ობლიგაციების ტიპები ორგანულ ნაერთებში. ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორია

არაორგანული და ორგანული ნივთიერებების მრავალფეროვნება

ორგანული ქიმია ქიმიაა ნახშირბადის ნაერთები... არაორგანული ნახშირბადის ნაერთები მოიცავს: ნახშირბადის ოქსიდებს, ნახშირმჟავას, კარბონატებს და ბიკარბონატებს, კარბიდებს. ორგანული ნივთიერებები, ნახშირბადის გარდა, შეიცავს წყალბადს, ჟანგბადს, აზოტს, ფოსფორს, გოგირდს და სხვა ელემენტებს... ნახშირბადის ატომებს შეუძლიათ შექმნან გრძელი განშტოებული და განშტოებული ჯაჭვები, რგოლები, დაურთონ სხვა ელემენტები, ამიტომ ორგანული ნაერთების რაოდენობა 20 მილიონამდეა, ხოლო არაორგანული ნივთიერებები 100 ათასზე მეტია.

განვითარების საფუძველი ორგანული ქიმიაარის ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორია AM Butlerov. ორგანული ნაერთების სტრუქტურის აღწერისას მნიშვნელოვანი როლი ეკუთვნის ვალენტობის კონცეფციას, რომელიც ახასიათებს ატომების უნარს ქიმიური ბმები შექმნან და განსაზღვრავს მათ რიცხვს. ნახშირბადი შიგნით ორგანული ნაერთები ყოველთვის ოთხვალენტიანი... ა.მ. ბუტლეროვის თეორიის მთავარი პოსტულატი არის დებულება მატერიის ქიმიური სტრუქტურის, ანუ ქიმიური კავშირის შესახებ. ეს ბრძანება ნაჩვენებია სტრუქტურული ფორმულების გამოყენებით. ბუტლეროვის თეორია ამტკიცებს იდეას, რომელიც ყველა ნივთიერებას გააჩნია განსაზღვრული ქიმიური სტრუქტურადა ნივთიერებების თვისებები დამოკიდებულია სტრუქტურაზე.

ა.მ. ბუტლეროვის თეორია ორგანული ნაერთების ქიმიური სტრუქტურის შესახებ

ისევე როგორც არაორგანული ქიმიაგანვითარების საფუძველია პერიოდული კანონი და DI მენდელეევის ქიმიური ელემენტების პერიოდული სისტემა, რომელიც ფუნდამენტური გახდა ორგანული ქიმიისთვის.

ა.მ. ბუტლეროვის თეორია ორგანული ნაერთების ქიმიური სტრუქტურის შესახებ

ბუტლეროვის თეორიის მთავარი პოსტულატი არის პოზიცია მატერიის ქიმიურ სტრუქტურაზე, რომელიც გაგებულია როგორც წესრიგი, ატომების მოლეკულებში ურთიერთკავშირის თანმიმდევრობა, ე.ი. ქიმიური ბმა.

ქიმიური სტრუქტურა- მოლეკულაში ქიმიური ელემენტების ატომების შეერთების წესი მათი ვალენტობის მიხედვით.

ეს თანმიმდევრობა შეიძლება ნაჩვენები იყოს სტრუქტურული ფორმულების გამოყენებით, რომლებშიც ატომების ვალენტობა ნაჩვენებია ტირეებით: ერთი ტირე შეესაბამება ატომის ვალენტობის ერთეულს ქიმიური ელემენტი ... მაგალითად, ორგანული ნივთიერებების მეთანისთვის, რომელსაც აქვს მოლეკულური ფორმულა CH 4, სტრუქტურული ფორმულა ასე გამოიყურება:

ა.მ. ბუტლეროვის თეორიის ძირითადი დებულებები:

ორგანული ნივთიერებების მოლეკულების ატომები ერთმანეთთან არის დაკავშირებული მათი ვალენტობის მიხედვით... ორგანულ ნაერთებში ნახშირბადი ყოველთვის ოთხვალენტიანია და მის ატომებს შეუძლიათ ერთმანეთთან შერწყმა, სხვადასხვა ჯაჭვის წარმოქმნა.

· ნივთიერებების თვისებები განისაზღვრება არა მხოლოდ მათი თვისებრივი და რაოდენობრივი შემადგენლობით, არამედ ატომების მოლეკულაში შეთავსების თანმიმდევრობით, ე.ი. მატერიის ქიმიური სტრუქტურა.

ორგანული ნაერთების თვისებები დამოკიდებულია არა მხოლოდ ნივთიერების შემადგენლობაზე და მის მოლეკულაში ატომების შეერთების წესზე, არამედ ატომების ურთიერთმოქმედებადა ატომების ჯგუფები ერთმანეთის თავზე.

ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორია არის დინამიური და განვითარებადი კვლევა. ქიმიური ბმების ბუნების, ორგანული ნივთიერებების მოლეკულების ელექტრონული სტრუქტურის გავლენის შესახებ ცოდნის შემუშავებით, მათ დაიწყეს, გარდა ემპირიული და სტრუქტურული, ელექტრონული ფორმულების გამოყენება. ასეთ ფორმულებში აჩვენეთ მიმართულება მოლეკულაში ელექტრონული წყვილების გადაადგილება.

ორგანული ნაერთების სტრუქტურის კვანტურმა ქიმიამ და ქიმიამ დაადასტურა ქიმიური ობლიგაციების სივრცული მიმართულების დოქტრინა (ცის და ტრანს იზომერიზმი), შეისწავლა იზომერებში ურთიერთდამოკიდებულების გადასვლის ენერგეტიკული მახასიათებლები, შესაძლებელი გახადა ატომების ურთიერთმომოქმედება მოლეკულებში. სხვადასხვა ნივთიერებები, რომლებიც წარმოადგენენ წინაპირობებს იზომერიზმის ტიპებისა და მიმართულებების და ქიმიური რეაქციების მექანიზმების პროგნოზირებისთვის.

ორგანული ნივთიერებებიაქვს მთელი რიგი თვისებები.

ყველა ორგანული ნივთიერება შეიცავს ნახშირბადს და წყალბადს, ამიტომ, როდესაც ისინი იწვის, ისინი წარმოიქმნება ნახშირორჟანგი და წყალი.

ორგანული ნივთიერებები რთულად აშენებულიდა შეიძლება ჰქონდეს უზარმაზარი მოლეკულური წონა (ცილები, ცხიმები, ნახშირწყლები).

ორგანული ნივთიერებები შეიძლება განლაგდეს რიგებში მსგავსი შემადგენლობით, სტრუქტურით და თვისებებით ჰომოლოგები.

ორგანული ნივთიერებები ახასიათებს იზომერიზმი.

ორგანული ნივთიერებების იზომერიზმი და ჰომოლოგია

ორგანული ნივთიერებების თვისებები დამოკიდებულია არა მხოლოდ მათ შემადგენლობაზე, არამედ მათზე მოლეკულაში ატომების შეერთების წესი.

იზომერიზმი- ეს არის სხვადასხვა ნივთიერების არსებობის ფენომენი - იზომერები ერთი და იგივე თვისებრივი და რაოდენობრივი შემადგენლობით, ანუ ერთი და იგივე მოლეკულური ფორმულით.

იზომერიზმის ორი ტიპი არსებობს: სტრუქტურული და სივრცითი(სტერეოიზომერიზმი). სტრუქტურული იზომერები ერთმანეთისგან განსხვავდება მოლეკულაში ატომების შეერთების რიგითობით; სტერეოიზომერები - ატომების განლაგება სივრცეში ობლიგაციების იმავე რიგით მათ შორის.

იზომერიზმის ძირითადი ტიპები:

სტრუქტურული იზომერიზმი - ნივთიერებები განსხვავდება მოლეკულებში ატომების ობლიგაციების რიგითობით:

1) ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი;

2) პოზიციის იზომერიზმი:

• მრავალჯერადი კავშირები;
• მოადგილეები;
• ფუნქციური ჯგუფები;

3) ჰომოლოგიური სერიების იზომერიზმი (ინტერკლასი).

· სივრცითი იზომერიზმი-ნივთიერებების მოლეკულები განსხვავდება არა ატომების შეერთების რიგითობით, არამედ მათი პოზიციით სივრცეში: ცის-, ტრანს-იზომერიზმი (გეომეტრიული).

ორგანული ნივთიერებების კლასიფიკაცია

ცნობილია, რომ ორგანული ნივთიერებების თვისებები განისაზღვრება მათი შემადგენლობით და ქიმიური სტრუქტურით. აქედან გამომდინარე, გასაკვირი არ არის, რომ ორგანული ნაერთების კლასიფიკაცია ემყარება სტრუქტურის თეორიას - ა.მ. ბუტლეროვის თეორიას. ორგანული ნივთიერებები კლასიფიცირდება მათი მოლეკულებში ატომების კავშირის არსებობისა და რიგის მიხედვით. ორგანული ნივთიერებების მოლეკულის ყველაზე გამძლე და ნაკლებად ცვალებადი ნაწილია მისი ჩონჩხი - ნახშირბადის ატომების ჯაჭვი... ნახშირბადის ატომების ამ ჯაჭვში შეერთების რიგიდან გამომდინარე, ნივთიერებები იყოფა აციკლურირომლებიც არ შეიცავს ნახშირბადის ატომების დახურულ ჯაჭვებს მოლეკულებში და კარბოციკლურიშეიცავს ასეთ ჯაჭვებს (ციკლებს) მოლეკულებში.

ნახშირბადის და წყალბადის ატომების გარდა, ორგანული ნივთიერებების მოლეკულები შეიძლება შეიცავდეს სხვა ქიმიური ელემენტების ატომებს. ნივთიერებებს, რომელთა მოლეკულაში ეს ეგრეთ წოდებული ჰეტეროატომები შედის დახურულ ჯაჭვში, ეწოდება ჰეტეროციკლური ნაერთები.

ჰეტეროატომები(ჟანგბადი, აზოტი და ა.

ჰიდროქსილი

კარბონილი

,

კარბოქსილი

,

ამინო ჯგუფი

.

ფუნქციური ჯგუფი - ატომების ჯგუფი, რომელიც განსაზღვრავს ნივთიერების ყველაზე დამახასიათებელ ქიმიურ თვისებებს და მის კუთვნილებას ნაერთთა გარკვეულ კლასს.

ორგანული ნაერთების ნომენკლატურა

ორგანული ქიმიის განვითარების დასაწყისში აღმოჩენილი ნაერთები დაინიშნა ტრივიალური სახელები, ხშირად ასოცირდება მათი წარმოების ისტორიასთან: ძმარმჟავა (რომელიც ღვინის ძმრის საფუძველია), ბუტირინის მჟავა (წარმოქმნილი კარაქში), გლიკოლი (ანუ "ტკბილი") და ა.შ. ახალი აღმოჩენილი ნივთიერებების რაოდენობის მატებასთან ერთად საჭიროება გაჩნდა სახელების დაკავშირება მათ სტრუქტურასთან. ასე გამოჩნდა რაციონალური სახელები: მეთილამინი, დიეთილამინი, ეთილის სპირტი, მეთილეთილ კეტონი, რომლებიც დაფუძნებულია უმარტივესი ნაერთის სახელზე. უფრო რთული კავშირებისთვის, რაციონალური ნომენკლატურა არ არის შესაფერისი.

ა.მ. ბუტლეროვის სტრუქტურის თეორიამ საფუძველი ჩაუყარა ორგანული ნაერთების კლასიფიკაციას და ნომენკლატურას სტრუქტურული ელემენტებით და მოლეკულაში ნახშირბადის ატომების განლაგებით. ამჟამად, ყველაზე მეტად გამოიყენება შემქმნელი ნომენკლატურა სუფთა და გამოყენებითი ქიმიის საერთაშორისო კავშირი (IUPAC), რომელსაც ნომენკლატურა ჰქვია IUPAC... IUPAC- ის წესები გვირჩევს სახელების ფორმირების რამდენიმე პრინციპს, რომელთაგან ერთ -ერთი არის ჩანაცვლების პრინციპი. ამის საფუძველზე შემუშავდა შემცვლელი ნომენკლატურა, რომელიც არის ყველაზე უნივერსალური. აქ არის ჩანაცვლების ნომენკლატურის რამდენიმე ძირითადი წესი და განიხილეთ მათი გამოყენება ჰეტეროფუნქციური ნაერთის მაგალითზე, რომელიც შეიცავს ორ ფუნქციურ ჯგუფს, ამინომჟავას ლეუცინს:

1. ნაერთების სახელები ემყარება მშობლის სტრუქტურას (აციკლური მოლეკულის ძირითადი ჯაჭვი, კარბოციკლური ან ჰეტეროციკლური სისტემა). მშობლის სტრუქტურის სახელი ქმნის სახელის საფუძველს, სიტყვის ძირს.

ამ შემთხვევაში, მშობლის სტრუქტურა არის ნახშირბადის ხუთი ატომის ჯაჭვი, რომელიც დაკავშირებულია ერთჯერადი ობლიგაციებით. ამრიგად, სახელის ძირეული ნაწილი არის პენტანი.

2. დამახასიათებელი ჯგუფები და შემცვლელები (სტრუქტურული ელემენტები) განსაზღვრულია პრეფიქსებითა და სუფიქსებით. მხატვრული ჯგუფები კლასიფიცირდება ასაკის მიხედვით. ჯგუფის ძირითადი პრიორიტეტი:

გამოვლენილია უფროსი დამახასიათებელი ჯგუფი, რომელიც მითითებულია სუფიქსში. ყველა სხვა შემცვლელი დასახელებულია პრეფიქსში ანბანის მიხედვით.

ამ შემთხვევაში, ყველაზე მაღალი დამახასიათებელი ჯგუფია კარბოქსილი, ანუ ეს ნაერთი მიეკუთვნება კარბოქსილის მჟავების კლასს, ამიტომ სახელის ძირეულ ნაწილს ვამატებთ -ოის მჟავას. მეორე უძველესი ჯგუფი არის ამინო ჯგუფი, რომელზეც მითითებულია პრეფიქსი ამინო. გარდა ამისა, მოლეკულა შეიცავს ნახშირწყალბადის შემცვლელ მეთილ-. ამრიგად, სახელი ემყარება ამინომეტილპენტანურ მჟავას.

3. სახელი მოიცავს ორმაგი და სამმაგი ბმის აღნიშვნას, რომელიც მოდის უშუალოდ ფესვის შემდეგ.

განხილული კავშირი არ შეიცავს მრავალ ბმულს.

4. მშობელი სტრუქტურის ატომები დანომრილია. ნუმერაცია იწყება ნახშირბადის ჯაჭვის ბოლოდან, სადაც მდებარეობს ყველაზე მნიშვნელოვანი დამახასიათებელი ჯგუფი:

ჯაჭვის ნუმერაცია იწყება ნახშირბადის ატომით, რომელიც კარბოქსილის ჯგუფის ნაწილია, მას ენიჭება ნომერი 1. ამ შემთხვევაში, ამინო ჯგუფი იქნება ნახშირბადის 2 -ზე, ხოლო მეთილი - ნახშირბად 4 -ზე.

ამრიგად, ბუნებრივ ამინომჟავას ლეიცინს, IUPAC ნომენკლატურის წესების თანახმად, ეწოდება 2-ამინო-4-მეთილპენტანური მჟავა.

ნახშირწყალბადები. ნახშირწყალბადების კლასიფიკაცია

ნახშირწყალბადებიარის ნაერთები, რომლებიც შედგება მხოლოდ წყალბადის და ნახშირბადის ატომებისგან.

ნახშირბადის ჯაჭვის სტრუქტურის მიხედვით ორგანული ნაერთები იყოფა ღია ჯაჭვის ნაერთებად - აციკლური(ალიფატური) და ციკლური- თან დახურული წრეატომები

ციკლები იყოფა ორ ჯგუფად: კარბოციკლური ნაერთები(ციკლები წარმოიქმნება მხოლოდ ნახშირბადის ატომებით) და ჰეტეროციკლური(ციკლები ასევე მოიცავს სხვა ატომებს, როგორიცაა ჟანგბადი, აზოტი, გოგირდი).

კარბოციკლური ნაერთები, თავის მხრივ, მოიცავს ნაერთების ორ სერიას: ალიციკლურიდა არომატული.

არომატული ნაერთები დაფუძნებულია მოლეკულების სტრუქტურაზე ნახშირბადის შემცველი ციკლები p- ელექტრონების სპეციალური დახურული სისტემითქმნის საერთო π- სისტემას (ერთი π- ელექტრონული ღრუბელი). არომატი ასევე დამახასიათებელია მრავალი ჰეტეროციკლური ნაერთისთვის.

ყველა სხვა კარბოციკლური ნაერთი მიეკუთვნება ალიციკლური სერიას.

აციკლური (ალიფატური) და ციკლური ნახშირწყალბადები შეიძლება შეიცავდეს მრავალჯერადი (ორმაგი ან სამმაგი) ბმულს. ასეთ ნახშირწყალბადებს უწოდებენ უჯერი(უჯერი), განსხვავებით შეზღუდვისაგან (გაჯერებული), რომელიც შეიცავს მხოლოდ ერთ ბმულებს.

გაჯერებულ ალიფატურ ნახშირწყალბადებს უწოდებენ ალკანები, მათ აქვთ ზოგადი ფორმულა C n H 2n + 2, სადაც n არის ნახშირბადის ატომების რაოდენობა. დღეს მათი ძველი სახელი ხშირად გამოიყენება - პარაფინები:

ერთი ორმაგი ბმის შემცველი უჯერი ალიფატური ნახშირწყალბადები ეწოდება ალკენები... მათ აქვთ ზოგადი ფორმულა C n H 2n:

ორი ორმაგი ბმის მქონე უჯერი ალიფატური ნახშირწყალბადები ეწოდება ალკადიენები... მათი ზოგადი ფორმულაა C n H 2n-2:

ერთი სამმაგი ბმის მქონე უჯერი ალიფატური ნახშირწყალბადები ეწოდება ალკინები... მათი ზოგადი ფორმულაა C n H 2n - 2:

გაჯერებული ალიციკლური ნახშირწყალბადები - ციკლოალკანებიმათი ზოგადი ფორმულა C n H 2n:

ნახშირწყალბადების სპეციალური ჯგუფი, არომატული, ან ასპარეზები(დახურული საერთო n- ელექტრონული სისტემით), ცნობილია ნახშირწყალბადების მაგალითიდან ზოგადი ფორმულით C n H 2n - 6:

ამრიგად, თუ მათ მოლეკულებში ერთი ან მეტი წყალბადის ატომი შეიცვლება სხვა ატომებით ან ატომების ჯგუფებით (ჰალოგენები, ჰიდროქსილის ჯგუფები, ამინო ჯგუფები და სხვა), წარმოიქმნება ნახშირწყალბადების წარმოებულები: ჰალოგენური წარმოებულები, ჟანგბადის შემცველი, აზოტის შემცველი და სხვა ორგანული ნაერთები.

ნახშირწყალბადების ჰომოლოგიური სერია

ნახშირწყალბადები და მათი წარმოებულები ერთიდაიგივე ფუნქციურ ჯგუფთან ერთად ქმნიან ჰომოლოგიურ სერიებს.

ჰომოლოგიური სერიაეხება ერთი და იმავე კლასის კუთვნილ ნაერთებს (ჰომოლოგები), რომლებიც განლაგებულია მათი შედარებითი მოლეკულური წონის აღმავალი თანმიმდევრობით, სტრუქტურისა და ქიმიური თვისებების მსგავსი, სადაც თითოეული ტერმინი წინასაგან განსხვავდება ჰომოლოგიური განსხვავებით CH 2. მაგალითად: CH 4 - მეთანი, C 2 H 6 - ეთანი, C 3 H 8 - პროპანი, C 4 H 10 - ბუტანი და სხვა. ჰომოლოგების ქიმიური თვისებების მსგავსება მნიშვნელოვნად ამარტივებს ორგანული ნაერთების შესწავლას.

ნახშირწყალბადების იზომერები

ეწოდება იმ ატომებს ან ატომთა ჯგუფებს, რომლებიც განსაზღვრავენ მოცემული კლასის ნივთიერებების ყველაზე დამახასიათებელ თვისებებს ფუნქციური ჯგუფები.

ჰალოგენური ნახშირწყალბადები შეიძლება ჩაითვალოს წყალბადის ერთი ან რამდენიმე ატომის ნახშირწყალბადებში ჩანაცვლების პროდუქტად ჰალოგენის ატომებით. ამის შესაბამისად, შეიძლება არსებობდეს შემზღუდველი და უჯერი მონო-, დი-, ტრი- (ზოგად შემთხვევაში პოლი-) ჰალოგენური წარმოებულები.

მონოჰალოგენური გაჯერებული ნახშირწყალბადების ზოგადი ფორმულა:

და შემადგენლობა გამოიხატება ფორმულით

სადაც R არის ნაჯერი გაჯერებული ნახშირწყალბადებიდან (ალკანი), ნახშირწყალბადების რადიკალიდან (ეს აღნიშვნა შემდგომ გამოიყენება ორგანული ნივთიერებების სხვა კლასების განხილვისას), G არის ჰალოგენის ატომი (F, Cl, Br, I).

Მაგალითად:

აქ არის დიჰალოგენური წარმოებულის ერთი მაგალითი:

TO ჟანგბადით მდიდარი ორგანული ნივთიერებებიშეიცავს ალკოჰოლს, ფენოლებს, ალდეჰიდებს, კეტონებს, კარბოქსილის მჟავებს, ეთერებსა და ეთერებს. ალკოჰოლი არის ნახშირწყალბადის წარმოებული, რომელშიც წყალბადის ერთი ან მეტი ატომი შეიცვალა ჰიდროქსილის ჯგუფებით.

