Активен въглен В газовите маски предпазва от последиците от отровни газове.

67) Хроматография:

Хроматография - методът на разделяне и анализ на смеси от вещества и изследване на физико-химичните свойства на веществата се основават на разпределението на компонентите между двете фази: подвижни и фиксирани. Фиксираната сервира твърд (сорбент) или флуиден филм, приложен към твърдо вещество. Подвижният е течност или газ, който преминава през фиксирана фаза. Можете да почистите веществото от примеси.

Дифузионно явление.

Дифузията е едностранна преминаване на разтворима субстанция от по-голяма концентрация до по-малка.

Видове химични връзки в органични съединения

Ковалентната връзка се нарича интрамолекулна химична връзка, която се извършва поради една или повече електронни двойки, които силно взаимодействат с ядрата на двата свързани атома.

Sigma-Communication - комуникация, формирана в резултат на припокриване на електронни облаци и разположени на права линия, свързваща центровете на Atom Nuclei.

Pi - комуникация - комуникация образува чрез припокриване на електрони облаци и се намира извън правата линия, свързваща атом ядра центрове.

Органичната химия има изключително важна значимост на когнитивното и гражданството.

Естествените органични вещества и техните трансформации се основават на житейски явления. Ето защо, органичната химия е химическа основа за биологична химия и молекулярна биология - науки, изучаващи процесите, протичащи в клетките на организмите на молекулярно ниво. Проучванията в тази област правят възможно по-дълбоко да се разбере същността на явленията на дивата природа.

Много синтетични органични съединения са получени по промишленост за използване в различни отрасли - това са петролни продукти, гориво за различни двигатели, полимерни материали (каучук, пластмаси, влакна, филми, лакове, лепила и т.н.), повърхностно активни вещества, оцветители, средства растителна защита, Лекарствени препарати, ароматизатори и парфюмерийни вещества и др. Без познаване на основите на органичната химия, модерен човек не е в състояние компетентно да използвате всички тези продукти на цивилизацията.

Суровите източници на органични съединения са масло и природен газ, Камък и кафяви въглища, запалими шисти, торф, селскостопански и горски продукти.

Критерият за разделяне на съединения към органичен и неорганичен обслужва техния елементарен състав.

Органичните съединения включват химически веществасъдържащ въглерод, например:

CH3-CN, CH3-CH2 -OH, CS2, СН3СООН, СНз-ННН2, СНз--N02, СН3 -СООС2Н5. .

Органичните съединения се различават от неорганичен брой характерни характеристики:

· Почти всички органични вещества свети или лесно унищожават, когато се нагрява с окислители, подчертаване на С02 (тази характеристика може да бъде монтирана принадлежаща към изследваното вещество към органични съединения);

· В молекулите на органични съединения, въглеродът може да бъде свързан към почти всеки елемент периодична система;

· Органични молекули могат да съдържат последователност от въглеродни атоми, свързани с вериги (отворени или затворени);

· Молекулите на повечето органични съединения не се дисоциират чрез достатъчно стабилни йони;

· Реакциите на органичните съединения продължават много по-бавно и в повечето случаи не достигат до края;

· Явлението е широко разпространено сред органичните съединения. изомера ;

· Органични вещества имат температури по-ниски фазов преход (Т. Kip. Така пл.).

Броят на органични съединения е много голямо количествоот неорганичен.

Основните разпоредби на теорията на химическата структура на Бюлеров

1. атома в молекули са свързани помежду си в определена последователност съгласно техните валенции. Последователността на междутационните връзки в молекулата се нарича химическа структура и се отразява в една структурна формула (структурна формула).

2. Химическата структура може да бъде монтирана чрез химични методи. (Понастоящем се използват съвременни физически методи).

3. Свойствата на веществата зависят от тяхната химическа структура.

4. Според свойствата на това вещество, е възможно да се определи структурата на молекулата и от структурата на молекулата - да се предвиди свойства.

5. атоми и групи от атоми в молекулата имат взаимно влияние върху друга.

