Класифікація органічних сполук докладна таблиця. Функціональні групи органічних сполук

Всі органічні сполуки в залежності від природи вуглецевого скелета можна розділити на ациклічні та циклічні.

Ациклічні (нециклічні, ланцюгові) з'єднання називають також жирними або аліфатичними. Ці назви пов'язані з тим, що одними з перших добре вивчених сполук такого типу були природні жири. Серед ациклических з'єднань розрізняють граничні, наприклад:

і ненасичені, наприклад:

Серед циклічних з'єднань зазвичай виділяють карбо-циклічні, Молекули яких містять кільця з вуглецевих атомів, і гетероциклічні, Кільця яких містять крім вуглецю атоми інших елементів (кисню, сірки, азоту та ін.).

Карбоциклічні з'єднання підрозділяються на алициклические (граничні і ненасичені), схожі за властивостями на аліфатичні, і ароматичні, які містять бензольні кільця.

розглянуту класифікацію органічних сполук можна представити у вигляді короткої схеми

До складу багатьох органічних сполук крім вуглецю і водню входять і інші елементи, причому у вигляді функціональних груп - груп атомів, що визначають хімічні властивості даного класу сполук. Наявність цих груп дозволяє поділити зазначені вище типи органічних сполук на класи і полегшити їх вивчення. Деякі найбільш характерні функціональні групи і відповідні їм класи сполук наведені в /\u003e таблиці

функціональна група	Назва групи	класи з'єднань
-OH	гідроксид карбоніл	спирти	C 2 H 5 OH Етиловий спирт
		альдегіди	оцтовий альдегід
		кетони
	карбоксил	карбонові кислоти	оцтова кислота
-NO 2	нітрогрупа	нітросполуки	CH 3 NO 2 Нітрометпн
-NH 2

Органічні сполуки класифікують, враховуючи два основних структурних ознаки:

Будова вуглецевого ланцюга (вуглецевого скелета);

Наявність і будова функціональних груп.

Вуглецевий скелет (вуглецева ланцюг) - послідовність хімічно пов'язаних між собою атомів вуглецю.

Функціональна група - атом або група атомів, що визначають приналежність сполуки до певного класу і відповідальні за його хімічні властивості.

Класифікація з'єднань за будовою вуглецевого ланцюга

Залежно від будови вуглецевого ланцюга органічні сполуки ділять на ациклічні та циклічні.

Ациклічні сполуки - сполуки з відкритої (Незамкненою) вуглецевим ланцюгом. Ці сполуки називаються також алифатическими.

Серед ациклических з'єднань розрізняють граничні (насичені), що містять в скелеті тільки одинарні зв'язку C-C і ненасичені (Ненасичені), що включають кратні зв'язку C \u003d C і C C.

ациклічні сполуки

граничні:

ненасичені:

Ациклічні сполуки поділяють також на з'єднання з не розгалуженої і розгалуженим ланцюгом. В цьому випадку враховується число зв'язків атома вуглецю з іншими вуглецевими атомами.

Ланцюг, в яку входять третинні або четвертинні атоми вуглецю, є розгалуженою (в назві часто позначається приставкою «з»).

наприклад:

Атоми вуглецю:

Первинний;

вторинний;

Третинний.

Циклічні сполуки - сполуки із замкнутою вуглецевої ланцюгом.

Залежно від природи атомів, складових цикл, розрізняють карбоциклические і гетероциклічні сполуки.

Карбоциклічні сполуки містять в циклі тільки атоми вуглецю. Вони діляться на дві істотно розрізняються за хімічними властивостями групи: аліфатичні циклічні - скорочено алициклические - і ароматичні з'єднання.

карбоциклічні з'єднання

Аліцекліческіе:

ароматичні:

Гетероциклічні сполуки містять в циклі, крім атомів вуглецю, один або кілька атомів інших елементів - гетероатомов (Від грец. heteros- інший, інший) - кисень, азот, сірку і ін.

гетероциклічні сполуки

Класифікація з'єднань по функціональних групах

З'єднання, до складу яких входять тільки вуглець і водень, називаються вуглеводнями.

Інші, більш численні, органічні сполуки можна розглядати як похідні вуглеводнів, які утворюються при введенні в вуглеводні функціональних груп, що містять інші елементи.

Залежно від природи функціональних груп органічні сполуки ділять на класи. Деякі найбільш характерні функціональні групи і відповідні їм класи сполук наведені в таблиці:

Класи органічних сполук

Примітка: до функціональних групах іноді відносять подвійну і потрійну зв'язку.