ალკოჰოლს ეწოდება მონოჰიდრიკი, თუ მათ აქვთ ერთი ჰიდროქსილის ჯგუფი და გაჯერებული, თუ ისინი ალკანების წარმოებულები არიან.

ლიმიტის ზოგადი ფორმულა მონოჰიდრო ალკოჰოლი:

და მათი შემადგენლობა გამოხატულია ზოგადი ფორმულით:

Მაგალითად:

ცნობილი მაგალითები პოლიჰიდრიკული სპირტები ანუ, აქვს რამდენიმე ჰიდროქსილის ჯგუფი:

ფენოლები- არომატული ნახშირწყალბადების წარმოებულები (ბენზოლის სერია), რომლებშიც ბენზოლის რგოლის ერთი ან მეტი ატომი იცვლება ჰიდროქსილის ჯგუფებით.

უმარტივესი წარმომადგენელი ფორმულით C 6 H 5 OH ან

ეწოდება ფენოლი.

ალდეჰიდები და კეტონებინახშირწყალბადების წარმოებულები, რომლებიც შეიცავს ატომების კარბონილის ჯგუფს

(კარბონილი).

მოლეკულებში ალდეჰიდებიკარბონილის ერთი ბმა მიდის წყალბადის ატომის ნაერთზე, მეორე - ნახშირწყალბადის რადიკალთან. ალდეჰიდების ზოგადი ფორმულა:

Მაგალითად:

Როდესაც კეტონებიკარბონილის ჯგუფი დაკავშირებულია ორ (ზოგადად განსხვავებულ) რადიკალთან, კეტონების ზოგადი ფორმულაა:

Მაგალითად:

გაჯერებული ალდეჰიდების და კეტონების შემადგენლობა გამოხატულია ფორმულით C 2n H 2n O.

კარბოქსილის მჟავები- ნახშირწყალბადების წარმოებულები, რომლებიც შეიცავს კარბოქსილის ჯგუფებს

(ან -COOH).

თუ მჟავის მოლეკულაში არის ერთი კარბოქსილის ჯგუფი, მაშინ კარბოქსილის მჟავა მონობასურია. გაჯერებული მონობაზური მჟავების ზოგადი ფორმულა:

მათი შემადგენლობა გამოხატულია ფორმულით C n H 2n O 2.

Მაგალითად:

ეთერებიარის ორგანული ნივთიერებები, რომლებიც შეიცავს ჟანგბადის ატომით დაკავშირებულ ორ ნახშირწყალბადურ რადიკალს: R-O-R ან R1 -O-R2.

რადიკალები შეიძლება იყოს იგივე ან განსხვავებული. ეთერების შემადგენლობა გამოხატულია ფორმულით C n H 2n + 2 O.

Მაგალითად:

ესტერები- ნაერთები, რომლებიც წარმოიქმნება კარბოქსილის ჯგუფის წყალბადის ატომის კარბოქსილის მჟავებში ნახშირწყალბადის რადიკალით ჩანაცვლებით.

ზოგადი ფორმულა ეთერები:

Მაგალითად:

ნიტრო ნაერთები- ნახშირწყალბადების წარმოებულები, რომლებშიც წყალბადის ერთი ან მეტი ატომი შეიცვლება ნიტრო ჯგუფით - NO 2.

მონონიტრო ნაერთების შეზღუდვის ზოგადი ფორმულა:

და შემადგენლობა გამოხატულია ზოგადი ფორმულით C n H 2n + 1 NO 2.

Მაგალითად:

არენის ნიტრო-წარმოებულები:

ამინები- ნაერთები, რომლებიც ითვლება ამიაკის წარმოებულებად (NH 3), რომლებშიც წყალბადის ატომები შეიცვლება ნახშირწყალბადის რადიკალებით. რადიკალების ბუნებიდან გამომდინარე, ამინები შეიძლება იყოს ალიფატური, მაგალითად:

და არომატული, მაგალითად:

რადიკალებით შეცვლილი წყალბადის ატომების რაოდენობიდან გამომდინარე, განასხვავებენ შემდეგს:

პირველადი ამინებიზოგადი ფორმულით:

მეორადი- ზოგადი ფორმულით:

მესამეული- ზოგადი ფორმულით:

კონკრეტულ შემთხვევაში, მეორადი და მესამეული ამინებისათვის რადიკალები შეიძლება იყოს იგივე.

პირველადი ამინები ასევე შეიძლება ჩაითვალოს ნახშირწყალბადების (ალკანების) წარმოებულებად, რომლებშიც წყალბადის ერთი ატომი შეიცვლება ამინოჯგუფით - NH 2. გაჯერებული პირველადი ამინების შემადგენლობა გამოიხატება ფორმულით C n H 2n + 3 N.

Მაგალითად:

ამინომჟავები შეიცავს ორ ფუნქციურ ჯგუფს, რომლებიც დაკავშირებულია ნახშირწყალბადის რადიკალთან: ამინო ჯგუფი - NH 2 და კარბოქსილი - COOH.

Α- ამინომჟავების ზოგადი ფორმულა (ისინი ყველაზე მნიშვნელოვანია ცილების შესაქმნელად, რომლებიც ქმნიან ცოცხალ ორგანიზმებს):

ერთი ამინო ჯგუფის და ერთი კარბოქსილის შემცველი შემზღუდველი ამინომჟავების შემადგენლობა გამოიხატება ფორმულით C n H 2n + 1 NO 2.

Მაგალითად:

ცნობილია სხვა მნიშვნელოვანი ორგანული ნაერთები, რომლებსაც აქვთ რამდენიმე განსხვავებული ან იდენტური ფუნქციური ჯგუფი, გრძელი ხაზოვანი ჯაჭვები, რომლებიც დაკავშირებულია ბენზოლის რგოლებთან. ასეთ შემთხვევებში შეუძლებელია რაიმე კონკრეტული კლასის ნივთიერების კუთვნილების მკაცრი განსაზღვრა. ეს ნაერთები ხშირად იზოლირებულია ნივთიერებების კონკრეტულ ჯგუფებში: ნახშირწყლები, ცილები, ნუკლეინის მჟავები, ანტიბიოტიკები, ალკალოიდები და ა.

ამ დროისთვის ასევე არსებობს მრავალი ნაერთი, რომელიც შეიძლება მიეკუთვნებოდეს როგორც ორგანულს, ასევე არაორგანულს. x ეწოდება ორგანულ ელემენტების ნაერთებს. ზოგიერთი მათგანი შეიძლება ჩაითვალოს ნახშირწყალბადების წარმოებულებად.

Მაგალითად:

არსებობს ნაერთები, რომლებსაც აქვთ ერთი და იგივე მოლეკულური ფორმულა, რომელიც გამოხატავს ნივთიერებების შემადგენლობას.

იზომერიზმის ფენომენი მდგომარეობს იმაში, რომ შეიძლება არსებობდეს სხვადასხვა თვისებების მქონე ნივთიერებები, რომლებსაც აქვთ ერთი და იგივე მოლეკულური შემადგენლობა, მაგრამ განსხვავებული სტრუქტურა. ამ ნივთიერებებს იზომერები ეწოდება.

ჩვენს შემთხვევაში, ეს არის კლასთაშორისი იზომერები: ციკლოალკანები და ალკანები, ალკადიენები და ალკინები, გაჯერებული მონოჰიდრო ალკოჰოლი და ეთერები, ალდეჰიდები და კეტონები, გაჯერებული მონობას კარბოქსილის მჟავები და ეთერები.

სტრუქტურული იზომერიზმი

არსებობს შემდეგი ჯიშები სტრუქტურული იზომერიზმი: ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერია, პოზიციის იზომერიზმი, ორგანული ნაერთების სხვადასხვა კლასების იზომერიზმი (კლასთაშორისი იზომერიზმი).

ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერია გამოწვეულია ნახშირბადის ატომებს შორის კავშირის განსხვავებული რიგიწარმოქმნის მოლეკულის ჩონჩხს. როგორც უკვე ნაჩვენებია, ორი ნახშირწყალბადები შეესაბამება მოლეკულურ ფორმულას C 4 H 10: n-ბუტანი და იზობუტანი. სამი იზომერი შესაძლებელია C 5 H 12 ნახშირწყალბადისთვის: პენტანი, იზოპენტანი და ნეოპენტანი.

მოლეკულაში ნახშირბადის ატომების რაოდენობის მატებასთან ერთად, იზომერების რაოდენობა სწრაფად იზრდება. C 10 H 22 ნახშირწყალბადისთვის, უკვე 75 მათგანია, ხოლო C 20 H 44 ნახშირწყალბადისთვის - 366 319.

პოზიციის იზომერიზმი განპირობებულია მრავალჯერადი ბმის, შემცვლელი, ფუნქციური ჯგუფის განსხვავებული პოზიციით მოლეკულის იგივე ნახშირბადის ჩონჩხით:

სხვადასხვა კლასის ორგანული ნაერთების იზომერიზმი (კლასთაშორისი იზომერიზმი) განპირობებულია ატომების განსხვავებული პოზიციებითა და კომბინაციებით ნივთიერებების მოლეკულებში, რომლებსაც აქვთ ერთი და იგივე მოლეკულური ფორმულა, მაგრამ მიეკუთვნებიან სხვადასხვა კლასს. ასე რომ, მოლეკულური ფორმულა C 6 H 12 შეესაბამება უჯერი ნახშირწყალბადების ჰექსენ -1 და ციკლური ნახშირწყალბადების ციკლოჰექსანს.

იზომერები არის ალკინების ნახშირწყალბადები-ბუტინი -1 და ნახშირწყალბადები ორი ორმაგი ბმით ბუტადიენ -1,3 ჯაჭვში:

დიეთილ ეთერს და ბუტილის სპირტს აქვთ იგივე მოლეკულური ფორმულა C 4 H 10 O:

სტრუქტურული იზომერები არის ამინომჟავა და ნიტროეთანი, რომლებიც შეესაბამება მოლეკულურ ფორმულას C 2 H 5 NO 2:

ამ ტიპის იზომერები შეიცავს სხვადასხვა ფუნქციურ ჯგუფს და მიეკუთვნება სხვადასხვა კლასის ნივთიერებებს. ამრიგად, ისინი განსხვავდებიან ფიზიკურ და ქიმიურ თვისებებში ბევრად უფრო, ვიდრე ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერები ან პოზიციის იზომერები.

სივრცითი იზომერიზმი

სივრცითი იზომერიზმიიყოფა ორ ტიპად: გეომეტრიული და ოპტიკური.

გეომეტრიული იზომერიზმი დამახასიათებელია ნაერთებისთვის შეიცავს ორმაგ ობლიგაციებს და ციკლურ ნაერთებს... ვინაიდან ატომების თავისუფალი ბრუნვა ორმაგი ბმის გარშემო ან რგოლში შეუძლებელია, შემცვლელები შეიძლება განლაგდეს ან ორმაგი ბმის ან რგოლის სიბრტყის ერთ მხარეს (ცის პოზიცია), ან მოპირდაპირე მხარეს (ტრანსპოზიცია). აღნიშვნები cis და trans ზოგადად ეხება წყვილ იდენტურ შემცვლელს.

გეომეტრიული იზომერები განსხვავდება ფიზიკური და ქიმიური თვისებებით.

ხდება ოპტიკური იზომერიზმი თუ მოლეკულა შეუთავსებელია სარკეში მის გამოსახულებასთან... ეს შესაძლებელია, როდესაც მოლეკულაში ნახშირბადის ატომს აქვს ოთხი განსხვავებული შემცვლელი. ამ ატომს ეწოდება ასიმეტრიული. ასეთი მოლეკულის მაგალითია α- ამინოპროპიონის მჟავა (α-ალანინი) CH 3 CH (NH 2) OH მოლეკულა.

Α- ალანინის მოლეკულა არ შეიძლება ემთხვეოდეს მის სარკისებურ გამოსახულებას რაიმე გადაადგილებისას. ასეთ სივრცულ იზომერებს სარკე, ოპტიკური ანტიპოდები ან ენანტიომერები ეწოდება. ასეთი იზომერების ყველა ფიზიკური და პრაქტიკულად ყველა ქიმიური თვისება იდენტურია.

ოპტიკური იზომერიზმის შესწავლა აუცილებელია ორგანიზმში მიმდინარე მრავალი რეაქციის გათვალისწინებით. ამ რეაქციების უმეტესობა ხდება ფერმენტების - ბიოლოგიური კატალიზატორების მოქმედებით. ამ ნივთიერებების მოლეკულები უნდა ემთხვეოდეს ნაერთების მოლეკულებს, რომლებზედაც ისინი მოქმედებენ როგორც საკეტის გასაღები, ამიტომ სივრცითი სტრუქტურა, მოლეკულური ადგილების ურთიერთ განლაგება და სხვა სივრცითი ფაქტორები დიდი მნიშვნელობა აქვს ამ რეაქციების მსვლელობას. რა ასეთ რეაქციებს ეწოდება სტერეოსელექციური.

ბუნებრივი ნაერთების უმეტესობა არის ინდივიდუალური ენანთიომერები და მათი ბიოლოგიური მოქმედება (გემოდან და სუნიდან დაწყებული სამკურნალო მოქმედება) მკვეთრად განსხვავდება ლაბორატორიაში მიღებული მათი ოპტიკური ანტიპოდების თვისებებისაგან. ბიოლოგიური აქტივობის ამგვარ განსხვავებას უდიდესი მნიშვნელობა აქვს, ვინაიდან ის ემყარება ყველა ცოცხალი ორგანიზმის უმნიშვნელოვანეს თვისებას - მეტაბოლიზმს.

იზომერიზმი

ნახშირბადის ატომის ელექტრონული სტრუქტურა

ნახშირბადი, რომელიც ორგანული ნაერთების ნაწილია, მუდმივ ვალენტობას ამჟღავნებს. Ბოლოს ენერგიის დონენახშირბადის ატომი შეიცავს 4 ელექტრონი, რომელთაგან ორი იკავებს 2s ორბიტალს, რომელსაც აქვს სფერული ფორმა და ორი ელექტრონი იკავებს 2p ორბიტალებს, რომლებსაც აქვთ ჰანტელის მსგავსი ფორმა. აღგზნებისას, 2s ორბიტადან ერთ ელექტრონს შეუძლია გადავიდეს ერთ ორ ცარიელ ორბიტაზე. ეს გადასვლა მოითხოვს გარკვეულ ენერგიის მოხმარებას (403 კჯ / მოლი). შედეგად, აღგზნებული ნახშირბადის ატომს აქვს 4 შეუწყვილებელი ელექტრონი და მისი ელექტრონული კონფიგურაცია გამოიხატება ფორმულა 2s 1 2p 3 .. ამრიგად, მეთანის ნახშირწყალბადის (CH 4) შემთხვევაში ნახშირბადის ატომი ქმნის 4 ბმას s -წყალბადის ატომების ელექტრონები. ამ შემთხვევაში, 1 ობლიგაცია უნდა ჩამოყალიბებულიყო ტიპი s-s(ნახშირბადის ატომის s- ელექტრონს და წყალბადის ატომის s- ელექტრონს შორის) და 3 p-s- ბმულს (ნახშირბადის ატომის 3 p ელექტრონს და წყალბადის 3 ატომის 3 s ელექტრონს შორის). ეს მიგვიყვანს დასკვნამდე, რომ ნახშირბადის ატომის მიერ წარმოქმნილი ოთხი კოვალენტური ბმა თანაბარი არ არის. ამასთან, ქიმიის პრაქტიკული გამოცდილება მიუთითებს იმაზე, რომ მეთანის მოლეკულაში არსებული ოთხივე ბმა აბსოლუტურად ექვივალენტია, ხოლო მეთანის მოლეკულას აქვს ტეტრაედრული სტრუქტურა ბმის კუთხეებით 109.5 0, რაც არ შეიძლება იყოს, თუ ბმები თანაბარი არ არის. ყოველივე ამის შემდეგ, მხოლოდ p- ელექტრონების ორბიტალები არიან ორიენტირებულნი სივრცეში ერთმანეთზე პერპენდიკულარული ღერძების გასწვრივ x, y, z და s- ელექტრონის ორბიტალს აქვს სფერული ფორმა, ამიტომ ამ ელექტრონთან კავშირის წარმოქმნის მიმართულება იყოს თვითნებური ჰიბრიდიზაციის თეორიამ შეძლო ამ წინააღმდეგობის ახსნა. ლ გამოკითხვა ვარაუდობს, რომ ნებისმიერ მოლეკულაში არ არსებობს ერთმანეთისგან იზოლირებული ბმები. როდესაც ობლიგაციები წარმოიქმნება, ყველა ვალენტობის ელექტრონის ორბიტალები გადახურულია. რამდენიმე სახეობაა ცნობილი ელექტრონული ორბიტალების ჰიბრიდიზაცია... ვარაუდობენ, რომ 4 ელექტრონი შედის ჰიბრიდიზაციაში მეთანის და სხვა ალკანების მოლეკულაში.

ნახშირბადის ორბიტალების ჰიბრიდიზაცია

ორბიტალური ჰიბრიდიზაცია- ეს არის ზოგიერთი ელექტრონის ფორმისა და ენერგიის ცვლილება კოვალენტური ბმის წარმოქმნისას, რაც იწვევს ორბიტალების უფრო ეფექტურ გადახურვას და ბმის სიძლიერის ზრდას. ორბიტალური ჰიბრიდიზაცია ყოველთვის ხდება მაშინ, როდესაც ელექტრონები მიეკუთვნებიან განსხვავებული ტიპებიორბიტალები

1. sp 3 -ჰიბრიდიზაცია(ნახშირბადის პირველი ვალენტობის მდგომარეობა). Sp 3 –ჰიბრიდიზაციის დროს, აღგზნებული ნახშირბადის ატომის 3 p ორბიტალი და ერთი s ორბიტა ურთიერთქმედებს ისე, რომ მიიღება ორბიტალები, რომლებიც აბსოლუტურად იდენტურია ენერგიაში და სიმეტრიულად მდებარეობს სივრცეში. ეს ტრანსფორმაცია შეიძლება დაიწეროს ასე:

ჰიბრიდიზაციის დროს ორბიტალების საერთო რაოდენობა არ იცვლება, მაგრამ იცვლება მხოლოდ მათი ენერგია და ფორმა. ნაჩვენებია, რომ ორბიტის sp 3 -ჰიბრიდიზაცია ჰგავს სამგანზომილებიან ფიგურას, რომლის ერთი დანა ბევრად აღემატება მეორეს. ოთხი ჰიბრიდული ორბიტალი მოგრძოა ცენტრიდან რეგულარული ოთხკუთხედის წვეროებამდე 109.5 0 კუთხით. ჰიბრიდული ელექტრონების მიერ წარმოქმნილი ობლიგაციები (მაგალითად, s-sp 3 ბმა) უფრო ძლიერია, ვიდრე არაჰიბრიდირებული p- ელექტრონების მიერ შექმნილი ობლიგაციები (მაგ., S-p ბმა). ვინაიდან ჰიბრიდული sp 3 –ორბიტალი უზრუნველყოფს ელექტრონული ორბიტალების გადაფარვის უფრო დიდ არეალს, ვიდრე არაჰიბრიდირებული პ – ორბიტალი. მოლეკულებს, რომლებშიც ხორციელდება sp 3 ჰიბრიდიზაცია, აქვთ ტეტრაედრული სტრუქტურა. ესენი, მეთანის გარდა, მოიცავს მეთანის ჰომოლოგებს, არაორგანულ მოლეკულებს, როგორიცაა ამიაკი. ფიგურები გვიჩვენებს ჰიბრიდირებულ ორბიტალსა და ოთხკუთხედის მეთანის მოლეკულას.

ქიმიური ობლიგაციები, რომლებიც წარმოიქმნება მეთანში ნახშირბადის და წყალბადის ატომებს შორის არის σ-ობლიგაციების ტიპი (sp 3 -s-bond). საერთოდ, ნებისმიერი სიგმის ბმა ხასიათდება იმით, რომ ორი დაკავშირებული ატომის ელექტრონის სიმკვრივე გადაფარავს ატომის ცენტრებს (ბირთვებს) დამაკავშირებელ ხაზს. σ- ბმები შეესაბამება ატომური ორბიტალების გადაფარვის მაქსიმალურ ხარისხს, ამიტომ ისინი საკმარისად ძლიერია.

2. sp 2 -ჰიბრიდიზაცია(ნახშირბადის მეორე ვალენტობის მდგომარეობა). ის წარმოიქმნება ერთი 2s და ორი 2p ორბიტალების გადახურვის შედეგად. ჩამოყალიბებული sp 2 -ჰიბრიდული ორბიტალები განლაგებულია ერთ სიბრტყეში ერთმანეთის მიმართ 120 0 კუთხით, ხოლო არაჰიბრიდირებული პ -ორბიტალი მასზე პერპენდიკულარულია. ორბიტალების საერთო რაოდენობა არ იცვლება - ოთხი მათგანია.

