Фізичні властивості складних ефірів коротко. Реферат: Складні ефіри

введення -3-

1. Будова -4-

2. Номенклатура і ізомерія -6-

3. Фізичні властивості і перебування в природі -7-

4. Хімічні властивості -8-

5. Отримання -9-

6. Застосування -10-

6.1 Застосування складних ефірів неорганічних кислот -10-

6.2 Застосування складних ефірів органічних кислот -12-

висновок -14-

Використані джерела інформації -15-

додаток -16-

Вступ

Серед функціональних похідних кислот особливе місце займають складні ефіри - похідні кислот, у яких кислотний водень замінений на алкільні (або взагалі вуглеводневі) радикали.

складні ефіри діляться залежно від того, похідною який кислоти є (неорганічної або карбонової).

Серед складних ефірів особливе місце займають природні ефіри - жири і масла, які утворені триатомним спиртом гліцерином і вищими жирними кислотами, що містять парне число вуглецевих атомів. Жири входять до складу рослинних і тваринних організмів і служать одним з джерел енергії живих організмів, яка виділяється при окисленні жирів.

Мета моєї роботи полягає в детальному ознайомленні з таким класом органічних сполук, як складні ефіри і поглибленому розгляді області застосування окремих представників цього класу.

1. Будова

Загальна формула складних ефірів карбонових кислот:

де R і R "- вуглеводневі радикали (в складних ефіpax мурашиної кислоти R - атом водню).

Загальна формула жирів:

гдеR ", R", R "" - вуглецеві радикали.

Жири бувають "простими" і "змішаними". До складу простих жирів входять залишки однакових кислот (т. Е. R '\u003d R "\u003d R" "), до складу змішаних - різних.

У жирах найчастіше зустрічаються такі жирні кислоти:

алканових кислоти

1. Масляна кислота СН 3 - (CH 2) 2 - СООН

3. Пальмітинова кислота СН 3 - (CH 2) 14 - СООН

4. Стеаринова кислота СН 3 - (CH 2) 16 - СООН

Алкеновие кислоти

5. Олеїнова кислота З 17 Н 33 СООН

СН 3 - (СН 2) 7-СН \u003d\u003d\u003d СН- (СН 2) 7 СООН

Алкадіеновие кислоти

6. Лінолева кислота З 17 Н 31 СООН

СН 3 - (СН 2) 4-СН \u003d СН-СН 2-СН \u003d СН-СООН

Алкатріеновие кислоти

7. Ліноленова кислота З 17 Н 29 СООН

СН 3 СН 2 СН \u003d CHCH 2 CH \u003d\u003d CHCH 2 CH \u003d СН (СН 2) 4 СООН

2. Номенклатура і ізомерія

Назви складних ефірів виробляють від назви вуглеводневої радикала і назви кислоти, в якому замість закінчення -овая використовують суфікс - ат , наприклад:

Для складних ефірів характерні наступні види ізомерії:

1. Ізомерія вуглецевого ланцюга починається по кислотному залишку з бутанової кислоти, по спиртовому залишку - з пропилового спирту, наприклад, етілбутірату ізомерний етілізобутірат, пропілацетат і ізопропілацетат.

2. Ізомерія положення складноефірного угруповання СО-О-. Цей вид ізомерії начінаетсясо складних ефірів, в молекулах яких міститься не менше 4 атомів вуглецю, наприклад етилацетат і метілпропіонат.

3. Міжкласова ізомерія, наприклад, метилацетат ізомерний пропановая кислота.

Для складних ефірів, що містять непредельную кислоту або неграничні спирт, можливі ще два види ізомерії: ізомерія положення кратному зв'язку і цис-, транс-ізомери.

3. Фізичні властивості і перебування в природі

Складні ефіри нижчих карбонових кислот і спиртів є леткі, нерозчинні у воді рідини. Багато з них мають приємний запах. Так, наприклад, бутілбутірат має запах ананаса, ізоамілацетат - груші і т. Д.

Складні ефіри вищих жирних кислот і спиртів - воскоподібні речовини, не мають запаху, у воді не розчиняються.

Приємний аромат квітів, плодів, ягід в значній мірі обумовлений присутністю в них тих чи інших складних ефірів.