Вече от момента, в който изследователите се научиха да определят елементарния състав на съединенията, се наблюдава, че често са имали съединения със същия елементарен състав с напълно различни химични и физични свойства. Идентифицирането на причините за такова поведение стимулира създаването на теорията на структурата на органичните съединения. За първи път такова теория е формулирана до. Бълеров.

Теорията на Бюлеров беше научна основа за органична химия и допринесе за бързото му развитие. Разчитат на разпоредбите на теорията, а.м. Butlers даде обяснение на явлението изомера , прогнозира съществуването на различни изомери и първо получи някои от тях.

Структурата на въглеродния атом

Очевидно е, че всички реакции, при които влизат органични молекули, са свързани със структурата на въглеродния атом на дадена молекула и преструктурирането на външните си валентни орбитали в процеса на трансформации.

В едно обозначено състояние въглеродният атом има 2 електрона на вторите субирки (2s-инбитални), както и 2 електрона на две (от общо 3) P- (2P X - и 2P Y -oRbital):

Така, на външни орбитали, въглеродът има 4 електрона, способни да образуват връзки. Според теорията, формите на S - и P-Orbitals описват вероятността за намиране на електрон спрямо ядрото на атома. Разнообразните S - и P-Orbitals имат форма на сфера и униформа "гири" и са разположени в пространството съгласно схемата по-долу:

При образуването на съединения от атомния въглерод (или в състава на въглеродните съединения) възниква промяна на формата и местоположението в пространството по отношение на ядрото на атома на външните въглеродни орбитали, наречени хибридизация . Схематично, хибридизацията може да бъде представена по този начин:

От четири неспокойни атомните S - и P-орбитали с различна форма като резултат sP 3-хибридизация (което означава промяна на един с - и три. r.- са получени) се получават четири австрий в енергия и форма хибридизиранд. Молекулярни орбитали с форма на изкривени гири.

За да се осигурят минимални стари трудности и взаимно отблъскване, тези четири равни орбитали са разположени в пространството на равни разстояние един от друг, насочени към върховете на тетраедрон (ядрото на въглеродния атом се намира в центъра на тетраедрона) и Пространствените ъгли между орбита са около 109 ° 28 ':

В такова състояние могат да се формират четири връзки в резултат на припокриващи се орбитал. При такава хибридизация е налице въглерод (изключително) като част от алкананите, циклоалканите и алкохолите.

По този начин, например, прилича на етанова молекула (жълтите сфери са показани водородни атоми, по-точно, тяхната S е свързана):

Връзката между въглеродните атома се образува чрез припокриване на хибридизиран орбитал. Такива връзки се наричат с -връзки (сигма-връзки). Наоколо с -комуникации Възможно е да се върти фрагментите на молекулата.

Хибридизацията е промяна във формата и разположението в пространството по отношение на ядрото на атома на външните й електронни орбитали, при образуването на връзки с други атоми. Други дефиниции: хибридизация - смесване на орбитали В резултат на което възникват тяхното подравняване на формата и енергията.

Въглероден атом с множествена връзка с него (алкени-С \u003d С -, карбонил съединения\u003e С \u003d О, карбоксилни киселини и техни производни -son, -COOR, и т.н.), има и друго хибридизация (SP 2), съответно, Форма и местоположение в пространството на външния орбитал:

В състояние на SP 2-хибридизация с въглероден има само три хибридизираните орбитали (получени от един S - и двата р-орбитали), които са разположени в една равнина под ъгъл от 120 ° между тях, както и четвъртата ( неспокойни) P-Orbital е перпендикулярно на тази равнина. В резултат на това се образува двойна връзка припокриване на неограничен орбитал Между съседните въглеродни атоми (или между въглерод и кислород), Фигурата показва молекулата на етилен (етилен):

Наричат \u200b\u200bсе комуникации, образувани чрез припокриване на неограничени P-Orbitals рвръзки. Така, множествена (двойна) връзка в етенната молекула се образува от една сигма и една пиширия.