Sp 2 -ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობა ხდება ალკენის მოლეკულებში, კარბონილის და კარბოქსილის ჯგუფებში, ე.ი. ორმაგი ბმის შემცველი ნაერთებისთვის. ასე რომ, ეთილენის მოლეკულაში, ნახშირბადის ატომის ჰიბრიდირებული ელექტრონები ქმნიან 3 σ -ბმულს (sp 2 –s ტიპის ორი ბმული ნახშირბადის ატომსა და წყალბადის ატომებს შორის და ერთი ბმული sp 2 –sp 2 ტიპის შორის ნახშირბადის ატომები). ერთი ნახშირბადის ატომის დარჩენილი ჰიბრიდიზებული p ელექტრონი ქმნის π- ბმას მეორე ნახშირბადის ატომის ჰიბრიდიზებულ p ელექტრონთან. Π-ბმის დამახასიათებელი თვისებაა ის, რომ ელექტრონის ორბიტალების გადახურვა ხდება ორი ატომის დამაკავშირებელი ხაზის გარეთ. ორბიტალური გადახურვა ხდება σ-ბმის ზემოთ და ქვემოთ, რომელიც აკავშირებს ორივე ნახშირბადის ატომს. ამრიგად, ორმაგი ბმა არის σ- და π- ობლიგაციების კომბინაცია. პირველი ორი ფიგურა გვიჩვენებს, რომ ეთილენის მოლეკულაში ბმის კუთხე ატომებს შორის, რომლებიც წარმოქმნიან ეთილენის მოლეკულას, არის 120 0 (შესაბამისად, სამი sp 2 -ჰიბრიდული ორბიტალების სივრცის ორიენტაცია). ფიგურები გვიჩვენებს π ბმის წარმოქმნას.

ვინაიდან π-ბმებში არაჰიბრიდირებული p- ორბიტალების გადაფარვის ფართობი ნაკლებია σ-ობლიგაციებში ორბიტალების გადაფარვის ფართობზე, π-ბმა ნაკლებად ძლიერია, ვიდრე σ-ბმა და უფრო ადვილად იშლება ქიმიურ რეაქციებში.

3. sp ჰიბრიდიზაცია(ნახშირბადის მესამე ვალენტობის მდგომარეობა). სპ-ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაში, ნახშირბადის ატომს აქვს ორი sp-ჰიბრიდული ორბიტალი, რომლებიც განლაგებულია ხაზით ერთმანეთის მიმართ 180 0-ის კუთხით და ორი არაჰიბრიდირებული პ-ორბიტალი, რომელიც მდებარეობს ორ ერთმანეთის პერპენდიკულარულ სიბრტყეში. sp- ჰიბრიდიზაცია დამახასიათებელია ალკინებისა და ნიტრილებისათვის, ე.ი. სამმაგი ბმის შემცველი ნაერთებისათვის.

ასე რომ, აცეტილენის მოლეკულაში, ატომებს შორის კავშირის კუთხეა 180 o. ნახშირბადის ატომის ჰიბრიდირებული ელექტრონები ქმნიან 2 σ-ბმულს (ერთი sp-s კავშირი ნახშირბადის ატომსა და წყალბადის ატომს შორის და მეორე sp-sp კავშირი ნახშირბადის ატომებს შორის. ერთი ნახშირბადის ატომის ორი არაჰიბრიდირებული ელექტრონი ქმნის ორ π ბმას მეორე ჰიბრიდირებული p ელექტრონები p- ელექტრონების ორბიტალების გადაფარვა ხდება არა მხოლოდ σ-ბმის ზემოთ და ქვემოთ, არამედ წინ და უკან, ხოლო p- ელექტრონების საერთო ღრუბელს აქვს ცილინდრული ფორმა. ამრიგად, სამმაგი ბმა არის ერთი σ- და ორი π- ბმის ერთობლიობა. აცეტილენის მოლეკულაში ორი ნაკლებად ძლიერი π ობლიგაციის არსებობა უზრუნველყოფს ამ ნივთიერების უნარს, შევიდეს დამატებით რეაქციებში სამმაგი ბმის გაწყვეტით.

საცდელი მასალა გამოცდის ჩაბარებისათვის:

მენდელეევის მაგიდა

ხსნადობის ცხრილი

ეს გაკვეთილი დაგეხმარებათ გაეცნოთ თემას "კოვალენტური კავშირი ორგანულ ნაერთებში". თქვენ გახსოვთ ქიმიური ობლიგაციების ბუნება. გაეცანით როგორ იქმნება კოვალენტური კავშირი, რა არის ამ კავშირის საფუძველი. ეს გაკვეთილი ასევე განიხილავს ლუისის ფორმულების აგების პრინციპს, საუბრობს კოვალენტური ბმის მახასიათებლებზე (პოლარობა, სიგრძე და სიძლიერე), განმარტავს ა.ბუტლეროვის თეორია, მოგვითხრობს რა არის ინდუქციური ეფექტი.

თემა: ორგანული ქიმიის შესავალი

გაკვეთილი: კოვალენტური კავშირი ორგანულ ნაერთებში.

ბმის თვისებები (პოლარობა, სიგრძე, ენერგია, მიმართულება)

ქიმიური კავშირი ძირითადად ელექტროსტატიკური ხასიათისაა. მაგალითად, წყალბადის მოლეკულა წარმოიქმნება ორი ატომისგან, რადგან ენერგიულად ხელსაყრელია ორი ელექტრონისთვის ორი ბირთვის (პროტონის) მოზიდვის სფეროში. ამ მდგომარეობას H2 მოლეკულის სახით აქვს ნაკლები ენერგია წყალბადის ორ ცალკეულ ატომთან შედარებით.

ორგანული ნივთიერებების უმეტესობა შეიცავს.

განათლებისთვის კოვალენტური ბმაორ ატომს შორის, თითოეული ატომი ჩვეულებრივ შეიცავს ერთი ელექტრონის საერთო გამოყენება.

გამარტივებული მოდელი იყენებს ორ ელექტრონულ მიახლოებას, ე.ი. ყველა მოლეკულა აგებულია წყალბადის მოლეკულისათვის დამახასიათებელი ორი ელექტრონული ბმის ჯამის საფუძველზე.

ელექტრული მუხტების ურთიერთქმედების კანონის თვალსაზრისით (კულონის კანონი), ელექტრონები ვერ უახლოვდებიან ერთმანეთს ელექტროსტატიკური მოგერიების უზარმაზარი ძალების გამო. მაგრამ კანონების მიხედვით კვანტური მექანიკა, საწინააღმდეგოდ მიმართული ბრუნვის მქონე ელექტრონები ურთიერთქმედებენ ერთმანეთთან და ქმნიან ელექტრონულ წყვილს.

თუ კოვალენტური ბმა აღინიშნება როგორც ელექტრონების წყვილი, ჩვენ ვიღებთ ნივთიერების ფორმულის წერის სხვა ფორმას - ელექტრონულ ფორმულას ან ლუისის ფორმულა

(ამერი. ჯ. ლუისი, 1916). ბრინჯი 1

ბრინჯი 1. ლუისის ფორმულები

ორგანული მოლეკულები შეიცავს არა მხოლოდ ერთ კავშირს, არამედ ორმაგ და სამმაგ კავშირს. ლუისის ფორმულებში ისინი აღინიშნება, შესაბამისად, ორი ან სამი წყვილი ელექტრონით. ბრინჯი 2

ბრინჯი 2. ორმაგი და სამმაგი ობლიგაციების აღნიშვნა

ბრინჯი 3. კოვალენტური არაპოლარული კავშირი

კოვალენტური კავშირის მნიშვნელოვანი მახასიათებელია მისი პოლარობა... კავშირი იდენტურ ატომებს შორის, მაგალითად წყალბადის მოლეკულაში ან ნახშირბადის ატომებს შორის ეთანის მოლეკულაში არაპოლარული - მასში ელექტრონები თანაბრად ეკუთვნის ორივე ატომს. იხ. 3

ბრინჯი 4. კოვალენტური პოლარული კავშირი

თუ კოვალენტური ბმა იქმნება სხვადასხვა ატომით, მაშინ მასში არსებული ელექტრონები გადაადგილდება უფრო ელექტრონეგატიურ ატომში. მაგალითად, წყალბადის ქლორიდის მოლეკულაში ელექტრონები გადაადგილდება ქლორის ატომისკენ. მცირე ნაწილობრივი მუხტი ჩნდება ატომებზე, რომლებიც აღნიშნავენ d + და d-. ბრინჯი 4

რაც უფრო დიდია განსხვავება ატომების ელექტრონეგატიურობას შორის, მით უფრო პოლარული კავშირია.

მოლეკულაში ატომების ურთიერთდამოკიდებულება იწვევს იმ ფაქტს, რომ ბმის ელექტრონების გადაადგილება შეიძლება მოხდეს, თუნდაც ისინი იმავე ატომებს შორის იყოს.

მაგალითად, 1,1,1-ტრიფლორეთანის CH 3 CF 3 ელექტრონეგატიური ფტორის ატომები "ამოიღებენ" ელექტრონის სიმკვრივეს ნახშირბადის ატომიდან. ეს ხშირად აღინიშნება ისრებით, ვალენტობის ტირის ნაცვლად.

შედეგად, ნახშირბადის ატომს, რომელიც დაკავშირებულია ფტორის ატომებთან, აქვს ელექტრონის სიმკვრივის ნაკლებობა და ის თავისკენ მიზიდავს ვალენტურ ელექტრონებს. ობლიგაციების ჯაჭვის გასწვრივ ელექტრონის სიმკვრივის ასეთ ცვლას ეწოდებაშემცვლელების ინდუქციური ეფექტი... ბრინჯი 5

ბრინჯი 5. ელექტრონის სიმკვრივის გადაადგილება 1,1,1-ტრიფლორეთანში

ჰალსტუხის სიგრძე და სიძლიერე

სიგრძე და სიძლიერე კოვალენტური კავშირის მნიშვნელოვანი მახასიათებლებია. უმეტესობა კოვალენტური ობლიგაციების სიგრძეა 1 * 10 -10 მ -დან 2 * 10 -10 მ -მდე ან 1 -დან 2 -მდე ანგსტრომებში (1 A = 1 * 10 -10 მ).

ობლიგაციების სიძლიერე არის ენერგია, რომელიც უნდა დაიხარჯოს ამ კავშირის შესამცირებლად. ჩვეულებრივ შესვენების ღირებულებებია 1 მოლი ან 6.023 * 10 23 ბონდი. იხილეთ ცხრილი. 1

ერთ დროს ითვლებოდა, რომ მოლეკულები შეიძლება წარმოდგენილი იყოს ქაღალდის სიბრტყეში არსებული სტრუქტურული ფორმულებით და ეს ფორმულები ასახავს, ​​თითქმის ასახავს მოლეკულის ნამდვილ სტრუქტურას. მაგრამ მე -19 საუკუნის შუა ხანებში აღმოჩნდა, რომ ეს ასე არ იყო. პირველად მივედი ასეთ დასკვნამდე, როგორც ვთქვი წინა გაკვეთილებზე, ჯერ კიდევ ვანტ ჰოფის სტუდენტი. და მან ეს გააკეთა გამოჩენილი ფრანგი ბიოლოგისა და ქიმიკოსის პასტერის ექსპერიმენტების საფუძველზე.

ფაქტია, რომ პასტერი სწავლობდა ტარტარის მჟავას მარილებს. და ის, შეიძლება ითქვას, გაუმართლა. ტარტარის მჟავის შერეული მარილის კრისტალიზაციით მან აღმოაჩინა მიკროსკოპის ქვეშ, რომ მან მიიღო, ზოგადად, ზუსტად იგივე, ძალიან ლამაზი კრისტალების ნაკრები. მაგრამ ეს კრისტალები მარტივად შეიძლება დაიყოს ორ ჯგუფად, რომლებიც არანაირად არ შეესაბამება ერთმანეთს, კერძოდ: ყველა კრისტალი იყოფა ორ ნაწილად, რომელთაგან ერთი მეორის სარკისებური გამოსახულებაა.

ასე აღმოაჩინეს პირველად ოპტიკური ანუ სარკე. პასტერმა შეძლო ხელით გამოეყო ეს კრისტალები პინცეტით მიკროსკოპის ქვეშ და აღმოაჩინა, რომ ყველა ქიმიური თვისება პრაქტიკულად ერთნაირი იყო. მხოლოდ ერთი, უფრო სწორად, ფიზიკური თვისება არ ემთხვევა, კერძოდ: ერთი ტიპის კრისტალების ხსნარი და სხვა სახის კრისტალების სარკე განსხვავებულად ბრუნავს მათში გამავალი სინათლის პოლარიზაციის სიბრტყეს.

ბრინჯი 6. მეთანის მოლეკულის მოდელები

პასტერის ექსპერიმენტების შედეგების ახსნის მიზნით, ვანტ ჰოფმა ვარაუდობს, რომ ნახშირბადის ატომი ყოველთვის არაპლანეტურ გარემოშია და ამ არაპლანეტურ გარემოს არ გააჩნია არც ცენტრი და არც სიმეტრიის სიბრტყე. შემდეგ ნახშირბადის ატომს, რომელიც დაკავშირებულია მოლეკულის 4 სხვა განსხვავებულ ფრაგმენტთან, ერთმანეთის არა იდენტური, უნდა ჰქონდეს სარკისებრი სიმეტრია. სწორედ მაშინ ვანტ ჰოფმა შემოგვთავაზა ნახშირბადის ატომის ტეტრაედრული სტრუქტურა. ამ ვარაუდიდან გამომდინარე ოპტიკური იზომერიზმი. შედეგად, შესაძლებელი გახდა ორგანული ნაერთების სივრცითი სტრუქტურის ახსნა. ბრინჯი 6

მაგრამ მეცნიერები აწყდებიან სხვა საიდუმლოს, რომელიც აქამდე არ არის ამოხსნილი. ფაქტია, რომ ბუნებაში, ორგანული ნაერთები, რომლებიც რეალურად წარმოიქმნება ორგანულ ცოცხალ ნივთიერებებში, როგორც წესი, შეიცავს ლევოროტატორს, რაც გულისხმობს გადაცემული სინათლის, ამინომჟავების და დექსტროტორული შაქრების პოლარიზაციის სიბრტყეს. ნებისმიერი ორგანული სინთეზისას, ასეთი იზომერების ნარევი აუცილებლად მიიღება.

ცოცხალი ბუნების ასეთი სელექციურობის მიზეზი ჯერჯერობით უცნობია. მაგრამ ეს ხელს არ უშლის მეცნიერებს გააგრძელონ ყველა ახალი ორგანული ნაერთის სინთეზირება და შეისწავლონ მათი თვისებები.

სიბრტყეზე შედგენილი ფორმულები არ ასახავს ატომების სივრცით განლაგებას ერთმანეთთან შედარებით. ამასთან, ნახშირბადის ატომის ტეტრაედრული სტრუქტურა მოლეკულებში ერთი ბმულით იწვევს ოპტიკური იზომერიზმის არსებობას

გაკვეთილის შეჯამება

თქვენ მიიღეთ იდეა თემაზე "კოვალენტური კავშირი ორგანულ ნაერთებში". თქვენ გახსოვთ ქიმიური ობლიგაციების ბუნება. ჩვენ შევიტყვეთ, თუ როგორ იქმნება კოვალენტური კავშირი, რა არის ამ კავშირის საფუძველი. განიხილება ლუისის ფორმულების აგების პრინციპი. ჩვენ შევიტყვეთ კოვალენტური ბმის მახასიათებლების შესახებ (პოლარობა, სიგრძე და სიძლიერე), რა არის ინდუქციური ეფექტი.

ბიბლიოგრაფია

1. რუდზიტი გ.ე. Ქიმია. ზოგადი ქიმიის საფუძვლები. კლასი 10: სახელმძღვანელო საგანმანათლებლო დაწესებულებებისთვის: ძირითადი დონე/ G.E. Rudzitis, F.G. ფელდმანი. - მე -14 გამოცემა. - მ .: განათლება, 2012 წ.

2. ქიმია. კლასი 10. პროფილის დონე: სახელმძღვანელო. ზოგადი განათლებისთვის. დაწესებულებები / V.V. ერემინი, N.E. კუზმენკო, ვ.ვ. ლუნინი და სხვები- მ .: ბუსტარდი, 2008.- 463 გვ.

3. ქიმია. კლასი 11. პროფილის დონე: სახელმძღვანელო. ზოგადი განათლებისთვის. დაწესებულებები / V.V. ერემინი, N.E. კუზმენკო, ვ.ვ. ლუნინი და სხვები- მ.: ბუსტარდი, 2010.- 462 გვ.

4. ხომჩენკო გ.პ., ხომჩენკო ი.გ. ქიმიაში ამოცანების კრებული უნივერსიტეტებში შესულთათვის. - მე -4 გამოცემა - მ .: RIA "ახალი ტალღა": გამომცემელი უმერენკოვი, 2012. - 278 გვ.

Საშინაო დავალება

1. ნომრები 12, 15 (გვ. 11) რუდზიტი გ.ე., ფელდმან ფ.გ. ქიმია: ორგანული ქიმია. კლასი 10: სახელმძღვანელო საგანმანათლებლო დაწესებულებებისთვის: ძირითადი დონე / G.E. Rudzitis, F.G. ფელდმანი. - მე -14 გამოცემა. - მ .: განათლება, 2012 წ.

2. გააკეთეთ სტრუქტურული და ელექტრონული ფორმულებიეთანი C 2 H 6, ეთენი C 2 H 4, პროპინი C 3 H 8.

3. მიეცით მაგალითები არაორგანული ქიმიიდან, რომლებიც აჩვენებს, რომ მოლეკულის ატომები გავლენას ახდენენ ერთმანეთზე და იცვლება მათი თვისებები.

გაგზავნეთ თქვენი კარგი ნამუშევარი ცოდნის ბაზაზე, მარტივია. გამოიყენეთ ქვემოთ მოცემული ფორმა

სტუდენტები, კურსდამთავრებულები, ახალგაზრდა მეცნიერები, რომლებიც იყენებენ ცოდნის ბაზას სწავლაში და მუშაობაში, ძალიან მადლიერი იქნებიან თქვენი.

გამოქვეყნდა http://allbest.ru

1. ნახშირბადის ატომური ორბიტალების ჰიბრიდიზაცია

ატომური ორბიტაარის ფუნქცია, რომელიც აღწერს ელექტრონული ღრუბლის სიმკვრივეს ატომის ბირთვის ირგვლივ სივრცის თითოეულ წერტილში. ელექტრონული ღრუბელი არის სივრცის რეგიონი, რომელშიც დიდი ალბათობით შეიძლება ელექტრონის პოვნა.

ნახშირბადის ატომის ელექტრონული სტრუქტურისა და ამ ელემენტის ვალენტობის შესათანხმებლად გამოიყენება ნახშირბადის ატომის აგზნების ცნებები. ნორმალურ (არაღვიძებულ) მდგომარეობაში, ნახშირბადის ატომს აქვს ორი დაუწყვილებელი 2 რ 2 -ელექტრონი.

აღგზნებულ მდგომარეობაში (როდესაც ენერგია შეიწოვება), ერთი 2 -დან ს 2 ელექტრონს შეუძლია გადავიდეს უფასოდ რ-ორბიტალური. შემდეგ ნახშირბადის ატომში ჩნდება ოთხი დაუწყვილებელი ელექტრონი. მეორე ენერგიის დონეზე, გარდა 2 ს-ორბიტა არის სამი 2 რ-ორბიტალური. ეს 2 რ-ორბიტალებს აქვთ ელიფსოიდური ფორმა, ჰგავს ჰანტელებს და სივრცეში არიან ორიენტირებული ერთმანეთის მიმართ 90 ° -იანი კუთხით. 2 რ-ორბიტა არის 2 რ NS, 2რ yდა 2 რ ზღერძების მიხედვით, რომელთა გასწვრივ მდებარეობს ეს ორბიტალები.

როდესაც ქიმიური ბმები წარმოიქმნება, ელექტრონის ორბიტალები იძენენ ერთსა და იმავე ფორმას.

ასე რომ, გაჯერებულ ნახშირწყალბადებში ერთი ს-ორბიტალური და სამი რ-ნახშირბადის ატომის ორბიტები ოთხი იდენტური (ჰიბრიდული) წარმოქმნით სრ 3-ორბიტალური:

ის - სრ 3-ჰიბრიდიზაცია.

ჰიბრიდიზაცია- ატომური ორბიტალების გასწორება (შერევა) სდა რ) ახალი ატომური ორბიტალების წარმოქმნით, ე.წ ჰიბრიდული ორბიტალები.

ტეტრაჰედრონი (კუთხეები = 109 ° 28?

სრ 2 -ჰიბრიდიზაცია- ერთის შერევა ს- და ორი რ-ორბიტები. შედეგად, სამი ჰიბრიდი სრ 2 -ორბიტები.

ესენი სრ 2 ორბიტა მდებარეობს ერთ სიბრტყეში (ღერძებით NS, საათზე) და მიმართულია სამკუთხედის წვეროებზე 120 ° ორბიტალებს შორის კუთხით.

არაჰიბრიდიზებული რ-ორიბიტალური პერპენდიკულარულად სამი ჰიბრიდის სიბრტყეზე სრ 2 -ორბიტალი (ორიენტირებულია ღერძის გასწვრივ ზ).

ზედა ნახევარი რ-ორბიტა თვითმფრინავის ზემოთ არის, ქვედა ნახევარი თვითმფრინავის ქვემოთ.

ტიპი სრ 2-ნახშირბადის ჰიბრიდიზაცია ხდება ორმაგი ბმის მქონე ნაერთებში:

C = C, C = O, C = N.

უფრო მეტიც, ორ ატომს შორის ბმულიდან მხოლოდ ერთი (მაგალითად, C = C) შეიძლება იყოს ბმული. (ატომის სხვა დამაკავშირებელი ორბიტალები საპირისპირო მიმართულებით.)

მეორე ბმა წარმოიქმნება არა-ჰიბრიდული გადახურვით რორბიტები ატომური ბირთვების დამაკავშირებელი ხაზის ორივე მხარეს.

კოვალენტური ბმა ჩამოყალიბებულია გვერდითი გადახურვით რნახშირბადის ატომების ორბიტა, რომელსაც ეწოდება პი ( რ) -კავშირი .