Жири широко поширені в природі. Поряд з вуглеводнями і білками вони входять до складу всіх рослинних і тваринних організмів і становлять одну з основних частин нашої їжі.

за агрегатному стані при кімнатній температурі жири діляться на рідкі та тверді. Тверді жири, як правило, утворені граничними кислотами, рідкі жири (їх часто називають маслами) - ненасиченими. Жири розчиняються в органічних розчинниках і нерозчинні у воді.

4. Хімічні властивості

1. Реакція гідролізу, або омилення. Так, як реакція етерифікації є оборотною, тому в присутності кислот протікає зворотна реакція гідролізу:

Реакція гідролізу каталізується і лугами; в цьому випадку гідроліз необоротний, так як получающаяся кислота з лугом утворює сіль:

2. Реакція приєднання. Складні ефіри, які мають в своєму складі непредельную кислоту або спирт, здатні до реакцій приєднання.

3. Реакція відновлення. Відновлення складних ефірів воднем призводить до утворення двох спиртів:

4. Реакція освіти амідів. Під дією аміаку складні ефіри перетворюються на аміди кислот і спирти:

5. Отримання

1. Реакція етерифікації:

Спирти вступають в реакції з мінеральними і органічними кислотами, утворюючи складні ефіри. Реакція оборотна (зворотний процес - гідроліз складних ефірів).

Реакційна здатність одноатомних спиртів в цих реакціях убуває від первинних до третинним.

2. Взаємодією ангідридів кислот зі спиртами:

3. Взаємодією галоидангидридами кислот зі спиртами:

6. Застосування

6.1 Застосування складних ефірів неорганічних кислот

Ефіри борної кислоти - тріалкілборати - легко виходять нагріванням спирту і борної кислоти з добавкою концентрованої сірчаної кислоти. Борнометіловий ефір (тріметілборат) кипить при 65 ° С, борноетіловий (тріетілборат) - при 119 ° С. Ефіри борної кислоти легко гідролізуються водою.

Реакція з борною кислотою служить для встановлення конфігурації багатоатомних спиртів і була неодноразово використана при вивченні Сахаров.

Ортокремневие ефіри - рідини. Метиловий ефір кипить при 122 ° С, етиловий при 156 ° С. Гідроліз водою проходить легко вже на холоду, але йде поступово і при нестачі води призводить до утворення високомолекулярних ангідридних форм, в яких атоми кремнію з'єднані один з одним через кисень (силоксанових угруповання) :

Ці високомолекулярні речовини (поліалкоксісілоксани) знаходять застосування в якості сполучних, витримують досить високу температуру, Зокрема для покриття поверхні форм для точної виливки металу.

Аналогічно SiCl 4 реагують діалкілдіхлорсілани, наприклад ((СН 3) 2 SiCl 2, утворюючи діалкоксільние похідні:

Їх гідроліз при нестачі води дає так звані поліалкілсілоксани:

Вони володіють різним (але дуже значним) молекулярною вагою і являють собою в'язкі рідини, що використовуються в якості термостійких мастил, а при ще більш довгих силоксанових кістяках - термостійкі електроізоляційні смоли і каучукі.Ето рідини, легко гидролизующиеся до метилового спирту і TiO 2 застосовуються для просочення тканин з метою надання їм водонепроникності.

Ефіри азотної кислоти. Їх отримують дією на спирти суміші азотної і концентрованої сірчаної кислот. Метілнітрат СН 3 ONO 2, (т. Кип. 60 ° С) і етілнітрат C 2 H 5 ONO 2 (т. Кип. 87 ° С) при обережною роботі можна перегнати, але при нагріванні вище температури кипіння або при детонації вони дуже сильно підривають.

Нітрати етиленгліколю і гліцерину, неправильно звані нітрогліколю і нітрогліцерином, застосовуються в якості вибухових речовин. Сам нітрогліцерин (важка рідина) незручний і небезпечний в зверненні.

Пентрит - тетранітрат пентаерітріта С (CH 2 ONO 2) 4, отримуваний обробкою пентаеритриту сумішшю азотної та сірчаної кислот, - теж сильна вибухова речовина бризантного дії.

