biathlonmordovia.ru → ელექტროგაყვანილობის პროდუქტები

ობლიგაციების ტიპები ორგანულ ქიმიაში. ორგანული ნაერთების ელექტრონული სტრუქტურა როგორ ითვლიან ობლიგაციებს ორგანულ ქიმიაში

გაგზავნეთ თქვენი კარგი სამუშაო ცოდნის ბაზაში. გამოიყენეთ ქვემოთ მოცემული ფორმა

სტუდენტები, ასპირანტები, ახალგაზრდა მეცნიერები, რომლებიც იყენებენ ცოდნის ბაზას სწავლისა და მუშაობის დროს, ძალიან მადლიერი იქნებით თქვენ.

გამოქვეყნდა http://allbest.ru

1. ნახშირბადის ატომური ორბიტალების ჰიბრიდიზაცია

ატომური ორბიტალი არის ფუნქცია, რომელიც აღწერს ელექტრონის ღრუბლის სიმკვრივეს ატომის ბირთვის გარშემო სივრცის თითოეულ წერტილში. ელექტრონული ღრუბელი არის სივრცის რეგიონი, რომელშიც ელექტრონი სავარაუდოდ იპოვნება.

ნახშირბადის ატომის ელექტრონული სტრუქტურისა და ამ ელემენტის ვალენტობის შესათანხმებლად გამოიყენება ნახშირბადის ატომის აგზნების ცნებები. ნორმალურ (არააღგზნებულ) მდგომარეობაში ნახშირბადის ატომს აქვს ორი დაწყვილებული 2 რ 2-ელექტრონი.

აღგზნებულ მდგომარეობაში (ენერგიის შეწოვისას) ერთი 2-დან ს 2 ელექტრონს შეუძლია თავისუფალზე გადასვლა რ-ორბიტალი. შემდეგ ნახშირბადის ატომში ჩნდება ოთხი შეუწყვილებელი ელექტრონი. მეორეზე ენერგიის დონე გარდა 2-ისა ს-ორბიტალები არის სამი 2 რ-ორბიტალი. ეს 2 რ-ორბიტალებს აქვთ ელიფსოიდური ფორმა, ჰანტელების მსგავსი და სივრცეში არიან ორიენტირებული ერთმანეთისგან 90 ° -ის კუთხით. 2 რ-ორიენტალები 2-ის ტოლია რ x, 2რ y და 2 რ ზ ღერძების მიხედვით, რომელთა გასწვრივ მდებარეობს ეს ორბიტალები.

ქიმიური ბმების წარმოქმნისას, ელექტრონის ორბიტალები იმავე ფორმას იძენენ.

ასე რომ, გაჯერებულ ნახშირწყალბადებში ერთი ს-ორბიტალი და სამი რ- ნახშირბადის ატომის ორბიტალები ოთხი ერთნაირი (ჰიბრიდული) სრ 3-ორბიტალები:

ეს - სრ 3-ჰიბრიდიზაცია.

ჰიბრიდიზაცია - ატომური ორბიტალების გასწორება (შერევა) ს და რ) ახალი ატომური ორბიტალების წარმოქმნით, ე.წ. ჰიბრიდული ორბიტალები.

TETRAHEDRON (კუთხეები \u003d 109 ° 28?

სრ 2 -ჰიბრიდიზაცია - ერთის შერევა ს- და ორი რ-ორბიტალები. შედეგად, სამი ჰიბრიდი სრ 2-ორბიტალი.

ესენი სრ 2-ორბიტალები განლაგებულია იმავე სიბრტყეში (ღერძებით) x, საათზე) და მიმართულია სამკუთხედის წვეროებისკენ, რომლის კუთხეა 120 ° ორბიტალებს შორის.

არაჰიბრიდიზებული რ-ორბიტალური პერპენდიკულარული სამი ჰიბრიდის სიბრტყემდე სრ 2 - ორბიტალები (ორიენტირებულია ღერძის გასწვრივ) ზ).

ზედა ნახევარი რ-ორბიტალი სიბრტყეზე მაღლა დგას, ქვედა ნახევარი თვითმფრინავის ქვემოთ.

Ტიპი სრ 2 ნახშირბადის ჰიბრიდიზაცია ხდება ორმაგი ბმის მქონე ნაერთებში:

C \u003d C, C \u003d O, C \u003d ნ

უფრო მეტიც, ორ ატომს შორის არსებული ბმებიდან მხოლოდ ერთი (მაგალითად, C \u003d C) შეიძლება იყოს კავშირი. (ატომის სხვა შემაკავშირებელი ორბიტალები საპირისპირო მიმართულებით აღწევს).

მეორე ბმა წარმოიქმნება არაჰიბრიდული გადახურვით რ-ორიტალები ატომური ბირთვების დამაკავშირებელი ხაზის ორივე მხარეს.

კოვალენტური კავშირი, რომელიც წარმოიქმნება გვერდითი გადახურვით რ- მიმდებარე ნახშირბადის ატომების ორბიტალები, რომლებსაც პი ეწოდება ( რ) -კავშირი .

სრ-ჰიბრიდიზაცია ს- და ერთი რ სრ-ორბიტალები. სრ-ორბიტალები განლაგებულია ერთ ხაზზე (180 ° -ის კუთხით) და მიმართულია ნახშირბადის ატომის ბირთვიდან საწინააღმდეგო მიმართულებით. ორი რ საათზე-კავშირები. გამოსახულებაზე სრ-ორიტალური ნაჩვენებია ღერძის გასწვრივ yდა არაჰიბრიდიზებული ორი რ- ორბიტალები - ღერძების გასწვრივ x და ზ.

ნახშირბად-ნახშირბადის სამმაგი ბმული C? C შედგება y- ბმისგან, რომელიც წარმოიქმნება გადახურვის შედეგად სპ- ჰიბრიდული ორბიტალები და ორი p- ბმა.

2. წყალბადის ატომების ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციები ბენზოლის სერიაში

1. ჰალოგენიზაციის რეაქცია. ბენზოლის რგოლის ჰალოგენაციის რეაქცია ტარდება კატალიზატორების (ყველაზე ხშირად რკინის ან ალუმინის ჰალოგენდების) თანდასწრებით. კატალიზატორის როლი არის ჰალოგენთან მაღალი პოლარიზებული კომპლექსის შექმნა: FORMULA. კომპლექსში უკიდურესად დარჩენილი ქლორის ატომი ხდება ელექტრონულად უჯერი Cl - Cl კავშირის პოლარიზაციის შედეგად და შეუძლია ურთიერთქმედება ნუკლეოფილურ რეაგენტებთან (ამ შემთხვევაში, ბენზოლი):

ე - კომპლექსი იშლება პროტონისგან და იქცევა ჩანაცვლების პროდუქტად (ქლორბენზოლი). პროტონი ურთიერთქმედებს ალუმინის ქლორიდის რეგენერაციასთან, ქმნის წყალბადის ქლორიდს:

ჰალოგენის სიჭარბის შემთხვევაში შესაძლებელია დი- და პოლიჰალოგენური პირობის მიღება, ბენზოლში ყველა წყალბადის ატომის სრული ჩანაცვლებით.

არომატული ბირთვის პირდაპირი იოდირება არ შეიძლება განხორციელდეს იოდის დაბალი რეაქტიულობის გამო. პირდაპირი ფტორიზაცია არომატული ნახშირწყალბადები იმდენად ენერგიულად მიმდინარეობს, რომ წარმოიქმნება პროდუქტების რთული ნარევი, რომელშიც სამიზნე ფტორის დერივატები მცირე რაოდენობითაა. ალკილბენზენების ჰალოგენაციის რეაქციის პირობებიდან გამომდინარე, ჰალოგენმა შეიძლება ჩაანაცვლოს წყალბადის ატომები ბენზოლის რგოლში (ცივი ლუისის მჟავების არსებობისას) ან გვერდითი ჯაჭვში (სიცხეში ან სინათლეზე ზემოქმედებისას). ამ უკანასკნელ შემთხვევაში, რეაქცია მიმდინარეობს თავისუფალი რადიკალების მექანიზმით, ალკანებში ჩანაცვლების მექანიზმის მსგავსი.

2. ნიტრაციის რეაქცია. ბენზინი ნელა რეაგირებს კონცენტრირებული აზოტის მჟავასთან. ნიტრაციის სიჩქარე მნიშვნელოვნად იზრდება, თუ ნიტრაციის რეაქცია ხორციელდება კონცენტრირებული აზოტისა და გოგირდმჟავების ნარევით (ჩვეულებრივ 1: 2 თანაფარდობით); ამ ნარევს ნიტრატი ეწოდება.

პროცესი ხდება იმის გამო, რომ გოგირდის მჟავა, როგორც უფრო ძლიერი, ახდენს აზოტის მჟავას პროტონაციას, და შედეგად პროტონული ნაწილაკი იშლება წყალში და აქტიურ ელექტროფილურ რეაგენტში - ნიტრონიუმის კათიონი (ნიტრონიუმის კათიონი).

ბენზოლის ნიტრაციის რეაქცია არის ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქცია და აქვს იონური ხასიათი. თავდაპირველად, p- კომპლექსის წარმოქმნა ხდება ბენზოლის რგოლის ელექტრონების ურთიერთქმედების შედეგად, ნიტრონის კატიონის დადებითად დამუხტულ ნაწილაკთან.

შემდეგ ხდება p- კომპლექსის y- კომპლექსზე გადასვლა. ამ შემთხვევაში ექვსიდან ორი p ელექტრონი მიდის კოვალენტური ბმის C-NO2 + ფორმირებაზე. დარჩენილი ოთხი ელექტრონი ნაწილდება ბენზოლის რგოლის ნახშირბადის ხუთ ატომს შორის. Y- კომპლექსი წარმოიქმნება არასტაბილური კარბოკაციის სახით.

HSO4- იონის ზემოქმედებით არასტაბილური γ- კომპლექსი კარგავს პროტონს ნიტრობენზოლის არომატული სტრუქტურის წარმოქმნით.

3. სულფონაციის რეაქცია. ბენზოლის რგოლში გოგირდოვანი ჯგუფის შესატანად გამოიყენება გოგირდის მჟავა, რომელიც შეიცავს გოგირდოვანი ანჰიდრიდის ჭარბი შემცველობას (SO3). ელექტროფილური ნაწილაკი არის SO3. არომატული ნაერთების სულფონაციის მექანიზმი მოიცავს შემდეგ ეტაპებს:

4. ალკილაციის რეაქცია Friedel-Crafts– ის მიხედვით.კატალიზატორის (ჩვეულებრივ AlCl3) როლი ამ პროცესში არის ჰალოალკინის პოლარიზაციის გაძლიერება და დადებითად დამუხტული ნაწილაკის წარმოქმნა, რომელიც განიცდის ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციას: ფორმულა

3. ანტრაცინი: სტრუქტურა და ძირითადი ქიმიური თვისებები

ანტრაცინი - ნაერთი, რომლის მოლეკულა შედგება სამი არომატული რგოლისგან, რომლებიც იმავე სიბრტყეში მდებარეობს. იგი მიიღება ნახშირის ტარის ანტრაცენული ფრაქციიდან, რომელიც დუღდება 300 ... 350 ° C ტემპერატურაზე. ლაბორატორიულ პრაქტიკაში შესაძლებელია ანტრაცენის მიღება

ა) ფრიდელის ხელოსნების რეაქციით:

ბ) ფითტიგის რეაქციით:

ანტრაცინის მოლეკულაში ყველაზე აქტიურია მეცხრე და მეათე პოზიციები, რომლებზეც გავლენას ახდენს ორი უკიდურესი რგოლი. ანტრაცინი ადვილად შედის დამატებით რეაქციებში ამ დებულებების შესაბამისად:

ანტრაცინი ადვილად ქმნის ანტრაქინონს ოქსიდანტების მოქმედებით, რომელიც ფართოდ გამოიყენება საღებავების სინთეზისთვის:

4. კონიუგირებული დიენი და მათი სინთეზის მეთოდები

დიენის ნახშირწყალბადებს (დიენებს) უწოდებენ უჯერი ნახშირწყალბადებს, რომლებსაც აქვთ ორი ორმაგი ბმა, ზოგადი ფორმულის CnH2n-2.

ნახშირწყალბადის მოლეკულაში ორი ორმაგი ბმა შეიძლება სხვადასხვა გზით იყოს განლაგებული. თუ ისინი კონცენტრირებულია ნახშირბადის ერთ ატომზე, მათ უწოდებენ კუმულირებულს: -C \u003d C \u003d C- თუ ორი ორმაგი ბმა გამოყოფილია ერთი მარტივი ბმით, მათ უწოდებენ კონიუგირებულს: -C \u003d C - C \u003d C- თუ ორმაგი ობლიგაციები გამოყოფილია ორი ან მეტი მარტივი ობლიგაციები, შემდეგ მათ იზოლირებულს უწოდებენ: -C \u003d C- (CH2) n - C \u003d C-

5. ორიენტაციის წესები ბენზოლის რგოლში

ბენზოლის რგოლში ჩანაცვლების რეაქციების შესწავლისას გაირკვა, რომ თუ ის უკვე შეიცავს რაიმე შემცვლელს, მაშინ მისი ხასიათიდან გამომდინარე, მეორე შედის გარკვეულ მდგომარეობაში. ამრიგად, ბენზოლის რგოლის თითოეული შემცვლელი ავლენს გარკვეულ სარეჟისორო ან ორიენტირებულ ეფექტს. ახლად შემოტანილი შემცვლელი პირის პოზიციაზე გავლენას ახდენს თავად შემცვლელი პირის ბუნება, ანუ აქვს თუ არა აქტიურ რეაგენტს ელექტროფილური ან ნუკლეოფილური ხასიათი. ყველა შემცვლელი მათი სახელმძღვანელო მოქმედების ხასიათის მიხედვით იყოფა ორ ჯგუფად.

პირველი სახის დეპუტატიმიმართული ჯგუფის მართვა ორთოსა და წყვილზე - პოზიციები:

ამ სახის შემცვლელებს მიეკუთვნება შემდეგი ჯგუფები, განლაგებული მათი ორიენტაციის სიძლიერის მიხედვით: N (CH3) 2, NH2, OH, CH3 და სხვა ალკილები, აგრეთვე Cl, Br, I.

მეორე სახის შემცვლელებიწელს ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციები შეყვანის ჯგუფების მიმართვა მეტა პოზიციაზე. შემდეგი ჯგუფები მიეკუთვნებიან ამ სახის შემცვლელებს: - NO2, - C N, - SO3H, - CHO, - COOH.

6. ორმაგი ბმის ხასიათი და ეთილენის ნაერთების ქიმიური თვისებები

თანამედროვე კონცეფციების თანახმად, ორი ბმა, რომელიც აკავშირებს ორ უჯერი ნახშირბადის ატომს, არ არის ერთი და იგივე: ერთი მათგანი y- ბმაა, ხოლო მეორე - p- ბმა. ეს უკანასკნელი კავშირი ნაკლებად ძლიერია და "იშლება" დამატების რეაქციების დროს.