Въртене на фрагменти от молекулата около рсъобщенията за очевидни причини при нормална температура е невъзможно (допълнителна енергия е необходима за счупване на припокриване р-орбитали), това води до присъствието на пространствени (геометрични изомери) в алкени, ако има някои допълнителни условия, които ще бъдат споменатите по-долу.

На изображението неспокойни R-Orbitals са разположени на разстояние - те са боядисани изкуствено, за по-добро възприятие, въпреки че в действителност те "влизат в контакт" помежду си, припокриват се отгоре и отдолу, но образуват само една допълнителна връзка.

Въглероден с тройна връзка (в алкин и нитрили) е в състояние sp-хибридизация :

Двойка хибридизиран орбита се намира в линия, под ъгъл от 180 ° и противоположно насочена. Две отделни по-горе P-орбитали, съгласно принципа на минимално отблъскване и за свеждане до минимум пространствени трудности, са разположени перпендикулярно на тази линия и под ъгъл 90 ° един от друг. Тройна връзка в алкините се образува в резултат на припокриване на хибридизиран орбитал (един с -съобщение) и две не споменати р-орбитали на съседни въглеродни атоми (две р-meanss). Например, моделът на ацетилен молекула (ethin) изглежда като:

В резултат на потока от реакции, въглерод може да се промени и да поддържа състоянието си хибридизация.

Видове връзки в молекулите на органичната материя

Преобладаващият тип комуникация в органични съединения молекули е ковалентна връзка. Чифт телекомуникационен електрон е разделен между атомите до приблизително еднакво, ако характеризирате C-C или C-N връзките. Това е причинено от приблизително еднакъв афинитет към електрона ( електричество) Атоми С и Н.

В случая, когато въглеродът е свързан с по-електрически атом (халогени, кислород, азот), връзката може да бъде до голяма степен поляризирана и частична положителна (на въглерод) и отрицателна (върху халогенни атома, кислород, азот) зареждания могат да бъдат подправени атоми. Въпреки това, степента на интимност на такава връзка е минимална.

Благодарение на не-полярността на комуникацията C - C и скоро преобладаващ метод на неговата празнина е хомолитичен, когато двойката електрони е разделена в еднакво между атомите. С такава почивка, незаредени, но се образуват много реактивни частици с несвързани електрони, наречени радикали. За алкани реакцията с междинното образуване на радикали е много характерна. Такава трансформация от края на енергията се инициира достатъчно, за да се счупи връзката (нагряване) или съединения, които инициират образуването на радикали със слабо отопление или ултравиолетова (пероксид, халогени, азо съединения, химически инициатори, генериращи радикали в резултат на химична реакция) . Като цяло, алканите и циклоалканите с без надзор цикли са химически по отношение на инертните.

За разлика от тях, алкените са много повече разумен. Причината за това е ненаситеността (множествена комуникация) и наличието на свободна електронна плътност, припокриващи се P-Orbitals рвръзки за действие на електрофилни реагенти (съединения с празен външен орбитал електронни съединения). В резултат на това се появява изчезването на множествената комуникация и добавянето на електрофили. Реакциите продължават с междинното образуване на положително заредени междинни съединения (карбации) или радикали.

Друга група реакции се свързва с поляризацията на робството на въглерод-халоген, кислород или азот. Тези реакции имат по-сложен механизъм и зависимост от структурата на субстрата, реагент и реакционни условия (разтворител, катализатор и т.н.).

Има повече сложни видове реакции ( цикопроводция или реакция на елзията на дис), чийто подробният механизъм все още не е проучен във всички тънкости.