სრ-ჰიბრიდიზაცია ს- და ერთი რ სრ-ორბიტები. სრ-ორბიტალები განლაგებულია ერთ ხაზზე (180 ° -იანი კუთხით) და საპირისპირო მიმართულებით არის მიმართული ნახშირბადის ატომის ბირთვიდან. ორი რ საათზე-კავშირები. გამოსახულებაზე სრ-ორბიტები ნაჩვენებია ღერძის გასწვრივ yდა ორი ჰიბრიდიზებული რ- ორბიტალები - ღერძების გასწვრივ NSდა ზ.

სამმაგი ნახშირბად-ნახშირბადის ბმა C? C შედგება y ბმისგან, რომელიც წარმოიქმნება გადახურვის შედეგად sp-ჰიბრიდული ორბიტალები და ორი p ბმული.

2. წყალბადის ატომების ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციები ბენზოლის სერიებში

1. ჰალოგენური რეაქცია. ბენზოლის რგოლის ჰალოგენური რეაქცია ხორციელდება კატალიზატორების თანდასწრებით (ყველაზე ხშირად რკინის ან ალუმინის ჰალოგენიდები). კატალიზატორის როლი არის შექმნას უაღრესად პოლარიზებული კომპლექსი ჰალოგენით: FORMULA. კომპლექსის შორს მდებარე ქლორის ატომი ხდება ელექტრონულად გაჯერებული Cl - Cl ბმის პოლარიზაციის შედეგად და შეუძლია ურთიერთქმედება ნუკლეოფილურ რეაქტივებთან (ამ შემთხვევაში, ბენზოლთან):

ე - კომპლექსი იშლება პროტონისგან და იქცევა შემცვლელ პროდუქტად (ქლორბენზოლი). პროტონი ურთიერთქმედებს - ალუმინის ქლორიდის რეგენერაციასთან, ქმნის წყალბადის ქლორიდს:

ჰალოგენის ჭარბი რაოდენობის შემთხვევაში შესაძლებელია დი და პოლიჰალოგენური ნივთიერებების მიღება წყალბადის ყველა ატომის სრულ ჩანაცვლებამდე ბენზოლში.

არომატულ ბირთვში პირდაპირი იოდირება არ შეიძლება განხორციელდეს იოდის დაბალი რეაქტიულობის გამო. არომატული ნახშირწყალბადების პირდაპირი ფტორირება იმდენად ენერგიულად მიმდინარეობს, რომ წარმოიქმნება პროდუქტების რთული ნარევი, რომელშიც ფტორის სამიზნე წარმოებულები მცირე რაოდენობითაა მოთავსებული. ალკილბენზენების ჰალოგენური რეაქციის პირობებიდან გამომდინარე, ჰალოგენს შეუძლია შეცვალოს წყალბადის ატომები ბენზოლის რგოლში (ცივია ლუისის მჟავების თანდასწრებით) ან გვერდით ჯაჭვში (როდესაც თბება ან სინათლის ზემოქმედება ხდება). ამ უკანასკნელ შემთხვევაში, რეაქცია მიმდინარეობს თავისუფალი რადიკალური მექანიზმის მიხედვით, ალკანებში ჩანაცვლების მექანიზმის მსგავსი.

2. ნიტრაციის რეაქცია. ბენზოლი ნელა რეაგირებს კონცენტრირებულ აზოტმჟავასთან. ნიტრაციის მაჩვენებელი მნიშვნელოვნად იზრდება, თუ ნიტრაციის რეაქცია ხორციელდება კონცენტრირებული აზოტისა და გოგირდის მჟავების ნარევით (ჩვეულებრივ 1: 2 თანაფარდობით); ამ ნარევს ნიტრატი ეწოდება.

პროცესი ხდება იმის გამო, რომ გოგირდმჟავა, როგორც უფრო ძლიერი, ახდენს პროტონაციას აზოტმჟავას, ხოლო შედეგად მიღებული პროტონული ნაწილაკი იშლება წყალში და აქტიურ ელექტროფილურ რეაგენტად - ნიტრონიუმის კათიონი (ნიტრონიუმის კატიონი).

ბენზოლის ნიტრაციის რეაქცია არის ელექტროფილური შემცვლელი რეაქცია და იონური ხასიათისაა. პირველი, p- კომპლექსის წარმოქმნა ხდება ბენზოლის რგოლის ელექტრონების ურთიერთქმედების შედეგად ნიტრონიუმის კატიონის დადებითად დამუხტულ ნაწილაკთან.

შემდეგ ხდება p- კომპლექსის y- კომპლექსზე გადასვლა. ამ შემთხვევაში, ექვსიდან ორი ელექტრონი მიდის C-NO2 + კოვალენტური ბმის წარმოქმნაზე. დანარჩენი ოთხი ელექტრონი ნაწილდება ბენზოლის რგოლის ხუთ ნახშირბადის ატომს შორის. Y კომპლექსი წარმოიქმნება არასტაბილური კარბოკაციის სახით.

არასტაბილური y კომპლექსი HSO4- იონის გავლენის ქვეშ კარგავს პროტონს ნიტრობენზოლის არომატული სტრუქტურის წარმოქმნით.

3. სულფონაციის რეაქცია. სულფო ჯგუფის ბენზოლის რგოლში შესასვლელად გამოიყენება გოგირდმჟავა, რომელიც შეიცავს გოგირდის ანჰიდრიდის (SO3) სიჭარბეს. ელექტროფილური ნაწილაკია SO3. არომატული ნაერთების სულფონაციის მექანიზმი მოიცავს შემდეგ ეტაპებს:

4. ალკილაციის რეაქცია ფრიდელ-კრაფტსის მიხედვით.კატალიზატორის (ჩვეულებრივ AlCl3) როლი ამ პროცესში არის გააძლიეროს ჰალოალკილის პოლარიზაცია და შექმნას დადებითად დამუხტული ნაწილაკი, რომელიც გადის ელექტროფილური შემცვლელი რეაქციით: FORMULA

3. ანტრაცენი: სტრუქტურა და ძირითადი ქიმიური თვისებები

ანტრაცენი - ნაერთი, რომლის მოლეკულა შედგება სამი არომატული რგოლისგან, რომლებიც მდებარეობს ერთ სიბრტყეში. იგი მიიღება ქვანახშირის ანტრაცენის ფრაქციისგან, რომელიც ადუღდება 300 ... 350 ° C ტემპერატურაზე. ლაბორატორიულ პრაქტიკაში ანტრაცენის მიღება შესაძლებელია

ა) ფრიდელ-ხელოსნობის რეაქციის მიხედვით:

ბ) ფიტიგის რეაქციით:

ანთრაცენის მოლეკულაში მეცხრე და მეათე პოზიციები ყველაზე აქტიურია, რომლებიც ორი უკიდურესი რგოლის გავლენის ქვეშაა. ანტრაცენი ადვილად შედის დამატებით რეაქციებში ამ დებულებების შესაბამისად:

ანთრაცენი ადვილად ქმნის ანთრაქინონს ოქსიდანტების მოქმედებით, რომელიც ფართოდ გამოიყენება საღებავების სინთეზისთვის:

4. კონიუგირებული დიენები და მათი სინთეზის მეთოდები

დიენის ნახშირწყალბადებს (დიენებს) უწოდებენ უჯერი ნახშირწყალბადებს, რომლებსაც აქვთ ორი ორმაგი ბმა, ზოგადი ფორმულის CnH2n-2.

ნახშირწყალბადების მოლეკულაში ორი ორმაგი ბმა შეიძლება განლაგდეს სხვადასხვა გზით. თუ ისინი კონცენტრირებულია ნახშირბადის ერთ ატომზე, მათ ეწოდება კუმულაცია: -C = C = C- თუ ორი ორმაგი ბმული გამოყოფილია ერთი მარტივი ბმით, მათ ეწოდება კონიუგირებული: -C = C - C = C- თუ ორმაგი ბმები გამოყოფილია ორი ან მეტი მარტივი ობლიგაციით, შემდეგ მათ უწოდებენ იზოლირებულს: -C = C- (CH2) n - C = C-

5. ბენზოლის რგოლში ორიენტაციის წესები

ბენზოლის რგოლში შემცვლელი რეაქციების შესწავლისას აღმოჩნდა, რომ თუ ის უკვე შეიცავს რაიმე შემცვლელს, მაშინ, მისი ბუნებიდან გამომდინარე, მეორე შემოდის გარკვეულ პოზიციაში. ამრიგად, ბენზოლის რგოლის თითოეულ შემცვლელს აქვს გარკვეული მიმართულების ან ორიენტირების ეფექტი. ახლად დანერგილი შემცვლელის პოზიციაზე ასევე გავლენას ახდენს თვით შემცვლელის ბუნება, ანუ აქვს თუ არა აქტიურ რეაგენტს ელექტროფილური ან ნუკლეოფილური ხასიათი. ყველა შემცვლელი მათი სახელმძღვანელო მოქმედების ბუნებით იყოფა ორ ჯგუფად.

პირველი სახის შემცვლელებიმიმართეთ გაცნობილ ჯგუფს ორთოსა და წყვილზე - პოზიციები:

ამ ტიპის შემცვლელები მოიცავს შემდეგ ჯგუფებს, რომლებიც განლაგებულია მათი ორიენტაციის სიძლიერის შემცირების მიხედვით: N (CH3) 2, NH2, OH, CH3 და სხვა ალკილები, ასევე Cl, Br, I.

მეორე სახის შემცვლელები v ელექტროფილური შემცვლელი რეაქციები მიმართეთ შეყვანის ჯგუფებს მეტა პოზიციაზე. შემდეგი ჯგუფები მიეკუთვნებიან ამ სახის შემცვლელებს: - NO2, - C N, - SO3H, - CHO, - COOH.

6. ორმაგი კავშირის ბუნება და ეთილენის ნაერთების ქიმიური თვისებები

თანამედროვე კონცეფციების თანახმად, ორი ობლიგაცია, რომელიც აკავშირებს ნახშირბადის ორ გაჯერებულ ატომს, არ არის ერთი და იგივე: ერთი მათგანი y- ბმაა, მეორე კი-p. ეს უკანასკნელი კავშირი ნაკლებად ძლიერია და "იშლება" დამატებით რეაქციების დროს.

ორი ობლიგაციის უთანასწორობა უჯერი ნაერთებში, კერძოდ, ერთი და ორმაგი ობლიგაციების წარმოქმნის ენერგიის შედარებით. ერთი ბმის წარმოქმნის ენერგია არის 340 კჯ / მოლი (დაახლოებით 82 კკალ / მოლი), ხოლო ორმაგი ბმა არის 615 კჯ / მოლი (დაახლოებით 147 კკალ / მოლი). ბუნებრივია, ნაკლები ენერგია იხარჯება p- ბმის შესამსუბუქებლად, ვიდრე y- ბმა. ამრიგად, ორმაგი ბმის სისუსტე აიხსნება იმით, რომ ორმაგი ბმის შემქმნელი ორი ობლიგაციიდან ერთს აქვს განსხვავებული ელექტრონული სტრუქტურა, ვიდრე ჩვეულებრივი β- ობლიგაციები და აქვს უფრო დაბალი სიძლიერე.

ოლეფინის სახელები ჩვეულებრივ მომდინარეობს შესაბამისი გაჯერებული ნახშირწყალბადების სახელიდან, მაგრამ დასასრული - ანიცვლება დასასრულით - ილენისაერთაშორისო ნომენკლატურის მიხედვით, დასრულების ნაცვლად - ილენიოლეფინებს აქვთ მოკლე დასასრული - იენი.

იზომერიზმი ოლეფინები დამოკიდებულია ნახშირბადის ატომების ჯაჭვის იზომერიაზე, ანუ იმაზე, არის თუ არა ჯაჭვი განშტოებული ან განშტოებული და ჯაჭვში ორმაგი ბმის პოზიციაზე. ასევე არსებობს ოლეფინების იზომერიზმის მესამე მიზეზი: ატომებისა და ატომური ჯგუფების განსხვავებული განლაგება სივრცეში, ანუ სტერეოიზომერიზმი. იზომერიზმს, რომელიც დამოკიდებულია ატომებისა და ატომური ჯგუფების განსხვავებულ განლაგებაზე სივრცეში, ეწოდებასივრცითი იზომერიზმი , ანსტერეოიზომერიზმი .

გეომეტრიული , ანცის- დატრანს იზომერიზმი , არის ერთგვარი სივრცული იზომერიზმი, რაც დამოკიდებულია სხვადასხვა მდებარეობაზე ატომები ორმაგი ბმის სიბრტყესთან მიმართებაში.

ორმაგი ბმის ადგილის დასადგენად (ისევე როგორც ჯაჭვში განშტოებები), საერთაშორისო IUPAC ნომენკლატურის მიხედვით, ყველაზე გრძელი ჯაჭვის ნახშირბადის ატომები დანომრილია, ბოლოდან დაწყებული, სადაც ორმაგი კავშირი უფრო ახლოსაა. ამრიგად, ბუტილენის ორ განუყოფელ იზომერს მოიხსენიებენ როგორც ბუტენ -1 და ბუტენ -2:

1. ჰიდროგენიზაციის რეაქცია. უჯერი ნახშირწყალბადები ადვილად ამატებენ წყალბადს ორმაგ ბმას კატალიზატორების თანდასწრებით 67 (Pt, Pd, Ni). Pt ან Pd კატალიზატორით, რეაქცია მიმდინარეობს 20 ... 100 ° C ტემპერატურაზე, Ni– ით უფრო მაღალ ტემპერატურაზე:

2. ჰალოგენური რეაქცია. ალკენები ნორმალურ პირობებში ამატებენ ჰალოგენებს, განსაკუთრებით ქლორს და ბრომს. შედეგად, წარმოიქმნება დიალოგენური ალკანის წარმოებულები, რომლებიც შეიცავს ჰალოგენებს ნახშირბადის ატომების მიმდებარედ, ეგრეთ წოდებულ ვიკინურ დიჰალოალკანებს: CH

3CH = CH2 + Cl2> CH3CHClCH2Cl

3. წყალბადის ჰალოგენიდების დამატების რეაქცია. ჰიდროჰალოგენაცია

4. ალკენების ჰიდრატაციის რეაქცია. ნორმალურ პირობებში ალკენები არ რეაგირებენ წყალთან. მაგრამ გათბობისა და წნევის ქვეშ მყოფი კატალიზატორების თანდასწრებით, ისინი ამატებენ წყალს და ქმნიან სპირტებს:

5. გოგირდმჟავას დამატების რეაქცია.ალკენების გოგირდმჟავასთან ურთიერთქმედება ხდება წყალბადის ჰალოგენების დამატების ანალოგიურად. შედეგად, წარმოიქმნება გოგირდმჟავას მჟავე ეთერები:

6. ალკენების ალკილაციის რეაქცია. ალკანების ალკენების შესაძლო კატალიზური დანამატი მესამეული ნახშირბადის ატომით (კატალიზატორები - H2SO4, HF, AlCl3 და BF3):

7. ალკენების დაჟანგვის რეაქცია... ალკენები ადვილად იჟანგება. დაჟანგვის პირობებიდან გამომდინარე წარმოიქმნება სხვადასხვა პროდუქტი.ჰაერში დაწვისას ალკენები გარდაიქმნება ნახშირორჟანგად და წყალში: CH2 = CH2 + 3O2> 2CO2 + 2H2O.

როდესაც ალკენები რეაგირებენ ატმოსფერულ ჟანგბადთან ვერცხლის კატალიზატორის თანდასწრებით, წარმოიქმნება ორგანული ოქსიდები:

აცილჰიდროპეროქსიდები ანალოგიურად მოქმედებენ ეთილენზე (პრილეჟაევის რეაქცია):

ერთ -ერთი ყველაზე დამახასიათებელი ჟანგვის რეაქცია არის ალკენების ურთიერთქმედება კალიუმის პერმანგანატის KMnO4 სუსტად ტუტე ხსნართან დიჰიდრიკული სპირტების - გლიკოლების წარმოქმნით (ვაგნერის რეაქცია). სიცივეში რეაქცია მიმდინარეობს შემდეგნაირად:

ჟანგვის აგენტების კონცენტრირებული ხსნარი (კალიუმის პერმანგანატის შიგნით მჟავე გარემოქრომის მჟავა, აზოტის მჟავა) დაარღვიე ალკენის მოლეკულა ორმაგ კავშირში კეტონებისა და მჟავების წარმოქმნით:

8. ალკენის ოზონაციის რეაქცია.იგი ასევე ფართოდ გამოიყენება ალკენის სტრუქტურის დასადგენად:

9. შეცვლის რეაქციები. ალკენებს ასევე შეუძლიათ შეცვალონ რეაქციები გარკვეულ პირობებში. ასე რომ, მაღალი ტემპერატურის (500 ... 550 ° C) ალკენის ქლორირებისას წყალბადი იცვლება ალილის მდგომარეობაში:

10. ალკენების პოლიმერიზაციის რეაქცია

CH2 = CH2> (-CH2 -CH2 -) n პოლიეთილენი მიიღება

11. იზომერიზაციის რეაქცია. მაღალ ტემპერატურაზე ან კატალიზატორების თანდასწრებით, ალკენების იზომერიზაცია შესაძლებელია ნახშირბადის ჩონჩხის სტრუქტურის ცვლილებით ან ორმაგი ბმის მოძრაობით:

7. ნაფტალინი და მისი სტრუქტურა. ჰაკელის წესი

ნაფტალინის ნახშირწყალბადები არის მთავარი არომატული ნახშირწყალბადებიქვანახშირის ტარი. არსებობს დიდი რაოდენობით პოლიციკლური არომატული ნაერთები, რომლებშიც ბენზოლის რგოლები იზიარებენ ორთო-პოზიციონირებულ ნახშირბადის ატომებს. მათგან ყველაზე მნიშვნელოვანია ნაფტალინი, ანტრაცინი და ფენანტრენი. ანტრაცენში, რგოლები დაკავშირებულია ხაზობრივად, ხოლო ფენანტრენში, კუთხით, ბენზოლის მოლეკულისგან განსხვავებით, ნაფთალენის ბირთვში ყველა ობლიგაციას არ აქვს იგივე სიგრძე:

ჰაკელის წესი : არომატული არის პლანარული მონოციკლური კონიუგირებული სისტემა, რომელიც შეიცავს (4n + 2) p- ელექტრონებს (სადაც n = 0,1,2 ...).

ამრიგად, პლანარული ციკლური კონიუგირებული სისტემა, რომელიც შეიცავს 2, 6,10, 14 და ა.შ. იქნება არომატული. p- ელექტრონები.

8. ალკინისა და ნახშირბადის ატომის ჰიბრიდიზაცია. ალკინების მოპოვების მეთოდები

აცეტილენის სერიის ნახშირწყალბადებს აქვთ ზოგადი ფორმულა

თან n H2 n-2

ამ სერიის პირველი უმარტივესი ნახშირწყალბადი არის აცეტილენი C2H2. აცეტილენის სტრუქტურული ფორმულა, ისევე როგორც ამ სერიის სხვა ნახშირწყალბადები, შეიცავს სამმაგ კავშირს:

NS? C - N.

სრ-ჰიბრიდიზაციაარის ერთის შერევა (განლაგება ფორმასა და ენერგიაში) ს- და ერთი რორბიტები ორი ჰიბრიდის წარმოქმნით სრ-ორბიტები. სრ-ორბიტალები განლაგებულია ერთ ხაზზე (180 ° -იანი კუთხით) და საპირისპირო მიმართულებით არის მიმართული ნახშირბადის ატომის ბირთვიდან.

ორი რ-ორბიტები რჩება ჰიბრიდიზებული. ისინი მოთავსებულია ორმხრივად პერპენდიკულარულად მიმართულებების მიმართ საათზე-კავშირები.

გამოსახულებაზე სრ-ორბიტები ნაჩვენებია ღერძის გასწვრივ yდა ორი ჰიბრიდიზებული რ- ორბიტალები - ღერძების გასწვრივ NSდა ზ.

სამმაგი ნახშირბად-ნახშირბადის ბმა C? C შედგება y ბმისგან, რომელიც ჩნდება sp- ჰიბრიდული ორბიტალების გადახურვისას და ორი p- ბმისგან.

კალციუმის კარბიდი წარმოებულია სამრეწველო მასშტაბით ქვანახშირის გაცხელებით ელექტრო ღუმელში სწრაფი ცაცხვით, დაახლოებით 2500 ° C ტემპერატურაზე რეაქციის მიხედვით

CaO + 3C> CaC2 + CO.

თუ თქვენ იმოქმედებთ კალციუმის კარბიდზე წყლით, მაშინ ის სწრაფად იშლება აირის - აცეტილენის გამოყოფით:

აცეტილენის წარმოების ახალი ინდუსტრიული მეთოდია ნახშირწყალბადების პიროლიზი, კერძოდ მეთანი, რომელიც 1400 ° C ტემპერატურაზე იძლევა აცეტილენის ნარევს წყალბადთან:

2CH4> H-C = C-H + 3H2.

1. ვიკინის დიჰალოალკანების დეჰიდროჰალოგენაცია

2. ნატრიუმის აცეტილენიდების რეაქცია პირველადი ალკილ ჰალოიდებთან:

3. ვიკინის ტეტრაჰალოალკანების დეჰალოგენაცია:

9. წარმოების მეთოდები და ქიმიურიალკოჰოლური სასმელების თვისებები

ალკოჰოლები ნახშირწყალბადების წარმოებულებია, რომლებშიც ერთი ან მეტი წყალბადის ატომი იცვლება ჰიდროქსილის ჯგუფების შესაბამისი რაოდენობით (-OH).

ალკოჰოლური სასმელების ზოგადი ფორმულა

სადაც R არის ალკილის ან შემცვლელი ალკილის ჯგუფი.