უჯერი ნაერთების ორი ბმის უთანასწორობაზე მიუთითებს, კერძოდ, ცალკეული და ორმაგი ბმების ფორმირების ენერგიის შედარება. ერთი ბმის წარმოქმნის ენერგია არის 340 კჯ / მოლი (დაახლოებით 82 კკალ / მოლი), ხოლო ორმაგი ბმა არის 615 კჯ / მოლი (დაახლოებით 147 კკალ / მოლი). ბუნებრივია, ნაკლები ენერგია იხარჯება p- ბმის გასანადგურებლად, ვიდრე y- ბმის გასახსნელად. ამრიგად, ორმაგი ბმის სისუსტე აიხსნება იმით, რომ ორმაგი ბმის წარმომქმნელი ორი ობლიგაციიდან ერთს აქვს განსხვავებული ელექტრონული სტრუქტურა, ვიდრე ჩვეულებრივი β ობლიგაციები და აქვს დაბალი სიმტკიცე.

ოლეფინის სახელები ჩვეულებრივ გამომდინარეობს შესაბამისი გაჯერებული ნახშირწყალბადების სახელიდან, მაგრამ დასასრული - ანიცვლება დაბოლოებით - ილენსაერთაშორისო ნომენკლატურის თანახმად, დასრულების ნაცვლად - ილენიოლეფინებს უფრო მოკლე დასასრული აქვთ - იენი.

იზომერია ოლეფინები დამოკიდებულია ნახშირბადის ატომების ჯაჭვის იზომერიაზე, ანუ იმაზე, არის თუ არა ჯაჭვი განშტოებული ან განშტოებული და ჯაჭვში ორმაგი ბმის პოზიციაზე. ოლეფინების იზომერიის მესამე მიზეზიც არსებობს: ატომებისა და ატომური ჯგუფების განსხვავებული განლაგება სივრცეში, ანუ სტერეოიზომერია. იზომერია, რომელიც დამოკიდებულია სივრცეში ატომებისა და ატომური ჯგუფების განსხვავებულ განლაგებაზე, ეწოდებასივრცითი იზომერია ანსტერეოიზომერია .

გეომეტრიული ანcis- დატრანს იზომერია , არის ერთგვარი სივრცული იზომერია, რაც დამოკიდებულია სხვადასხვა ადგილას ატომები ორმაგი ბმის სიბრტყესთან მიმართებაში.

ორმაგი ბმის ადგილის აღსადგენად (აგრეთვე ჯაჭვში ტოტები), საერთაშორისო IUPAC ნომენკლატურის თანახმად, გრძელი ჯაჭვის ნახშირბადის ატომები დანომრილია, დაწყებული იმ ბოლოდან, რომელსაც ორმაგი ბმა უფრო ახლოსაა. ამრიგად, ორი განუყოფელი ბუტილენის იზომერი მოიხსენიება როგორც ბუტენ -1 და ბუტენ -2:

1. ჰიდროგენიზაციის რეაქცია. უჯერი ნახშირწყალბადები ადვილად დაამატებენ წყალბადს ორმაგ ბმას კატალიზატორების 67 (Pt, Pd, Ni) თანდასწრებით. Pt ან Pd კატალიზატორით, რეაქცია მიმდინარეობს 20 ... 100 ° C ტემპერატურაზე, Ni– ზე მეტი მაღალი ტემპერატურა:

2. ჰალოგენიზაციის რეაქცია. ნორმალურ პირობებში ალკენები დაამატებენ ჰალოგენებს, განსაკუთრებით ქლორს და ბრომს. შედეგად, წარმოიქმნება დიჰალოგენირებული ალკანის წარმოებულები, რომლებიც შეიცავს ჰალოგენებს მომიჯნავე ნახშირბადის ატომებში, ე.წ. ვიკინალური დიჰალოალკანები: CH

3CH \u003d CH2 + Cl2\u003e CH3CHClCH2Cl

3. წყალბადის ჰალოიდების დამატების რეაქცია. ჰიდროჰალოგენერაცია

4. ალკენების ჰიდრატაციის რეაქცია. ნორმალურ პირობებში, ალკენები არ რეაგირებენ წყალთან. მაგრამ კატალიზატორების თანდასწრებით გათბობისა და ზეწოლის ქვეშ, ისინი დაამატებენ წყალს და ქმნიან ალკოჰოლებს:

5. გოგირდმჟავას დამატების რეაქცია. ალკენების ურთიერთქმედება გოგირდის მჟავასთან ანალოგიურად მიმდინარეობს წყალბადის ჰალოიდების დამატების მსგავსად. შედეგად, წარმოიქმნება გოგირდის მჟავას მჟავე ეთერები:

6. ალკენების ალკილაციის რეაქცია. მესამეული ნახშირბადის ატომის მქონე ალკანების ალკანების შესაძლო კატალიზური დამატება (კატალიზატორები - H2SO4, HF, AlCl3 და BF3):

7. ალკენების დაჟანგვის რეაქცია... ალკენები ადვილად იჟანგება. დაჟანგვის პირობებიდან გამომდინარე, წარმოიქმნება სხვადასხვა პროდუქტი. ჰაერში დაწვისას ალკენები გარდაიქმნება ნახშირორჟანგად და წყალში: CH2 \u003d CH2 + 3O2\u003e 2CO2 + 2H2O.

როდესაც ალკენები რეაგირებენ ატმოსფერულ ჟანგბადთან ვერცხლის კატალიზატორის თანდასწრებით, წარმოიქმნება ორგანული ოქსიდები:

აცილის ჰიდროპეროქსიდები ანალოგიურად მოქმედებენ ეთილენზე (პრილეჟაევის რეაქცია):

დაჟანგვის ერთ-ერთი ყველაზე დამახასიათებელი რეაქცია არის ალკენების ურთიერთქმედება კალიუმის პერმანგანატის KMnO4 სუსტად ტუტე ხსნართან დიჰიდრიული სპირტების - გლიკოლების წარმოქმნასთან (ვაგნერის რეაქცია). რეაქცია ცივ მდგომარეობაში შემდეგნაირად მიმდინარეობს:

ჟანგვითი აგენტების კონცენტრირებული ხსნარები (კალიუმის პერმანგანატი მჟავე გარემოში, ქრომის მჟავა, აზოტის მჟავა) ალკენის მოლეკულას ორმაგ კავშირში არღვევს და ქმნის კეტონებს და მჟავებს:

8. ალკენების ოზონირების რეაქცია.იგი ასევე ფართოდ გამოიყენება ალკენების სტრუქტურის დასადგენად:

9. ჩანაცვლების რეაქციები. ალკენებს ასევე შეუძლიათ ჩანაცვლების რეაქციები გარკვეულ პირობებში. ამრიგად, ალკენების მაღალი ტემპერატურის (500 ... 550 ° C) ქლორირების დროს, წყალბადის ჩანაცვლება ხდება ალილის მდგომარეობაში:

10. ალკენების პოლიმერიზაციის რეაქცია

CH2 \u003d CH2\u003e (-CH2 - CH2 -) ნ მიიღება პოლიეთილენის

11. იზომერიზაციის რეაქცია. მაღალ ტემპერატურაზე ან კატალიზატორების თანდასწრებით, ალკენების იზომერიზაცია შესაძლებელია, ნახშირბადის ჩონჩხის სტრუქტურის ცვლილებით ან ორმაგი ბმის მოძრაობით.

7. ნაფტალინი და მისი სტრუქტურა. ჰიუკელის წესი

ნახშირწყალბადების ნახშირწყალბადები ნახშირბადის ძირითადი არომატული ნახშირწყალბადებია. არსებობს დიდი რაოდენობით პოლიციკლური არომატული ნაერთები, რომლებშიც ბენზოლის რგოლები იზიარებენ ორთო-განლაგებულ ნახშირბადის ატომებს. მათგან ყველაზე მნიშვნელოვანია ნაფტალინი, ანტრაცინი და ფენანთრენი. ანტრაცინში, რგოლები უკავშირდება ხაზოვნად, ხოლო ფენანთრენში, კუთხით, ბენზოლის მოლეკულისგან განსხვავებით, ნაფტალინის ბირთვში ყველა კავშირს არ აქვს იგივე სიგრძე:

ჰიუკელის წესი : არომატული არის გეგმიური მონოციკლური კონიუგირებული სისტემა, რომელიც შეიცავს (4n + 2) p ელექტრონებს (სადაც n \u003d 0,1,2 ...).

ამრიგად, გეგმიური ციკლური კონიუგირებული სისტემები, რომლებიც შეიცავს 2, 6,10, 14 და ა.შ. იქნება არომატული. p- ელექტრონები.

8. ნახშირბადის ატომის ალკინი და sp- ჰიბრიდიზაცია. ალკინების მიღების მეთოდები

აცეტილენის სერიის ნახშირწყალბადებს აქვთ ზოგადი ფორმულა

ფრომიდან ნH2 ნ-2

პირველი მარტივი ნახშირწყალბადები ამ სერიაში არის აცეტილენი C2H2. აცეტილენის სტრუქტურული ფორმულა, ისევე როგორც ამ სერიის სხვა ნახშირწყალბადები, შეიცავს სამჯერ კავშირს:

H - C? C - ნ

სრ-ჰიბრიდიზაცია არის ერთის შერევა (ფორმისა და ენერგიის გასწორება) ს- და ერთი რ- ორბიტალები ორი ჰიბრიდის წარმოქმნით სრ-ორბიტალები. სრ-ორბიტალები ერთ ხაზზეა განლაგებული (180 ° -ის კუთხით) და მიმართულია ნახშირბადის ატომის ბირთვიდან საწინააღმდეგო მიმართულებით.

ორი რ-ორბიტალები რჩება არაჰიბრიდიზებული. ისინი მოთავსებულია მიმართულებების პერპენდიკულარულად საათზე-კავშირები.

გამოსახულებაზე სრ-ორიტალური ნაჩვენებია ღერძის გასწვრივ yდა არაჰიბრიდიზებული ორი რ- ორბიტალები - ღერძების გასწვრივ x და ზ.

ნახშირბად-ნახშირბადის სამმაგი ბმული C? C შედგება y- ბმისგან, რომელიც ჩნდება sp- ჰიბრიდული ორბიტალების გადახურვისას და ორი p- ბმისგან.

კალციუმის კარბიდი იწარმოება სამრეწველო მასშტაბით, ელექტრო ღუმელში ნახშირის გათბობით სწრაფი ცაცხვით, დაახლოებით 2500 ° C ტემპერატურაზე რეაქციით

CaO + 3C\u003e CaC2 + CO.

თუ თქვენ იმოქმედებთ კალციუმის კარბიდზე წყალთან ერთად, ის სწრაფად იშლება გაზების - აცეტილენის გამოყოფით:

აცეტილენის წარმოების უფრო ახალი ინდუსტრიული მეთოდია ნახშირწყალბადების პიროლიზი, კერძოდ, მეთანი, რომელიც 1400 ° C– ზე იძლევა აცეტილენის ნარევს წყალბადთან:

2CH4\u003e H-C \u003d C-H + 3H2.

1. ვიქსინალური დიჰალოალკანების დეჰიდროჰალოგენაცია

2. ნატრიუმის აცეტილენიდების რეაქცია პირველადი ალკილ ჰალოგენებთან:

3. ვიქსინალური ტეტრაჰალოალკანების დეჰალოგენაცია:

9. წარმოების მეთოდები და ქიმიური ნივთიერებები ალკოჰოლური სასმელების თვისებები

ალკოჰოლი არის ნახშირწყალბადების წარმოებულები, რომლებშიც ერთი ან მეტი წყალბადის ატომი ჩანაცვლებულია ჰიდროქსილის ჯგუფების შესაბამისი რაოდენობით (-OH).

ალკოჰოლური სასმელების ზოგადი ფორმულა

სადაც R არის ალკილის ან ჩანაცვლებული ალკილის ჯგუფი.

რადიკალ R- ის ბუნება, რომელსაც ჰიდროქსილის ჯგუფი უკავშირდება, განსაზღვრავს ალკოჰოლური სასმელების ზღვარს ან გაჯერებას, ხოლო ჰიდროქსილის ჯგუფების რაოდენობა განსაზღვრავს მის ატომურობას: ალკოჰოლი არის მონოატომიური, დიატომიური, ტრიატომიული და პოლიათომიური.

მიღება: 1. ალკენების დატენიანება

2. ნახშირწყლების ფერმენტული ჰიდროლიზი... შაქრის ფერმენტული ჰიდროლიზი საფუარის მიერ - უძველესი სინთეზური ქიმიური პროცესია - კვლავ დიდი მნიშვნელობა აქვს ეთილის სპირტის წარმოებას.

როდესაც სახამებელი გამოიყენება როგორც საწყისი მასალა, ეთილის სპირტის გარდა, იქმნება ფუზელის ზეთიც (მცირე რაოდენობით), რომელიც წარმოადგენს პირველადი ალკოჰოლების, ძირითადად იზოპენტილის, იზოპროპილის და იზობუტილის ნარევს.

3. მეთილის სპირტის სინთეზი:

4. ალკენების ჰიდრობორაცია-დაჟანგვის რეაქცია:

5. ალკოჰოლური სასმელების სინთეზი გრიგნარის რეაგენტის გამოყენებით:

Თვისებები: ალკოჰოლური სასმელების ქიმიური თვისებები განისაზღვრება როგორც ალკილური რადიკალების სტრუქტურით, ასევე რეაქტიული ჰიდროქსილის ჯგუფით. რეაქციები, რომლებიც მოიცავს ჰიდროქსილის ჯგუფს, შეიძლება გაგრძელდეს ან C-OH ბმის გაყოფით (360 კჯ / მოლი), ან გახლეჩით კომუნიკაცია O-N (429 კჯ / მოლი) A. C-OH ბონდის დაშლა

1. რეაქცია წყალბადის ჰალოგენდებთან:

ROH + HX\u003e RX + H2O.

რეაქტიულობა მცირდება თანმიმდევრობით: HI\u003e HBr\u003e HCl

2. რეაქცია ფოსფორის ტრიჰალიდებთან:

3. ალკოჰოლური სასმელების დეჰიდრატაცია დეჰიდრატაციის საშუალებების არსებობისას:

B. გათიშვაის

4. ალკოჰოლური სასმელების რეაქცია მეტალებთან(Na, K, მგ, ალ)

5. ეთერების ფორმირება:

ესტერიფიკაციის რეაქცია

6. ჟანგვის რეაქციები გოგირდის მჟავას ხსნარში ქრომის ნარევით ან KMnO4- ით სპირტების დაჟანგვისას, პროდუქციის შემადგენლობა დამოკიდებულია ნახშირბადის ატომის ბუნებაზე (პირველადი, მეორადი ან მესამეული), რომელსაც ჰიდროქსილის ჯგუფი უკავშირდება: პირველადი ალკოჰოლი ქმნის ალდეჰიდებს, საშუალო ალკოჰოლი - კეტონები.