Видове реакции в органичната химия

По този начин можете да различите няколко вида реакции, при които органичните съединения влизат:

1) Реакции замяна Когато един атом (или групиращи атоми) се заменя с друг атом (или атомно групиране). Въглеродният скелет остава непроменен. Реакциите продължават чрез предварителна разкъсване на комуникацията с последващото формиране на новото;

2) Реакции прикачен файл . Характеристика на съединения, които имат ненаситеност (множество връзки), което води до добавяне на други молекули (водород, вода, халоген, кислород, халогенни водородни коли и др.);

3) Реакции сплит (елиминиране), когато молекулите (вода, амоняк, халоген, халогенен водород, водород, СО, СО2 и т.н.) се разцепват от молекулата на органичната съединение. Такива реакции често извършват името на отделната молекула, съответно дехидратация, декорация, дегалаенерация, дехидрогалоенеция, дехидрогениране, декорация, декарбоксилиране и т.н.;

4) Реакции кондензация когато настъпи въглерод скелета на молекулата;

5) реакцията на напукване (или разделяне), в резултат на което въглеродният скелета се разцепи в по-малки молекули;

6) Реакции окисление придружени от отстраняване на водородни молекули (специален случай на реакцията на разцепване), или с едновременно въвеждане на кислородни молекули (превръщането на алкохоли в алдехид и кетони и, допълнително, в киселина);

7) Реакции изомеризация (или перестройка въглероден скелет или цикли);

8) Реакции полимеризация В резултат на които дългите неразклонени полимерни молекули се получават от малки молекули (мономери). В дивата природа примери за образуване на разклонени полимерни молекули, структурни единици, в които са известни органични монозахаридни органични молекули (въглехидрати).

Класификация на органични съединения

Въпреки разнообразието на органичните съединения, основата на техните молекули е веригите и пръстените, образувани от въглеродни атоми. Съединения, които включват само въглерод и водород се наричат въглеводороди. В този случай част от въглеродни валенции се изразходва за образуването на облигации със съседни въглеродни атоми и свободно валенско обвързване с водород, кислород, азот, сив и, много по-рядко, с други атоми на периодичната система. Много често, такъв "скелет" от въглеродни атоми се поддържа в резултат на химични трансформации, подложени на молекула на органична съединение, която значително улеснява прогнозата на състава на продуктите. Често реакцията е ограничена до заместването на един или повече водородни атоми към друг елемент или група атоми (в зависимост от друга категория групиране или. \\ T функционална група ), което води до органична връзка на друг клас. В зависимост от групирането, заменено с един от водородните атоми в молекулата на органичната съединение в резултат на реакцията, класовете органични съединения се различават.

Често в резултат на реакцията, една функционална група се заменя с друга, като същевременно се поддържа въглероден скелет. Въпреки това са известни и многобройни реакции, придружени от промяна в въглеродния скелет на молекулата.

Таблица

Някои функционални групи органични съединения

Функционална група	Име на групата	Клас на връзки	Обща структура	Примери
- Cl. , -F, -BR, -I (С)	Халоген	Халонеди.		Бромбоензен.
				Етентилхлорид (винилхлорид)
-ТОЙ ЛИ Е	Хидроксил (окси, хидрокси)	Алкохол, фенол	R-OH.	Фенол
				Метанол.
> C \u003d O.	Карбонил (оксо)	Алдехиди, кетони		Пропанон (ацетон) Етажа (ацеталдехид)
-	Карбоксил (карбокси)	Карбоксилни киселини		Итън Киселина (оцетна киселина)
- № 2.	Нитро.	Нитро съединение		Нитромеган
-NH2.	Амино	Амини		Аминетан (метиламин)
-CN.	Циано	Нитрил		Ethanitric (ацетонитрил)

Хомолози и хомоложни редове

Хомология - органични съединения (един клас, виж по-горе), различаващи се в една или повече метиленови групи (ZVN 2 -). Хомолозите в алкани са например метан, етан, пропан, бутан и т.н., в които броят на въглеродните атоми се променя с един (или на същия брой метиленови единици).

Хомолозите на ароматни съединения са бензол, толуен, ксилен, меситилен, етилбензен и други алкил заместен Бензол. Тези съединения върху брутната формула също са вариращи в една или повече метиленови единици (-SN 2 -). Съответно, хомолозите са метанол, пропанол и етанол, ацетон и метил етил кетон, оцетни и пропионови киселини и др.