რადიკალური R- ის ბუნება, რომელსაც ჰიდროქსილის ჯგუფი უკავშირდება, განსაზღვრავს სპირტების ზღვარს ან გაუჯერებლობას, ხოლო ჰიდროქსილის ჯგუფების რაოდენობას განსაზღვრავს მისი ატომურობა: სპირტები არის მონოატომიური, დიატომიური, ტრიატომიური და პოლიატომიური.

მოპოვება: 1. ალკენების ჰიდრატაცია

2. ნახშირწყლების ფერმენტული ჰიდროლიზი... საფუარის მიერ შაქრის ფერმენტულ ჰიდროლიზს - უძველეს სინთეზურ ქიმიურ პროცესს - კვლავ დიდი მნიშვნელობა აქვს ეთილის სპირტის წარმოებისთვის.

როდესაც სახამებელი გამოიყენება როგორც საწყისი მასალა, ეთილის სპირტის გარდა, წარმოიქმნება ფუზელის ზეთიც (უფრო მცირე რაოდენობით), რომელიც წარმოადგენს პირველადი ალკოჰოლების ნარევს, ძირითადად იზოპენტილის, იზოპროპილის და იზობუტილის სპირტებს.

3. მეთილის სპირტის სინთეზი:

4. ალკენების ჰიდრობრაცია-დაჟანგვის რეაქცია:

5. ალკოჰოლების სინთეზი გრინიარდის რეაქტივის გამოყენებით:

Თვისებები: ალკოჰოლური სასმელების ქიმიური თვისებები განისაზღვრება როგორც ალკილის რადიკალური სტრუქტურის, ასევე რეაქტიული ჰიდროქსილის ჯგუფის სტრუქტურით. ჰიდროქსილის ჯგუფთან დაკავშირებული რეაქციები შეიძლება გაგრძელდეს ან C-OH ბმის გახლეჩით (360 კჯ / მოლი), ან გახლეჩით კომუნიკაცია O-N(429 კჯ / მოლი) A. C-OH ბმის განხეთქილება

1. რეაქცია წყალბადის ჰალოგენიდებთან:

ROH + HX> RX + H2O.

რეაქტიულობა მცირდება თანმიმდევრობით: HI> HBr> HCl

2. რეაქცია ფოსფორის ტრიჰალიდებთან:

3. ალკოჰოლური სასმელების დეჰიდრატაცია დეჰიდრატაციული აგენტების თანდასწრებით:

ბ. გათიშვაის

4. ალკოჰოლური სასმელების რეაქცია მეტალებთან(Na, K, Mg, Al)

5. ეთერების წარმოქმნა:

ესტერიფიკაციის რეაქცია

6. ჟანგვის რეაქციებიროდესაც სპირტები იჟანგება ქრომის ნარევით ან KMnO4 გოგირდმჟავას ხსნარში, პროდუქციის შემადგენლობა დამოკიდებულია ნახშირბადის ატომის ბუნებაზე (პირველადი, მეორადი ან მესამეული), რომელსაც ჰიდროქსილის ჯგუფი უკავშირდება: პირველადი ალკოჰოლური სასმელები ქმნიან ალდეჰიდებს, მეორადი ალკოჰოლი - კეტონები.

9. ალკადიენები და მათი მომზადების მეთოდები

დიენის ნახშირწყალბადებს (დიენებს) უწოდებენ უჯერი ნახშირწყალბადებს, რომლებსაც აქვთ ორი ორმაგი კავშირი, ზოგადი ფორმულის

ნახშირწყალბადების მოლეკულაში ორი ორმაგი ბმა შეიძლება განლაგდეს სხვადასხვა გზით.

თუ ისინი კონცენტრირებულია ნახშირბადის ერთ ატომზე, მათ ეწოდება კუმულაცია:

თუ ორი ორმაგი ობლიგაცია გამოყოფილია ერთი ბმით, მათ უწოდებენ კონიუგირებულს:

თუ ორმაგი ობლიგაციები გამოყოფილია ორი ან მეტი მარტივი ობლიგაციით, მაშინ მათ უწოდებენ იზოლირებულს: -C = C- (CH2) n - C = C-

დიენები ჩვეულებრივ მზადდება იმავე მეთოდებით, როგორც უბრალო ალკენები. მაგალითად, ყველაზე მნიშვნელოვანი დიენი, 1,3-ბუტადიენი (გამოიყენება სინთეზური რეზინის დასამზადებლად), წარმოებულია შეერთებულ შტატებში ბუტანის დეჰიდროგენიზაციის შედეგად:

სსრკ-ში ბუტადიენ -1,3 – ის სამრეწველო სინთეზი გამოიყენებოდა ს.ვ. ლებედევი (1933) ეთილის სპირტიდან 400 ... 500 ° C ტემპერატურაზე MgO-ZnO კატალიზატორით:

რეაქცია მოიცავს შემდეგ ეტაპებს: ალკოჰოლის გაუწყლოება ალდეჰიდად, ალდოლის აცეტალდეჰიდის კონდენსაცია, ალდოლის შემცირება ბუტანედიოლ -1,3 და ბოლოს ალკოჰოლის გაუწყლოება:

10. ელემენტების და ქიმიური ბმების ტიპების ელექტრონეგატიურობა

ელექტრონეგატიურობა (თ) (ფარდობითი ელექტრონეგატიურობა) არის ატომის ფუნდამენტური ქიმიური თვისება, რაოდენობრივი მახასიათებელი მოლეკულაში ატომის უნარისაგან გადაადგილდეს საერთო ელექტრონული წყვილები თავისკენ, ანუ ატომების უნარი ამოიღონ ელექტრონები სხვაგან ატომები

ელექტრონეგატიურობის უმაღლესი ხარისხი არის ჰალოგენებსა და ძლიერ ოქსიდანტებში (ჯგუფის VII, O, Kr, Xe) p- ელემენტები, ხოლო ყველაზე დაბალი აქტიურ ლითონებში (I ჯგუფის s- ელემენტები).

იონური.ნებისმიერი ატომისთვის ინერტული აირის ელექტრონული კონფიგურაცია შეიძლება ჩამოყალიბდეს ელექტრონების გადაცემის გამო: ერთ -ერთი ელემენტის ატომები გადასცემენ ელექტრონებს, რომლებიც გადადიან სხვა ელემენტის ატომებზე.

ამ შემთხვევაში, ამ ატომებს შორის იქმნება ეგრეთ წოდებული იონური (ელექტროვალენტური, ჰეტეროპოლარული) კავშირი.

ამ ტიპის კავშირი წარმოიქმნება მნიშვნელოვნად განსხვავებული ელექტრონეგატიურობის მქონე ელემენტების ატომებს შორის (მაგალითად, ტიპიურ ლითონსა და ტიპურ არამეტალს შორის).

Კოვალენტური ბმა.ელექტრონეგატიურობაში თანაბარი (ერთი და იმავე ელემენტის ატომები) ან ახლოს მყოფი ატომების ურთიერთქმედებისას ელექტრონების გადაცემა არ ხდება. ინერტული აირის ელექტრონული კონფიგურაცია ასეთი ატომებისთვის იქმნება ორი, ოთხი ან ექვსი ელექტრონის განზოგადების გამო ატომების ურთიერთქმედებით. ელექტრონების თითოეული წყვილი ქმნის ერთ კოვალენტურ (ჰომეოპოლარულ) ბმას:

კოვალენტური ბმა ორგანული ქიმიის ყველაზე გავრცელებული ტიპია. ის საკმარისად ძლიერია.

კოვალენტური ბმა და, შესაბამისად, მოლეკულა შეიძლება იყოს არაპოლარული, როდესაც ორივე შეერთებულ ატომს აქვს ერთნაირი ელექტრონის მიდრეკილება (მაგალითად, H: H). ის შეიძლება იყოს პოლარული, როდესაც ელექტრონული წყვილი, ერთ -ერთი ატომის უფრო დიდი ელექტრონული მიდრეკილების გამო, მისი მიმართულებით არის გაყვანილი:

ამ მეთოდით, აღნიშვნები + და - ნიშნავს, რომ ნიშნის მქონე ატომზე არის ჭარბი ელექტრონული სიმკვრივე, ხოლო ნიშნით + ატომზე, ელექტრონის სიმკვრივე გარკვეულწილად მცირდება იზოლირებულ ატომებთან შედარებით.

დონორ-მიმღები კავშირი.როდესაც ატომები, რომლებსაც აქვთ ელექტრონული წყვილი, ურთიერთქმედებენ პროტონთან ან სხვა ატომთან, რომელსაც აკლია ორი ელექტრონი, ოქტეტის (ორმაგი) წარმოქმნამდე, მარტოხელა ელექტრონული წყვილი ხდება საერთო და ქმნის ახალ კოვალენტურ კავშირს ამ ატომებს შორის.

ამ შემთხვევაში, ატომს, რომელიც გადასცემს ელექტრონებს, ეწოდება დონორი, ხოლო ატომს, რომელიც იღებს ელექტრონებს, ეწოდება მიმღები:

ქიმიური კოვალენტური ბენზოლის ნაფტალინი

ამონიუმის იონში წარმოქმნილი კოვალენტური ბმა განსხვავდება ამიაკის მოლეკულაში არსებული ობლიგაციებისგან, მხოლოდ ფორმირების მეთოდით; ფიზიკური და ქიმიური თვისებების მიხედვით, ოთხივე N-H ბმული აბსოლუტურად იდენტურია.

ნახევრად პოლარული კავშირი.ამ ტიპის დონორ-მიმღები კავშირი ხშირად გვხვდება ორგანული ნაერთების მოლეკულებში (მაგალითად, ნიტრო ნაერთებში, სულფოქსიდებში და ა.

გამოქვეყნებულია Allbest.ru– ზე

მსგავსი დოკუმენტები

კვანტურ ქიმიაში სამოდელო ცნებების შემუშავება. ვალენტობის ობლიგაციების მეთოდი. ამ მეთოდის ძირითადი დებულებები. ატომური ორბიტალების ჰიბრიდიზაცია და მათი ფორმირების პირობები. კანონიკური ფორმების შერჩევის წესები. ნახშირბადის ატომის და ჰიბრიდული ორბიტალების ჰიბრიდიზაცია.

პრეზენტაცია დამატებულია 10/15/2013


კოვალენტური ობლიგაციების დახასიათება, გაჯერების ცნებები, მიმართულება და პოლარობა. ატომური ორბიტალური ჰიბრიდიზაცია და იონური კავშირი. ინტერმოლეკულური ქიმიური ობლიგაციები (ვან დერ ვაალის ძალები). ბროლის გისოსების ტიპები. ყინულის მოლეკულური სტრუქტურა.

პრეზენტაცია დამატებულია 08/11/2013


ჰიბრიდიზაცია არის კვანტურ-ქიმიური მეთოდი ატომის ორბიტალების გადახედვის მოლეკულაში თავისუფალ ატომთან შედარებით. ატომის ორბიტალების ფორმისა და ენერგიის შეცვლა კოვალენტური ბმის წარმოქმნისას და ორბიტალების უფრო ეფექტური გადახურვის მიღწევა.

პრეზენტაცია დამატებულია 11/22/2013


კოვალენტური კავშირის მახასიათებლები: გაჯერება, მიმართულება, პოლარობა. ატომური ორბიტალების ჰიბრიდიზაცია. იონური, მოლეკულური, წყალბადის და მეტალის ქიმიური ობლიგაციები. ვანდერვაალის ძალები, ინტერმოლეკულური ურთიერთქმედება; ბროლის გისოსები

პრეზენტაცია დამატებულია 04/22/2013


ზოგადი მახასიათებლებინახშირბადი, როგორც ქიმიური ელემენტი, მისი ძირითადი თვისებები, სტრუქტურული მახასიათებლები. ქიმიური ბმების სახეები: კოვალენტური, იონური და წყალბადი. ქიმიური კავშირის გაწყვეტის მეთოდები. ელექტრონული ეფექტები. მჟავები და ფუძეები, მათი შედარება.

ტესტი, დამატებულია 08/05/2013


ალკოჰოლური სასმელების სახეები, მათი გამოყენება, ფიზიკური თვისებები(ადუღება და წყალში ხსნადობა). ალკოჰოლის ასოციაციები და მათი სტრუქტურა. ალკოჰოლური სასმელების წარმოების მეთოდები: ნახშირბადის მონოქსიდის ჰიდროგენიზაცია, დუღილი, დუღილი, ალკენის ჰიდრატაცია, ოქსიმერკურაცია-დემერკურაცია.

რეფერატი, დამატებულია 02/04/2009


ალკოჰოლური სასმელების ელექტრონული სტრუქტურა და ფიზიკოქიმიური თვისებები. ალკოჰოლური სასმელების ქიმიური თვისებები. განაცხადის არე. სივრცითი და ელექტრონული სტრუქტურა, ბმის სიგრძე და ბმის კუთხეები. ალკოჰოლური სასმელების ურთიერთქმედება ტუტე ლითონებთან. ალკოჰოლური სასმელების დეჰიდრატაცია.

ვადიანი ნაშრომი, დამატებულია 11/02/2008


კვანტურ ქიმიაში სამოდელო ცნებების შემუშავება. ვალენტობის ობლიგაციების მეთოდი. ატომური ორბიტალების ჰიბრიდიზაციის აღწერის მახასიათებლები. რეზონანსული კონცეფცია. კანონიკური ფორმების შერჩევის წესები. მოლეკულური ორბიტალების ფორმირებისა და მათი ელექტრონებით შევსების პირობები.

პრეზენტაცია დამატებულია 10/22/2013


ქიმიური თვისებები: რეაქციები ელექტროფილური ჩანაცვლების, დამატების, ჰიდროგენიზაციის და ჰალოგენირების. Friedel-Crafts ალკილირება. ბენზოლის რგოლში ორიენტაციის წესები. ბირთვში შემცვლელების გავლენა და იზომერების განაწილება ნიტრაციის დროს.

რეფერატი, დამატებულია 02/21/2009


ალკოჰოლური სასმელების განმარტება, ზოგადი ფორმულა, კლასიფიკაცია, ნომენკლატურა, იზომერიზმი, ფიზიკური თვისებები. ალკოჰოლური სასმელების მიღების მეთოდები, მათი ქიმიური თვისებები და გამოყენება. ეთილის სპირტის წარმოება ეთილენის კატალიზური ჰიდრატაციით და გლუკოზის დუღილით.

იზომერიზმის სახეები ორგანულ ნაერთებში

იზომერიზმი არის იზომერების არსებობის ფენომენი. იზომერი არის ნივთიერება, რომელსაც აქვს ატომების იგივე შემადგენლობა, მაგრამ სტრუქტურაში განსხვავებული.

ა)სტრუქტურული იზომერი-ი 1) ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი.

გამოირჩევა ურთიერთდამოკიდებულებით C.

2) იზომერიზმი მრავალჯერადი ბმის პოზიციით

(ორმაგი).

3) ფუნქციური ჯგუფის პოზიციიდან განსხვავებები ფუნქციონალური ჯგუფის პოზიციაში ნახშირბადის ჩონჩხთან შედარებით.

V)სივრცული იზომერი-ი

ასოცირდება ატომების ან ატომების ჯგუფების სხვადასხვა პოზიციებთან ორმაგ კავშირთან შედარებით. (ცის- (აბანო) და ტრანს-იზომერი (სკამი), სარკის იზოერია)

გაჯერებული ნახშირწყალბადები, მათი ქიმიური თვისებები.

ალკანები (პარაფინები) გაჯერებული (გაჯერებული) ნახშირწყალბადებია ღია ჯაჭვით. მათ აქვთ ზოგადი ფორმულა СnН2n + 2. ალკანებში ნახშირბადის ატომები ერთმანეთთან დაკავშირებულია მხოლოდ უბრალო (ერთჯერადი) ობლიგაციებით, ხოლო ნახშირბადის სხვა ვალენტობა გაჯერებულია წყალბადის ატომებით. გაჯერებული ნახშირწყალბადების დამახასიათებელი სუფიქსი არის.,

CH4 - მეთანი; C2H6 - ეთანი; С3Н8 - პროპანი

С4Н10 - ბუტანი (2 იზომერი)

С5Н12 - პენტანი (3 იზომერი)

С6Н14 - ჰექსანი, С7Н16 - ჰეპტანი

ქიმიური თვისებები:

1) შემცვლელი: CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl (მეთილის ქლორიდი)

CH3Cl + HCl → CH2Cl2 + HCl (მეთილენის ქლორიდი) CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl (ქლოროფორმი)

3) ნიტრაცია: ტიპიურია მათთვის, ვისაც აქვს ნახშირბადის მეორადი ან მესამეული ატომი.

რ-ი კონოვალოვა

4) 100-500 ° C ტემპერატურაზე და ჟანგბადზე წვდომა, ცხიმოვანი მჟავა, და 500-600 ° C ტემპერატურაზე, აღინიშნება ნაპრალის პროცესი

P-i იწვის CH4 + 2O2 → CO2 + H20 (სრული), 2СН4 + О2а2СО + 4Н2 (არასრული)

კატალიზური დაჟანგვა 2СН3-СН2-СН2-СН3 + 5О2 → 4СН3СООН (ძმარმჟავა),

დამსხვრევის რეაქცია: (ბზარი)

იზომერიზაცია

ალკანების მიღება.

მეთანის წარმოება

ინდუსტრიაში:

1. ბუნებრივი აირის დანაწევრება და ნავთობის გამოხდა.

2. სინთეზი ელემენტებისგან at მაღალი ტემპერატურა(ვოლტარული რკალი),

C + 2H2 CH4

ქიმიური მეთოდებიმოპოვება: 1) ორგანული მჟავების მარილებიდან. ნატრიუმის აცეტატის შერწყმა ტუტეებთან: СН3СOONa + NaOH → CH4 + Na2CO3

2) Würz სინთეზი: CH3Cl + 2Na + ClCH2-CH3 → 2NaCl + C3H8

3) მაგნიუმის ორგანული ნაერთებიდან: CH3Br + Mg → CH3MgBr
CH3MgBr + H2O → CH4 + მგ (OH) ძმ

4) ბერტელოტის სინთეზი: C2H5I + HI → C2H6 + I2

5) ალკენისგან

6) ჰალოგენირებული ალკანების შემცირება. CH3Cl + H2 → (p, pt) → CH4 + HCl

ორიენტაციის წესები

1. ბენზოლის ბირთვში არსებული შემცვლელები ახლად შემოსულ ჯგუფს მიმართავენ გარკვეულ პოზიციებზე, ე.ი. აქვს ორიენტირების ეფექტი.

2. მათი ხელმძღვანელობის მიხედვით, ყველა შემცვლელი იყოფა ორ ჯგუფად: ორიენტაციის პირველი ტიპიდა მეორე ტიპის ორიენტატორები.
პირველი ტიპის ორიენტატორები (ორთო-წყვილი-ორიენტატორები) შემდგომი ჩანაცვლება ძირითადად მიმართულია ორთო- და წყვილი-პოზიცია.
Ესენი მოიცავს ელექტრონის დონორიჯგუფები (ჯგუფების ელექტრონული ეფექტები მითითებულია ფრჩხილებში):

R ( + მე); -ოჰ (+ M, -I); -ან (+ M, -I); -NH 2 (+ M, -I); -NR 2 (+ M, -I)
ამ ჯგუფებში + M- ეფექტი უფრო ძლიერია, ვიდრე -I ეფექტი.

პირველი ტიპის ორიენტატორები ზრდის ელექტრონის სიმკვრივეს ბენზოლის რგოლში, განსაკუთრებით ნახშირბადის ატომებზე ორთო- და წყვილიპოზიციები, რაც ხელს უწყობს ზუსტად ამ ატომების ელექტროფილურ რეაგენტებთან ურთიერთქმედებას.
მაგალითი:

პირველი სახის ორიენტატორები, რომლებიც ზრდის ელექტრონის სიმკვრივეს ბენზოლის რგოლში, ზრდის მის აქტივობას ელექტროფილური შემცვლელი რეაქციებით შეუცვლელ ბენზოლთან შედარებით.

პირველი ტიპის აღმოსავლეთმცოდნეებს შორის განსაკუთრებული ადგილი უკავია ჰალოგენებს, რომლებიც აჩვენებენ ელექტრონის მოხსნათვისებები:- ფ (+ მ<–I ), -კლ (+ მ<–I ), -ძმა (+ მ<–I ).
ყოფნა ორთო-წყვილი-ორიენტენტები, ისინი ანელებენ ელექტროფილური ჩანაცვლებას. მიზეზი ძლიერია -ᲛᲔელექტრონეგატიური ჰალოგენის ატომების გავლენა, რაც ამცირებს ელექტრონის სიმკვრივეს რგოლში.

მე -2 სახის ორიენტატორები ( მეტა-ორიენტაცია)მიმართოს შემდგომ ჩანაცვლებას ძირითადად მეტა-პოზიცია.
Ესენი მოიცავს ელექტრონის მოხსნაჯგუფები:

-არა 2 (–მ, –მე); -COOH (–მ, –მე); -CH = O (–მ, –მე); -SO 3 სთ (-ᲛᲔ); -NH 3 + (-ᲛᲔ); -CCl 3 (-ᲛᲔ).

ტიპი 2 ორიენტირები ამცირებენ ელექტრონის სიმკვრივეს ბენზოლის რგოლში, განსაკუთრებით კი ორთო- და წყვილი-დებულებები. ამრიგად, ელექტროფილი თავს ესხმის ნახშირბადის ატომებს არა ამ პოზიციებზე, არამედ მეტა- პოზიცია, სადაც ელექტრონის სიმკვრივე ოდნავ მაღალია.
მაგალითი:

მეორე ტიპის ყველა ორიენტაცია, რომელიც ამცირებს ელექტრონის სიმკვრივეს ბენზოლის რგოლში, ამცირებს მის აქტივობას ელექტროფილური შემცვლელი რეაქციებით.