Нітрат гліцерину і нітрат пентаеритриту мають судинорозширювальний ефект і застосовуються як симптоматичні засоби при стенокардії.

Складні ефіри. Серед функціональних похідних кислот особливе місце займають складні ефіри - похідні кислот, у яких атом водню в карбоксильної групі замінений вуглеводневим радикалом. Загальна формула складних ефірів

де R і R "- вуглеводневі радикали (в складних ефіpax мурашиної кислоти R - атом водню).

Номенклатура і ізомерія. Назви складних ефірів виробляють від назви вуглеводневої радикала і назви кислоти, в якому замість закінчення -овая використовують суфікс -am, наприклад:

Для складних ефірів характерні три види ізомерії:

• 1. Ізомерія вуглецевого ланцюга починається по кислотному залишку з бутанової кислоти, по спиртовому залишку - з пропилового спирту, наприклад, етілбутірату ізомерний етілізобутірат, пропілацетат і ізопропілацетат.
• 2. Ізомерія положення складноефірного угруповання --СО - О--. Цей вид ізомерії починається зі складних ефірів, в молекулах яких міститься не менше 4 атомів вуглецю, наприклад етилацетат і метілпропіонат.
• 3. Міжкласова ізомерія, наприклад, метилацетат ізомерний пропановая кислота.

Для складних ефірів, що містять непредельную кислоту або неграничні спирт, можливі ще два види ізомерії: ізомерія положення кратному зв'язку і цис-, транс-ізомери.

Фізичні властивості складних ефірів. Складні ефіри нижчих карбонових кислот і спиртів є леткі, нерозчинні у воді рідини. Багато з них мають приємний запах. Так, наприклад, бутілбутірат має запах ананаса, ізоамілацетат - груші і т. Д.

Складні ефіри вищих жирних кислот і спиртів - воскоподібні речовини, не мають запаху, у воді не розчиняються.

Хімічні властивості складних ефірів. 1. Реакція гідролізу, або омилення. Так, як реакція етерифікації є оборотною, тому в присутності кислот протікає зворотна реакція гідролізу:

Реакція гідролізу каталізується і лугами; в цьому випадку гідроліз необоротний, так як получающаяся кислота з лугом утворює сіль:

• 2. Реакція приєднання. Складні ефіри, які мають в своєму складі непредельную кислоту або спирт, здатні до реакцій приєднання.
• 3. Реакція відновлення. Відновлення складних ефірів воднем призводить до утворення двох спиртів:

4. Реакція освіти амідів. Під дією аміаку складні ефіри перетворюються на аміди кислот і спирти:

17. Будова, класифікація, ізомерія, номенклатура, способи одержання, фізичні властивості, хімічні властивості амінокислот

Амінокісломти (амінокарбомновие кісломти) - органічні сполуки, В молекулі яких одночасно містяться карбоксильні і амінні групи.

Амінокислоти можуть розглядатися як похідні карбонових кислот, в яких один або кілька атомів водню замінені на амінниє групи.

Амінокислоти - безбарвні кристалічні речовини, добре розчинні у воді. Багато з них мають солодкий смак. Всі амінокислоти амфотерні сполуки, вони можуть проявляти як кислотні властивості, обумовлені наявністю в їх молекулах карбоксильної групи --COOH, так і основні властивості, обумовлені аминогруппой --NH2. Амінокислоти взаємодіють з кислотами і лугами:

NH2 --CH2 --COOH + HCl\u003e HCl * NH2 --CH2 --COOH (хлороводородная сіль гліцину)

NH 2 --CH 2 --COOH + NaOH\u003e H 2 O + NH 2 --CH 2 --COONa (натрієва сіль гліцину)

Розчини амінокислот у воді завдяки цьому мають властивості буферних розчинів, тобто знаходяться в стані внутрішніх солей.

NH 2 --CH 2 COOH N + H 3 --CH 2 COO -

Амінокислоти зазвичай можуть вступати в усі реакції, характерні для карбонових кислот і амінів.