До складу молекул органічних сполук можуть входити дві або більше однакових або різних функціональних груп.

Наприклад: HO- CH 2 - CH 2 -OH (етиленгліколь); NH 2 -CH 2 - COOH (амінокислота гліцин).

Всі класи органічних сполук взаємопов'язані. Перехід від одних класів сполук до інших здійснюється в основному за рахунок перетворення функціональних груп без зміни вуглецевого скелета. З'єднання кожного класу становлять гомологічний ряд.

Відомо, що властивості органічних речовин визначаються їх складом і хімічною будовою. Тому не дивно, що в основі класифікації органічних сполук лежить саме теорія будови - теорія Л. М. Бутлерова. Класифікують органічні речовини за наявністю і порядку з'єднання атомів в їх молекулах. Найбільш міцною і малоизменяющейся частиною молекули органічної речовини є її скелет - ланцюг атомів вуглецю. Залежно від порядку з'єднання атомів вуглецю в цьому ланцюзі речовини діляться на ациклічні, що не містять замкнутих ланцюгів атомів вуглецю в молекулах, і карбоциклические, що містять такі цінуй (цикли) в молекулах.
Крім атомів вуглецю і водню молекули органічних речовин можуть містити атоми і інших хімічних елементів. Речовини, в молекулах яких ці так звані гетероатоми включені в замкнуту ланцюг, Відносять до гетероциклічних з'єднань.
Гетероатоми (кисень, азот і ін.) Можуть входити до складу молекул і ациклічних сполук, утворюючи в них функціональні групи, наприклад, гидроксильную - ОН, карбонільну, карбоксильну, аміногрупу -NН2.
функціональна група - група атомів, яка визначає найбільш характерні хімічні властивості речовини і його приналежність до певного класу сполук.

вуглеводні- це з'єднання, що складаються тільки з атомів водню і вуглецю.

Залежно від будови вуглецевого ланцюга органічні сполуки поділяють на з'єднання з відкритою ланцюгом - ациклічні (аліфатичні) і циклічні - з замкнутим ланцюгом атомів.

Циклічні діляться на дві групи: карбоциклические з'єднання(Цикли утворені тільки атомами вуглецю) і гетероциклічні (В цикли входять і інші атоми, такі як кисень, азот, сірка).

Карбоциклічні з'єднання, в свою чергу, включають два ряди сполук: аліціклічвскіе і ароматичні.

Ароматичні сполуки в основі будови молекул мають плоскі углеродсодержащие цикли з особливою замкнутою системою р-електронів, що утворюють загальну π-систему (єдине π-електронна хмара). Ароматичность характерна і для багатьох гетероциклічних сполук.

Всі інші карбоциклические сполуки відносяться до Аліциклічні ряду.

Як ациклічні (аліфатичні), так і циклічні вуглеводні можуть містити кратні (подвійні або потрійні) зв'язку. Такі вуглеводні називають неграничні (ненасичені) на відміну від граничних (насичених), що містять тільки одинарні зв'язки.

Граничні аліфатичні вуглеводні називають алканами, Вони мають загальну формулу С n Н 2 n +2, де n - число атомів вуглецю. Старе їх назва часто вживається і в даний час - парафіни.

містять одну подвійну зв'язок, Отримали назву алкени. Вони мають спільну формулу С n Н 2 n.

Ненасичені аліфатичні вуглеводніз двома подвійними зв'язками називають алкадиенами

Ненасичені аліфатичні вуглеводніз одного потрійним зв'язком називають алкінілу. Їх загальна формула С n Н 2 n - 2.

Граничні алициклические вуглеводні - циклоалкани, Їх загальна формула С n Н 2 n.

Особлива група вуглеводнів, ароматичних, або аренов (Із замкнутою загальної π -Електронна системою), Відома з прикладу вуглеводнів із загальною формулою С n Н 2 n -6.

Таким чином, якщо в їх молекулах один або більше число атомів водню замінити на інші атоми або групи атомів (галогени, гідроксильні групи, аміногрупи та ін.), Утворюються похідні вуглеводнів: Галогенопроїзводниє, кисень, азотсодержащие і інші органічні сполуки.

галогенопроїзводниє вуглеводнів можна розглядати як продукти заміщення у вуглеводнях одного або декількох атомів водню атомами галогенів. Відповідно до цього можуть існувати граничні і ненасичені моно-, ди-, три- (в загальному випадку полі-) галогенопроїзводниє.