9. ალკადიენი და მათი მომზადების მეთოდები

დიენის ნახშირწყალბადებს (დიენებს) უწოდებენ უჯერი ნახშირწყალბადებს, რომლებსაც აქვთ ორი ორმაგი ბმა, ზოგადი ფორმულის

ნახშირწყალბადის მოლეკულაში ორი ორმაგი ბმა შეიძლება სხვადასხვა გზით იყოს განლაგებული.

თუ ისინი კონცენტრირებულია ნახშირბადის ერთ ატომზე, მათ უწოდებენ კუმულაციას:

თუ ორი ორმაგი ბმა გამოყოფილია ერთი ერთი ბმით, მათ უწოდებენ კონიუგირებულს:

თუ ორმაგი ობლიგაციები გამოყოფილია ორი ან მეტი მარტივი ბმით, მაშინ მათ იზოლირებულს უწოდებენ: -C \u003d C- (CH2) n - C \u003d C-

Dienes ჩვეულებრივ მზადდება იმავე მეთოდებით, როგორც უბრალო ალკენები. მაგალითად, ყველაზე მნიშვნელოვანი დიენი, 1,3-ბუტადიენი (გამოიყენება სინთეზური რეზინის დასამზადებლად), შეერთებულ შტატებში წარმოებს ბუტანის დეჰიდროგენიზაციის შედეგად:

სსრკ – ში გამოიყენეს 1,3 – ბუტადიენის ინდუსტრიული სინთეზი S.V– ს მეთოდის შესაბამისად. ლებედევი (1933) ეთილის სპირტიდან 400 ... 500 ° C ტემპერატურაზე MgO-ZnO კატალიზატორით:

რეაქცია მოიცავს შემდეგ ეტაპებს: ალკოჰოლის დეჰიდროგენაცია ალდეჰიდზე, აცეტალდეჰიდის ალდოლის კონდენსაცია, ალდოლის შემცირება ბუტანედიოლ-1,3-მდე და ბოლოს ალკოჰოლის დეჰიდრატაცია:

10. ელემენტების ელექტრონეგატივი და ქიმიური ბმების ტიპები

ელექტრონეგატიულობა (თ) (ფარდობითი ელექტრონეგატივი) არის ატომის ფუნდამენტური ქიმიური თვისება, რაოდენობრივი მახასიათებელია ატომის უნარისა, რომ მოლეკულაში გადაიტანოს საერთო ელექტრონული წყვილები თავისკენ, ანუ ატომების სხვა ატომების ელექტრონების გაყვანის უნარი.

ელექტრო ნეგატიურობის უმაღლესი ხარისხია ჰალოგენებში და ძლიერ ოქსიდანტებში (VII, O, Kr, Xe ჯგუფის p- ელემენტები), ხოლო ყველაზე დაბალია აქტიურ მეტალებში (I ჯგუფის s- ელემენტები).

იონიური. ინერტული აირის ელექტრონული კონფიგურაცია ნებისმიერი ატომისთვის შეიძლება ჩამოყალიბდეს ელექტრონების გადატანის გამო: ერთი ელემენტის ატომები აჩუქებენ ელექტრონებს, რომლებიც გადადიან სხვა ელემენტის ატომებზე.

ამ შემთხვევაში ამ ატომებს შორის იქმნება ე.წ. იონური (ელექტროვალენტური, ჰეტეროპოლარული) კავშირი.

ამ ტიპის კავშირი წარმოიქმნება მნიშვნელოვნად განსხვავებული ელექტრონეგატივის მქონე ელემენტების ატომებს შორის (მაგალითად, ტიპიურ მეტალსა და ტიპურ არამეტალს შორის).

Კოვალენტური ბმა.ატომების თანაბარი (იგივე ელემენტის ატომები) ან ელექტრონეგატივში მჭიდრო ურთიერთქმედებისას ელექტრონის გადაცემა არ ხდება. ინერტული აირის ელექტრონული კონფიგურაცია ასეთი ატომებისთვის იქმნება ორი, ოთხი ან ექვსი ელექტრონის განზოგადების გამო ატომების ურთიერთქმედებით. ელექტრონების გაზიარებული წყვილი ქმნის ერთ კოვალენტურ (ჰომეოპოლარულ) ბმას:

კოვალენტური კავშირი ყველაზე ხშირად გვხვდება ორგანული ქიმია კომუნიკაციის ტიპი. ის საკმარისად ძლიერია.

კოვალენტური კავშირი და, შესაბამისად, მოლეკულა შეიძლება იყოს არაპოლარული, როდესაც ორივე შეკავშირებულ ატომს იგივე ელექტრონული დამოკიდებულება აქვს (მაგალითად, H: H). ეს შეიძლება იყოს პოლარული, როდესაც ელექტრონული წყვილი, ერთ-ერთი ატომის უფრო მეტი ელექტრონული დამოკიდებულების გამო, მიიზიდება მისკენ:

ამ მეთოდით, დანიშნულებები + და - ნიშნავს, რომ ნიშანთან ატომზე არის ჭარბი ელექტრონული სიმკვრივე, ხოლო ატომზე + ნიშანი, ელექტრონის სიმკვრივე ოდნავ შემცირებულია იზოლირებულ ატომებთან შედარებით.

დონორ-მიმღები ობლიგაცია. როდესაც მარტოხელა ელექტრონული წყვილი აქვთ ატომებს, ურთიერთქმედებენ პროტონთან ან სხვა ატომთან, რომელსაც არ აქვს ორი ელექტრონი ოქტეტის (ორმაგი) წარმოქმნამდე, მარტოხელა ელექტრონული წყვილი ხდება საერთო და ქმნის ახალ კოვალენტურ კავშირს ამ ატომებს შორის.

ამ შემთხვევაში, ატომს, რომელიც ელექტრონებს აბარებს, დონორს უწოდებენ, ხოლო ატომს, რომელიც ელექტრონებს იღებს, მიმღებს ეწოდება:

ქიმიური კოვალენტური ბენზოლის ნაფტალინი

ამონიუმის იონში წარმოქმნილი კოვალენტური კავშირი განსხვავდება ამიაკის მოლეკულაში არსებული ბმებისგან, მხოლოდ ფორმირების მეთოდით, ფიზიკური და ქიმიური თვისებების მიხედვით, ოთხივე კომუნიკაცია N-H აბსოლუტურად იდენტურია.

ნახევარპოლარული კავშირი.დონორ-მიმღების ამ ტიპის ტიპი ხშირად გვხვდება ორგანული ნაერთების მოლეკულებში (მაგალითად, ნიტრონაერთებში, სულფოქსიდებში და ა.შ.).

განთავსებულია Allbest.ru- ზე

მსგავსი დოკუმენტები

კვანტური ქიმიის სამოდელო ცნებების შემუშავება. ვალენტური ობლიგაციების მეთოდი. ამ მეთოდის ძირითადი დებულებები. ატომური ორბიტალების ჰიბრიდიზაცია და მათი ფორმირების პირობები. კანონიკური ფორმების შერჩევის წესები. ნახშირბადის ატომისა და ჰიბრიდული ორბიტალების ჰიბრიდიზაცია.

პრეზენტაცია დამატებულია 15/10/2013

კოვალენტური ბმის დახასიათება, გაჯერების, მიმართულების და პოლარობის ცნება. ატომური ორბიტალების ჰიბრიდიზაცია და იონური ბმა... ინტერმოლეკულური ქიმიური ბმები (ვან დერ ვაალის ძალები). კრისტალური ქსელის ტიპები. ყინულის მოლეკულური სტრუქტურა.

პრეზენტაცია დამატებულია 08/11/2013

ჰიბრიდიზაცია არის კვანტურ-ქიმიური მეთოდი ატომის ორბიტალების განლაგების მოლეკულაში თავისუფალი ატომის შედარებით აღსაწერად. ატომის ორბიტალების ფორმისა და ენერგიის შეცვლა კოვალენტური კავშირის წარმოქმნის დროს და ორბიტალების უფრო ეფექტური გადახურვის მიღწევა.

პრეზენტაცია დაემატა 22/11/2013

კოვალენტური ობლიგაციების მახასიათებლები: გაჯერება, მიმართულება, პოლარობა. ატომური ორბიტალების ჰიბრიდიზაცია. იონური, მოლეკულური, წყალბადის და მეტალის ქიმიური ბმები. ვანდერვალსის ძალები, ინტერმოლეკულური ურთიერთქმედება; ბროლის ქსელები.

პრეზენტაცია დაემატა 22.04.2013

ზოგადი მახასიათებლები ნახშირბადი, როგორც ქიმიური ელემენტი, მისი ძირითადი თვისებები, სტრუქტურული მახასიათებლები. ქიმიური ბმების სახეები: კოვალენტური, იონური და წყალბადის. ქიმიური ბმის გაწყვეტის მეთოდები. ელექტრონული ეფექტები. მჟავები და ბაზები, მათი შედარება.

ტესტი, დამატებულია 08/05/2013

ალკოჰოლური სასმელების ტიპები, მათი გამოყენება, ფიზიკური თვისებები (დუღილი და წყალში ხსნადობა). ალკოჰოლის ასოცირებული პირები და მათი სტრუქტურა. ალკოჰოლური სასმელების წარმოების მეთოდები: ნახშირბადის მონოქსიდის ჰიდროგენაცია, დუღილი, დუღილი, ალკენების ჰიდრატაცია, ოქსიმერკურურაცია-დერმერქაცია.

რეზიუმე, დამატებულია 02/04/2009

ალკოჰოლური სასმელების ელექტრონული სტრუქტურა და ფიზიკური და ქიმიური თვისებები. ალკოჰოლური სასმელების ქიმიური თვისებები. განაცხადის არე. სივრცული და ელექტრონული სტრუქტურა, ბმის სიგრძე და ბმის კუთხე. ალკოჰოლის ურთიერთქმედება ტუტე მეტალებთან. ალკოჰოლური სასმელების დეჰიდრატაცია.

ტერმინი, დასძინა 11/02/2008

კვანტური ქიმიის სამოდელო ცნებების შემუშავება. ვალენტური ობლიგაციების მეთოდი. ატომური ორბიტალების ჰიბრიდიზაციის აღწერის თავისებურებები. რეზონანსის კონცეფცია. კანონიკური ფორმების შერჩევის წესები. მოლეკულური ორბიტალების წარმოქმნისა და ელექტრონებით შევსების პირობები.

პრეზენტაცია დაემატა 22/10/2013

ქიმიური თვისებები: ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციები, დამატება, ჰიდროგენიზაცია და ჰალოგენაცია. Friedel-Crafts ალკილაცია. ორიენტაციის წესები ბენზოლის რგოლში. ბირთვში შემცვლელი ნივთიერებების გავლენა და იზომერების განაწილება ნიტრაციის დროს.

რეზიუმე, დამატებულია 02/21/2009

ალკოჰოლური სასმელების განმარტება, ზოგადი ფორმულა, კლასიფიკაცია, ნომენკლატურა, იზომერია, ფიზიკური თვისებები. ალკოჰოლური სასმელების მიღების მეთოდები, მათი ქიმიური თვისებები და გამოყენება. ეთილის სპირტის მიღება ეთილენის კატალიზური ჰიდრატაციით და გლუკოზის დუღილით.

ორგანული ნაერთების მოლეკულებისათვის ყველაზე დამახასიათებელია კოვალენტური ბმა. როგორც იცით, ნახშირბადის ატომს აქვს ოთხი ვალენტური ელექტრონი. ელემენტების პერიოდულ ცხრილში (პოზიცია 2, I ჯგუფი, სერიული ნომერი 6) პოზიციის შესაბამისად, ნახშირბადი მყარად იკავებს ელექტრონებს მის გარე შრეში და ამავე დროს არ არის მიდრეკილი სხვა ატომებისგან ელექტრონების წართმევისკენ. ამიტომ, ნახშირბადის ატომების კავშირი სხვადასხვა ელემენტის ატომებთან და ერთმანეთთან ხორციელდება განზოგადებული წყვილების, ე.ი. კოვალენტური ობლიგაციების გამოყენებით. მაგალითად, უმარტივესი ნახშირწყალბადების ელექტრონული სტრუქტურული ფორმულები - მეთანი და ეთანი აქვთ შემდეგი ფორმის (შედარებისთვის, ჩვეულებრივი სტრუქტურული ფორმულები მოცემულია მათ გვერდით):

N N N N N N

. . ½ . . . . ½ ½

H: C: H H¾C¾H H: C: C: H H¾C¾C¾H

. . ½ . . . . ½ ½

N N N N N N

ფიგურა: ერთი მეთანისა და ეთანის ელექტრონული და საერთო სტრუქტურული ფორმულები.

ნახშირბადის ატომი ჩვეულებრივ ქმნის ოთხ კოვალენტურ ბმას, რადგან მხოლოდ ამ შემთხვევაში იქმნება რვა ელექტრონიანი სტაბილური გარე შრე. ეს ხსნის იმ ფაქტს, რომ უმეტეს შემთხვევაში ნახშირბადის ვალენტობა არის ოთხი. მეთანის მოლეკულაში ნახშირბადი ქმნის კოვალენტურ კავშირებს წყალბადის ოთხი ატომით, რომელთაგან თითოეულს აქვს სტაბილური ორი ელექტრონული ფენა. ეთანის მოლეკულაში ერთი ელექტრონული წყვილი ქმნის კოვალენტურ კავშირს ორ ნახშირბადის ატომს შორის.

მეთანისა და ეთანის ელექტრონული ფორმულების შედარების ჩვეულებრივ სტრუქტურულ ფორმულებთან გამომდინარეობს, რომ ატომებს შორის თითოეული მარტივი კავშირი ხორციელდება ერთი განზოგადებული ელექტრონული წყვილის მიერ. შესაბამისად, მრავალი ბმის მქონე ნივთიერებებში, ორმაგი ბმა წარმოიქმნება ორი დამაკავშირებელი ატომის წარმოქმნის გამო, და სამმაგი ბმა - სამი გენერალიზებული ელექტრონული წყვილი. ელექტრონული სტრუქტურები და საერთო სტრუქტურული ფორმულები, მაგალითად, ეთილენის და აცეტილენის ფორმა აქვთ.

არაორგანული და ორგანული ნივთიერებების მრავალფეროვნება

ორგანული ქიმია არის ქიმია ნახშირბადის ნაერთები... ნახშირბადის არაორგანული ნაერთებია: ნახშირბადის ოქსიდები, ნახშირმჟავა, კარბონატები და ბიკარბონატები, კარბიდები. ნახშირბადის გარდა ორგანული ნივთიერებები შეიცავს წყალბადს, ჟანგბადს, აზოტს, ფოსფორს, გოგირდს და სხვა ელემენტებს... ნახშირბადის ატომებს შეუძლიათ შექმნან გრძელი განშტოებული და განშტოებული ჯაჭვები, რგოლები, დაურთონ სხვა ელემენტები, ამიტომ ორგანული ნაერთების რაოდენობა 20 მილიონამდეა, ხოლო არაორგანული ნივთიერებები 100 ათასზე ცოტა მეტია.