Етерифікація:

NH 2 --CH 2 --COOH + CH 3 OH\u003e H 2 O + NH 2 --CH 2 --COOCH 3 (метиловий ефір гліцину)

Важливою особливістю амінокислот є їх здатність до поліконденсації, що приводить до утворення поліамідів, в тому числі пептидів, білків, нейлону, капрону.

Реакція освіти пептидів:

HOOC --CH2 --NH --H + HOOC --CH2 --NH2\u003e HOOC --CH2 --NH --CO --CH2 --NH2 + H2O

Ізоелектричної точкою амінокислоти називають значення pH, при якому максимальна частка молекул амінокислоти володіє нульовим зарядом. При такому pH амінокислота найменш рухлива в електричному полі, і ця властивість можна використовувати для розділення амінокислот, а також білків і пептидів.

Цвиттер-іоном називають молекулу амінокислоти, в якій аміногрупа представлена \u200b\u200bу вигляді -NH 3 +, а карбоксигрупи - у вигляді -COO? . Така молекула володіє значним дипольним моментом при нульовому сумарному заряді. Саме з таких молекул побудовані кристали більшості амінокислот.

Деякі амінокислоти мають кілька аминогрупп і карбоксильних груп. Для цих амінокислот важко говорити про якийсь конкретний цвіттер-йоні.

Більшість амінокислот можна отримати в ході гідролізу білків або як результат хімічних реакцій:

CH 3 COOH + Cl 2 + (каталізатор)\u003e CH 2 ClCOOH + HCl; CH 2 ClCOOH + 2NH 3\u003e NH 2 --CH 2 COOH + NH 4 Cl

А зараз поговоримо про складні. Складні ефіри широко поширені в природі. Сказати, що складні ефіри грають велику роль в житті людини - нічого не сказати. Ми стикаємося з ними, коли нюхаємо квітка, зобов'язаний ароматом найпростішим складних ефірів. Соняшникова або оливкова олія - \u200b\u200bце теж складний ефір, але вже високомолекулярний - також, як і тваринні жири. Ми миємося, миємо й стираємо засобами, які отримують хімічною реакцією переробки жирів, тобто складних ефірів. Ще вони використовуються в самих різних областях виробництва: з їх допомогою роблять ліки, фарби і лаки, духи, мастила, полімери, синтетичні волокна і багато, багато іншого.

Складні ефіри - органічні сполуки на основі кисневмісних органічних карбонових або неорганічних кислот. Структуру речовини можна уявити як молекулу кислоти, в якій атом Н в гідроксилу ОН заміщений вуглеводневим радикалом.

Отримують складні ефіри в результаті реакції кислоти і спирту (реакція етерифікації).

Класифікація

- Фруктові ефіри - рідини з фруктовим запахом, молекула містить не більше восьми атомів вуглецю. Отримують з одноатомних спиртів і карбонових кислот. Ефіри з квітковим запахом отримують за допомогою ароматичних спиртів.
- Віск - тверді речовини, містять в молекулі від 15 до 45 атомів С.
- Жири - містять в молекулі 9-19 атомів вуглецю. Отримують з гліцерин а (трехатомного спирту) і вищих карбонових кислот. Жири можуть бути рідкими (рослинні жири, звані маслами) і твердими (тваринні жири).
- Складні ефіри мінеральних кислот за своїми фізичними властивостями теж можуть бути як маслянистими рідинами (до 8 атомів вуглецю), так і твердими речовинами (від дев'яти атомів C).

властивості

В нормальних умовах складні ефіри можуть бути рідкими без кольору, з фруктовим або квітковим запахом, або твердими, пластичними; як правило, без запаху. Чим довше ланцюжок вуглеводневої радикала, тим твердіше речовина. Майже неводорастворіми. Добре розчиняються в органічних розчинниках. Горючі.

Вступають в реакції з аміаком з утворенням амідів; з воднем (саме ця реакція перетворює рідкі рослинні олії в тверді маргарини).

В результаті реакції гідролізу розкладаються на спирт і кислоту. Гідроліз жирів в лужному середовищі призводить до освіти не кислоти, а її солі - мила.