ამრიგად, ნაერთების ელექტროფილური ჩანაცვლების სიმარტივე (მაგალითები მოცემულია) მცირდება თანმიმდევრობით:

ტოლუოლი C 6 H 5 CH 3> ბენზოლი C 6 H 6> ნიტრობენზოლი C 6 H 5 NO 2.

ქიმიის წმინდა კუნძული.

დამატებითი რეაქციები

1. კარბონილის ნაერთების ჰიდროგენიზაცია, ალკენების მსგავსად, ხდება კატა- თანდასწრებით

ლიზერები (Ni, Pt, Pd). შემცირების დროს პირველადი სპირტები წარმოიქმნება ალდეჰიდებისგან.

თქვენ, H-COH + H2 → CH3OH;

2. Н2О კავშირი

R-COH + H2O = R-CH (OH) 2 (დიჰიდრიკული სპირტი) 3. ურთიერთქმედება სენილის მჟავასთან R-COH + H-CN = R-CH (OH) (CN) (ოქსინიტრილი)

4. ალკოჰოლთან ურთიერთქმედება R-COH + R1-OH = R-CH (OR1) (OH) (ჰემიაცეტალური) R-COH + R1-OH = (t * HCl) = R-CH (OR1) (OR1) (აცეტალი )

კარბონილის ჯგუფის შემცვლელი რეაქციები

CH3-COH + PCl5 → CH3-CHCl2 + POCl3

რადიკალში ჩანაცვლების შედეგად გამოწვეული რეაქციები

CH3-COH + Br2 = Br-CH2-COH + HBr (ბრომოაცეტური ალდეჰიდი)

რ ოქსიდაცია

CH3-COH + Ag2O → CH3COOH + 2 აგ

R. ALDOLNOY კონცენტრაცია

CH3COH + CH3COH → CH3-CH (CH3) -CH2-COH → CH3-CH = CH-COH + H2O

ალდეჰიდების მიღება.

ალდეჰიდები შეიცავს ორგანულ ნაერთებს, რომლებიც შეიცავს კარბონილის ჯგუფს С = О, რომელიც დაკავშირებულია ალდეჰიდებში ერთ ნახშირწყალბადის რადიკალთან

მეთანოლის 1 დაჟანგვა სპილენძის კატალიზატორზე 300O ზე

CH3OH + O2 → 2H-COH (ფორმალდეჰიდი, ფორმალური ალდეჰიდი) + 2H2O;

2. მეთანოლის გაუწყლოება გაზის ფაზაში კატალიზატორზე (Сu, Ni). СН3OH H-COH + H2

С2H2 + H2O CH2 = CH-OH CH3-COH (ძმარმჟავა ანჰედრა

3 დიგალოგენური წარმოებულების ტუტე ჰიდროლიზი

CH3-CHCl2 + 2NaOH → CH3-C (OH) 3 + 2NaCl → CH3COH + H2O + 2NaCl

4.R.KUCHEROVA CH≡CH + H2O → CH3COH

დიკარბოქსილის მჟავები.

კარბოქსილის მჟავები შეიცავს ნახშირწყალბადის წარმოებულებს

ერთი ან მეტი კარბოქსილის ჯგუფი. კარბოქსილის მჟავების ზოგადი ფორმულა არის R-COOH. კარბოქსილის ჯგუფი, თავის მხრივ, შედგება

კარბონილის (> C = O) და ჰიდროქსილის (-OH) ჯგუფები კარბოქსილის ჯგუფების რაოდენობიდან გამომდინარე, კარბოქსილის მჟავები იყოფა

მონობასური (მონოკარბოქსილის), დიბაზური (დიკარბოქსილის) და პოლიბასის მჟავები. ეს არის ორგანული ნაერთები, რომლებიც შეიცავს კარბოქსილის ორ ჯგუფს. დიბაზური მჟავები

NOOS-COOH ოქსალური (ეთანედიოური)

HOOC-CH2-COOH მალონის პროპანედიოიკი

HOOS-CH2-CH2-COOH ქარვა (ბუტანედიოური)

HOOS-CH2-CH2-CH2-COOH პენტანედიოლური, გლუტარული

HOOC-CH2-CH2-COOH ქარვა = (-H2O) = ანჰიდრიდი სუკინინის მჟავა

მიღება:

1) 2 -ატომური ალკოჰოლური სასმელების დაჟანგვა CH2 (OH) -CH2 (OH) → [O], -H2O → COH -COH → [O] → COOH -COOH

2) დიალოგენური წარმოებულებიდან Cl-CH2-CH2-Cl → (2KCl) → N≡C-CH2-CH2-C≡N → ( + 6H2O, -2NH3) → HOOC-CH2-CH2-COOH + 2H2O

ქიმიური ST-VA

1) შემცვლელი რეაქციები

COOH-COOH → (+ NaOH, -H2O) → COONa-COOH → (+ NaOH, -H2O) → COONa-COONa

2) გათბობის დროს CO2- ის გამოყოფა

COOH-COOH → CO2 + HCOOH

COOH-CH2-COOH → CO2 + CH3COOH

3) გათბობისას H2O- ს გამოშვება

COOH-CH2-CH2-COOH → (t, -H2O) → (-CH2-COOOC-CH2-) ციკლი

4) COOH-COOH → [O] → CO2 + CO + H2O

5) COOH-CH2-COOH + 2C2H5O → CO (O-C2H5) -CH2-CO (O-C2H5) + H2O

6) COOH-CH2-CH2-COOH + 2NH4OH → COONH4-CH2-CH2-COONH4 → (-H2O) → СОNH2-CH2-CH2-CONH2 → (-NH3) → (-CH2-C (O) -NH-C (O) -CH2-) (-CH = CH-NH-CH = CH-)

ქიმი სვ-ვა

1) აგროვებს ყველა რეაქციას კარბოქსილის ჯგუფის დაჟანგვაზე

ეთერის წარმოქმნა

ორი სახის ესტერის წარმოქმნა

სითბოს დაშლა

წყლის გათავისუფლება გაცხელებისას (ალფა მჟავა)

ბეტა მჟავა

გამა მჟავა

ოპტიკური იზომერიზმი.

კოლამინი

სერინი

ლეცეტინი

დი - და ტრიპეპტიდები.

– ეს არის ორგანული ნივთიერებები, რომელთა მოლეკულები აგებულია ამინომჟავებისგან, რომლებიც დაკავშირებულია პეპტიდური ბმით. მოლეკულაში შემავალი ამინომჟავების რაოდენობის მიხედვით განასხვავებენ დიპეპტიდებს, ტრიპეპტიდებს და სხვა, ასევე პოლიპეპტიდებს. როგორც წესი, პეპტიდის მოლეკულები ხაზოვანია, ჯაჭვის ერთი ბოლო მთავრდება კარბოქსილის ჯგუფში ( -არა), ხოლო მეორე არის ამინო ჯგუფი ( -NH 2). მაგრამ ჯაჭვი შეიძლება დაიხუროს ციკლურ სტრუქტურაში. დამატება ხდება წყლის გათავისუფლების გამო ერთის a / c- ის კარბონილის ჯგუფიდან და მეორის ამინომჟავური ჯგუფიდან. ვინაიდან ცილები სინთეზირდება პოლიპეპტიდური ჯაჭვების სახით, პოლიპეპტიდსა და უბრალო ცილას შორის საზღვარი თვითნებურია. პეპტიდები ორგანიზმებისთვის მნიშვნელოვანი მრავალი ნივთიერებაა - ზოგიერთი ჰორმონი, ანტიბიოტიკები, ტოქსინები.

ნუკლეოზიდები და ნუკლეოტიდები.

Ნუკლეინის მჟავაშედგება მონონუკლეოტიდებისგან. ნუკლეოტიდიშედგება სამი კომპონენტისგან: 1 . აზოტოვანი ფუძე (პურინი ან პერმედინი), 2 შაქარი: რიბოზა (C 5 H 10 O 5) ან დეოქსირიბოზა C 5 H 10 O 4., ფოსფორის მჟავა. პურინის ბაზები.დამფუძნებელი - პურინი:

პირიმიდინის ბაზები.პირიმიდინი:

აზოტოვანი ფუძეები: AMPadenosine monophosphate (ადენილმჟავა):

ATP ადენოზინ ტრიფოსფატი:

ნუკლეოზიდებიარის ნუკლეოტიდები ფოსფორის მჟავის გარეშე. ადენოზინი:

ფოსფორის მიმაგრება - თქვენ შესაძლებელია რიბოზის ჰიდროქსო ჯგუფების სამ პოზიციაზე: 2, 3, 5. ადენინი, გუანინი და ციტოზინი შედის როგორც დნმ -ში, ასევე რნმ -ში. თიმინი - მხოლოდ დნმ -ში, ურაცილი - მხოლოდ რნმ -ში.

რნმ -ისა და დნმ -ის სტრუქტურის დიაგრამა.

დნმ -ის სტრუქტურა:დნმ -ის ჯაჭვი არის ნახშირწყლების ფოსფატის თანმიმდევრობა, რომელსაც აზოტოვანი ფუძეები უკავშირდება. ფოსფორის მჟავის მოლეკულები აერთიანებს ოქსირიბოზის მოლეკულებს, OH 3 და 5 ნახშირბადის ჯგუფებს. დნმ -ის მოლეკულას აქვს ნუკლეოტიდების 2 ჯაჭვი ერთმანეთის პარალელურად. ეს ორი ჯაჭვი ერთმანეთთან არის დაკავშირებული წყალბადის ობლიგაციები... დამატებითობა უზრუნველყოფს ერთსა და იმავე მანძილს აზოტოვან ფუძეებს შორის. ერთი ჯაჭვის აზოტოვანი ფუძეების თანმიმდევრობა მკაცრად შეესაბამება მეორე ჯაჭვის ფუძეთა თანმიმდევრობას.

რნმ -ის სტრუქტურა. რნმ სტრიქონი -ეს არის რიბონუკლეოტიდების მიმდევრობა, რომელიც დაკავშირებულია ერთ ძაფში. (ხაზოვანი სტრუქტურა) . რიბონუკლეოტიდების ერთმანეთთან კავშირი ხორციელდება მე –3 შორის ეთერული ბმით -ჰეეერთი ნუკლეოტიდის რიბოზა და მე -5 -ჰეემომდევნო ნუკლეოტიდის რიბოზა. რნმ -ის აზოტოვანი ბაზებია A და G (პურინი) და C და U (პირიმიდინი). A და D უერთდებიან პენტოზას ნმე -9 პოზიცია. C და Y - N ატომის მეშვეობით 1 პოზიციაზე. გამორჩეული თვისებარნმ -ის დნმ ის არის, რომ მას არ ახასიათებს სტაბილური ხვეული სტრუქტურა. ეს არის ხაზოვანი. რნმ)

დიალიზი. ელექტროფორეზი.

დიალიზი არის ცილის ხსნარების გაწმენდის მეთოდი დაბალი მოლეკულური წონის მინარევებისაგან. დიალიზისთვის საჭიროა ცილინდრი, რომელშიც დღის ნაცვლად არის PPM, რომლის ფორები იძლევა მცირე მოლეკულების გავლის საშუალებას, მაგრამ არ აძლევს ცილის მოლეკულებს. ცილინდრი ცილის ხსნარით მინარევებით არის ჩაძირული კონტეინერში გამოხდილი წყლით. მინარევების მცირე მოლეკულები თავისუფლად გადის მემბრანის პორებში, თანაბრად ნაწილდება ცილინდრის შიგნით და გარეთ მდებარე უბნებს შორის. სრული გაწმენდისთვის, ცილინდრი უნდა ჩაეფლო გამდინარე წყალში. დიალიზის დახმარებით ფარმაცევტული ინდუსტრიის ცილოვანი ხსნარები იწმინდება. ეს მეთოდი არის "ხელოვნური თირკმლის" გულში.

ელექტროფარეზი არის ცილების ცალკეულ ფრაქციებად გამოყოფის მეთოდი. აპარატის მოქმედება ემყარება დამუხტული ცილის მოლეკულების ელექტრულ ველში საპირისპიროდ დამუხტულ ელექტროდზე გადაადგილების უნარს. სხვადასხვა მოლეკულა - განსხვავებული სიჩქარე, მოლეკულური წონის, მთლიანი მუხტის, ფორმის მიხედვით. ეფექტის აპარატი შედგება ჰორიზონტალურად განლაგებული მატარებლისგან (ჰელიუმი) და ელექტროდებისგან, რომლებიც ქმნიან ელექტრულ ველს. ელექტროლიტებით ხსნარი გამოიყენება გადამტანზე. საცდელი ხსნარი გამოიყენება დაწყების ზონაში და გამოიყენება ძაბვა. გარკვეული პერიოდის შემდეგ, სხვადასხვა მოლეკულური წონის ცილები ნაწილდება ზონებში. თითოეული ზონიდან შესაძლებელია ცილების მოპოვება და რაოდენობა.

კატალიზა. კატალიზის სახეები.

კატალიზი არის ქიმიური ფენომენი, რომლის არსია სიჩქარის ცვლილება ქიმიური რეაქციებიგარკვეული ნივთიერებების მოქმედების ქვეშ (მათ კატალიზატორები ეწოდება).

ერთგვაროვანი კატალიზი - კატალიზატორი და რეაგენტები ერთსა და იმავე ფაზაშია.

ჰეტეროგენული კატალიზი - კატალიზატორი ჩვეულებრივ მყარია და რეაქცია ხდება მის ზედაპირზე.

ადსორბცია, არსი, მნიშვნელობა.

ადსორბცია - ნაწილაკების დაგროვება ადსორბენტის ზედაპირზე. გააქტიურებული ნახშირბადიგაზის ნიღბებში იცავს შხამიანი გაზების ზემოქმედებისგან.

67) ქრომატოგრაფია:

ქრომატოგრაფია არის ნივთიერებათა ნარევების გამოყოფისა და ანალიზის მეთოდი და ნივთიერებების ფიზიკოქიმიური თვისებების შესწავლა, რომელიც ეფუძნება კომპონენტების განაწილებას ორ ფაზას შორის: მობილური და სტაციონარული. მყარი ნივთიერება (სორბენტი) ან თხევადი ფილმი, რომელიც გამოიყენება მყარ ნივთიერებაზე, ემსახურება როგორც უმოძრაო ნივთიერებას. მობილური არის სითხე ან გაზი, რომელიც მიედინება სტაციონარულ ფაზაში. თქვენ შეგიძლიათ გაწმინდოთ ნივთიერება მინარევებისაგან.

დიფუზიის ფენომენი.

დიფუზია არის ხსნადი ნივთიერების ცალმხრივი გადასვლა უფრო მაღალი კონცენტრაციიდან ქვედაზე.

ქიმიური ობლიგაციების ტიპები ორგანულ ნაერთებში

კოვალენტური ბმული არის ინტრამოლეკულური ქიმიური ბმა, რომელიც ხორციელდება ერთი ან მეტი ელექტრონული წყვილის მიერ, ძლიერად ურთიერთქმედებენ ორივე დაკავშირებული ატომის ბირთვთან.

სიგმის ობლიგაცია არის ბმული, რომელიც წარმოიქმნება ელექტრონული ღრუბლების გადაფარვის შედეგად და მდებარეობს ატომური ბირთვების ცენტრების დამაკავშირებელ სწორ ხაზზე.

Pi - ბმა - ბმული, რომელიც წარმოიქმნება ელექტრონული ღრუბლების გადაფარვის შედეგად და მდებარეობს ატომის ბირთვების ცენტრების დამაკავშირებელი სწორი ხაზის გარეთ.

ორგანულ ქიმიას აქვს უაღრესად მნიშვნელოვანი შემეცნებითი და ეროვნული ეკონომიკური მნიშვნელობა.

ბუნებრივი ორგანული ნივთიერებები და მათი გარდაქმნები ემყარება ცხოვრების ფენომენებს. აქედან გამომდინარე, ორგანული ქიმია არის ქიმიური საფუძველი. ბიოლოგიური ქიმიადა მოლეკულური ბიოლოგია- მეცნიერებები, რომლებიც შეისწავლიან ორგანიზმების უჯრედებში მიმდინარე პროცესებს მოლეკულურ დონეზე. ამ სფეროში ჩატარებული კვლევები საშუალებას გვაძლევს უფრო ღრმად გავიგოთ ცოცხალი ბუნების ფენომენების არსი.

მრავალი სინთეზური ორგანული ნაერთი იწარმოება ინდუსტრიის მიერ ადამიანის საქმიანობის სხვადასხვა სექტორში გამოსაყენებლად - ეს არის ნავთობპროდუქტები, სხვადასხვა ძრავების საწვავი, პოლიმერული მასალები (რეზინები, პლასტმასი, ბოჭკოები, ფილმები, ლაქები, წებოები და სხვ.), სურფაქტანტები, საღებავები, სახსრები მცენარეთა დაცვა, მედიკამენტები, არომატული და პარფიუმერული ნივთიერებები და ა.შ.ორგანული ქიმიის საფუძვლების ცოდნის გარეშე, თანამედროვე ადამიანს არ შეუძლია ცივილიზაციის ყველა ამ პროდუქტის კომპეტენტურად გამოყენება.

ორგანული ნაერთების ნედლეული წყაროა ზეთი და ბუნებრივი აირი, ქვანახშირი და ყავისფერი ქვანახშირი, ნავთობის ფიქალი, ტორფი, სასოფლო -სამეურნეო და სატყეო პროდუქტები.

ნაერთების ორგანულ და არაორგანულ ნაწილებად დაყოფის კრიტერიუმია მათი ელემენტარული შემადგენლობა.

ორგანული ნაერთები მოიცავს ქიმიური ნივთიერებებიშეიცავს ნახშირბადს მათ შემადგენლობაში, მაგალითად:

CH 3 -CN, CH 3 -CH 2 -OH, CS 2, CH 3 COOH, CH 3 -NH 2, CH 3 -NO 2, CH 3 -COOC 2 H 5 .

ორგანული ნაერთები არაორგანული ნაერთებისგან განსხვავდება რიგი მახასიათებლებით:

· თითქმის ყველა ორგანული ნივთიერება იწვის ან ადვილად განადგურებულია ჟანგვის აგენტებით გაცხელებისას, CO 2 ასხივებს (ამ კრიტერიუმის თანახმად, შესაძლებელია დადგინდეს შესწავლილი ნივთიერების ორგანული ნაერთების კუთვნილება);

ორგანული ნაერთების მოლეკულებში ნახშირბადი შეიძლება გაერთიანდეს თითქმის ნებისმიერ ელემენტთან პერიოდული სისტემა;

· ორგანული მოლეკულები შეიძლება შეიცავდეს ნახშირბადის ატომების თანმიმდევრობას ჯაჭვში (ღია ან დახურული);

· უმეტეს ორგანული ნაერთების მოლეკულები არ იშლება საკმარისად სტაბილურ იონებად;

· ორგანული ნაერთების რეაქციები მიმდინარეობს ბევრად უფრო ნელა და უმეტეს შემთხვევაში არ აღწევს ბოლომდე;

ორგანულ ნაერთებს შორის ფენომენი ფართოდაა გავრცელებული იზომერიზმი ;

· ორგანულ ნივთიერებებს აქვთ ფაზის გადასვლის დაბალი ტემპერატურა (ტ. დუღილი, ტ. პლ.).

ბევრი ორგანული ნაერთია დიდი რაოდენობითვიდრე არაორგანული.

ბუტლეროვის ქიმიური სტრუქტურის თეორიის ძირითადი დებულებები

1. მოლეკულების ატომები ერთმანეთთან დაკავშირებული თანმიმდევრობით მათი ვალენტობის მიხედვით. მოლეკულაში ინტერატომული ობლიგაციების თანმიმდევრობას ეწოდება მისი ქიმიური სტრუქტურა და აისახება ერთი სტრუქტურული ფორმულა (სტრუქტურის ფორმულა).

2. ქიმიური სტრუქტურის დადგენა შესაძლებელია ქიმიური მეთოდები... (ამჟამად, თანამედროვე ფიზიკური მეთოდებიც გამოიყენება).

3. ნივთიერებების თვისებები დამოკიდებულია მათ ქიმიურ სტრუქტურაზე.

4. მოცემული ნივთიერების თვისებებით შეგიძლიათ განსაზღვროთ მისი მოლეკულის სტრუქტურა, მოლეკულის სტრუქტურის მიხედვით კი - თვისებების პროგნოზირება.

5. მოლეკულაში არსებული ატომები და ატომების ჯგუფები ერთმანეთზე ორმხრივ გავლენას ახდენენ.

უკვე იმ მომენტიდან, როდესაც მკვლევარებმა ისწავლეს ნაერთების ელემენტარული შემადგენლობის დადგენა, შენიშნეს, რომ ხშირად იგივე ელემენტარული შემადგენლობის ნაერთებს აქვთ სრულიად განსხვავებული ქიმიური და ფიზიკური თვისებები. ამ ქცევის მიზეზების გამოვლენამ სტიმული მისცა ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორიის შექმნას. პირველად ასეთი თეორია ჩამოაყალიბა ა.მ. ბუტლეროვი.

ბუტლეროვის თეორია იყო ორგანული ქიმიის მეცნიერული საფუძველი და ხელი შეუწყო მის სწრაფ განვითარებას. თეორიაზე დაყრდნობით, ა.მ. ბუტლეროვმა მისცა ახსნა ფენომენს იზომერიზმი , იწინასწარმეტყველა სხვადასხვა იზომერების არსებობა და ზოგიერთი მათგანი პირველად მიიღო.

ნახშირბადის ატომის სტრუქტურა

აშკარაა, რომ ყველა რეაქცია, რომელშიც ორგანული მოლეკულები შემოდიან, უკავშირდება კონკრეტული მოლეკულის ნახშირბადის ატომის სტრუქტურას და მისი გარე ვალენტობის ორბიტალების გადაკეთებას გარდაქმნების პროცესში.