Загальна формула моногалогенопохідних граничних вуглеводнів:

а склад виражається формулою

C n H 2 n +1 Г,

де R - залишок від граничного вуглеводню (алкана), вуглеводневий радикал (це позначення використовується і далі при розгляді інших класів органічних речовин), Г - атом галогену (F, Сl, Вг, I).

спирти - похідні вуглеводнів, в яких один або кілька атомів водню заміщені на гідроксильні групи.

спирти називають одноатомними, Якщо вони мають одну гідроксильну групу, і граничними, якщо вони є похідними алканів.

Загальна формула граничних одноатомних спиртів:

а їх склад виражається загальною формулою:
З n Н 2 n +1 ОН або С n Н 2 n +2 Про

відомі приклади багатоатомних спиртів, Т. Е. Мають кілька гндроксільних груп.

феноли - похідні ароматичних вуглеводнів (ряду бензолу), в яких один або кілька атомів водню в бензольному кільці заміщені на гідроксильні групи.

Найпростіший представник з формулою С 6 Н 5 ОН називається фенолом.

Альдегіди і кетони - похідні вуглеводнів, що містять карбонільну групу атомів (карбоніл).

В молекулах альдегідів одна зв'язок карбонила йде на з'єднання з атомом водню, інша - з вуглеводневим радикалом.

У разі кетонів карбонильная група пов'язана з двома (в загальному випадку різними) радикалами.

Склад граничних альдегідів і кетонів виражається формулою С n Н 2л О.

карбонові кислоти - похідні вуглеводнів, що містять карбоксильні групи (-СООН).

Якщо в молекулі кислоти одна карбоксильна група, то карбонова кислота є одноосновної. Загальна формула граничних одноосновних кислот (R-СООН). Їх склад виражається формулою С n Н 2 n O 2.

прості ефіри являють собою органічні речовини, що містять два вуглеводневих радикала, з'єднаних атомом кисню: R-О-R або R 1 -O-R 2.

Радикали можуть бути однаковими або різними. Склад простих ефірів виражається формулою С n Н 2 n +2 O

складні ефіри - з'єднання, утворені заміщенням атома водню карбоксильної групи в карбонових кислотах на вуглеводневий радикал.

нітросполуки - похідні вуглеводнів, в яких один або кілька атомів водню заміщені на нітрогрупу -NO 2.

Загальна формула граничних мононітросоедіненій:

а склад виражається загальною формулою

З n Н 2 n +1 NO 2.

аміни - з'єднання, які розглядають як похідні аміаку (NН 3), в якому атоми водню заміщені на вуглеводневі радикали.

Залежно від природи радикала аміни можуть бути алифатическими і ароматичними.

Залежно від числа заміщених на радикали атомів водню розрізняють:

Первинні аміни із загальною формулою: R-NН 2

Вторинні - із загальною формулою: R 1 -NН-R 2

Третинні - із загальною формулою:

В окремому випадку у вторинних, а також теоретичних амінів радикали можуть бути і однаковими.

Первинні аміни можна також розглядати як похідні вуглеводнів (алканів), в яких один атом водню заміщений на аміногрупу -NН 2. Склад граничних первинних амінів виражається формулою С n Н 2 n +3 N.

амінокислоти містять дві функціональні групи, з'єднані з вуглеводневим радикалом: аміногрупу -NН 2, і карбоксил -СООН.

Склад граничних амінокислот, що містять одну аміногрупу і один карбоксил, виражається формулою С n Н 2 n +1 NO 2.

Відомі й інші важливі органічні сполуки, які мають кілька різних або однакових функціональних груп, довгі лінійні ланцюга, пов'язані з бензольними кільцями. У таких випадках суворе визначення приналежності речовини до якогось певного класу неможливо. Ці сполуки часто виділяють в специфічні групи речовин: вуглеводи, білки, нуклеїнові кислоти, Антибіотики, алкалоїди та ін.

Для назви органічних сполук використовують 2 номенклатури - раціональну та систематичну (ІЮПАК) і тривіальні назви.

Складання назв по номенклатурі ІЮПАК

1) Основу назви з'єднання становить корінь слова, що позначає граничний вуглеводень з тим же числом атомів, що і головна ланцюг.

2) До кореня додають суфікс, що характеризує ступінь насиченості:

Ан (граничний, немає кратних зв'язків);
ен (при наявності подвійного зв'язку);
ин (при наявності потрійний зв'язку).