Складні ефіри органічних кислот малотоксични, роблять на людину наркотичну дію, в основному відносяться до 2-го і 3-го класу небезпеки. Деякі реактиви на виробництві вимагають використання спеціальних засобів захисту для очей і дихання. Чим більше довжина молекули ефіру, тими він більш токсична. Ефіри неорганічних фосфорних кислот отруйні.

В організм речовини можуть потрапляти через органи дихання і шкіру. Симптомами гострого отруєння служать збудження і порушена координація рухів з подальшим пригніченням ЦНС. Регулярне вплив може призвести до хвороб печінки, нирок, серцево-судинної системи, Порушень формули крові.

застосування

В органічному синтезі.
- Для виробництва інсектицидів, гербіцидів, мастил, просочень для шкіри і паперу, миючих засобів, гліцерину, нітрогліцерину, оліфи, масляних фарб, синтетичних волокон і смол, полімерів, оргскла, пластифікаторів, реагентів для збагачення руд.
- Як добавка до моторних мастил.
- У синтезі парфумерних ароматів, харчових фруктових есенцій і косметичних ароматизаторів; лікарських засобів, Наприклад, вітамінів А, Е, В1, валідолу, мазей.
- Як розчинники фарб, лаків, смол, жирів, масел, целюлози, полімерів.

В асортименті магазину «ПраймКемікалсГрупп» ви можете купити затребувані складні ефіри, в тому числі бутилацетат і Твін-80.

Бутилацетат

Застосовується як розчинник; в парфумерної промисловості для виготовлення ароматизаторів; для дублення шкір; в фармацевтиці - в процесі виготовлення деяких ліків.

Твін-80

Він же полісорбат-80, поліоксиетилен сорбітан моноолеат (заснований на сорбите оливкового масла). Емульгатор, розчинник, технічна мастило, модифікатор в'язкості, стабілізатор ефірних масел, Неіоногенний ПАР, зволожувач. Входить до складу розчинників і мастильно-охолоджуючих рідин. Використовується для виробництва продукції косметичного, харчового, побутового, сільськогосподарського, технічного призначення. Є унікальним засобом, суміш води і масла в емульсію.

Якщо вихідна кислота багатоосновними, то можливе утворення або повних ефірів - заміщені всі НО-групи, або кислих ефірів - часткове заміщення. Для одноосновних кислот можливі тільки повні ефіри (рис.1).

Мал. 1. Приклади складних ефірів на основі неорганічної та карбонової кислоти

Номенклатура складних ефірів.

Назва створюється наступним чином: спочатку вказується група R, приєднана до кислоті, потім - назва кислоти з суфіксом «ат» (як і в назвах неорганічних солей: карбон ат натрію, нітрит ат хрому). Приклади на рис. 2

Мал. 2. НАЗВИ складні ефіри. Фрагменти молекул і відповідні їм фрагменти назв виділені однаковим кольором. Складні ефіри зазвичай розглядають як продукти реакції між кислотою і спиртом, наприклад, бутілпропіонат можна сприймати як результат взаємодії пропіонової кислоти і бутанолу.

Якщо використовують тривіальне ( см. Тривіальні назви РЕЧОВИН) назва вихідної кислоти, то в назву з'єднання включають слово «ефір», наприклад, С 3 Н 7 Соос 5 Н 11 - аміловий ефір масляної кислоти.

Класифікація та склад складних ефірів.

Серед вивчених і широко застосовуваних складних ефірів більшість становлять сполуки, отримані на основі карбонових кислот. Складні ефіри на основі мінеральних (неорганічних) кислот не настільки різноманітні, тому що клас мінеральних кислот менш численні, ніж карбонових (різноманіття з'єднань - один з характерних ознак органічної хімії).

Коли число атомів С в початкових карбонової кислоти і спирті не перевищує 6-8, відповідні складні ефіри являють собою безбарвні маслянисті рідини, найчастіше з фруктовим запахом. Вони складають групу фруктових ефірів. Якщо в освіті складного ефіру бере участь ароматичний спирт (що містить ароматичне ядро), то такі сполуки мають, як правило, не фруктовим, а квітковим запахом. Всі з'єднання цієї групи практично нерозчинні в воді, але легко розчиняються в більшості органічних розчинників. Цікаві ці сполуки широким спектром приємних ароматів (табл. 1), деякі з них спочатку були виділені з рослин, а пізніше синтезовані штучно.