ორგანული ქიმიის განვითარების საფუძველია AM Butlerov– ის თეორია ორგანული ნაერთების სტრუქტურის შესახებ. ორგანული ნაერთების სტრუქტურის აღწერისას მნიშვნელოვანი როლი ენიჭება ვალენტობის კონცეფციას, რომელიც ახასიათებს ატომების ქიმიური ბმების შექმნის შესაძლებლობას და განსაზღვრავს მათ რაოდენობას. ნახშირბადი ორგანულ ნაერთებში ყოველთვის ტეტრავალენტური... ბ.მ. ბუთლეროვის თეორიის მთავარი პოსტულატია დებულება მატერიის ქიმიური სტრუქტურის შესახებ, ანუ ქიმიური ბმა. ეს შეკვეთა ნაჩვენებია სტრუქტურული ფორმულების გამოყენებით. ბუთლეროვის თეორია ამტკიცებს იდეას, რომელიც ყველა ნივთიერებას აქვს განსაზღვრული ქიმიური სტრუქტურა და ნივთიერებების თვისებები დამოკიდებულია სტრუქტურაზე.

ა.მ. ბუთლეროვის თეორია ორგანული ნაერთების ქიმიური სტრუქტურის შესახებ

ისევე როგორც არაორგანული ქიმიის განვითარების საფუძველია პერიოდული კანონი და პერიოდული სისტემა. ქიმიური ელემენტები DI მენდელეევი გახდა ფუნდამენტური ორგანული ქიმიისთვის.

ა.მ. ბუთლეროვის თეორია ორგანული ნაერთების ქიმიური სტრუქტურის შესახებ

ბუთლეროვის თეორიის მთავარი პოსტულატია პოზიცია მატერიის ქიმიურ სტრუქტურაზე, რომელიც გაგებულია, როგორც რიგი, ატომების მოლეკულების ურთიერთდაკავშირების თანმიმდევრობა, ე.ი. ქიმიური ბმა.

ქიმიური სტრუქტურა - მოლეკულაში ქიმიური ელემენტების ატომების შეერთების თანმიმდევრობა მათი ვალენტობის შესაბამისად.

ამ ბრძანების ჩვენება შესაძლებელია სტრუქტურული ფორმულების გამოყენებით, რომლებშიც ატომების ვალენტობა მითითებულია ტირეებით: ერთი ტირე შეესაბამება ქიმიური ელემენტის ატომის ვალენტურ ერთეულს... მაგალითად, ორგანული ნივთიერებების მეთანისთვის, რომელსაც აქვს მოლეკულური ფორმულა CH 4, სტრუქტურული ფორმულა ასე გამოიყურება:

A.M. თეორიის ძირითადი დებულებები. ბუთლეროვი:

ორგანული ნივთიერებების მოლეკულების ატომები ერთმანეთთან არის დაკავშირებული მათი ვალენტობის შესაბამისად... ნახშირბადი ორგანულ ნაერთებში ყოველთვის ტეტრავალენტურია და მის ატომებს შეუძლიათ ერთმანეთთან შერწყმა და წარმოქმნან სხვადასხვა ჯაჭვები.

· ნივთიერებების თვისებები განისაზღვრება არა მხოლოდ მათი თვისობრივი და რაოდენობრივი შემადგენლობით, არამედ ატომების მოლეკულაში გაერთიანების თანმიმდევრობით. ქიმიური სტრუქტურა ნივთიერებები.

ორგანული ნაერთების თვისებები დამოკიდებულია არა მხოლოდ ნივთიერების შემადგენლობაზე და ატომების შეერთების თანმიმდევრობით მის მოლეკულაზე, არამედ ატომების ურთიერთქმედება და ატომების ჯგუფები ერთმანეთზე.

ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორია დინამიური და განმავითარებელი კვლევაა. ქიმიური ბმების ხასიათის, ორგანული ნივთიერებების მოლეკულების ელექტრონული სტრუქტურის გავლენის შესახებ ცოდნის განვითარებასთან ერთად, მათ დაიწყეს ემპირიული და სტრუქტურული ელექტრონული ფორმულების გარდა. ასეთ ფორმულებში აჩვენეთ მიმართულება ელექტრონის წყვილების გადაადგილება მოლეკულაში.

კვანტური ქიმია და ორგანული ნაერთების სტრუქტურის ქიმია დაადასტურა ქიმიური ობლიგაციების სივრცითი მიმართულების დოქტრინა (ცის- და ტრანს იზომერია), შეისწავლა იზომერებში ურთიერთქმედების ენერგეტიკული მახასიათებლები, შესაძლებელი გახდა ატომების ურთიერთგავლენის განსჯა სხვადასხვა ნივთიერებების მოლეკულებში, შექმნა წინაპირობები იზომერიზმის ტიპებისა და მიმართულებების პროგნოზირებისთვის ქიმიური რეაქციების მექანიზმები.

ორგანულ ნივთიერებებს აქვს მრავალი მახასიათებელი.

ყველა ორგანული ნივთიერება შეიცავს ნახშირბადს და წყალბადს, ამიტომ, როდესაც იწვის, წარმოიქმნება ნახშირორჟანგი და წყალი.

ორგანული ნივთიერებები აშენდა რთულია და შეიძლება ჰქონდეს უზარმაზარი მოლეკულური წონა (ცილები, ცხიმები, ნახშირწყლები).

ორგანული ნივთიერებების განლაგება შესაძლებელია რიგებში, მსგავსი შემადგენლობით, სტრუქტურითა და თვისებებით ჰომოლოგიები.

ორგანული ნივთიერებები ხასიათდება იზომერია.

ორგანული ნივთიერებების იზომერია და ჰომოლოგია

ორგანული ნივთიერებების თვისებები დამოკიდებულია არა მხოლოდ მათ შემადგენლობაზე, არამედ მათზე მოლეკულაში ატომების შეერთების წესი.

იზომერია- ეს არის სხვადასხვა ნივთიერებების არსებობის ფენომენი - იზომერები იგივე თვისებრივი და რაოდენობრივი შემადგენლობით, ანუ იგივე მოლეკულური ფორმულა.

იზომერიის ორი ტიპი არსებობს: სტრუქტურული და სივრცითი (სტერეოიზომერია). სტრუქტურული იზომერები განსხვავდება ერთმანეთისგან ატომების მოლეკულაში შეერთების რიგით; სტერეოიზომერები - ატომების განლაგება სივრცეში მათ შორის ობლიგაციების ერთი და იგივე რიგით.

იზომერიის ძირითადი ტიპები:

სტრუქტურული იზომერია - ნივთიერებები განსხვავდება ატომების ობლიგაციების რიგის მიხედვით:

1) ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერია;

2) პოზიციის იზომერია:

მრავალჯერადი კავშირი;
მოადგილეები;
ფუნქციური ჯგუფები;

3) ჰომოლოგიური სერიის იზომერია (ინტერკლასი).

· სივრცული იზომერია - ნივთიერებების მოლეკულები განსხვავდება არა ატომების შეერთების რიგით, არამედ სივრცეში მათი პოზიციით: ცის-, ტრანს-იზომერია (გეომეტრიული).

ორგანული ნივთიერებების კლასიფიკაცია

ცნობილია, რომ ორგანული ნივთიერებების თვისებები განისაზღვრება მათი შემადგენლობითა და ქიმიური სტრუქტურით. ამიტომ გასაკვირი არ არის, რომ ორგანული ნაერთების კლასიფიკაცია ემყარება სტრუქტურის თეორიას - ა.მ. ბუთლეროვის თეორიას. ორგანული ნივთიერებების კლასიფიკაცია ხდება მათი მოლეკულების ატომების კავშირის არსებობისა და რიგის მიხედვით. ორგანული ნივთიერებების მოლეკულის ყველაზე გამძლე და ყველაზე ნაკლებად ცვალებადი ნაწილია მისი ჩონჩხი - ნახშირბადის ატომების ჯაჭვი... ნახშირბადის ატომების ამ ჯაჭვში გაერთიანების თანმიმდევრობიდან გამომდინარე, ნივთიერებები იყოფა აციკლურირომლებიც არ შეიცავს ნახშირბადის ატომების დახურულ ჯაჭვებს მოლეკულებში და კარბოციკლურიასეთი ჯაჭვების (ციკლების) შემცველობაში.

ნახშირბადის და წყალბადის ატომების გარდა, ორგანული ნივთიერებების მოლეკულა შეიძლება შეიცავდეს სხვა ქიმიური ელემენტების ატომებს. ნივთიერებებს, რომელთა მოლეკულებში ეს ე.წ. ჰეტეროატომები შედის დახურულ ჯაჭვში, მოიხსენიებენ ჰეტეროციკლური ნაერთებით.

ჰეტეროატომები(ჟანგბადი, აზოტი და ა.შ.) შეიძლება იყოს მოლეკულების და აციკლური ნაერთების ნაწილი და წარმოიქმნება მათში ფუნქციური ჯგუფები, მაგალითად,

ჰიდროქსილი

კარბონილი

კარბოქსილი

ამინო ჯგუფი

ფუნქციური ჯგუფი - ატომების ჯგუფი, რომელიც განსაზღვრავს ნივთიერების ყველაზე დამახასიათებელ ქიმიურ თვისებებს და მის კუთვნილებას ნაერთების გარკვეულ კლასში.

ორგანული ნაერთების ნომენკლატურა

ორგანული ქიმიის განვითარების დასაწყისში გამოვლენილი ნაერთები დაინიშნა ტრივიალური სახელებიხშირად ეს ასოცირდება მათი წარმოების ისტორიასთან: ძმარმჟავა (რომელიც წარმოადგენს ღვინის ძმრის საფუძველს), ბუტრინის მჟავა (წარმოქმნილია კარაქში), გლიკოლი (ეს არის „ტკბილი“) და ა.შ. დაუკავშირონ სახელებს მათი სტრუქტურა. ასე გაჩნდა რაციონალური სახელები: მეთილამინი, დიეთილამინი, ეთილის სპირტი, მეთილის ეთილის კეტონი, რომლებიც ემყარება უმარტივესი ნაერთის სახელს. მეტი რთული კავშირები რაციონალური ნომენკლატურა უვარგისია.

ა.მ. ბუთლეროვის სტრუქტურის თეორიამ წარმოადგინა ორგანული ნაერთების კლასიფიკაცია და ნომენკლატურა სტრუქტურული ელემენტების მიხედვით და ნახშირბადის ატომების განლაგებისათვის მოლეკულაში. ამჟამად ყველაზე მეტად გამოყენებულია ნომენკლატურის მიერ შემუშავებული სუფთა და გამოყენებითი ქიმიის საერთაშორისო კავშირი (IUPAC), რომელსაც ნომენკლატურა ეწოდება იუპაკი... IUPAC– ის წესები გვთავაზობს სახელების ფორმირების რამდენიმე პრინციპს, ერთ – ერთი მათგანი ჩანაცვლების პრინციპია. ამის საფუძველზე შემუშავდა შემცვლელი ნომენკლატურა, რომელიც ყველაზე უნივერსალურია. აქ მოცემულია ჩანაცვლების ნომენკლატურის რამდენიმე ძირითადი წესი და განიხილეთ მათი გამოყენება ჰეტეროფუნქციური ნაერთის მაგალითზე, რომელიც შეიცავს ორ ფუნქციურ ჯგუფს - ამინომჟავ ლეიცინს:

1. ნაერთების სახელები ემყარება მშობლის სტრუქტურას (აციკლური მოლეკულის ძირითადი ჯაჭვი, კარბოციკლური ან ჰეტეროციკლური სისტემა). მშობლის სტრუქტურის სახელი ქმნის სახელწოდებას, სიტყვის ფუძეს.

ამ შემთხვევაში, მშობელი სტრუქტურა წარმოადგენს ნახშირბადის ხუთი ატომის ჯაჭვს, რომლებიც ერთმანეთთან დაკავშირებულია ერთი ბმით. ამრიგად, სახელის ძირეული ნაწილია პენტანი.

2. დამახასიათებელი ჯგუფები და შემცვლელები (სტრუქტურული ელემენტები) დანიშნულია პრეფიქსებით და სუფიქსებით. მხატვრული ჯგუფები კლასიფიცირდება ასაკის მიხედვით. ძირითადი ჯგუფის პრიორიტეტი:

იდენტიფიცირებულია უფროსი დამახასიათებელი ჯგუფი, რომელიც მითითებულია სუფიქსით. ყველა სხვა შემცვლელი დასახელებულია ანბანის მიხედვით პრეფიქსით.

ამ შემთხვევაში, ყველაზე მაღალი მახასიათებელი ჯგუფია კარბოქსილი, ანუ ეს ნაერთი მიეკუთვნება კარბოქსილის მჟავების კლასს, ამიტომ სახელის ფესვთა ნაწილს ვამატებთ -ოინის მჟავას. მეორე უძველესი ჯგუფი არის ამინო ჯგუფი, რომელზეც მიუთითებს პრეფიქსი ამინო. გარდა ამისა, მოლეკულა შეიცავს ნახშირწყალბადის შემცვლელ მეთილ-. ამრიგად, სახელი ემყარება ამინომეთილპენტანოის მჟავას.

3. სახელწოდება მოიცავს ორმაგი და სამმაგი ბმის აღნიშვნას, რომელიც მოდის ფესვისთანავე.

განხილული კავშირი არ შეიცავს მრავალ ბმულს.

4. მშობლის სტრუქტურის ატომები დანომრილია. ნუმერაცია იწყება ნახშირბადის ჯაჭვის ბოლოდან, რომელსაც განლაგებულია ყველაზე მნიშვნელოვანი მახასიათებელი ჯგუფი:

ჯაჭვის ნუმერაცია იწყება ნახშირბადის ატომიდან, რომელიც არის კარბოქსილის ჯგუფის ნაწილი, მას ენიჭება ნომერი 1. ამ შემთხვევაში, ამინო ჯგუფი იქნება ნახშირბადის 2, ხოლო მეთილის - ნახშირბადის 4-ზე.

ამრიგად, ბუნებრივ ამინომჟავას ლეიცინს IUPAC- ის ნომენკლატურის წესების თანახმად 2-ამინო-4-მეთილპენტანოინის მჟავა ეწოდება.

ნახშირწყალბადები. ნახშირწყალბადების კლასიფიკაცია

ნახშირწყალბადები არის ნაერთები, რომლებიც შედგება მხოლოდ წყალბადის და ნახშირბადის ატომებისაგან.

ნახშირბადის ჯაჭვის სტრუქტურის მიხედვით, ორგანული ნაერთები იყოფა ღია ჯაჭვის ნაერთებად - აციკლური (ალიფატური) და ციკლური - დან დახურული წრე ატომები.

ციკლები იყოფა ორ ჯგუფად: კარბოციკლური ნაერთები (ციკლები იქმნება მხოლოდ ნახშირბადის ატომებით) და ჰეტეროციკლური (ციკლებში ასევე შედის სხვა ატომები, როგორიცაა ჟანგბადი, აზოტი, გოგირდი).