Изомерий от органични съединения

Формулата на структурата (структурна формула) описва реда на съединението от атоми в молекулата, т.е. Нейната химическа структура. Химичните връзки в структурната формула са изобразени от тирета. Връзката между водород и други атома обикновено не е посочена (такива формули се наричат \u200b\u200bсъкратени структурни).

Структурните формули се различават от молекулярните (брутните) формули, които показват само кои елементи и в това съотношение е включено в веществото (т.е. качествен и количествен елементарен състав), но не отразяват реда на свързване на атомите. Например, н.-Бутан и изобутан имат една молекулна формула C 4H 10Но различна последователност от връзки.

По този начин разликите в веществата се дължат не само на различен качествен и количествен елементарен състав, но и различна химична структура, която може да бъде отразена само чрез структурни формули. Още преди създаването на теорията на структурата бяха известни веществата от същия елементарен състав, но с различни свойства. Такива вещества бяха посочени изомарии това е самата феномен - изомера. Основата на изомеризма, както и. Butlers, лъжа разликата в структурата Молекули, състоящи се от същия набор от атоми. Така изомеризмът е феноменът на съществуването на съединения с едно и също качество и количествен състав, но различни структури и следователно различни свойства.

Например, в молекула от 4 въглеродни атома и 10 водородни атома, има две изомерни съединения:

В зависимост от естеството на разликите в структурата на изомерите разграничават структурен и spatial. Изомерия.

Структурна Иромера

Структурни изомери - съединения от същия качествен и количествен състав, характеризиращ се с процедурата за свързващи атоми, т.е. химическата структура.

Например, съставът C4H8 съответства на 5 структурни изомера:

Сред органичните съединения съществуването на колосален брой само структурни изомери е теоретично. По този начин, сред алкинаните, съдържащи само въглеродни и водородни атоми, броят на възможните изомери се увеличава в геометричната прогресия с увеличаване на броя на въглеродните атоми. Ако има само два изомера, за да се съчетаят състава с 4 h 10, след това за пентани с 5 h 12, броят на такива изомери се увеличава до три, от 6 h 14 има 5 изомера, от 7 h 16 - 9 изомера, от 8 N 18 - 18 изомери, с 9 Н20 - 35 изомери, и за съединение от пентакозан с 25 h 52, има теоретично, няма съществуване на малки - 36,797,588 изомера.

На горния пример могат да се разграничат следните изомери:

- позиции с двойни облигации (бутен-1 и бутен-2);

- въглеродни скелета (бутени-1 и -2 и изобутилен);

- размер на цикъла (циклобутан I. метилциклопропан);

- взаимодействия Изомери (алкени и циклоалкани).

Инвалидните изомери са например етанол и диметилов етер със същата брутна формула с 2Н6О, но напълно различна структура и свързани с различни класове. Те се различават не само химически свойства (по-инертният диметилов етер не реагира с метален натрий, за разлика от етанол), но също и физически. Етанолът е течност при нормална температура, докато диметилов етер е газ.

Циклични и ациклични органични съединения

Може да се види, че сред структурните изомери на органични съединения могат да съществуват молекули, съдържащи в състава му цикли, конструирани от въглеродни атоми Има различен номер (и често не един такъв цикъл в състава на молекулата). На тази основа се отличава алициклично съединения (съдържащи цикли или просто циклични съединения) и ноциклично Съединения (цикли, които не съдържат, и конструирани изключително от веригите на въглеродни атоми, често разклонени).

Карбоциклични съединения Съдържат само въглеродни атоми в цикъла. Те са разделени на две значително различни свойства на групата: алифатни циклични (съкратени alicyclic.) I. ароматен Връзки.

Хетероциклични съединения съдържат в цикъл, с изключение на въглеродни атоми, един или повече атоми от други елементи - хетероатоми (от гръцки. хетерос. - други, други) - кислород, азот, сяра и др.