Табл. 1. ДЕЯКІ СКЛАДНІ ЕФІРИ, Що володіють фруктовим або квітковим ароматом (фрагменти вихідних спиртів у формулі сполуки і в назві виділені жирним шрифтом)
Формула складного ефіру	Назва	аромат
СН 3 СОО З 4 Н 9	бутилацетат	грушевий
З 3 Н 7 СОО СН 3	метиловий ефір масляної кислоти	яблучний
З 3 Н 7 СОО З 2 Н 5	етиловий ефір масляної кислоти	ананасовий
З 4 Н 9 СОО З 2 Н 5	етил	малиновий
З 4 Н 9 СОО З 5 Н 11	Ізоаміловий ефір ізовалеріанової кислоти	банановий
СН 3 СОО СН 2 С 6 Н 5	бензилацетат	жасминовий
З 6 Н 5 СОО СН 2 С 6 Н 5	бензилбензоат	квітковий

При збільшенні розмірів органічних груп, що входять до складу складних ефірів, до С 15-30 з'єднання набувають консистенцію пластичних, легко розм'якшуються речовин. Цю групу називають воском, вони, як правило, не володіють запахом. Бджолиний віск містить суміш різних складних ефірів, один з компонентів воску, який вдалося виділити і визначити його склад, є міріціловий ефір пальмітинової кислоти З 15 Н 31 Соос 31 Н 63. Китайський віск (продукт виділення кошенілі - комах Східної Азії) містить церіловий ефір церотіновой кислоти З 25 Н 51 Соос 26 Н 53. Крім того, воски містять і вільні карбонові кислоти і спирти, що включають великі органічні групи. Воски не змочуються водою, розчинні в бензині, хлороформі, бензолі.

Третя група - жири. На відміну від попередніх двох груп на основі одноатомних спиртів ROH, все жири є складні ефіри, утворені з трехатомного спирту гліцерину носно 2-СН (ОН) СН 2 ОН. Карбонові кислоти, що входять до складу жирів, як правило, мають вуглеводневий ланцюг з 9-19 атомами вуглецю. Тваринні жири (коров'яче масло, бараняче, свиняче сало) - пластичні легкоплавкі речовини. Рослинні жири (оливкове, бавовняне, соняшникова олія) - в'язкі рідини. Тваринні жири, в основному, складаються з суміші гліцеридів стеаринової і пальмітинової кислоти (рис. 3А, Б). Рослинні масла містять гліцериди кислот з дещо меншою довжиною вуглецевого ланцюга: лауриновой З 11 Н 23 СООН і миристиновой З 13 Н 27 СООН. (Як і стеаринова і пальмітинова - це насичені кислоти). Такі масла можуть довго зберігатися на повітрі, не змінюючи своєї консистенції, і тому називаються не висихають. На відміну від них, лляне масло містить гліцериди ненасиченої лінолевої кислоти (рис. 3В). При нанесенні тонким шаром на поверхню таке масло під дією кисню повітря висихає в ході полімеризації по подвійних зв'язках, при цьому утворюється еластична плівка, що не розчинна у воді і органічних розчинниках. На основі лляної олії виготовляють натуральну оліфу.

Мал. 3. Гліцериди стеаринової І пальмітинової кислоти (А І Б)- компоненти тваринного жиру. Гліцерид лінолевої кислоти (В) - компонент лляної олії.

Складні ефіри мінеральних кислот (алкілсульфати, алкілборати, що містять фрагменти нижчих спиртів С 1-8) - маслянисті рідини, ефіри вищих спиртів (починаючи з С 9) - тверді з'єднання.

Хімічні властивості складних ефірів.