Якщо кратних зв'язків кілька, то в суфіксі вказується число таких зв'язків (-діен, -три і т.д.), а після суфікса обов'язково вказується цифрами положення кратному зв'язку, наприклад:
СН 3-СН 2-СН \u003d СН 2 СН 3-СН \u003d СН-СН 3
бутен-1 бутен-2

СН 2 \u003d СН-СН \u003d СН 2
бутадієн-1,3

Такі групи як нитро-, галогени, вуглеводневі радикали, що не входять в головну ланцюг виносяться в приставку. При цьому вони перераховуються в алфавітному порядку. Положення заступника вказується цифрою перед приставкою.

Порядок складання назви наступний:

1. Знайти найдовшу ланцюг атомів С.

2. Послідовно пронумерувати атоми вуглецю головного ланцюга, починаючи з найближчого до розгалуження кінця.

3. Назва алкана складається з назв бічних радикалів, перерахованих в алфавітному порядку із зазначенням положення в головній ланцюга, і назви головного ланцюга.

Номенклатура деяких органічних речовин (тривіальна і міжнародна)

Лекція № 1

СОЕДИНЕНИЙ

1. Структурна ізомерія.

Лекція № 1

Класифікація та НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНІЧНИХ
СОЕДИНЕНИЙ

1. Класифікація органічних сполук.
2. Номенклатура органічних сполук.
3. Структурна ізомерія.

1. Класифікація органічних сполук.

Органічні сполуки класифікують за двома основними ознаками: будовою
вуглецевого скелета і функціональних групах.

За будовою вуглецевого скелета розрізняють ациклічні, карбоциклические і
гетероциклічні сполуки.

ациклічні сполуки - містять відкриту ланцюг атомів вуглецю.

карбоциклічні з'єднання - містять замкнутий ланцюг вуглецевих
атомів і підрозділяються на алициклические і ароматичні. До аліциклічні відносяться всі карбоциклические з'єднання, крім
ароматичних. ароматичні з'єднання містять ціклогексатріеновий
фрагмент (бензольне ядро).

гетероциклічні сполуки — містять цикли, що включають поряд з атомами вуглецю один
або кілька гетероатомів.

За природою функціональних груп органічні
з'єднання ділять на класи .

Таблиця 1. Основні класи органічних
з'єднань.

функціональна група	клас з'єднань	Загальна формула
відсутній	вуглеводні	R-H
галоген F, -Cl, -Br, -I (-Hal)	галогенпохідних	R-Hal
гідроксильна ВІН	Спирти і феноли	R-OH
алкоксильной	прості ефіри	R-OR
аміно NH 2,\u003e NH,\u003e N-	аміни	RNH 2, R 2 NH, R 3 N
нитро	нітросполуки	RNO 2
карбонільна	Альдегіди і кетони
карбоксильная	карбонові кислоти
Алкоксікарбонільная	складні ефіри
карбоксамідну	аміди карбонових кислот
тіольний	Меркаптани	R-SH
сульфо	сульфокислоти	R-SO 3 H

2. Номенклатура органічних
з'єднань.

В даний час в органічної хімії загальноприйнятою є систематична номенклатура, розроблена Міжнародним союзом чистої і прикладної хімії
(IUPAC). Поряд з нею збереглися і
використовуються тривіальна і раціональна номенклатури.

тривіальна номенклатура складається
з історично сформованих назв, які не відображають складу і будови
речовини. Вони є випадковими і відображають природне джерело речовини
(Молочна кислота, сечовина, кофеїн), характерні властивості (гліцерин, гримуча
кислота), спосіб отримання (піровиноградна кислота, сірчаний ефір), ім'я
першовідкривача (кетон Міхлера, вуглеводень Чичибабіна), область застосування
(аскорбінова кислота). Перевагою тривіальних назв є їх
лаконічність, тому вживання деяких з них дозволено правилами
IUPAC.

систематична номенклатура є науковою і відображає склад, хімічна і просторове будова
з'єднання. Назва з'єднання виражається за допомогою складного слова, складові
частини якого відображають певні елементи будови молекули речовини. В
основі правил номенклатури IUPAC лежать принципи замісної
номенклатури, Згідно з якою молекули сполук розглядаються як
похідні вуглеводнів, в яких атоми водню заміщені на інші атоми або
групи атомів. При побудові назви в молекулі сполуки виділяють наступні
структурні елементи.