გაურკვეველ მდგომარეობაში, ნახშირბადის ატომს აქვს 2 ელექტრონი მეორე ქვესახეობის s ორბიტალზე (2s ორბიტალური) და ასევე 2 ელექტრონი მეორე ქვესახეობის ორ (სულ 3) p ორბიტალზე (2px და 2p y ორბიტალები):

ამრიგად, გარე ორბიტალებში ნახშირბადს აქვს 4 ელექტრონი, რომელსაც შეუძლია ობლიგაციების შექმნა. თეორიის თანახმად, s - და p- ორბიტალების ფორმები აღწერს ატომის ბირთვთან შედარებით ელექტრონის პოვნის ალბათობას. არა-ჰიბრიდირებული s-და p- ორბიტალებს აქვთ სფეროს ფორმა და ერთიანი "ჰანტელი" და განლაგებულია სივრცეში ქვემოთ მოყვანილი სქემის მიხედვით:

როდესაც ნაერთები წარმოიქმნება ატომური ნახშირბადისგან (ან ნახშირბადის ნაერთების შემადგენლობაში), ხდება სივრცის ფორმისა და ადგილმდებარეობის ცვლილება ნახშირბადის გარე ორბიტალების ატომის ბირთვთან შედარებით, ე.წ. ჰიბრიდიზაცია . ჰიბრიდიზაცია სქემატურად შეიძლება წარმოდგენილი იყოს შემდეგნაირად:

ოთხიდან ჰიბრიდიზებულიატომური s - და p- ორბიტალები, რომლებსაც აქვთ განსხვავებული ფორმა, შედეგად sp 3 -ჰიბრიდიზაცია (რაც ნიშნავს ერთის შეცვლას ს -და სამი რ-ორბიტალები) მიიღება ოთხი თანაბარი ენერგიასა და ფორმაში ჰიბრიდიზებულიემოლეკულური ორბიტალები ფორმის დამახინჯებული ჰანტელის მსგავსი.

მინიმალური სტერილური დაბრკოლებებისა და ურთიერთგაგების უზრუნველსაყოფად, ეს ოთხი ექვივალენტი ორბიტალი განლაგებულია სივრცეში ერთმანეთისგან თანაბარ მანძილზე, მიმართულია ტეტრაედრის წვეროებზე (ნახშირბადის ატომის ბირთვი მდებარეობს ტეტრაედრის ცენტრში) და სივრცითი კუთხეები ორბიტალებს შორის არის დაახლოებით 109 ° 28 ':

ამ მდგომარეობაში ორბიტალების გადაფარვის შედეგად ოთხი ობლიგაცია შეიძლება შეიქმნას დაბრკოლების გარეშე. ასეთ ჰიბრიდიზაციაში ნახშირბადი (ექსკლუზიურად) არის ალკანების, ციკლოალკანებისა და სპირტების შემადგენლობაში.

მაგალითად, ეთანის მოლეკულა ასე გამოიყურება (ყვითელი სფეროები აჩვენებს წყალბადის ატომებს, უფრო ზუსტად მათ s- ორბიტალებს):

ნახშირბადის ატომებს შორის კავშირი იქმნება ჰიბრიდირებული ორბიტალების გადახურვით. ასეთ კავშირებს უწოდებენ ს -ბმულები (სიგმა ბმულები). გარშემო ს -კავშირი, მოლეკულის ფრაგმენტების ბრუნვა შესაძლებელია.

ჰიბრიდიზაცია არის სივრცის ფორმისა და ადგილმდებარეობის ცვლილება მისი გარე ელექტრონული ორბიტალების ატომის ბირთვთან შედარებით, სხვა ატომებთან ბმების წარმოქმნის დროს. კიდევ ერთი განმარტება: ჰიბრიდიზაცია - ორბიტალური შერევა , რის შედეგადაც ისინი შეესაბამება ფორმასა და ენერგიას.

ნახშირბადის ატომს, რომელსაც აქვს მრავალი ბმული (ალკენები -C = C -, კარბონილის ნაერთები> C = O, კარბოქსილის მჟავები და მათი წარმოებულები -COOH, -COOR და ა.შ.) აქვს განსხვავებული ჰიბრიდიზაცია (sp 2), შესაბამისად, ფორმა და მდებარეობა გარე ორბიტალების სივრცეში:

ნახშირბადის დროს sp 2 –ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაში არის მხოლოდ 3 ჰიბრიდირებული ორბიტალი (მიღებული ერთი s– დან და ორი p– ორბიტალიდან), რომლებიც განლაგებულია იმავე სიბრტყეში მათ შორის 120 ° –იანი კუთხით და მეოთხე ( ჰიბრიდიზებული p) ორბიტალი პერპენდიკულარულია ამ სიბრტყეზე. შედეგად ორმაგი კავშირი იქმნება გადახურვის ჰიბრიდიზებული ორბიტალები მეზობელ ნახშირბადის ატომებს შორის (ან ნახშირბადსა და ჟანგბადს შორის), ფიგურაში ნაჩვენებია ეთილენის (ეთენის) მოლეკულა:

ობლიგაციებს, რომლებიც წარმოიქმნება ჰიბრიდიზებული p- ორბიტალების გადაფარვით, ეწოდება გვ -კავშირები. ამრიგად, ეთენის მოლეკულაში მრავლობითი (ორმაგი) ბმა წარმოიქმნება ერთი სიგმისა და ერთი პი-ბმის მიერ.

მოლეკულის ფრაგმენტების ბრუნვა გარშემო გვ -კომუნიკაცია აშკარა მიზეზების გამო, როდესაც ნორმალური ტემპერატურაშეუძლებელია (დამატებითი ენერგია საჭიროა გადახურვის p- ორბიტალების გასანადგურებლად), ეს განსაზღვრავს ალკენებში სივრცითი (გეომეტრიული) იზომერების არსებობას, დამატებითი პირობების არსებობისას, რომლებიც ქვემოთ იქნება განხილული.

გამოსახულებაზე ჰიბრიდიზებული p- ორბიტალები მანძილზეა - ისინი ხელოვნურად არიან დაშორებულნი, უკეთესი აღქმისთვის, თუმცა სინამდვილეში ისინი "ეხებიან" ერთმანეთს, ზემოდან და ქვემოდან, მაგრამ ქმნიან მხოლოდ ერთ დამატებით კავშირს.

ნახშირბადი სამმაგი ბმით (ალკინებსა და ნიტრილებში) არის სახელმწიფოში სპ-ჰიბრიდიზაცია :

წყვილი ჰიბრიდიზებული ორბიტალები განლაგებულია ხაზში, 180 ° -იანი კუთხით და საპირისპირო მიმართულებით. ორი არაჰიბრიდირებული პ-ორბიტალი, მინიმალური მოგერიების პრინციპით და სტერილური დაბრკოლებების შესამცირებლად, განლაგებულია ამ ხაზის პერპენდიკულარულად და ერთმანეთის მიმართ 90 ° -იანი კუთხით. ალკინებში სამმაგი ბმა წარმოიქმნება ჰიბრიდირებული ორბიტალების გადახურვის შედეგად (ერთი ს -ბმა) და მიმდებარე ნახშირბადის ატომების ორი ჰიბრიდიზებული p ორბიტალი (ორი p- ბმული). მაგალითად, აცეტილენის მოლეკულის მოდელი (ეთინი) ასე გამოიყურება:

რეაქციების შედეგად ნახშირბადს შეუძლია შეცვალოს და შეინარჩუნოს მისი ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობა.

ობლიგაციების ტიპები ორგანული ნივთიერებების მოლეკულებში

ორგანული ნაერთების მოლეკულებში კავშირის უპირატესი ტიპი კოვალენტური ბმაა. ობლიგაციის ელექტრონების წყვილი დაახლოებით თანაბრად იყოფა ატომებს შორის, თუ ჩვენ დავახასიათებთ C-C ან C-H ობლიგაციებს. ეს განპირობებულია ელექტრონების დაახლოებით თანაბარი მიახლოებით ( ელექტრონეგატიურობა) ატომები C და H.

იმ შემთხვევაში, როდესაც ნახშირბადი უფრო ელექტრონეგატიურ ატომს უკავშირდება (ჰალოგენები, ჟანგბადი, აზოტი), ბმა შეიძლება მეტწილად იყოს პოლარიზებული, ხოლო ნაწილობრივი დადებითი (ნახშირბადზე) და უარყოფითი (ჰალოგენზე, ჟანგბადზე, აზოტის ატომებზე) მუხტები წარმოიქმნება ატომები თუმცა, ასეთი კავშირის იონიურობის ხარისხი მინიმალურია.

C-C და C-H ბმების არაპოლარობის გამო, მისი გაწყვეტის უპირატესი გზა არის ჰომოლიზური, როდესაც ელექტრონების წყვილი თანაბრად იყოფა ატომებს შორის. ბმის ეს გაწყვეტა წარმოქმნის დატვირთულ, მაგრამ ძლიერ რეაქტიულ ნაწილაკებს დაუწყვილებელ ელექტრონებთან, რომელსაც რადიკალები ეწოდება. ალკანებისთვის რადიკალების შუალედური წარმოქმნით რეაქციები ძალიან დამახასიათებელია. ასეთი გარდაქმნები იწყება ენერგიის გარედან დანერგვით, რომელიც საკმარისია კავშირის (გათბობის) ან ნაერთების გასანადგურებლად, რომლებიც იწყებენ რადიკალების წარმოქმნას სუსტი გათბობისას ან ულტრაიისფერი სხივებით დასხივებისას (პეროქსიდები, ჰალოგენები, აზო ნაერთები, ქიმიური ინიციატორები, რომლებიც წარმოქმნიან რადიკალებს, როგორც ქიმიური რეაქციის შედეგი). ზოგადად, დაუცველი რგოლის ალკანები და ციკლოალკანები ქიმიურად შედარებით ინერტულია.

ამის საპირისპიროდ, ალკენები გაცილებით მეტია რეაქტიული... ამის მიზეზი არის უჯერი (მრავალჯერადი კავშირი) და გადახურული p- ორბიტალების ელექტრონული სიმკვრივის არსებობა გვ -ობლიგაციები ელექტროფილური რეაქტივების მოქმედებისათვის (ნაერთები ცარიელი გარე ორბიტალებით ან ელექტრონის დეფიციტიკავშირები). შედეგი არის მრავალჯერადი ბმის გაქრობა და ელექტროფილების დამატება. რეაქციები მიმდინარეობს დადებითად დამუხტული შუალედების (კარბოკაციის) ან რადიკალების შუალედური ფორმირებით.

რეაქციების კიდევ ერთი ჯგუფი ასოცირდება ნახშირბადის-ჰალოგენის, ჟანგბადის ან აზოტის ბმის პოლარიზაციასთან. ამ რეაქციებს აქვთ უფრო რთული მექანიზმი და დამოკიდებულია სუბსტრატის სტრუქტურაზე, რეაგენტსა და რეაქციის პირობებზე (გამხსნელი, კატალიზატორი და სხვა).

ასევე არსებობს უფრო რთული ტიპის რეაქციები ( ციკლოდიციაან დიელსი - ალდერის რეაქცია), რომლის დეტალური მექანიზმი ჯერ კიდევ არ არის შესწავლილი ყველა დახვეწილობით.

რეაქციების ტიპები ორგანულ ქიმიაში

ამრიგად, შესაძლებელია გამოვყოთ მხოლოდ რამდენიმე სახის რეაქცია, რომელშიც შედის ორგანული ნაერთები:

1) რეაქციები შემცვლელები როდესაც ერთი ატომი (ან ატომების დაჯგუფება) იცვლება სხვა ატომით (ან ატომების დაჯგუფებით). ნახშირბადის ჩონჩხი უცვლელი რჩება. რეაქციები მიმდინარეობს ობლიგაციების წინასწარი გაყოფით, რასაც მოჰყვება ახლის ჩამოყალიბება;

2) რეაქციები გაწევრიანების ... ისინი დამახასიათებელია გაჯერების (მრავალჯერადი ობლიგაციის) ნაერთებისათვის, რის შედეგადაც შესაძლებელია სხვა მოლეკულების (წყალბადის, წყლის, ჰალოგენების, ჟანგბადის, წყალბადის ჰალოიდების და სხვა) დამატება;

3) რეაქციები გაყოფა (აღმოფხვრა), როდესაც მოლეკულები (წყალი, ამიაკი, ჰალოგენები, წყალბადის ჰალოგენიდები, წყალბადი, CO, CO 2 და ა.შ.) იშლება ორგანული ნაერთის მოლეკულისგან. ასეთ რეაქციებს ხშირად ასახელებენ მოლეკულის ტიპის მიხედვით, შესაბამისად, გაუწყლოებას, დეამინაცია, დეჰალოგენაცია, დეჰიდროჰალოგენაციადეჰიდროგენაცია, დეკარბონილირება, დეკარბოქსილირებადა სხვ .;

4) რეაქციები კონდენსაცია როდესაც ხდება მოლეკულის ნახშირბადის ჩონჩხის გადიდება;

5) გახეთქვის (ან გახლეჩის) რეაქციები, რაც იწვევს ნახშირბადის ჩონჩხის უფრო მცირე მოლეკულებად დაყოფას;

6) რეაქციები დაჟანგვა რომელსაც თან ახლავს წყალბადის მოლეკულების მოცილება (აღმოფხვრის რეაქციის განსაკუთრებული შემთხვევა), ან ჟანგბადის მოლეკულების ერთდროული დანერგვით (ალკოჰოლური სასმელების გარდაქმნა ალდეჰიდებად და კეტონებად და შემდგომ, მჟავებად);

7) რეაქციები იზომერიზაცია (ან ნახშირბადის ჩონჩხის გადალაგება ან ციკლები);

8) რეაქციები პოლიმერიზაცია , რის შედეგადაც მცირე მოლეკულებისგან (მონომერები) მიიღება ხანგრძლივი განუყოფელი პოლიმერული მოლეკულები. ცოცხალ ბუნებაში ცნობილია განშტოებული პოლიმერული მოლეკულების ფორმირების მაგალითები, რომელთა სტრუქტურული ერთეულებია მონოსაქარიდების (ნახშირწყლები) ორგანული მოლეკულები.

ორგანული ნაერთების კლასიფიკაცია

ორგანული ნაერთების მრავალფეროვნების მიუხედავად, მათი მოლეკულები ემყარება ნახშირბადის ატომებისგან წარმოქმნილ ჯაჭვებს და რგოლებს. ნაერთებს, რომლებიც შეიცავს მხოლოდ ნახშირბადს და წყალბადს, ეწოდება ნახშირწყალბადები... ამ შემთხვევაში, ნახშირბადის ვალენტობის ნაწილი იხარჯება მეზობელი ნახშირბადის ატომებთან ობლიგაციების ფორმირებაზე, ხოლო თავისუფალი ვალენტობა ნახშირბადს აკავშირებს წყალბადთან, ჟანგბადთან, აზოტთან, გოგირდთან და, უფრო იშვიათად, პერიოდული სისტემის სხვა ატომებთან. ძალიან ხშირად, ნახშირბადის ატომების ასეთი "ჩონჩხი" შენარჩუნებულია ორგანული ნაერთის მოლეკულის მიერ ქიმიური გარდაქმნების შედეგად, რაც მნიშვნელოვნად უწყობს ხელს პროდუქციის შემადგენლობის პროგნოზირებას. ხშირად, რეაქციები შემოიფარგლება ერთი ან მეტი წყალბადის ატომის შეცვლით სხვა ელემენტით ან ჯგუფის ატომებით (სხვაგვარად უწოდებენ ჯგუფს ან ფუნქციური ჯგუფი ), რის შედეგადაც მიიღება სხვადასხვა კლასის ორგანული ნაერთი. დაჯგუფებიდან გამომდინარე, რომელმაც რეაქციის შედეგად ორგანული ნაერთის მოლეკულაში ჩაანაცვლა წყალბადის ერთი ატომი, გამოირჩევა ორგანული ნაერთების კლასები.

ხშირად, რეაქციის შედეგად, ერთი ფუნქციური ჯგუფი იცვლება მეორეში, ნახშირბადის ჩონჩხის შენარჩუნებისას. თუმცა, ცნობილია მრავალი რეაქცია, რომელსაც თან ახლავს მოლეკულის ნახშირბადის ჩონჩხის ცვლილება.

მაგიდა

ორგანული ნაერთების ზოგიერთი ფუნქციური ჯგუფი

ფუნქციური ჯგუფი	Ჯგუფის სახელი	კავშირის კლასი	ზოგადი სტრუქტურა	მაგალითები
- კლ , -F, -Br, -I (-NS)	ჰალოგენი	ჰალიდესი		ბრომბენზოლი
				ეთენილ ქლორიდი(ვინილის ქლორიდი)
-ჰეე	ჰიდროქსილი (ჰიდროქსი, ჰიდროქსი)	ალკოჰოლი, ფენოლები	რ-ოჰ	ფენოლი
				მეთანოლი
> C = O	კარბონილი (ოქსო)	ალდეჰიდები, კეტონები		პროპანონი(აცეტონი) ეთანალი(აცეტალდეჰიდი)
-არა	კარბოქსილი (კარბოქსი)	კარბოქსილის მჟავები		ეთანიმჟავა (ძმარმჟავა)
- არა 2	ნიტრო	ნიტრო ნაერთები		ნიტრომეტანი
-NH 2	ამინო	ამინები		ამინომეტანი(მეთილამინი)
-CN	ციანო	ნიტრილები		ეთანიტრილი(აცეტონიტრილი)

ჰომოლოგიისა და ჰომოლოგიის სერია

ჰომოლოგები -ორგანული ნაერთები (ერთი და იგივე კლასის, იხ. ზემოთ), რომლებიც განსხვავდება ერთ ან მეტ მეთილენის ჯგუფში (ერთეული -C H 2 -). ალკანების ჰომოლოგია, მაგალითად, მეთანი, ეთანი, პროპანი, ბუტანი და ა.შ., რომლებშიც ნახშირბადის ატომების რაოდენობა იცვლება ერთით (ან მეთილენის ერთეულების ერთნაირი რაოდენობით).

არომატული ნაერთების ჰომოლოგია ბენზოლი, ტოლუოლი, ქსილენები, მეზიტილენი, ეთილბენზოლი და სხვა. ალკილის შემცვლელიბენზენები მთლიანი ფორმულის მიხედვით, ეს ნაერთები ასევე განსხვავდება ერთი ან მეტი მეთილენის ერთეულით (—CH 2 -). შესაბამისად, ჰომოლოგები არიან მეთანოლი, პროპანოლი და ეთანოლი, აცეტონი და მეთილის ეთილის კეტონი, ძმარმჟავა და პროპიონის მჟავები და ა.

ორგანული ნაერთების იზომერიზმი

სტრუქტურის ფორმულა (სტრუქტურული ფორმულა) აღწერს ატომების შეერთების წესს მოლეკულაში, ე.ი. მისი ქიმიური სტრუქტურა. სტრუქტურულ ფორმულაში ქიმიური ბმები წარმოდგენილია ტირეებით. წყალბადსა და სხვა ატომებს შორის კავშირი ჩვეულებრივ არ არის მითითებული (ასეთ ფორმულებს ეწოდება შემოკლებული სტრუქტურული).

სტრუქტურული ფორმულები განსხვავდება მოლეკულური (უხეში) ფორმულებისაგან, რომლებიც აჩვენებენ მხოლოდ რომელი ელემენტები და რა შეფარდებაა შეტანილი ნივთიერების შემადგენლობაში (ანუ თვისობრივი და რაოდენობრივი ელემენტარული შემადგენლობა), მაგრამ არ ასახავს ატომების შეერთების წესრიგს. Მაგალითად, n-ბუტანსა და იზობუტანს აქვთ ერთი და იგივე მოლეკულური ფორმულა C 4 H 10, მაგრამ კავშირების განსხვავებული თანმიმდევრობა.

ამრიგად, ნივთიერებების განსხვავება განპირობებულია არა მხოლოდ განსხვავებული თვისობრივი და რაოდენობრივი ელემენტარული შემადგენლობით, არამედ განსხვავებული ქიმიური სტრუქტურით, რაც შეიძლება აისახოს მხოლოდ სტრუქტურული ფორმულებით. სტრუქტურის თეორიის შექმნამდეც კი ცნობილი იყო ერთი და იმავე ელემენტარული შემადგენლობის ნივთიერებები, მაგრამ განსხვავებული თვისებებით. ასეთი ნივთიერებები დასახელებულია იზომერებიდა თავად ეს ფენომენი - იზომერიზმი... იზომერიზმი, როგორც ნაჩვენებია ა.მ. ბუტლეროვი, იტყუება განსხვავება სტრუქტურაშიმოლეკულები, რომლებიც შედგება ერთი და იგივე ატომისგან. ამრიგად, იზომერიზმი არის ნაერთების არსებობის ფენომენი, რომლებსაც აქვთ ერთი და იგივე თვისებრივი და რაოდენობრივი შემადგენლობა, მაგრამ განსხვავებული სტრუქტურა და, შესაბამისად, განსხვავებული თვისებები.

მაგალითად, თუ მოლეკულა შეიცავს 4 ნახშირბადის ატომს და 10 წყალბადის ატომს, შეიძლება არსებობდეს ორი იზომერული ნაერთი:

იზომერების სტრუქტურაში განსხვავებების ბუნებიდან გამომდინარე, არსებობს სტრუქტურული და სივრცითი იზომერიზმი

სტრუქტურული იზომერიზმი

სტრუქტურული იზომერები - იგივე თვისებრივი და რაოდენობრივი შემადგენლობის ნაერთები, რომლებიც განსხვავდება ატომების შეერთების რიგითობით, ანუ ქიმიური სტრუქტურით.