Пространствена изомера

Пространствени изомери (Геометрични изомери, стереоизомери) Със същия състав и същата химическа структура се различава в пространственото подреждане на атомите в молекулата.

Пространствени изомери са оптичен (огледало) и цис-транс изомери. В горния пример пространствените изомери могат да имат Butene-2, съществуващи в природата като q. от - и трансbutenov-2:

Пространственият изомеризъм се появява по-специално, когато въглеродът има четири различни депутати:

Ако разменяте две от тях, се получава друг пространствен изомер от същия състав. Физикомхимичните свойства на такива изомери се различават значително. Съединенията от този тип се характеризират с възможност за завъртане на равнината, преминала през разтвора на такива съединения от поляризирана светлина чрез определено количество. В този случай един изомер завърта равнината на поляризирана светлина в една посока, а нейният изомер е в обратното. Благодарение на такива оптични ефекти, този вид изомерия се нарича оптична изомера .

По-подробно с оптичната изомера е възможно да се запознаете в участъка на кислород-съдържащи и азотни органични съединения.

Оптичният изомеризъм - специален случай на пространствен изомеризъм. Оптичните изомери се наричат \u200b\u200bразлична пространствена подредба на групите и атомите на молекулата, имаща същия състав и същия ред на комуникация на атомите. Разтворите на такива съединения са в състояние да завърта равнината на поляризираната светлина, предавана чрез тях до определен ъгъл.

1.3.3. Номенклатура на органични съединения

Поради наличието на огромен брой органични съединения, системата на тяхното обозначаване (имена) е от голямо значение, така че чрез заглавието е възможно лесно да се установи неговата структура (химическа структура) и, съответно, всички химични и. \\ T физически свойства. По този начин името трябва да отразява точно химичната структура на органичното съединение, включително възможността за идентифициране на структурни и геометрични изомери. Към днешна дата се появиха три вида номенклатура на органични съединения:

1. тривиален ;

2. рационално ;

3. систематичен (или заменяеми, или. \\ t номенклатура IUPAC. ).

Наличието на тривиални заглавия е свързано с историята. Преди това изследователите често дадоха имената на съединенията върху източника на тяхното разпределение или от органолептични, физикохимични свойства. Тривиалните имена са в обращение понякога на същите права (ако са по-често) от систематични имена. Така например, името на оцетната киселина, мравчена киселина, лактоза, урея и много други имена е името на оцетната киселина.

Рационална номенклатура

Този тип номенклатура се разпределя в резултат на факта, че част от съединенията могат да бъдат наречени като определено източническо съединение, от което те се различават в заместителите. Пример може да бъде neuventhan. ("Нов пентан"), Клас на въглеводород на алканов състав с 5 h 12. Името "NEUSUTENTER" се счита за тривиално и дори не казва нищо за неговата структура. Според номенклатурата на втория тип този въглеводород може да се нарече тетраметилметан. Име тетраметил метан Той вече е значително по-информативен по отношение на информацията за структурата на молекулата. Можете да си представите молекула метан, в която всичките четири водородни атома се заменят с метилови групи.

Систематичен Името на Neuctolar е името 2,2-диметилпропан Съставен от правилата, разработени от Международния съюз на чистата и приложна химия (IUPAC - Международен съюз на чистата и приложна химия). По-долу е по-ниска структурна формула:

По-подробно внимание на правилата на името на органичните съединения ще се извърши по-късно, когато се вземат предвид отделни класове органични съединения, тъй като във всеки случай има свои собствени характеристики.

Подмяна на водородни атоми в алкановите молекули на всеки хетероатом (халоген, азот, сяра, кислород и т.н.) или групата причинява преразпределение на плътността на електронната мрежа. Характерът на това явление е различен. Това зависи от свойствата на хетероатом (неговата електрическагадност) и от вида на връзките, чрез които този ефект се простира.