კარბოციკლური ნაერთები, თავის მხრივ, მოიცავს ორი სერიის ნაერთებს: ალიციკლური და არომატული.

არომატული ნაერთები ემყარება მოლეკულების სტრუქტურას ნახშირბადის შემცველი ციკლები p- ელექტრონების სპეციალური დახურული სისტემითქმნის საერთო π- სისტემას (ერთი π- ელექტრონული ღრუბელი). არომატურობა ასევე დამახასიათებელია მრავალი ჰეტეროციკლური ნაერთებისთვის.

ყველა სხვა კარბოციკლური ნაერთები მიეკუთვნება ალიციკლური სერიებს.

როგორც აციკლური (ალიფატური), ასევე ციკლური ნახშირწყალბადები შეიძლება შეიცავდეს მრავალჯერადი (ორმაგი ან სამმაგი) ბმას. ასეთ ნახშირწყალბადებს უწოდებენ უჯერი (გაჯერებული) განსხვავებით შეზღუდვისგან (გაჯერებული), შეიცავს მხოლოდ ერთ კავშირებს.

გაჯერებულ ალიფატურ ნახშირწყალბადებს უწოდებენ ალკანები, მათ აქვთ ზოგადი ფორმულა C n H 2n + 2, სადაც n არის ნახშირბადის ატომების რაოდენობა. დღეს მათი ძველი სახელი ხშირად გამოიყენება - პარაფინები:

ერთ ორმაგ ბმას შემცველ უჯერი ალიფატურ ნახშირწყალბადებს უწოდებენ ალკენები... მათ აქვთ ზოგადი ფორმულა C n H 2n:

ორი ობლიგაციის უჯერი ალიფატური ნახშირწყალბადები ეწოდება ალკადიანები... მათი ზოგადი ფორმულაა C n H 2n-2:

უჯერი ალიფატური ნახშირწყალბადები ერთი სამმაგი ბმით ეწოდება ალკინები... მათი ზოგადი ფორმულაა C n H 2n - 2:

გაჯერებული ალიციკლური ნახშირწყალბადები - ციკლოალკანები, მათი ზოგადი ფორმულა C n H 2n:

ნახშირწყალბადების სპეციალური ჯგუფი, არომატული, ან არენაზე (დახურული საერთო n- ელექტრონული სისტემით), ცნობილია ნახშირწყალბადების მაგალითიდან ზოგადი ფორმულით C n H 2n - 6:

ამრიგად, თუ მათ მოლეკულებში ერთი ან მეტი წყალბადის ატომი შეიცვალა სხვა ატომებით ან ატომების ჯგუფებით (ჰალოგენები, ჰიდროქსილის ჯგუფები, ამინოჯგუფები და ა.შ.), წარმოიქმნება ნახშირწყალბადის წარმოებულები: ჰალოგენის წარმოებულები, ჟანგბადის შემცველი, აზოტის შემცველი და სხვა ორგანული ნაერთები.

ნახშირწყალბადების ჰომოლოგიური სერია

ნახშირწყალბადები და მათი წარმოებულები იგივე ფუნქციური ჯგუფისგან ქმნიან ჰომოლოგიურ სერიებს.

ჰომოლოგიური სერია ეხება იმავე კლასს მიკუთვნებულ ნაერთებს (ჰომოლოგები), განლაგებული მათი ფარდობითი მოლეკულური წონის აღმავალი თანმიმდევრობით, სტრუქტურისა და ქიმიური თვისებების მსგავსი, სადაც თითოეული ტერმინი განსხვავდება წინასაგან ჰომოლოგიური სხვაობით CH 2. მაგალითად: CH 4 - მეთანი, C 2 H 6 - ეთანი, C 3 H 8 - პროპანი, C 4 H 10 - ბუტანი და ა.შ. ჰომოლოგების ქიმიური თვისებების მსგავსება მნიშვნელოვნად ამარტივებს ორგანული ნაერთების შესწავლას.

ნახშირწყალბადების იზომერები

ეწოდება იმ ატომებს ან ატომთა ჯგუფებს, რომლებიც განსაზღვრავენ მოცემული კლასის ნივთიერებების ყველაზე დამახასიათებელ თვისებებს ფუნქციური ჯგუფები.

ჰალოგენირებული ნახშირწყალბადები შეიძლება ჩაითვალოს ჰალოგენის ატომების ერთი ან მეტი წყალბადის ატომების ნახშირწყალბადებში ჩანაცვლების პროდუქტებად. ამის შესაბამისად, შეიძლება არსებობდეს შემზღუდველი და უჯერი მონო-, დი-, ტრი- (ზოგადად, პოლი-) ჰალოგენის წარმოებულები.

მონოჰალოგენირებული გაჯერებული ნახშირწყალბადების ზოგადი ფორმულა:

და შემადგენლობა გამოხატულია ფორმულით

სადაც R არის ნაშთი გაჯერებული ნახშირწყალბადისაგან (ალკანი), ნახშირწყალბადის რადიკალი (ეს დანიშნულება შემდგომი გამოიყენება ორგანული ნივთიერებების სხვა კლასების განხილვისას), G არის ჰალოგენის ატომი (F, Cl, Br, I).

Მაგალითად:

აქ მოცემულია დიჰალოგენირებული წარმოებული პროდუქტის ერთი მაგალითი:

რომ ჟანგბადის ორგანული ნივთიერებები მოიცავს ალკოჰოლს, ფენოლს, ალდეჰიდს, კეტონებს, კარბოქსილის მჟავებს, ეთერებს და ეთერებს. ალკოჰოლი ნახშირწყალბადების წარმოებულებია, რომელშიც წყალბადის ერთი ან მეტი ატომი ჩანაცვლებულია ჰიდროქსილის ჯგუფებით.

ალკოჰოლებს ეწოდება მონოჰიდრიკა, თუ მათ აქვთ ერთი ჰიდროქსილის ჯგუფი, და გაჯერებულნი, თუ ისინი ალკანების წარმოებულები არიან.

ლიმიტის ზოგადი ფორმულა მონოჰიდრული ალკოჰოლი:

და მათი შემადგენლობა გამოხატულია ზოგადი ფორმულით:

Მაგალითად:

მაგალითები ცნობილია პოლიჰიდრიული ალკოჰოლირამდენიმე ჰიდროქსილის ჯგუფის მქონე:

ფენოლები - არომატული ნახშირწყალბადების წარმოებულები (ბენზოლის სერია), რომელშიც ბენზოლის რგოლში ერთი ან მეტი წყალბადის ატომი ჩანაცვლებულია ჰიდროქსილის ჯგუფებით.

უმარტივესი წარმომადგენელი ფორმულა C 6 H 5 OH ან

ფენოლი ეწოდება.

ალდეჰიდები და კეტონები - ნახშირწყალბადების წარმოებულები, რომლებიც შეიცავს კარბონილის ჯგუფის ატომებს

(კარბონილი).

მოლეკულებში ალდეჰიდები კარბონილის ერთი კავშირი მიდის წყალბადის ატომთან, ხოლო მეორე - ნახშირწყალბადის რადიკალთან. ალდეჰიდების ზოგადი ფორმულა:

Მაგალითად:

Როდესაც კეტონები კარბონილის ჯგუფი უკავშირდება ორ (ზოგადად განსხვავებულ) რადიკალს, კეტონების ზოგად ფორმულას:

Მაგალითად:

გაჯერებული ალდეჰიდისა და კეტონების შემადგენლობა გამოხატულია ფორმულით C 2n H 2n O.

კარბოქსილის მჟავები - ნახშირწყალბადების წარმოებულები კარბოქსილის ჯგუფებს

(ან -COOH).

თუ მჟავას მოლეკულას აქვს ერთი კარბოქსილის ჯგუფი, მაშინ კარბოქსილის მჟავა არის მონობაზი. გაჯერებული მონობაზური მჟავების ზოგადი ფორმულა:

მათი შემადგენლობა გამოხატულია ფორმულით C n H 2n O 2.

Მაგალითად:

ეთერები არის ორგანული ნივთიერებები, რომლებიც შეიცავს ნახშირწყალბადების ორ რადიკალს, რომლებიც დაკავშირებულია ჟანგბადის ატომთან: R-O-R ან R 1 -O-R 2.

რადიკალები შეიძლება იყოს იგივე ან განსხვავებული. ეთერების შემადგენლობა გამოხატულია ფორმულით C n H 2n + 2 O.

Მაგალითად:

ესერები - ნაერთები, რომლებიც წარმოიქმნება კარბოქსილის ჯგუფის წყალბადის ატომის კარბოქსილის მჟავებში ნახშირწყალბადის რადიკალით ჩანაცვლებით.

ზოგადი ესტერების ფორმულა:

Მაგალითად:

ნიტრო ნაერთები - ნახშირწყალბადების წარმოებულები, რომლებშიც ერთ ან მეტ წყალბადის ატომს ანაცვლებს ნიტრო ჯგუფი - NO 2.

ლიმიტის მონონიტრო ნაერთების ზოგადი ფორმულა:

და შემადგენლობა გამოხატულია ზოგადი ფორმულით C n H 2n + 1 NO 2.

Მაგალითად:

არენების ნიტრო წარმოებულები:

ამინები - ნაერთები, რომლებიც განიხილება როგორც ამიაკის წარმოებულები (NH 3), რომელშიც წყალბადის ატომები ჩანაცვლებულია ნახშირწყალბადის რადიკალებით. რადიკალების ხასიათიდან გამომდინარე, ამინები შეიძლება იყოს ალიფატური, მაგალითად:

და არომატული, მაგალითად:

რადიკალებით ჩანაცვლებული წყალბადის ატომების რაოდენობის მიხედვით განასხვავებენ შემდეგს:

პირველადი ამინები ზოგადი ფორმულით:

საშუალო - ზოგადი ფორმულით:

მესამეული - ზოგადი ფორმულით:

კონკრეტულ შემთხვევაში, მეორადი და მესამეული ამინების რადიკალები შეიძლება იგივე იყოს.

პირველადი ამინები ასევე შეიძლება ჩაითვალოს ნახშირწყალბადების (ალკანების) წარმოებულებად, რომელშიც წყალბადის ერთი ატომი ჩანაცვლებულია ამინოჯგუფით - NH 2. გაჯერებული პირველადი ამინების შემადგენლობა გამოხატულია ფორმულით C n H 2n + 3 N.

Მაგალითად:

ამინომჟავები შეიცავს ორ ფუნქციურ ჯგუფს, რომლებიც დაკავშირებულია ნახშირწყალბადის რადიკალთან: ამინო ჯგუფი - NH 2 და კარბოქსილი - COOOH.

Α- ამინომჟავების ზოგადი ფორმულა (ისინი ყველაზე მნიშვნელოვანია ცილების შესაქმნელად, რომლებიც ქმნიან ცოცხალ ორგანიზმებს):

შემზღუდველი ამინომჟავების შემადგენლობა, რომელიც შეიცავს ერთ ამინო ჯგუფს და ერთ კარბოქსილს, გამოხატულია ფორმულით C n H 2n + 1 NO 2.

Მაგალითად:

ცნობილია სხვა მნიშვნელოვანი ორგანული ნაერთები, რომლებსაც აქვთ რამდენიმე განსხვავებული ან იდენტური ფუნქციური ჯგუფი, გრძელი წრფივი ჯაჭვები, რომლებიც ბენზოლის რგოლებთანაა დაკავშირებული. ასეთ შემთხვევებში ნივთიერების რომელიმე კონკრეტული კლასის კუთვნილების მკაცრი განმარტება შეუძლებელია. ეს ნაერთები ხშირად იზოლირებულია ნივთიერებების სპეციფიკურ ჯგუფებად: ნახშირწყლები, ცილები, ნუკლეინის მჟავები, ანტიბიოტიკები, ალკალოიდები და ა.შ.

დღესდღეობით, ასევე არსებობს მრავალი ნაერთი, რომელთა მიკუთვნება შეიძლება როგორც ორგანულ, ისე არაორგანულ ორგანოს. x ორგანოელემენტურ ნაერთებს უწოდებენ. ზოგიერთი მათგანი შეიძლება ჩაითვალოს ნახშირწყალბადების წარმოებულებად.

Მაგალითად:

არსებობს ნაერთები, რომლებსაც აქვთ იგივე მოლეკულური ფორმულა, რომელიც გამოხატავს ნივთიერებათა შემადგენლობას.

იზომერიის ფენომენი მდგომარეობს იმაში, რომ შეიძლება არსებობდეს სხვადასხვა თვისების რამდენიმე ნივთიერება, იგივე მოლეკულური შემადგენლობით, მაგრამ განსხვავებული სტრუქტურით. ამ ნივთიერებებს იზომერები ეწოდება.

ჩვენს შემთხვევაში, ეს არის კლასების იზომერები: ციკლოალკანები და ალკანები, ალკადიენი და ალკინი, გაჯერებული მონოჰიდრიული ალკოჰოლი და ეთერები, ალდეჰიდები და კეტონები, გაჯერებული მონობაზიული კარბოქსილის მჟავები და ეთერები.

სტრუქტურული იზომერია

არსებობს შემდეგი ჯიშები სტრუქტურული იზომერია: ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერია, პოზიციის იზომერია, სხვადასხვა კლასის ორგანული ნაერთების იზომერია (კლასობრივი იზომერია).

ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერია განპირობებულია ნახშირბადის ატომებს შორის კავშირის განსხვავებული რიგიქმნის მოლეკულის ჩონჩხს. როგორც უკვე ნაჩვენებია, მოლეკულური ფორმულა C 4 H 10 შეესაბამება ორ ნახშირწყალბადს: n- ბუტანი და იზობუტანი. C 5 H 12 ნახშირწყალბადისთვის შესაძლებელია სამი იზომერი: პენტანი, იზოპენტანი და ნეოპენტანი.

ნახშირბადის ატომების რაოდენობის მოლეკულაში, იზომერების რაოდენობა სწრაფად იზრდება. C 10 H 22 ნახშირწყალბადისთვის უკვე არსებობს 75, ხოლო C 20 H 44 ნახშირწყალბადისთვის - 366 319.

პოზიციის იზომერია განპირობებულია მრავალჯერადი ბმის, შემცვლელი, ფუნქციური ჯგუფის განსხვავებული პოზიციით, იგივე მოლეკულის ნახშირბადის ჩონჩხით:

ორგანული ნაერთების სხვადასხვა კლასის იზომერია (კლასობრივი იზომერია) განპირობებულია ატომების განსხვავებული პოზიციით და კომბინაციით იმავე მოლეკულური ფორმულის მქონე ნივთიერებების მოლეკულაში, მაგრამ სხვადასხვა კლასს მიეკუთვნება. ასე რომ, მოლეკულური ფორმულა C 6 H 12 შეესაბამება უჯერი ნახშირწყალბადების ჰექსენ -1 და ციკლური ნახშირწყალბადების ციკლოჰექსანს.