მაგალითად, C 4 H 8 შემადგენლობა შეესაბამება 5 სტრუქტურულ იზომერს:

ორგანულ ნაერთებს შორის თეორიულად შესაძლებელია მხოლოდ სტრუქტურული იზომერების კოლოსალური რაოდენობის არსებობა. ამრიგად, მხოლოდ ნახშირბადის და წყალბადის ატომების შემცველ ალკანებს შორის იზრდება შესაძლო იზომერების რაოდენობა გეომეტრიული პროგრესიანახშირბადის ატომების რაოდენობის მატებასთან ერთად. თუ კომპოზიციის ნაერთისთვის C 4 H 10 შეიძლება არსებობდეს მხოლოდ ორი იზომერი, მაშინ პენტანებისთვის C 5 H 12 ასეთი იზომერების რაოდენობა სამამდე იზრდება, C 6 H 14– ს აქვს 5 იზომერი, C 7 H 16 - 9 იზომერი, C 8 H 18 - 18 იზომერები, C 9 H 20 - 35 იზომერები და ნაერთი პენტაკოსან C 25 H 52, თეორიულად, შესაძლებელია არანაკლებ 36 797 588 იზომერების არსებობა.

ზემოთ მოყვანილ მაგალითში შეიძლება განვასხვავოთ შემდეგი იზომერები:

- ორმაგი ბონდის პოზიციები (ბუტენი -1 და ბუტენი -2);

- ნახშირბადის ჩონჩხი (ბუტენები -1 და -2 და იზობუტილენი);

- ციკლის ზომები (ციკლობუტანი და მეთილციკლოპროპანი);

- ინტერკლასი იზომერები (ალკენები და ციკლოალკანები).

ინტერკლასის იზომერები არის, მაგალითად, ეთანოლი და დიმეთილ ეთერი, რომლებსაც აქვთ ერთი და იგივე უხეში ფორმულა C 2 H 6 O, მაგრამ სრულიად განსხვავებული სტრუქტურა და მიეკუთვნება სხვადასხვა კლასს. ისინი განსხვავდებიან არა მხოლოდ ქიმიური თვისებებით (უფრო ინერტული დიმეთილ ეთერი არ რეაგირებს მეტალურ ნატრიუმზე, ეთანოლისგან განსხვავებით), არამედ ფიზიკურ თვისებებშიც. ნორმალურ ტემპერატურაზე ეთანოლი თხევადია, ხოლო დიმეთილ ეთერი არის გაზი.

ციკლური და აციკლური ორგანული ნაერთები

შეიძლება აღინიშნოს, რომ ორგანული ნაერთების სტრუქტურულ იზომერებს შორის შეიძლება იყოს მოლეკულები, რომლებიც შეიცავს ციკლები ნახშირბადის ატომებისგან სხვადასხვა რიცხვი (და ხშირად ერთზე მეტი ასეთი ციკლი მოლეკულის შემადგენლობაში). ამის საფუძველზე განასხვავებენ ალიციკლური ნაერთები (შეიცავს ციკლებს, ან უბრალოდ ციკლურ ნაერთებს) და აციკლური ნაერთები (რგოლები არ შეიცავს, მაგრამ აგებულია ექსკლუზიურად ნახშირბადის ატომების ჯაჭვებისგან, ხშირად განშტოებული).

კარბოციკლური ნაერთები შეიცავს მხოლოდ ნახშირბადის ატომებს ციკლში. ისინი იყოფა ორ ჯგუფად, რომლებიც მნიშვნელოვნად განსხვავდება ქიმიური თვისებებით: ალიფატური ციკლური (შემოკლებით ალიციკლური) და არომატულიკავშირები.

ჰეტეროციკლური ნაერთები შეიცავს ციკლში, ნახშირბადის ატომების გარდა, სხვა ელემენტების ერთ ან მეტ ატომს - ჰეტეროატომები(ბერძნულიდან. ჰეტეროსი- სხვა, განსხვავებული) - ჟანგბადი, აზოტი, გოგირდი და ა.

სივრცითი იზომერიზმი

სივრცული იზომერები (გეომეტრიული იზომერები, სტერეოიზომერები)იგივე შემადგენლობითა და ქიმიური სტრუქტურით, ისინი განსხვავდებიან მოლეკულაში ატომების სივრცით განლაგებაში.

სივრცითი იზომერები არიან ოპტიკური (სარკისებურად) და ცის-ტრანს იზომერები... ზემოთ ნაჩვენები მაგალითში, ბუტენი -2, რომელიც ბუნებაში არსებობს სახით qi თან - და ტრანსი-ბუტენები -2:

სივრცული იზომერიზმი ჩნდება, განსაკუთრებით მაშინ, როდესაც ნახშირბადს აქვს ოთხი განსხვავებული შემცვლელი:

თუ რომელიმე მათგანს გაცვლით, მიიღებთ იმავე შემადგენლობის კიდევ ერთ სივრცულ იზომერს. ამ იზომერების ფიზიკოქიმიური თვისებები მნიშვნელოვნად განსხვავდება. ამ ტიპის ნაერთები გამოირჩევა პოლარიზებული სინათლის სიბრტყის ბრუნვის უნარით გარკვეული ნაერთების ხსნარით. ამ შემთხვევაში, ერთი იზომერი ბრუნავს პოლარიზებული სინათლის სიბრტყეს ერთი მიმართულებით, ხოლო მისი იზომერი საპირისპირო მიმართულებით. ამ ოპტიკური ეფექტების გამო, ამ ტიპის იზომერიას ეწოდება ოპტიკური იზომერიზმი .

ოპტიკური იზომერიზმის შესახებ უფრო დეტალური ინფორმაცია შეგიძლიათ ნახოთ ჟანგბადის შემცველ და აზოტის შემცველ ორგანულ ნაერთებზე.

ოპტიკური იზომერიზმი არის სივრცული იზომერიზმის განსაკუთრებული შემთხვევა. ოპტიკურ იზომერებს ეწოდება მოლეკულები, რომლებიც განსხვავდებიან ჯგუფებისა და ატომების სივრცითი მოწყობით, რომელთაც აქვთ ერთი და იგივე შემადგენლობა და ატომების ბმის იგივე რიგი. ამგვარი ნაერთების ხსნარებს შეუძლიათ ბრუნავს მათში გადაცემული პოლარიზებული სინათლის სიბრტყე გარკვეული კუთხით.

1.3.3. ორგანული ნაერთების ნომენკლატურა

უზარმაზარი რაოდენობის ორგანული ნაერთების არსებობის გამო, მათი აღნიშვნის (დასახელების) სისტემას უდიდესი მნიშვნელობა აქვს ისე, რომ სახელს ადვილად შეეძლოს მისი სტრუქტურის (ქიმიური სტრუქტურა) და, შესაბამისად, ყველა ქიმიური და ფიზიკური თვისების რა ამრიგად, სახელი უნდა ასახავდეს ორგანული ნაერთის ქიმიურ სტრუქტურას რაც შეიძლება ზუსტად, სტრუქტურული და გეომეტრიული იზომერების იდენტიფიკაციის შესაძლებლობის ჩათვლით. დღემდე, ორგანული ნაერთების ნომენკლატურის სამი ტიპი არსებობს:

1. ტრივიალური ;

2. რაციონალური ;

3. სისტემატური (ან შემცვლელი, ან ნომენკლატურა IUPAC ).

უმნიშვნელო სახელების არსებობა უკავშირდება ისტორიას. ადრე მკვლევარები ხშირად ასახელებდნენ ნაერთებს მათი იზოლაციის წყაროს ან ზოგიერთი ორგანოლეპტიკური, ფიზიკოქიმიური თვისებების მიხედვით. ტრივიალური სახელები ზოგჯერ მიმოქცევაშია იგივე უფლებებით (თუ არა უფრო ხშირად), ვიდრე სისტემატური სახელები. მაგალითად, სახელი ძმარმჟავა, ფორმულა, ლაქტოზა, შარდოვანა და მრავალი სხვა სახელი ჯერ კიდევ არსებობს.

რაციონალური ნომენკლატურა

ამ ტიპის ნომენკლატურა ფართოდ გავრცელდა იმის გამო, რომ ზოგიერთი ნაერთი შეიძლება დასახელდეს როგორც ერთგვარი ძირითადი ნაერთი, საიდანაც ისინი განსხვავდებიან შემცვლელებში. მაგალითი იქნებოდა ნეოპენტანი ("ახალი პენტანი"), შემადგენლობის ალკანის კლასის ნახშირწყალბადები C 5 H 12. სახელი "ნეოპენტანი" ითვლება უმნიშვნელოდ და აბსოლუტურად არაფერს ამბობს მის სტრუქტურაზე. მეორე ტიპის ნომენკლატურის მიხედვით, ამ ნახშირწყალბადს შეიძლება ეწოდოს ტეტრამეტილ მეთანი... სახელი ტეტრამეტილ მეთანი უკვე ბევრად უფრო ინფორმაციულია მოლეკულის სტრუქტურის შესახებ ინფორმაციის გაგებით. შეიძლება წარმოვიდგინოთ მეთანის მოლეკულა, რომელშიც წყალბადის ოთხივე ატომი შეიცვალა მეთილ ჯგუფებით.

სისტემატური ნეოპენტანის სახელია სახელი 2,2-დიმეთილპროპანი , შედგენილია სუფთა და გამოყენებითი ქიმიის საერთაშორისო კავშირის მიერ შემუშავებული წესების მიხედვით (IUPAC - სუფთა და გამოყენებითი ქიმიის საერთაშორისო კავშირი). ნეოპენტანის სტრუქტურული ფორმულა ნაჩვენებია ქვემოთ:

ჩვენ დეტალურად განვიხილავთ ორგანული ნაერთების დასახელების წესებს მოგვიანებით, ორგანული ნაერთების ინდივიდუალური კლასების განხილვისას, ვინაიდან თითოეულ შემთხვევას აქვს თავისი მახასიათებლები.

წყალბადის ატომების შეცვლა ალკანის მოლეკულებში ნებისმიერი ჰეტეროატომით (ჰალოგენი, აზოტი, გოგირდი, ჟანგბადი და სხვა) ან ჯგუფი იწვევს ელექტრონის სიმკვრივის გადანაწილებას. ამ ფენომენის ბუნება განსხვავებულია. ეს დამოკიდებულია ჰეტეროატომის თვისებებზე (მისი ელექტრონეგატიურობა) და ობლიგაციების ტიპზე, რომელთა გასწვრივც ვრცელდება ეს გავლენა.

ინდუქციური ეფექტი

თუ შემცვლელის გავლენა გადაეცემა მონაწილეობით ს -ობლიგაციები, მაშინ თანდათან იცვლება ობლიგაციების ელექტრონული მდგომარეობა. ამ პოლარიზაციას ჰქვია ინდუქციური ეფექტი (I) , გამოსახულია ისრით ელექტრონის სიმკვრივის ცვლის მიმართულებით. ელექტრონის სიმკვრივე ყოველთვის ცვლის უფრო ელექტრულ უარყოფით ატომს ან ატომთა ჯგუფს:

CH 3 -CH 2 -> Cl,

HO CH 2 -CH 2 -> Cl,

CH 3 -CH 2 -> COOH,

CH 3 -CH 2 -> NO 2 და ა.შ.

ინდუქციური ეფექტი განპირობებულია ატომის ან ატომის ჯგუფის მიწოდებით ელექტრონული სიმკვრივის მიწოდების ან ამოღებისკენ და, შესაბამისად, ის შეიძლება იყოს დადებითი ან უარყოფითი. ნახშირბადზე უფრო ელექტრონეგატიური ელემენტები აჩვენებენ უარყოფით ინდუქციურ ეფექტს, ე.ი. ჰალოგენები, ჟანგბადი, აზოტი და სხვა, ასევე ჯგუფები დადებითი მუხტინახშირბადთან დაკავშირებულ ელემენტზე. უარყოფითი ინდუქციური ეფექტი მცირდება მარჯვნიდან მარცხნივ პერიოდში და ზემოდან ქვემოდან პერიოდული სისტემის ჯგუფში:

F> O> N,

F> Cl> Br> J.

სრული დატენვის შემცვლელების შემთხვევაში, უარყოფითი ინდუქციური ეფექტი იზრდება ნახშირბადთან დაკავშირებული ატომის ელექტრონეგატიურობის ზრდით:

> O + - >> N +< .

რთული შემცვლელების შემთხვევაში, უარყოფითი ინდუქციური ეფექტი განისაზღვრება ატომების ბუნებით, რომლებიც ქმნიან შემცვლელს. გარდა ამისა, ინდუქციური ეფექტი დამოკიდებულია ატომების ჰიბრიდიზაციის ბუნებაზე. ამრიგად, ნახშირბადის ატომების ელექტრონეგატიურობა დამოკიდებულია ელექტრონული ორბიტალების ჰიბრიდიზაციაზე და ცვლილებები შემდეგი მიმართულებით:

sp3< sp2 < sp .

ელემენტები, რომლებიც ნახშირბადზე ნაკლები ელექტრონეგატიურია, აქვთ დადებითი ინდუქციური ეფექტი; ჯგუფები სრული უარყოფითი მუხტით; ალკილის ჯგუფები. + I- ეფექტი მცირდება შემდეგი თანმიმდევრობით:

(CH 3 ) 3 გ -> (CH 3) 2 CH-> CH 3 -CH 2 -> CH 3 -> H-.

შემცვლელი ინდუქციური ეფექტი სწრაფად ქრება ჯაჭვის სიგრძის მატებასთან ერთად.

მაგიდა

მარიონეტული პირების შეჯამება და მათი ელექტრონული ეფექტები

X - ჰალოგენი)	ეფექტები
CH 3 > CH 3 -CH 2 -> (CH 3) 2 CH- >> CH 2 X	მე, + მ
(CH 3) 3 C-	მე, M = 0
ატომი ერთვისგვ - X- (ჰალოგენი ), -O -, -OH, -OR, -NH 2, -NHR, -NR 2, -SH, -SR,	–მე, + მ
მიმაგრებულიგვ - CHX 2, -CX 3, -C = N = S	–მე, –მ
მეტი ელექტრონეგატიური ნახშირბადი (sp3– სთან შედარებით): CH = C NS = (მაგრამ ადვილად გადმოსცემს M ეფექტს ნებისმიერი მიმართულებით)	–მე, M = 0
N + H 3, -N + R 3, (-S + R 2, -O + H 2),	–მე, M = 0

მეზომერული ეფექტი

შემცვლელის არსებობა ელექტრონულ წყვილთან ერთად ან ცარიელი p ორბიტალი, რომელიც მიმაგრებულია სისტემაში, რომელიც შეიცავს ელექტრონებს, იწვევს შესაძლებლობას შემცველის (დაკავებული თუ ვაკანტური) p- ორბიტალებს შეურიოთ p- ორბიტალები და გადაანაწილონ ელექტრონების სიმკვრივე ნაერთებში.ამ ეფექტს ქვია მეზომერული .

ელექტრონის სიმკვრივის ცვლა ჩვეულებრივ უმნიშვნელოა და ბმის სიგრძე პრაქტიკულად არ იცვლება. ელექტრონის სიმკვრივის უმნიშვნელო ცვლა განისაზღვრება დიპოლური მომენტებით, რომლებიც მცირეა კონიუგირებული სისტემის უკიდურეს ატომებზე დიდი კონიუგაციის ზემოქმედების შემთხვევაშიც კი.

მეზომერული ეფექტი გამოსახულია მრუდი ისრით, რომელიც მიმართულია ელექტრონის სიმკვრივის გადაადგილებისკენ. ელექტრონის სიმკვრივე ყოველთვის გადადის გვერდზე უფრო ელექტრონეგატიური ატომიმდებარეობს სტრუქტურის პირას და უკავშირდება დანარჩენ სტრუქტურას მრავალჯერადი ბმული:

ელექტრონული ღრუბლის გადაადგილების მიმართულებიდან გამომდინარე, მეზომერული ეფექტი შეიძლება იყოს დადებითი (+ M), ატომი ან როდესაც ატომების დაჯგუფება ელექტრონებს გადასცემს pi სისტემას:

და უარყოფითი (- M), როდესაც ატომების დაჯგუფება ამოიღებს ელექტრონებს pi სისტემიდან:

პოზიტიური მეზომერული ეფექტი (+ M) მცირდება ატომის ელექტრონეგატიურობის ზრდასთან ერთად, რომელიც ატარებს მარტოხელა ელექტრონებს, მისი გაცემის ტენდენციის შემცირების გამო, ასევე ატომის მოცულობის გაზრდის გამო. ჰალოგენების დადებითი მეზომერული ეფექტი იცვლება შემდეგი მიმართულებით:

F> Cl> Br> ჯ (+ M -ეფექტი).

პოზიტიურ მეზომერულ ეფექტს ფლობენ ჯგუფები, რომლებსაც აქვთ წყვილი ელექტრონი ატომზე, რომელიც მიმაგრებულია კონიუგირებულ პი-სისტემა:

- NH 2 ( NHR, NR 2)> ოჰ ( ან)>> X (ჰალოგენი) (+ M- ეფექტი).

დადებითი მეზომერული ეფექტი მცირდება, თუ ატომი უკავშირდება ელექტრონების მიმღებ ჯგუფს:

-NH 2> -NH-CO-CH 3.

ნეგატიური მეზომერული ეფექტი იზრდება ატომის ელექტრონეგატიურობის მატებასთან ერთად და აღწევს თავის მაქსიმალურ მნიშვნელობებს, თუ მიმღები ატომი ახორციელებს მუხტს:

> C = O + H >>> C = O.

უარყოფითი მეზომერული ეფექტის შემცირება აღინიშნება, თუ მიმღები ჯგუფი დონორთა ჯგუფთან არის გაერთიანებული:

-CO-O - << - СО -NH 2< -CO-OR < -CO-H(R) << -CO- CO- < -CO-X (ჰალოგენი ) ( - M - ეფექტი).

მაგიდა

შემცვლელი ან ატომების ჯგუფი ( X - ჰალოგენი)	ეფექტები
CH 3 > CH 3 -CH 2 -> (CH 3) 2 CH- >> CH 2 X	მე, + მ
(CH 3) 3 C-	მე, M = 0
ატომი ერთვისგვ -სისტემას აქვს ერთადერთი წყვილი ელექტრონი: X- (ჰალოგენი	–მე, + მ
მიმაგრებულიგვ -სისტემაში, ატომი, თავის მხრივ, ასოცირდება უფრო ელექტრონეგატიურ ატომთან: N = O, -NO 2, -SO 3 H, -COOH, -CO -H, -CO -R, -CO -OR, -CN, - CHX 2, -CX 3, -C = N = S	–მე, –მ
CH = C NS = CH (ეთინილი), -C 6 H 4 - (ფენილენი)	–მე, M = 0
ატომი p- ორბიტალების გარეშე, მაგრამ საერთო დადებითი მუხტით	–მე, M = 0

ჰიპერკონუგაცია ან ზედმეტად კონიუგირება

პოზიტიური მეზომერული ეფექტი ხდება მაშინ, როდესაც წყალბადი მრავალჯერადი კავშირით იცვლება ალკილის ჯგუფით. ეს ეფექტი მიმართულია მრავალჯერადი კავშირისკენ და ეწოდება ჰიპერკონუგაცია(ზედმეტად კონიუგირებული):

ეფექტი წააგავს დადებით მეზომერულ ეფექტს, ვინაიდან ის აძლევს ელექტრონებს კონიუგატს გვ -სისტემა:

ზედმეტი კონიუგაცია მცირდება თანმიმდევრობით:

CH 3 > CH 3 -CH 2> (CH 3) 2 CH> (CH 3) 3 C.

ეფექტის გამოვლინებისთვის ჰიპერკონუგაციააუცილებელია გვქონდეს სულ მცირე ერთი წყალბადის ატომი ნახშირბადის ატომთან p - სისტემის მიმდებარედ. ტერტ-ბუტილის ჯგუფს არ აქვს ეს ეფექტი და, შესაბამისად, მისი მეზომერული ეფექტი ნულის ტოლია.

მაგიდა

მარიონეტული პირების შეჯამება და მათი ელექტრონული ეფექტები

შემცვლელი ან ატომების ჯგუფი ( X - ჰალოგენი)	ეფექტები
CH 3 > CH 3 -CH 2 -> (CH 3) 2 CH- >> CH 2 X	მე, + მ
(CH 3) 3 C-	მე, M = 0
ატომი ერთვისგვ -სისტემას აქვს ერთადერთი წყვილი ელექტრონი: X- (ჰალოგენი ), -O -, -OH, -OR, -NH 2, -NHR, -NR 2, -SH, -SR,	–მე, + მ
მიმაგრებულიგვ -სისტემაში, ატომი, თავის მხრივ, ასოცირდება უფრო ელექტრონეგატიურ ატომთან: N = O, -NO 2, -SO 3 H, -COOH, -CO -H, -CO -R, -CO -OR, -CN, - CHX 2, -CX 3, -C = N = S	–მე, –მ
უფრო ელექტრონეგატიური ნახშირბადი: CH = C NS = CH (ეთინილი), -C 6 H 4 - (ფენილენი) (მაგრამ ადვილად გადმოსცემს M ეფექტს ნებისმიერი მიმართულებით)	–მე, M = 0
ატომი p- ორბიტალების გარეშე, მაგრამ საერთო დადებითი მუხტით N + H 3, -N + R 3, (-S + R 2, -O + H 2),	2021 biathlonmordovia.ru - ელექტრიკოსის ჩანაწერები. Საყოფაცხოვრებო ნივთები. Ელექტროძრავი. განათების ინჟინერია. დამიწება საიტის რუკა Სარეკლამო კონტაქტები