Индуктивен ефект

Ако влиянието на заместителя се предава с участието с -отношения, тогава има постепенна промяна в електронното състояние на връзките. Такава поляризация се нарича индуктивен ефект (I) изобразена със стрелка в посока на офсет от електронната плътност. Електронната плътност винаги се измества към по-електрифициращ атом или група атома:

CH 3-CH2-\u003e CL,

Ho ch 2-h2 -\u003e CL,

CH 3-CH2-\u003e COOH,

СН 3-ч2 -\u003e № 2 и др.

Индуктивен ефект се дължи на желанието на атом или група от атоми, за да се подаде или забави на електронната плътност и следователно тя може да бъде положителна или отрицателна. Отрицателен индуктивен ефект показва елементи, по-електрифицирани от въглерод, т.е. Халогени, кислород, азот и други, както и групи с положително зареждане Върху елемента, свързан с въглерод. Отрицателният индуктивен ефект намалява вдясно до ляво в периода и отгоре надолу в периодичната система:

F\u003e o\u003e n,

F\u003e CL\u003e BG\u003e J.

В случай на пълно заместник заместители, отрицателният индуктивен ефект се увеличава с увеличаване на електричеството на атом, свързан с въглерод:

\u003e O + - \u003e\u003e N +< .

В случай на сложни заместители, отрицателният индуктивен ефект се определя от естеството на атомите, съставляващи заместителя. В допълнение, индуктивият ефект зависи от естеството на хибридизацията на атомите. По този начин електричеството на въглеродните атоми зависи от хибридизацията на електронните орбитали и варира в следната посока:

sP3.< sp2 < sp .

Положителен индуктивен ефект проявява елементи по-малко електрифицирани от въглерод; групи с пълен отрицателен заряд; Алкилови групи. + I-ефектът намалява подред:

(SN. 3 ) 3 S. -\u003e (СНз) 2СН-\u003e СН3 -СН2-\u003e СН3-\u003e H-.

Индуктивният ефект на заместителя бързо избледнява, когато дължината на веригата се увеличава.

Таблица

Обобщена таблица на заместителите и техните електронни ефекти

X - халоген)	Ефекти
CH3. \u003e CH3-CH2-\u003e (CH3) 2 CH- \u003e\u003e CH2 x	I, + m
(CH3) 3 C-	I, m \u003d 0
Атом прикрепен към.р X- (халоген ), -О-, -ОН, -OR, -NH2, -NHR, -NR2, -SH, -SR,	-I, + m
приложен къмр SNH2, -CX 3, -C \u003d n \u003d s	-Аз съм.
Повече електронен въглерод (в сравнение със SP3): Ch \u003d S. N-, -s. = (но лесно предава m-ефект във всяка посока)	-I, m \u003d 0
N + H3, -N + R3, (-S + R2, -O + H2), \\ t	-I, m \u003d 0

Мезометър ефект

Наличието на заместител с свободна двойка електрони или свободни p-орбита, прикрепени към система, съдържаща P-електрона води до възможността за смесване на P-орбиталите на заместителя (заемат или свободни) с P-орбитали и преразпределение на електронната плътност в съединенията. Този ефект се нарича мезомер .

Изместването на електронната плътност обикновено е незначително и дължините на връзките на практика не се променят. Несигурното изместване на електронната плътност се оценява чрез диполни моменти, които дори в случай на големи ефекти на конюгацията върху крайните атоми на конюгата са малки.

Мезомерният ефект е изобразен с извита стрелка, насочена към компенсацията на плътността на електронната мрежа. Електронната плътност винаги се измества настрани повече електрически атомразположени на ръба на структурата и се свързва с останалата част от структурата няколко тела:

В зависимост от посоката на изместване на електронния облак, мезомерният ефект може да бъде положителен (+ М), атом или когато групирането на атомите предава електрони в системата PI:

и отрицателен (- m), когато групирането на атомите изтегля електроните от системата PI:

Положителният мезомерен ефект (+ М) намалява с увеличаване на електрическата активност на атом, носещ mooriory двойка електрони, поради намаляването на тенденцията да се даде, както и с увеличаване на обема на атома. Положителният мезомерен ефект на халогенните промени в следната посока:

F\u003e. Cl\u003e. BG\u003e Й. (+ M-ефект).