იზომერები არის ნახშირწყალბადები, რომლებიც დაკავშირებულია ალკინებთან - ბუტინ -1 და ნახშირწყალბადები ორი ორმაგი ბმით ბუტადიენ -1,3 ჯაჭვში:

დიეთილ ეთერს და ბუტილ ალკოჰოლს აქვთ იგივე მოლეკულური ფორმულა C 4 H 10 O:

სტრუქტურული იზომერებია ამინოძმარმჟავა და ნიტროეტანი, რომლებიც შეესაბამება მოლეკულურ ფორმულას C 2 H 5 NO 2:

ამ ტიპის იზომერები შეიცავს სხვადასხვა ფუნქციურ ჯგუფებს და მიეკუთვნება სხვადასხვა კლასის ნივთიერებებს. ამიტომ, ისინი ფიზიკური და ქიმიური თვისებებით ბევრად უფრო განსხვავდებიან, ვიდრე ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერები ან პოზიციის იზომერები.

სივრცული იზომერია

სივრცული იზომერია იყოფა ორ ტიპად: გეომეტრიული და ოპტიკური.

გეომეტრიული იზომერია დამახასიათებელია ნაერთებისთვის შეიცავს ორმაგ ობლიგაციებს და ციკლურ ნაერთებს... ვინაიდან შეუძლებელია ატომების თავისუფალი ბრუნვა ორმაგი ბმის გარშემო ან ბეჭედში შეუძლებელია, შემცვლელები შეიძლება განლაგდნენ ორმაგი ბმის ან ბეჭდის თვითმფრინავის ერთ მხარეს (cis- პოზიცია), ან მოპირდაპირე მხარეებზე (ტრანსპოზიცია). Cis და trans აღნიშვნები ზოგადად ეხება იდენტურ შემცვლელ წყვილს.

გეომეტრიული იზომერები განსხვავდება ფიზიკური და ქიმიური თვისებებით.

ხდება ოპტიკური იზომერია თუ მოლეკულა შეუთავსებელია სარკეში გამოსახულებასთან... ეს შესაძლებელია მაშინ, როდესაც ნახშირბადის ატომს მოლეკულაში აქვს ოთხი განსხვავებული შემცვლელი. ამ ატომს ასიმეტრიულს უწოდებენ. ასეთი მოლეკულის მაგალითია α- ამინოპროპიონის მჟავა (α-ალანინი) CH 3 CH (NH 2) OH მოლეკულა.

Α-ალანინის მოლეკულა ვერ ემთხვევა მის სარკის სურათს რაიმე გადაადგილების დროს. ასეთ სივრცულ იზომერებს ეწოდება სარკე, ოპტიკური ანტიპოდები ან ენანტომერები. ასეთი იზომერების ყველა ფიზიკური და პრაქტიკულად ყველა ქიმიური თვისება იდენტურია.

ოპტიკური იზომერიის შესწავლა აუცილებელია ორგანიზმში მრავალი რეაქციის განხილვისას. ამ რეაქციების უმეტესობა ხდება ფერმენტების - ბიოლოგიური კატალიზატორების მოქმედებით. ამ ნივთიერებების მოლეკულები უნდა ემთხვეოდეს იმ ნაერთების მოლეკულას, რომელზეც ისინი მოქმედებენ როგორც საკეტის გასაღები, ამიტომ სივრცითი სტრუქტურა, მოლეკულური საიტების ურთიერთგანლაგება და სხვა სივრცული ფაქტორები ძალიან დიდი მნიშვნელობა აქვს ამ რეაქციების მიმდინარეობისთვის. ასეთ რეაქციებს სტერეოსელექტიურს უწოდებენ.

ბუნებრივი ნაერთების უმეტესობა ინდივიდუალური ენანტიომერებია და მათი ბიოლოგიური მოქმედება (გემოთი და სუნიდან სამკურნალო მოქმედებამდე) მკვეთრად განსხვავდება ლაბორატორიაში მიღებული მათი ოპტიკური ანტიპოდების თვისებებისგან. ბიოლოგიურ აქტივობაში ამგვარ განსხვავებას უდიდესი მნიშვნელობა აქვს, ვინაიდან იგი საფუძვლად უდევს ყველა ცოცხალი ორგანიზმის ყველაზე მნიშვნელოვან თვისებას - მეტაბოლიზმს.

იზომერიზმი

ნახშირბადის ატომის ელექტრონული სტრუქტურა

ნახშირბადი ორგანულ ნაერთებში ავლენს მუდმივ ვალენტობას. ნახშირბადის ატომის ბოლო ენერგეტიკული დონე შეიცავს 4 ელექტრონი, რომელთაგან ორი იკავებს 2s- ორბიტალს, რომელსაც აქვს სფერული ფორმა, და ორი ელექტრონი იკავებს 2p- ორბიტალებს, რომლებსაც ჰანგის მსგავსი ფორმა აქვთ. აგზნებისთანავე, 2 ელექტრონიტის ორბიტალიდან ერთ ელექტრონს შეუძლია გადავიდეს ერთ ცარიელ ორბიტალზე. ამ გადასვლისთვის საჭიროა გარკვეული ენერგიის მოხმარება (403 კჯ / მოლი). შედეგად, აღგზნებულ ნახშირბადის ატომს აქვს 4 დაწყვილებული ელექტრონი და მისი ელექტრონული კონფიგურაცია გამოხატულია ფორმულით 2s 1 2p 3 .. ამრიგად, მეთანის ნახშირწყალბადის (CH 4) შემთხვევაში, ნახშირბადის ატომი ქმნის 4 კავშირს წყალბადის ატომების s- ელექტრონებთან. ამ შემთხვევაში, 1 ბმა უნდა ჩამოყალიბებულიყო ტიპის s-s (ნახშირბადის ატომის s- ელექტრონსა და წყალბადის ატომის s- ელექტრონს შორის) და 3 p-s- ბმულები (ნახშირბადის ატომის 3 p- ელექტრონსა და 3 წყალბადის ატომის 3 s ელექტრონებს შორის). ეს იწვევს დასკვნამდე, რომ ნახშირბადის ატომის მიერ წარმოქმნილი ოთხი კოვალენტური ბმა არ არის თანაბარი. ამასთან, ქიმიის პრაქტიკული გამოცდილება მიუთითებს, რომ მეთანის მოლეკულაში არსებული 4 ბმა აბსოლუტურად ეკვივალენტურია და მეთანის მოლეკულას აქვს ტეტრაჰედრალური სტრუქტურა, ბმის კუთხით 109,5 0, რაც არ შეიძლება მოხდეს, თუ ობლიგაციები არ არის ტოლი. ყოველივე ამის შემდეგ, მხოლოდ p- ელექტრონების ორბიტალები ორიენტირებულია სივრცეში x, y, z და პერპენდიკულარული ღერძების გასწვრივ, ხოლო s- ელექტრონის ორბიტალს აქვს სფერული ფორმა, ამიტომ ამ ელექტრონთან კავშირის ფორმირების მიმართულება თვითნებური იქნება. ჰიბრიდიზაციის თეორიამ შეძლო ამ წინააღმდეგობის ახსნა. გამოკითხვის თანახმად, ნებისმიერ მოლეკულაში არ არსებობს ერთმანეთისგან იზოლირებული ბმები. როდესაც ბმულები წარმოიქმნება, ყველა ვალენტური ელექტრონის ორბიტალები გადაფარავს ერთმანეთს. ცნობილია რამდენიმე ტიპი ელექტრონული ორბიტალების ჰიბრიდიზაცია... ივარაუდება, რომ 4 ელექტრონი ჰიბრიდიზაციაში შედის მეთანის და სხვა ალკანების მოლეკულაში.

ნახშირბადის ორბიტალების ჰიბრიდიზაცია

ორბიტალური ჰიბრიდიზაცია - ეს არის ზოგიერთი ელექტრონის ფორმისა და ენერგიის ცვლილება კოვალენტური კავშირის წარმოქმნის დროს, რაც იწვევს ორბიტალების უფრო ეფექტურ გადახურვას და ობლიგაციების სიმტკიცის ზრდას. ორბიტალური ჰიბრიდიზაცია ყოველთვის ხდება მაშინ, როდესაც ელექტრონები, რომლებიც სხვადასხვა ტიპის ორბიტალებს მიეკუთვნებიან, მონაწილეობენ კავშირების წარმოქმნაში.

1. სპ 3 -ჰიბრიდიზაცია (ნახშირბადის პირველი ვალენტური მდგომარეობა). Sp 3 - ჰიბრიდიზაციის დროს, აგზნებული ნახშირბადის ატომის 3 p- ორბიტალი და ერთი s- ორბიტალი ურთიერთქმედებს ისე, რომ მიიღება ორბიტალები, რომლებიც ენერგიით აბსოლუტურად იდენტურია და სიმეტრიულად მდებარეობს სივრცეში. ეს გარდაქმნა ასე შეიძლება დაიწეროს:

ჰიბრიდიზაციის დროს, ორბიტალების საერთო რაოდენობა არ იცვლება, მაგრამ იცვლება მხოლოდ მათი ენერგია და ფორმა. ნაჩვენებია, რომ ორბიტის sp 3-ჰიბრიდიზაცია ჰგავს სამგანზომილებიან ფიგურას, რომელთაგან ერთი ბევრად აღემატება მეორეს. ოთხი ჰიბრიდული ორბიტალი გაფართოებულია ცენტრიდან რეგულარული ტეტრაედრის წვერებზე 109,5 0 კუთხით. ჰიბრიდული ელექტრონების მიერ წარმოქმნილი ობლიგაციები (მაგ., S-sp 3 კავშირი) უფრო ძლიერია, ვიდრე არაჰიბრიდიზებული p- ელექტრონების მიერ წარმოებული ობლიგაციები (მაგ., S-p ბმული). ვინაიდან ჰიბრიდული sp 3 –ორბიტალი უზრუნველყოფს ელექტრონული ორბიტალების გადაფარვის უფრო დიდ არეს, ვიდრე არაჰიბრიდიზებული p- ორბიტალი. მოლეკულებს, რომელშიც ხორციელდება sp 3 - ჰიბრიდიზაცია, აქვთ ტეტრაედრული სტრუქტურა. ამაში, მეთანის გარდა, შედის მეთანის ჰომოლოგიები, არაორგანული მოლეკულები, როგორიცაა ამიაკი. ფიგურებზე მოცემულია ჰიბრიდიზებული ორბიტალი და ტეტრაედრული მეთანის მოლეკულა.

ქიმიური ობლიგაციები, რომლებიც წარმოიქმნება მეთანში ნახშირბადის და წყალბადის ატომებს შორის, არის ტიპის σ- ობლიგაციები (sp 3 -s- ბმა). ზოგადად რომ ვთქვათ, ნებისმიერი სიგმა კავშირი ხასიათდება იმით, რომ ორი დაკავშირებული ატომის ელექტრონული სიმკვრივე გადახურულია ატომის ცენტრების (ბირთვების) დამაკავშირებელი ხაზის გასწვრივ. σ- კავშირები შეესაბამება ატომური ორბიტალების გადაფარვის მაქსიმალურ შესაძლო ხარისხს, ამიტომ ისინი საკმარისად ძლიერია.

2. სპ 2 -ჰიბრიდიზაცია (ნახშირბადის მეორე ვალენტური მდგომარეობა). ეს წარმოიქმნება ერთი 2s და ორი 2p ორბიტალების გადაფარვის შედეგად. ჩამოყალიბებული sp 2 – ჰიბრიდული ორბიტალები განლაგებულია ერთ სიბრტყეში 120 0 – ის კუთხით და არაჰიბრიდიზებული p– ორბიტალი მასზე პერპენდიკულარულია. ორბიტალების საერთო რაოდენობა არ იცვლება - სულ ოთხია.

სპ 2 –ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობა ხდება ალკენის მოლეკულებში, კარბონილისა და კარბოქსილის ჯგუფებში, ე.ი. ორმაგი ბმის შემცველი ნაერთებისთვის. ასე რომ, ეთილენის მოლეკულაში ნახშირბადის ატომის ჰიბრიდიზებული ელექტრონები ქმნიან 3 σ- ბმას (ნახშირბადის ატომსა და წყალბადის ატომებს შორის sp 2 -s ტიპის ორი კავშირი და ნახშირბადის ატომებს შორის sp 2-sp 2 ტიპის ერთი ბმა). ნახშირბადის ერთი ატომის დარჩენილი არაჰიბრიდიზებული p- ელექტრონი ქმნის π- ბმას მეორე ნახშირბადის ატომის არაჰიბრიდიზებული p- ელექტრონთან. Π- ბმის დამახასიათებელი მახასიათებელია ის, რომ ელექტრონული ორბიტალების გადახურვა ხდება ორი ატომის დამაკავშირებელი ხაზის გარეთ. ორბიტალების გადახურვა მიდის ორივე და ნახშირბადის ატომებს ერთმანეთთან დამაკავშირებელი σ- კავშირის ზემოთ და ქვემოთ. ამრიგად, ორმაგი ბმა არის σ და π ობლიგაციების ერთობლიობა. პირველი ორი სურათი გვიჩვენებს, რომ ეთილენის მოლეკულაში ეთილის მოლეკულას წარმოქმნილ ატომებს შორის კავშირის კუთხეა 120 0 (შესაბამისად, ორი sp 2-ჰიბრიდული ორბიტალით სივრცეში ორიენტაცია). ფიგურებში ნაჩვენებია π- ბმის წარმოქმნა.

მას შემდეგ, რაც π- ობლიგაციებში არაჰიბრიდიზებული p- ორბიტალების გადაფარვის ფართობი ნაკლებია, ვიდრე σ- კავშირებში ორბიტალების გადაფარვის ფართობი, π- კავშირი ნაკლებად ძლიერია, ვიდრე σ- კავშირი და უფრო ადვილად იშლება ქიმიური რეაქციების დროს.

3. sp ჰიბრიდიზაცია (ნახშირბადის მესამე ვალენტური მდგომარეობა). Sp- ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაში, ნახშირბადის ატომს აქვს ორი sp- ჰიბრიდული ორბიტალი, რომლებიც განლაგებულია ხაზობრივად 180 0-ის კუთხით და ორი არაჰიბრიდიზებული p- ორბიტალი, რომლებიც განლაგებულია ორ პერპენდიკულარულ ორ სიბრტყეში. sp- ჰიბრიდიზაცია დამახასიათებელია ალკინებისა და ნიტრილებისთვის, ე.ი. სამმაგი ბმის შემცველი ნაერთებისთვის.

ასე რომ, აცეტილენის მოლეკულაში, ატომებს შორის კავშირის კუთხეებია 180 o. ნახშირბადის ატომის ჰიბრიდიზებული ელექტრონები ქმნიან 2 σ ობლიგაციებს (ერთი sp-s კავშირი ნახშირბადის ატომსა და წყალბადის ატომს შორის და სხვა sp-sp კავშირი ნახშირბადის ატომებს შორის. ორი ნახშირბადის ატომების ორი არაჰიბრიდიზებული p- ელექტრონი ქმნის ორი π ობლიგაციებს მეორე და არაჰიბრიდიზებული p ელექტრონებით P- ელექტრონული ორბიტალების გადახურვა არა მხოლოდ σ- ბმის ზემოთ და ქვემოთ, არამედ წინა და უკანაც, ხოლო p- ელექტრონების საერთო ღრუბელს აქვს ცილინდრული ფორმა. ამრიგად, სამმაგი ბმა არის ერთი σ- ბმის და ორი π- ბმის კომბინაცია. აცეტილენის მოლეკულაში ორი ნაკლებად ძლიერი π- ბმის არსებობა უზრუნველყოფს ამ ნივთიერების შესაძლებლობას შევიდეს დამატებით რეაქციებში სამმაგი ბმის გაწყვეტასთან ერთად.