Найбільш характерно для ефірів карбонових кислот гидролитическое (під дією води) розщеплення складноефірний зв'язку, в нейтральному середовищі воно протікає повільно і помітно прискорюється в присутності кислот або підстав, тому що іони Н + і АЛЕ - каталізують цей процес (рис. 4А), причому гідроксильні іони діють більш ефективно. Гідроліз у присутності лугів називають омиленням. Якщо взяти кількість лугу, достатню для нейтралізації всієї утворюється кислоти, то відбувається повне омилення складного ефіру. Такий процес проводять в промисловому масштабі, при цьому отримують гліцерин та вищі карбонові кислоти (С 15-19) у вигляді солей лужних металів, що представляють собою мило (рис. 4Б). Вміщені в рослинних оліях фрагменти ненасичених кислот, як і будь-які ненасичені сполуки, можуть бути прогідріровани, водень приєднується до подвійних зв'язків і утворюються сполуки, близькі до тваринних жирів (рис. 4В). Цим способом в промисловості отримують тверді жири на основі соняшникової, соєвої або кукурудзяної олії. З продуктів гідрування рослинних масел, змішаних з природними тваринними жирами і різними харчовими добавками, Виготовляють маргарин.

Основний спосіб синтезу - взаємодія карбонової кислоти і спирту, що каталізує кислотою і супроводжується виділенням води. Ця реакція протилежна показаної на рис. 3А. Щоб процес йшов у потрібному напрямку (синтез складного ефіру), з реакційної суміші дистилюють (відганяють) воду. Спеціальними дослідженнями із застосуванням мічених атомів вдалося встановити, що в процесі синтезу атом О, що входить до складу води, що утворюється, відривається від кислоти (відзначено червоною пунктирною рамкою), а не від спирту (нереалізующійся варіант виділено синьою пунктирною рамкою).

За такою ж схемою отримують складні ефіри неорганічних кислот, наприклад, нітрогліцерин (рис. 5Б). Замість кислот можна використовувати хлорангидріди кислот, метод можна застосовувати як для карбонових (рис. 5В), так і для неорганічних кислот (рис. 5Г).

Взаємодія солей карбонових кислот з галоідалкіламі RCl також призводить до складних ефірів (рис. 5Г), реакція зручна тим, що вона необоротна - виділяється неорганічна сіль відразу віддаляється з органічної реакційного середовища у вигляді осаду.

Застосування складних ефірів.

Етілформіат НСООС 2 Н 5 і етилацетат Н 3 Соос 2 Н 5 використовуються як розчинники целюлозних лаків (на основі нітроцелюлози і ацетилцелюлози).

Складні ефіри на основі нижчих спиртів і кислот (табл. 1) використовують у харчовій промисловості при створенні фруктових есенцій, а складні ефіри на основі ароматичних спиртів - в парфумерної промисловості.

З воску виготовляють політури, мастила, просочувальні склади для паперу (вощений папір) і шкіри, вони входять і до складу косметичних кремів і лікарських мазей.

Жири разом з вуглеводами і білками становлять набір необхідних для харчування харчових продуктів, Вони входять до складу всіх рослинних і тваринних клітин, крім того, накопичуючись в організмі, грають роль енергетичного запасу. Через низьку теплопровідність жировий шар добре охороняє тварин (особливо, морських - китів або моржів) від переохолодження.

Тварини і рослинні жири є сировина для отримання вищих карбонових кислот, миючих засобів і гліцерину (рис. 4), що використовується в косметичній промисловості і як компонент різних мастил.

Нітрогліцерин (рис. 4) - відомий лікарський засіб і вибухова речовина, основа динаміту.

На основі рослинних масел виготовляють оліфи (рис. 3), що становлять основу олійних фарб.

Ефіри сірчаної кислоти (рис. 2) використовують в органічному синтезі як алкилирующие (вводять в з'єднання алкільних груп) реагенти, а ефіри фосфорної кислоти (рис. 5) - як інсектициди, а також добавки до мастил.

Михайло Левицький

Похідні карбонових або неорганічних кислот, в яких атом водню в гідроксильної групі заміщений радикалом, називаються складними ефірами. зазвичай загальну формулу складних ефірів позначають як два вуглеводневих радикала, приєднаних до карбоксильної групи - C n H 2n + 1 -COO-C n H 2n + 1 або R-COOR '.