Положителният мезомерен ефект има група с полирани електронни двойки на атом, прикрепен към конюгата пс.-Система:

- NH2 ( Nhr, NR 2)\u003e О ( Или)\u003e X (халоген) (+ M-ефект).

Положителният мезомерен ефект се намалява, ако атомът е свързан с електронната акцепторска група:

-NH2\u003e -NH-CO-CH3.

Отрицателният мезомерен ефект се увеличава с увеличаване на електрическатагуст на атома и достига до максималните стойности, ако атом акцепторът носи таксата:

\u003e C \u003d O + H \u003e\u003e\u003e C \u003d O.

Намаляването на отрицателния мезомерен ефект се наблюдава, ако акцепторът е конюгиран с групата донор:

-CO-O. - << - СО -NH2.< -CO-OR < -CO-H(R) << -CO- CO- < -CO-X (халоген ) (- m-действие).

Таблица

Заместник или група атоми (X - халоген)	Ефекти
CH3. \u003e CH3-CH2-\u003e (CH3) 2 CH- \u003e\u003e CH2 x	I, + m
(CH3) 3 C-	I, m \u003d 0
Атом прикрепен към.рсистемата има водна двойка електрони: X- (халоген	-I, + m
приложен къмратомната система, от своя страна, е свързана с по-електрифициращ атом: N \u003d O, -N0, -S03Н, -СООН, -СО-Н, -СО-R, -КО-или, -CN, -SNH2, -CX 3, -C \u003d n \u003d s	-Аз съм.
Ch \u003d S. N-, -s. = СН (етинил), -С6Н4 - (фенилен)	-I, m \u003d 0
Атом, който няма P-Orbitals, но с пълно позитивно зареждане	-I, m \u003d 0

HyperConjugation Или свръхпроводи

Ефектът, подобен на положителен мезомер, се появява, когато водородът се заменя в многократна комуникация чрез алкилова група. Този ефект е насочен към множество комуникации и се нарича hyperConjugation (Свръхконсортиране):

Ефектът прилича на положителен мезомерна, тъй като дава електрони в конюгат рсистема:

Надзорните намалява последователно:

Блудница 3 \u003e СН3 -СН2\u003e (СНз) 2СН\u003e (СНз) 3 ° С.

Да се \u200b\u200bпрояви ефект hyperConjugation Необходимо е да има поне един водороден атом с въглероден атом в непосредствена близост до P-системата. TERT-бутиловата група не показва този ефект и следователно мезомерният ефект е нула.

Таблица

Обобщена таблица на заместителите и техните електронни ефекти

Заместник или група атоми (X - халоген)	Ефекти
CH3. \u003e CH3-CH2-\u003e (CH3) 2 CH- \u003e\u003e CH2 x	I, + m
(CH3) 3 C-	I, m \u003d 0
Атом прикрепен към.рсистемата има водна двойка електрони: X- (халоген ), -О-, -ОН, -OR, -NH2, -NHR, -NR2, -SH, -SR,	-I, + m
приложен къмратомната система, от своя страна, е свързана с по-електрифициращ атом: N \u003d O, -N0, -S03Н, -СООН, -СО-Н, -СО-R, -КО-или, -CN, -SNH2, -CX 3, -C \u003d n \u003d s	-Аз съм.
Повече електронен въглерод: Ch \u003d S. N-, -s. = СН (етинил), -С6Н4 - (фенилен) (но лесно предава m-ефект във всяка посока)	-I, m \u003d 0
Атом, който няма P-Orbitals, но с пълно позитивно зареждане N + H3, -N + R3, (-S + R2, -O + H2), \\ t	2021 Biathlonmordovia.ru - Бележки на електротехника. Електрически уреди. Електрически мотор. Осветително инженерство. Земя Карта на сайта Реклама Контакти