родоначального структура - головна ланцюг
вуглецева ланцюг або циклічна структура в карбо- і гетероциклів.

вуглеводневий радикал - залишок
формульного позначення вуглеводню з вільними валентності (див. таблицю
2).

характеристична група –
функціональна група, пов'язана з родоначальної структурою або входить в її
склад (див. таблицю 3).

При складанні назви послідовно
виконують такі правила.

1. Визначають старшу характеристическую
   групу і вказують її позначення в суфіксі (див. таблицю 3).
2. Визначають родоначальних структуру по
   такими критеріями в порядку падіння старшинства: а) містить старшу
   характеристическую групу; б) містить максимальну кількість характеристичних
   груп; в) містить максимальну кількість кратних зв'язків; г) має максимальну
   довжину. Родоначальних структуру позначають в корені назви відповідно до
   довжиною ланцюга або розміром циклу: З 1 - "мет", С 2 - "пов", С 3 - "проп", С 4 - "бут", С 5 і далі - коріння грецьких числівників.
3. Визначають ступінь насиченості і відображають
   її в суфіксі: "ан" - немає кратних зв'язків, "ен" - подвійний зв'язок, "ін" -
   потрійний зв'язок.
4. Встановлюють інші заступники
   (Вуглеводневі радикали і молодші характеристичні групи) і перераховують
   їх назви в префікс в алфавітному порядку.
5. Встановлюють множать префікси - "ді",
   "Три", "тетра", що вказують число однакових структурних елементів (при
   перерахування заступників в алфавітному порядку не враховуються).
6. Проводять нумерацію родоначальної структури
   так, щоб старша характеристична група мала найменший порядковий
   номер. Локанти (цифри) ставлять перед назвою родоначальної структури, перед
   префіксами і перед суфіксами.

Таблиця 2. Назви алканів і алкільних
радикалів, прийняті систематичної номенклатурою IUPAC.

Алкана	Назва	алкільний радикал	Назва
CH 4	метан	СН 3 -	метил
CH 3 CH 3	Етан	CH 3 CH 2 -	етил
CH 3 CH 2 CH 3	пропан	CH 3 CH 2 CH 2 -	пропив
			ізопропіл
CH 3 CH 2 СН 2 CH 3	н -бутан	CH 3 CH 2 СН 2 CH 2 -	н-Бутил
			втор- Бутив
	ізобутан		ізобутіл
			трет-Бутил
CH 3 CH 2 СН 2 CH 2 СН 3	н -Пентан	CH 3 CH 2 СН 2 CH 2 СН 2 -	н -Пентіл
	ізопентан		Ізопентіл
	неопентана		Неопентіл

Таблиця 3. Назви характеристичних
груп(Перераховані в порядку убування старшинства).

Група	Назва
	в префікс	в суфіксі
- (C) OOH *	—	ова кислота
-COOH	карбокси	карбонова кислота
-SO 3 H	сульфо	сульфоновая кислота
- (C) HO	оксо	аль
-CHO	форміл	карбальдегід
\u003e (C) \u003d O	оксо-	він
ОН	гидрокси	ол
-SH	меркапто	тиол
-NH 2	аміно	амін
-OR **	алкокси, АРОКС	—
-F, -Cl, -Br, -I	фтор, хлор, бром, йод	—
-NO 2	нітро	—

* Атом вуглецю,
укладений в дужки, входить до складу родоначальної структури.

** Алкокси-групи і все
наступні за ними перераховуються в префікс за алфавітом і не мають порядку
старшинства.

Раціональна (радикально-функціональна)
номенклатура використовується для назв простих моно- і
біфункціональних з'єднань і деяких класів природних сполук. основу
назви становить назва даного класу сполук або одного з членів
гомологічного ряду, вказуючи заступників. Як локантов, як правило,
використовуються грецькі літери.

3. Структурна ізомерія.

ізомери - це речовини, що мають однаковий склад і молекулярну
масу, але різні фізичні і хімічні властивості. Відмінності у властивостях ізомерів
обумовлені відмінностями в їх хімічному або просторовому будову.

під хімічною будовою розуміють природу і послідовність зв'язків
між атомами в молекулі. Ізомери, молекули яких відрізняються за хімічним
будовою, називають структурними ізомерами.

Структурні ізомери можуть відрізнятися:

• за будовою вуглецевого скелета

• по положенню кратних зв'язків і
  функціональних груп

• за типом функціональних груп