ტესტის ჩასაბარებლად საცნობარო მასალა:

პერიოდული ცხრილი

ხსნადობის ცხრილი

1. ნახშირბადის ატომის ელექტრონული სტრუქტურა;

2. ატომური ორბიტალების ჰიბრიდიზაცია;

3. ქიმიური ბმის ხასიათი;

4. ქიმიური ბმების ტიპები.

როდესაც ქიმიური ბმა წარმოიქმნება, ენერგია გამოიყოფა, ამიტომ ორი ახალი ვალენტობის შესაძლებლობის გამოჩენა იწვევს დამატებითი ენერგიის (1053,4 კჯ / მოლი) გამოყოფას, რაც აღემატება 2 ს ელექტრონების (401 კჯ / მოლი) გაფუჭებაზე დახარჯულ ენერგიას.

სხვადასხვა ფორმის (s, p) ორბიტალები შერეულია ბმების წარმოქმნის დროს, რაც იძლევა ახალ ექვივალენტურ ჰიბრიდიზებულ ორბიტალებს (ჰიბრიდიზაციის თეორია, L. Pauling, D. Slater, 1928-1931). ჰიბრიდიზაციის ცნება ეხება მხოლოდ მოლეკულებს, მაგრამ არა ატომებს, და მხოლოდ ორბიტალები და არა მათზე ელექტრონები შედიან ჰიბრიდიზაციაში.

არაჰიბრიდიზებული s და p ორბიტალებისგან განსხვავებით, ჰიბრიდული ორბიტალი პოლარულია (ელექტრონის სიმკვრივეა გადატანილი) და შეუძლია შექმნას უფრო ძლიერი ობლიგაციები.

ნახშირბადის ატომის ვალენტური მდგომარეობები

შახტი კომპ.	ურთიერთქმედება ორბიტალები	სივრცე გვერდი	კომუნიკაციის ტიპი	შახტი კუთხე
		tetrahedral.

		ხაზოვანი

ნახშირბადის ატომის ჰიბრიდიზაციის ტიპის ცვლილებასთან ერთად, მისი თვისებებიც იცვლება. Sp 3-დან sp- ზე გადასვლისას ჰიბრიდიზებულ ღრუბელში იზრდება s- ორბიტალის წილი, რაც გულისხმობს მისი ფორმის შეცვლას. ელექტრონული ღრუბლის საზღვრები უახლოვდება ბირთვს sp 2 და sp ორბიტალების შემთხვევაში, sp 3 ღრუბლებთან შედარებით. ეს აისახება ნახშირბადის ატომის ელექტრო ნეგატიურობის ზრდაში: sp 3< sp 2 < sp. В связи с этим, уменьшается ковалентный радиус, увеличивается полярность связи.

ქიმიური ბმების ტიპები

იონური კავშირი

ეს წარმოიქმნება ზოგიერთ ატომში ელექტრონების სრული შემოწირულობისა და სხვების მიერ მათი შეძენის შემთხვევაში. ამ შემთხვევაში ატომები იონებად გარდაიქმნება.

Კოვალენტური ბმა

ჩამოყალიბდა ელექტრონების სოციალიზაციით. ატომების შეკავშირება მოლეკულაში ხორციელდება ელექტრონული წყვილით, რომელიც ერთდროულად ორ ატომს ეკუთვნის. ელექტრონების კომუნიკაცია შესაძლებელია ორი გზით:

1) კოლეგირება (გაცვლის მექანიზმი);

2) კოორდინაცია (დონორ-მიმღები მექანიზმი).

არსებობს კოვალენტური ობლიგაციების ორი ტიპი: σ (სიგმა) - და π (პი) - ობლიგაციები.

Σ- კავშირი არის ერთი კოვალენტური კავშირი, რომელიც წარმოიქმნება, როდესაც ატომური ორბიტალები გადახურულია სწორი ხაზის (ღერძის) გასწვრივ, რომელიც აკავშირებს ორი შეკრული ატომის ბირთვს ამ სწორ ხაზზე მაქსიმალური გადახურვით.

π- ბმა არის კავშირი, რომელიც წარმოქმნილია არაჰიბრიდიზირებული გვერდითი გადახრით გვ ზ -ატომიური ორბიტალები მაქსიმალური გადახურვით ატომური ბირთვების დამაკავშირებელი სწორი ხაზის ორივე მხარეს.

კოვალენტური ბმის რაოდენობრივი მახასიათებლები

1. ობლიგაციის ენერგია არის ენერგია, რომელიც გამოიყოფა ობლიგაციის წარმოქმნის დროს ან აუცილებელია მისი გასატეხად.

2. კავშირის სიგრძე არის მანძილი შეკრული ატომების ცენტრებს შორის.

3. ბონდის პოლარობა - ელექტრონის სიმკვრივის არათანაბარი განაწილება.

4. ბონდის პოლარიზებადობა - ობლიგაციის ელექტრონების გადაადგილება გარე ელექტრული ველის, სხვა რეაქტიული ნაწილაკის ჩათვლით.

ინტერმოლეკულური ურთიერთქმედება

ამოცანა ნომერი 1

განმარტება:

1) ქლორბუტანის დეჰიდროჰალოგენაცია ალკოჰოლური ტუტე ხსნარის მოქმედებით:

2) ბუტენ -1-ის ორმაგი ბმის დაჟანგვა კალიუმის პერმანგანატის მჟავე ხსნარით (ორმაგი კავშირის გაწყვეტა):

3) ესტერიფიკაციის რეაქცია არის ესტერის წარმოქმნა ალკოჰოლიდან და კარბოქსილის მჟავასგან:

4) იზოპროპილის პროპიონატის ტუტე ჰიდროლიზი ნატრიუმის პროპიონატისა და იზოპროპილის სპირტის შესაქმნელად:

5) პროპიონის მჟავას მარილის შერწყმა ტუტეთან ეთანისა და ნატრიუმის კარბონატის წარმოქმნით:

დავალება 2

დაწერეთ რეაქციის განტოლებები, რომლითაც შეგიძლიათ განახორციელოთ შემდეგი გარდაქმნები:

განმარტება:

1) ნატრიუმის აცეტატისგან მეთანი მიიღება დეკარბოქსილირების რეაქციით, რომელიც ხდება ტუტეში შერწყმისას, მაგალითად, ნატრიუმის ჰიდროქსიდი:

2) როდესაც მეთანი ურთიერთქმედებს ქლორთან მოლური თანაფარდობით ერთიდან ერთზე, ძირითადად წარმოიქმნება მონოქლორომეტანი (X 1) და წყალბადის ქლორიდი:

3) ტუტე წყლის წყალხსნარით მონოქლორომეთანის დამუშავებისას მეთილის სპირტის წარმოქმნით ხდება ქლორის ატომის ნუკლეოფილური ჩანაცვლება ჰიდროქსილის ჯგუფისთვის (X 2):

4) მეთანის (ფორმალდეჰიდის) მიღება შეგიძლიათ მეთილის სპირტისგან სუსტი დაჟანგვის საშუალებით - სპილენძის (II) ოქსიდით მოქმედებისას:

5) გოგირდის მჟავით მჟავე კალიუმის პერმანგანატი ჟანგავს მეტალს ნახშირორჟანგსა და წყალში. ამ შემთხვევაში, ვინაიდან ხსნარი საშუალო მჟავეა, პერმანგანატის იონი მცირდება ორვალსიანი მანგანუმით:

დავალება ნომერი 3

რეაქციის განტოლებების წერისას გამოიყენეთ ორგანული ნივთიერებების სტრუქტურული ფორმულები.

განმარტება:

1) პროპანოლ -1 წყალბადის ბრომიდის მოქმედებისას, ბრომის ატომით ალკოჰოლში ჰიდროქსილის ჯგუფის ჩანაცვლების რეაქცია ხდება 1-ბრომოპროპანის ფორმირებისას (X 1)

2) პროპენის მიღება შესაძლებელია 1-ბრომოპროპანიდან დეჰიდრობრომინაციის რეაქციით ალკოჰოლური ტუტე ხსნარით, მაგალითად, ნატრიუმის ჰიდროქსიდით:

3) მჟავე გარემოში პროპენს შეუძლია წყალთან რეაგირება მარკოვნიკოვის წესის შესაბამისად - წყალბადის მიწოდება ხდება ყველაზე მეტად ჰიდროგენიზირებულ ატომში, ხოლო ჰიდროქსილის ჯგუფი - ყველაზე ნაკლებად ჰიდროგენიზირებული. ეს ქმნის იზოპროპილის სპირტს:

4) იზოპროპილის სპირტი (X 2), როდესაც იჟანგება კალიუმის პერმანგანატთან წყალხსნარში, იქცევა აცეტონად, ხოლო რადგან ხსნარი საშუალო ნეიტრალურია, პერმანგანატის იონი იკლებს დაჟანგვის მდგომარეობიდან +7 დაჟანგვის მდგომარეობამდე +4 - წარმოიქმნება მანგანუმის დიოქსიდი:

5) აცეტონი შეიძლება გარდაიქმნას იზოპროპანოლში (X 2) ჰიდროგენიზაციის რეაქციით გათბობით, ჰიდროგენიზაციის კატალიზატორის გამოყენებით, როგორიცაა ნიკელი:

ამოცანა ნომერი 4

1) კარბოქსილის მჟავის მარილის გამოთვლისას ტუტე ჭარბი რაოდენობით წარმოიქმნება ნახშირწყალბადები, კონკრეტული შემთხვევა - ბენზოლი (X 1):

2) ბენზილი მჟავე კატალიზატორების თანდასწრებით შედის ალპინის რეაქციაში პროპენთან და ქმნის კუმენს (X 2):

3) კუმენი რეაგირებს ქლორთან სინათლეში რადიკალური ჯაჭვის მექანიზმით. ქლორის უკმარისობით, ძირითადად ხდება წყალბადის ატომის ჩანაცვლება მესამე ნახშირბადის ატომზე:

4) როდესაც ქლორის წარმოებულს ექვემდებარება ტუტე ალკოჰოლური ხსნარი, წყალბადის ქლორიდი გამოიყოფა:

5) ამ უკანასკნელ რეაქციაში, ერთი შეხედვით, შეიძლება ვიფიქროთ, რომ ხდება ნახშირწყალბადის ორმაგი ბმით შესაბამისი დიოლით გადაქცევა, მაგრამ იმისათვის, რომ გლიკოლი წარმოიქმნას, საჭიროა გაგრილება (0-10 ° C) და არა გათბობა. როდესაც თბება, ღრმა დაჟანგვა მოხდება კალიუმის ბენზოატისა და კალიუმის კარბონატის მიმართ.

პრობლემა ისაა, რომ აშკარად, FIPI ბანკის ამ დავალების შესრულებაში, რომელიც, სხვათა შორის, ზოგიერთმა პირმა დააფიქსირა ერთიანი სახელმწიფო გამოცდის ადრეული გამოცდის დროს 2016 წლის აპრილში, მოხდა შეცდომაში მითითება და ეს ნიშნავდა 0 ° C- ს და არა გათბობას.

დავალება 5

1) ბრომოეთანზე მოქმედებისას წყალხსნარში ტუტე, ხდება ბრომის ატომის ნუკლეოფილური ჩანაცვლება ჰიდროქსიდის იონისთვის, ხოლო ეთილის სპირტი (X 1) წარმოიქმნება:

2) ეთილის სპირტი (X 1) შეიძლება გარდაიქმნას ძმარმჟავად, მისი დაჟანგვის შედეგად, კალიუმის პერმანგანატის წყალხსნარში მჟავე გარემოში, როდესაც თბება:

3) ძმარმჟავა ახდენს ნეიტრალიზაციის რეაქციას ტუტეებთან, მაგალითად, ნატრიუმის ჰიდროქსიდთან და ქმნის ნატრიუმის აცეტატს (X 2):

4) ნატრიუმის აცეტატის (X 2) წყალხსნარის აორთქლებისა და შედეგად მყარი ნატრიუმის აცეტატის მყარი ნატრიუმის ჰიდროქსიდის შერწყმის შემდეგ ხდება დეკარბოქსილირების რეაქცია მეთანის (X 3) და ნატრიუმის კარბონატის წარმოქმნით.