номенклатура

Назви складних ефірів складаються з назв радикала і кислоти з суфіксом «-ат». наприклад:

• CH 3 COOH - метілформіат;
• HCOOCH 3 - етілформіат;
• CH 3 COOC 4 H 9 - бутилацетат;
• CH 3 -CH 2 -COO-C 4 H 9 - бутілпропіонат;
• CH 3 -SO 4 -CH 3 - диметилсульфат.

Також використовуються тривіальні назви кислоти, що входить до складу з'єднання:

• З 3 Н 7 Соос 5 Н 11 - аміловий ефір масляної кислоти;
• HCOOCH 3 - метиловий ефір мурашиної кислоти;
• CH 3 -COO-CH 2 -CH (CH 3) 2 - ізобутіловий ефір оцтової кислоти.

Мал. 1. Структурні формули складних ефірів з назвами.

Класифікація

Залежно від походження складні ефіри діляться на дві групи:

• ефіри карбонових кислот - містять вуглеводневі радикали;
• ефіри неорганічних кислот - включають залишок мінеральних солей (C 2 H 5 OSO 2 OH, (CH 3 O) P (O) (OH) 2, C 2 H 5 ONO).

Найбільш різноманітні складні ефіри карбонових кислот. Від складності будови залежать їх фізичні властивості. Ефіри нижчих карбонових кислот - леткі рідини з приємним ароматом, вищих - тверді речовини. Це погано розчинні сполуки, плаваючі на поверхні води.

Види складних ефірів карбонових кислот наведені в таблиці.

вид	опис	приклади
фруктові ефіри	Рідини, молекули яких включають не більше восьми атомів вуглецю. Мають фруктовим ароматом. Складаються з одноатомних спиртів і карбонових кислот	CH 3 -COO-CH 2 -CH 2 -CH (CH 3) 2 - ізоаміловий ефір оцтової кислоти (запах груші); C 3 H 7 -COO-C 2 H 5 - етиловий ефір масляної кислоти (запах ананаса); CH 3 -COO-CH 2 -CH- (CH 3) 2 - ізобутіловий ефір оцтової кислоти (запах банана).
	Рідкі (масла) і тверді речовини, що містять від дев'яти до 19 атомів вуглецю. Складаються з гліцерину і залишків карбонових (жирних) кислот	Оливкова олія - \u200b\u200bсуміш гліцерину з залишками пальмітинової, стеаринової, олеїнової, лінолевої кислот
	Тверді речовини з 15-45 атомами вуглецю	CH 3 (CH 2) 14 -CO-O- (CH 2) 29 CH 3 -міріцілпальмітат

Мал. 2. Віск.

Складні ефіри карбонових кислот - головна складова ароматних ефірних масел, які містяться в плодах, квітах, ягодах. Також входять до складу бджолиного воску.

Мал. 3. Ефірні масла.

отримання

Отримують складні ефіри декількома способами:

• реакцією етерифікації карбонових кислот зі спиртами:

  CH 3 COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O;

• реакцією ангідридів карбонових кислот зі спиртами:

  (CH 3 CO) 2 O + 2C 2 H 5 OH → 2CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O;

• реакцією солей карбонових кислот з галогенвуглеводні:

  CH 3 (CH 2) 10 COONa + CH 3 Cl → CH 3 (CH 2) 10 COOCH 3 + NaCl;

• реакцією приєднання карбонових кислот до алкенів:

  CH 3 COOH + CH 2 \u003d CH 2 → CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O.

властивості

Хімічні властивості складних ефірів обумовлені функціональною групою -COOH. Основні властивості складних ефірів описані в таблиці.

Складні ефіри використовуються в косметології, медицині, харчовій промисловості в якості ароматизаторів, розчинників, наповнювачів.

Що ми дізналися?

З теми уроку хімії 10 класу дізналися, що таке складні ефіри. Це сполуки, що включають два радикала і карбоксильну групу. Залежно від походження можуть містити залишки мінеральних або карбонових кислот. Складні ефіри карбонових кислот діляться на три групи: жири, воски, фруктові ефіри. Це погано розчинні у воді речовини з невеликою щільністю і приємним ароматом. Складні ефіри реагують з лугами, водою, галогенами, спиртами і аміаком.

Тест по темі

оцінка доповіді

Середня оцінка: 4.6. Всього отримано оцінок: 109.