5) მეთანის პიროლიზი 1500 ° C ტემპერატურაზე იწვევს აცეტილენის (X 4) და წყალბადის წარმოქმნას:

ამოცანა ნომერი 6

1) პროპილ აცეტატი, როგორც ესტერი, განიცდის ტუტე ჰიდროლიზს და ქმნის კალიუმის აცეტატს (X 1) და პროპანოლს:

2) მეთანი მიიღება კალიუმის აცეტატისგან დეკარბოქსილირების რეაქციით, რაც ხდება ტუტეში შერწყმისას:

3) 1200 o C ტემპერატურაზე და სწრაფი გაგრილებისას (აცეტილენის მარტივ ნივთიერებამდე დაშლის თავიდან ასაცილებლად) მეთანი იშლება აცეტილენად (X 2) და წყალბადში:

4) აცეტილენის დიმერიზაცია ხდება კატალიზატორების - სპილენძის (I) და ამონიუმის ქლორიდების მარილმჟავას ხსნარის - ვინილის აცეტილენის წარმოქმნით:

5) ვინილის აცეტილენის ბრომის წყალში გადატანისას შეიმჩნევა ფერის შეცვლა ბრომის წყალი მრავალ ბმაში ბრომის დამატების გამო ბუტანის გაჯერებული ბრომის წარმოებული წარმოქმნით - 1,1,2,2,3,4-ჰექსაბრომობუტანი (X 3):

ამოცანა ნომერი 7

1) მრეწველობაში ფორმალდეჰიდი მიიღება ალუმინის ფოსფატის კატალიზატორზე მეთანის დაჟანგვის გზით 450 o C ტემპერატურაზე და 1-2 მპა წნევაზე:

2) კატალიზატორებზე (Pt, Pd, Ni) ჰიდროგენერაციის დროს ფორმალდეჰიდის კარბონილის ჯგუფი მცირდება ჰიდროქსილამდე, ე.ი. ალდეჰიდი გარდაიქმნება სპირტად - მეთანოლი (X 1):

3) მეტალის ნატრიუმი რეაგირებს მეთანოლთან და ქმნის ნატრიუმის მეტოქსიდს (X 2) და გამოყოფს წყალბადს:

4) მარილმჟავასთან რეაქცია, ნატრიუმის მეტოქსიდი გარდაიქმნება მეთანოლში (X 1):

5) კალიუმის პერმანგანატი მჟავე გარემოში, როდესაც თბება, მჟანგავს მეთილის სპირტს ნახშირორჟანგამდე (X 3) (Mn +7 → Mn +2; C -2 → C +4):

ამოცანა ნომერი 8

1) 400 o C ტემპერატურაზე ალუმინის ოქსიდის არსებობისას ხდება ალკოჰოლის გაუწყლოება ეთილენის (X 1) და წყლის წარმოქმნის მიზნით:

2) კალიუმის პერმანგანატი ნეიტრალურ გარემოში ჟანგავს ეთილენს ეთილენგლიკოლს (X 2) (Mn +7 → Mn +4; 2C -2 → 2C -1):

3) როდესაც წყალბადის ბრომიდი ზემოქმედება მოქმედებს ეთილენგლიკოლზე, ჰიდროქსილის ჯგუფები ჩანაცვლდება ბრომის ანიონებით, რის შედეგადაც წარმოიქმნება 1,2-დიბრომოეთანი (X 3):

4) ეთინის (ან აცეტილენის) მიღება შესაძლებელია 1,2-დიბრომოეთანზე მოქმედებით ალკოჰოლური ტუტე ხსნარით:

5) მ.გ.-ს რეაქციის მიხედვით. კუჭეროვი მერკური მარილების არსებობისას მჟავე გარემოში (წყალში ან ალკოჰოლურ ხსნარში), აცეტილენი გარდაიქმნება ეთანად:

დავალება 9

1) აცეტონი (პროპანონი) შეგიძლიათ მიიღოთ მ.გ.-ს რეაქციით. კუჭეროვი, მოქმედი პროპინზე (X 1) წყალთან ერთად, მჟავე გარემოში მერკური მარილების თანდასწრებით (წყალში ან ალკოჰოლურ ხსნარში):

2) კატალიზატორებზე ჰიდროგენერაციის დროს (Pt, Pd, Ni), კეტონის კარბონილის ჯგუფი მცირდება ჰიდროქსილამდე, ე.ი. კეტონი გარდაიქმნება მეორად ალკოჰოლში - იზოპროპანოლი (X 2):

3) წყალბადის ბრომიდის მოქმედებით იზოპროპანოლზე, ხდება ჰიდროქსილის ჯგუფის ნუკლეოფილური ჩანაცვლება ბრომის ანიონით, რის შედეგადაც წარმოიქმნება 2-ბრომოპროპანი:

4) ალკოჰოლური ტუტე ხსნარის მოქმედებით, 2-ბრომოპროპანი გარდაიქმნება უჯერი ნახშირწყალბადად - პროპილენად (X 3):

5) პროპილენის დეჰიდროგენაციით კატალიზატორზე (Pt, Pd, Ni) შესაძლებელია პროპინის (X 1) მიღება:

დავალება 10

1) შეგიძლიათ მიიღოთ ბრომომეტანი ბრომის მოქმედებით მეთანზე (X 1) შუქზე. ჩანაცვლების რეაქცია მიმდინარეობს თავისუფალი რადიკალების მექანიზმის შესაბამისად:

2) როდესაც ბრომომეტანი ურთიერთქმედებს ამიაკთან, პირველად წარმოიქმნება ამინის მარილი, რომელიც ამიაკის სიჭარბით გადაიქცევა თავისუფალ ამინად. მეთილამინის შემთხვევაში წარმოიქმნება მეთილამინი (X 2) და ამონიუმის ბრომიდი:

3) აზოტის მჟავა არასტაბილურია, ამიტომ იგი მიიღება რეაქციის დროს, მოქმედებს მჟავე ამინის ხსნარზე ნატრიუმის ნიტრიტით. პირველადი ამინის შემთხვევაში აღინიშნება მეთილამინი, აზოტის ევოლუცია და ხსნარში წარმოიქმნება მეთანოლი (X 3):

4) მეთილის სპირტზე მოქმედებით სპილენძის (II) ოქსიდთან გათბობისას ვიღებთ ფორმალდეჰიდს, ხოლო Cu +2 შემცირდება Cu 0-მდე:

5) როდესაც ფორმალდეჰიდი იჟანგება კალიუმის პერმანგანატთან მჟავე გარემოში, გამოიყოფა ნახშირორჟანგი (X 4) (Mn +7 → Mn +2; C 0 → C +4):

დავალება ნომერი 11

1) 6 ან მეტი ნახშირბადის ატომების მთავარი ჯაჭვის მქონე ალკანებს შეუძლიათ დეჰიდროციკლიზაციის რეაქციაში შეყვანა, ხოლო შედეგად ექვსწევრიანი რგოლი კიდევ უფრო გაუწყლოება და გარდაიქმნება არომატული ნახშირწყალბადის ენერგიულად უფრო სტაბილურ ბენზოლის რგოლად. ამ შემთხვევაში, მიღებული ციკლოჰექსანი დეჰიდროგენიზებულია ბენზოლით (X 1):

2) არომატული ნახშირწყალბადების ალკილაცია ალკილ ჰალოგენებთან და უწყლო AlCl 3 თანდასწრებით არის ფრიდელ-კრაფტის რეაქციის კლასიკური მაგალითი. რეაქცია არის ელექტროფილური ჩანაცვლება ბენზოლის რგოლზე. ბენზოლის ალკილაცია მეთილის ქლორიდთან იწვევს ტოლუოლის წარმოქმნას (X 2):

3) ტოლუოლის ზემოქმედებისას ქლორის ზედმეტი ზემოქმედება შუქზე, წყალბადის ყველა ატომი ტოლუოლის მეთილის რადიკალში ჩანაცვლდება ქლორის საშუალებით. ჩანაცვლების რეაქცია მიმდინარეობს თავისუფალი რადიკალების მექანიზმის შესაბამისად:

4) როდის ტუტე ჰიდროლიზი ტრიჰალიდები ქლორის ატომებით ერთ ნახშირბადის ატომში, კარბოქსილის მჟავების მარილები წარმოიქმნება მაღალ მოსავლიანობაში (ამ შემთხვევაში, კალიუმის ბენზოატი (X 3)):

5) ბენზინი (X 1) მიიღება კალიუმის ბენზოატისგან დეკარბოქსილირების რეაქციით, რაც ხდება ტუტეში შერწყმისას:

დავალება ნომერი 12

1) 1,2-დიქლოროეთანი არის ეთანის ძირეული დიქლორო წარმოებული. ტუტე წყლის წყალხსნარის პირობებში 1,2-დიქლოროეთანი გარდაიქმნება კარბონილის ნაერთად - აცეტალდეჰიდად:

2) კარბონილის ნაერთების წყალბადის შემცირებისას წარმოიქმნება სპირტები. ასე რომ, აცეტალდეჰიდისა და წყალბადის ორთქლის ნარევის გავლით ნიკელის კატალიზატორზე შეგიძლიათ მიიღოთ ეთანოლი (X 1):

3) ალკოჰოლის ჰიდროქსილის ჯგუფის ამინოჯგუფით ჩანაცვლება ხდება მძიმე პირობებში. ეთანოლისა და ამიაკის ორთქლის გატარება გაცხელებულ ალუმინზე მიიღება ეთილამინი:

4) როდესაც ნახშირორჟანგი გადადის ეთილამინის წყალხსნარში, წარმოიქმნება ეთილამონიუმის ბიკარბონატი (X 2):

5) ეთილამონის ბიკარბონატი გახურებისას იშლება ნახშირორჟანგში, ეთილამინში (X 3) და წყალში:

ამოცანა ნომერი 13

1) აცეტილენი (ეთინი) ახდენს ჰიდრატაციის რეაქციას წყალხსნარში მერკური მარილების თანდასწრებით, აცეტალდეჰიდის წარმოქმნით (კუჭეროვის რეაქცია) (X 1):

2) აცეტალდეჰიდი, კალიუმის პერმანგანატის მჟავიანი წყლის ხსნარის ზემოქმედებისას, გარდაიქმნება ძმარმჟავად:

3) ძმარმჟავა შედის ნეიტრალიზაციის რეაქციაში ნატრიუმის ჰიდროქსიდთან, ხოლო ნატრიუმის აცეტატი (X 2) და წყალი წარმოიქმნება:

4) ნატრიუმის აცეტატი რეაგირებს ჰალოლკანებთან და ქმნის ეთერებს, ამ შემთხვევაში წარმოიქმნება ძმარმჟავას მეთილის ეთერი (მეთილის აცეტატი) (X 3):

5) ეთერებს მჟავების თანდასწრებით შეუძლიათ გაიარონ ჰიდროლიზი. როდესაც მჟავე გარემოში მეთილის აცეტატი ჰიდროლიზდება, წარმოიქმნება ძმარმჟავა და მეთანოლი:

ამოცანა ნომერი 14

1) როდესაც ტუტე ალკოჰოლური ხსნარი მოქმედებს დიბრომოეთანის რომელიმე იზომერზე, წარმოიქმნება აცეტილენი (X 1):

2) აცეტილენზე (X 1) წყალზე მოქმედება მერკური მარილების თანდასწრებით მჟავე გარემოში (წყალში ან ალკოჰოლურ ხსნარში) მიიღება აცეტალდეჰიდი (X 2) (მ. გ. კუჭეროვის რეაქცია):

3) როდესაც აცეტალდეჰიდი იჟანგება კალიუმის პერმანგანატთან მჟავე გარემოში, წარმოიქმნება ძმარმჟავა (Mn +7 → Mn +2; C +1 → C +3):

4) ქლორმჟავას მჟავის მიღება შესაძლებელია ქლორის მოქმედებით ძმარმჟავას შუქზე. ჩანაცვლების რეაქცია მიმდინარეობს თავისუფალი რადიკალების მექანიზმის შესაბამისად, რის შედეგადაც წყალბადის ატომი ალკილის რადიკალში ჩანაცვლებულია ქლორის საშუალებით (X 3):

5) როდესაც ქლორომჟავა მკურნალობს ამიაკს, წარმოიქმნება ამინომჟავა - გლიცინი:

ამოცანა ნომერი 15

1) კონცენტრირებული გოგირდმჟავას თანდასწრებით 140 ° C- ზე მაღალ ტემპერატურაზე ალკოჰოლი განიცდის ინტრამლეკულურ გაუწყლოებას, ალკენისა და წყლის წარმოქმნით. ამ შემთხვევაში, 180 0 C და მოქმედების კონც. H 2 SO 4 პროპანოლ -1 გარდაიქმნება პროპილენად (X 1):

2) ბრომის წყალში პროპილენის გავლისას შეიმჩნევა ბრომის წყლის ფერის შეცვლა ორმაგ კავშირში ბრომის დამატების გამო 1,2-დიბრომოპროპანის წარმოქმნით (X 2):

3) ალკოჰოლური ტუტე ხსნარის მოქმედებით 1,2-დიბრომოპროპანზე წარმოიქმნება პროპინი:

4) წყალთან ერთად პროპინზე მოქმედება მერკური მარილების თანდასწრებით მჟავე გარემოში (წყალში ან ალკოჰოლურ ხსნარში) მიიღება აცეტონი (X 3) (მ. გ. კუჭეროვის რეაქცია):

5) აცეტონისა და წყალბადის ორთქლის ნარევის გადატანა პალადიუმის კატალიზატორზე მიიღება პროპანოლ -2 (ან იზოპროპანოლი) (X 4):

ამოცანა ნომერი 16

1) ციკლოპროპანი წყალბადის ბრომიდს ამატებს ბეჭდის გახსნით, რის შედეგადაც წარმოიქმნება 1-ბრომოპროპანი:

2) ლაბორატორიულ პირობებში ალკანები მიიღება ჰურგენული ალკანებისგან ვურცის რეაქციით. ნაწილობრივი დადებითი მუხტი ნახშირბადის ატომზე ჰალოგენურ წარმოებულებში ჰალოგენთან შესაძლებელია ამ ნაერთების რეაქცია აქტიურ მეტალებთან. მონოჰალოალკანები უკვე ოთახის ტემპერატურაზე ურთიერთქმედებენ ნატრიუმთან, გარდაიქმნებიან ალკანებად, გაორმაგებული ნახშირბადის ჩონჩხით. ამრიგად, 1-ბრომოპროპანის ორი მოლეკულისგან მიიღება n- ჰექსანი (X 1):

3) ალკანებს, რომლებსაც აქვთ ექვსი ან მეტი ნახშირბადის ატომი მოლეკულაში, შეუძლიათ შევიდნენ უფრო მეტში რთული რეაქციები დეჰიდროგენიზაცია, რომლის დროსაც წყალბადის ელიმინაციას თან ახლავს ჯაჭვის ციკლის დახურვა: დეჰიდროგენიზაცია - ციკლიზაციის რეაქციები. ამ შემთხვევაში ჰექსანი გარდაიქმნება ბენზენად (X 2):

4) ტოლუოლი მიიღება ბენზოლის მეთილის ჰალოგთან ალკილირებით, კატალიზატორის AlCl 3 თანდასწრებით (ელექტროფილური ჩანაცვლება, მექანიზმი S E):

5) ტოლუოლის მეთილის ჯგუფი იჟანგება კალიუმის პერმანგანატის მიერ მჟავე გარემოში კარბოქსილის ჯგუფად, ამიტომ ტოლუოლი გარდაიქმნება ბენზოის მჟავად (X 3) (Mn +7 → Mn +2; C -3 → C +3):

ამოცანა ნომერი 17

1) ლაბორატორიულ პირობებში, პროპანის მიღება შესაძლებელია ჰალალოკანების - ქლოროეთანისა და ქლორომეტანისგან ვურცის რეაქციით, მაგრამ ამ რეაქციას თან ახლავს ორი სუბპროდუქტი - ბუტანი და ეთანი. ოთახის ტემპერატურაზე მონოჰალოალკანებს შეუძლიათ ურთიერთქმედება ნატრიუმთან:

2) პროპილენის (X 1) მიღება შესაძლებელია პროპანის დეჰიდროგენიზაციით კატალიზატორზე (Pt, Pd, Ni):

3) როდესაც ალკენი იჟანგება პერმანგანატთან ნეიტრალურ გარემოში სიცივეში, წარმოიქმნება დიჰიდრიული ალკოჰოლი, ტუტე და მანგანუმის (IV) ოქსიდი. ამ შემთხვევაში, პროპან-1,2 (X 2) წარმოიქმნება პროპილენისგან (Mn +7 → Mn +4; C -2 → C -1, C -1 → C 0):

4) პოლიჰიდრიული ალკოჰოლი შეუძლიათ წყალბადის ჰალოგენებით ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციებში შესვლა. მიიღება წყალბადის ბრომიდის ჭარბი მოქმედება პროპანედიოლ-1,2, 1,2-დიბრომოპროპანზე (X 3):

5) როდესაც ალკოჰოლური ტუტე ხსნარი მოქმედებს დიჰალოალკანზე - წარმოიქმნება 1,2-დიბრომოპროპანი - პროპინი (X 4).