Типи зв'язків в органічній хімії. Електронна будова органічних сполук Як рахувати зв'язку в органічній хімії
Надіслати свою хорошу роботу в базу знань просто. Використовуйте форму, розташовану нижче
Студенти, аспіранти, молоді вчені, які використовують базу знань в своє навчання і роботи, будуть вам дуже вдячні.
Розміщено на http://allbest.ru
1. Гібридизація атомних орбіталей вуглецю
атомна орбіталь - це функція, яка описує щільність електронної хмари в кожній точці простору навколо ядра атома. Електронне хмара - це область простору, в якій з високою ймовірністю може бути виявлений електрон.
Для узгодження електронної будови атома вуглецю і валентності цього елемента користуються уявленнями про порушення атома вуглецю. У нормальному (не збудженому) стані атом вуглецю має два неспарених 2 р 2-електронів.
У збудженому стані (при поглинанні енергії) один з 2 s 2-електронів може переходити на вільну рорбіталь. Тоді в атомі вуглецю з'являється чотири неспарених електрона. На другому енергетичному рівні крім 2 sорбіталі є три 2 рорбіталі. ці 2 рорбіталі мають еліпсоїдну форму, схожу на гантелі, і орієнтовані в просторі під кутом 90 ° один до одного. 2 рОрбіталі позначають 2 р х, 2р y і 2 р z відповідно до осями, уздовж яких ці орбіталі розташовані.
При утворенні хімічних зв'язків електронні орбіталі набувають однакову форму.
Так, в граничних вуглеводнях змішуються одна sорбіталь і три рорбіталі атома вуглецю з утворенням чотирьох однакових (гібридних) sр 3 -орбіталей:
це - sр 3-гібридизація.
гібридизація - вирівнювання (змішування) атомних орбіталей ( s і р) З утворенням нових атомних орбіталей, званих гібридними орбиталями.
Тетраедрами (кути \u003d 109 ° 28?
sр 2 -гібридизація - змішування однієї s- і двох р-орбіталей. В результаті утворюються три гібридні sр 2 орбіталі.
ці sр 2 орбіталі розташовані в одній площині (з осями х, у) І спрямовані до вершин трикутника з кутом між орбиталями 120 °.
Негібрідізованная рорбіталь перпендикулярна до площини трьох гібридних sр 2 -орбіталей (орієнтована уздовж осі z).
Верхня половина рорбіталі знаходиться над площиною, нижня половина - під площиною.
Тип sр 2-гібридизації вуглецю буває у з'єднань з подвійним зв'язком:
С \u003d С, С \u003d О, С \u003d N.
Причому тільки одна з зв'язків між двома атомами (наприклад, С \u003d С) може бути -зв'язком. (Інші пов'язують орбіталі атома спрямовані в протилежні сторони.)
Друга зв'язок утворюється в результаті перекривання негібридних р-орбіталей по обидві сторони від лінії, що з'єднує ядра атомів.
Ковалентний зв'язок, що утворюється шляхом бічного перекривання р-орбіталей сусідніх вуглецевих атомів, називається пі ( р) -зв'язком .
sр-гібридизація s- і однієї р sр-орбіталей. sрОрбіталі розташовані на одній лінії (під кутом 180 °) і спрямовані в протилежні сторони від ядра атома вуглецю. дві р у-зв'язків. На малюнку sрорбіталі показані вздовж осі y, А негібрідізованние дві р-орбіталі- уздовж осей х і z.
Потрійна вуглець-вуглецевий зв'язок С? З складається з у-зв'язку, що виникає при перекривання sp-гібрідних орбіталей, і двох р-зв'язків.
2. Реакції електрофільного заміщення атомів водню в ряду бензолу
1. Реакція галогенування. Реакція галогенування бензольного кільця здійснюється в присутності каталізаторів (найчастіше галогенідів заліза або алюмінію). Роль каталізатора полягає в освіті сільнополярізованного комплексу з галогеном: ФОРМУЛА. Крайній зліва атом хлору в комплексі стає електрононенасищенним в результаті поляризації зв'язку Cl - Cl і здатним до взаємодії з нуклеофільними реагентами (в даному випадку з бензолом):
д - комплекс отщепляет протон і перетворюється в продукт заміщення (хлорбензол). Протон взаємодіє з - з регенерацією хлориду алюмінію, утворюючи при цьому хлористий водень:
У разі надлишку галогену можуть бути отримані ді-і полігалогензамещенние, аж до повного заміщення всіх атомів водню в бензолі.
Пряме йодування в ароматичному ядрі не вдається провести через недостатню реакційної здатності йоду. пряме фторування ароматичних вуглеводнів протікає настільки енергійно, що утворюється складна суміш продуктів, в якій цільові фторпохідні містяться в невеликих кількостях. Залежно від умов проведення реакції галогенування алкилбензолов галоген може заміщати атоми водню в бензольному кільці ( «на холоду» в присутності кислот Льюїса) або в бічному ланцюзі (при нагріванні або на світлі). В останньому випадку реакція йде по свободнорадикальному механізму, подібно механізму заміщення в алканах.
2. Реакція нітрування. Бензол повільно реагує з концентрованою азотною кислотою. Швидкість нітрування значно зростає, якщо реакцію нітрування проводити сумішшю концентрованих азотної та сірчаної кислот (зазвичай в співвідношенні 1: 2); цю суміш називають нитрующей.
Процес відбувається завдяки тому, що сірчана кислота, як сильніша, протонірует азотну кислоту, а що утворилася протонированная частка розкладається на воду і активний електрофільні реагент - нитроний-катіон (катіон нитрония).
Реакція нітрування бензолу є реакцією електрофільного заміщення і носить іонний характер. Спочатку відбувається утворення р-комплексу в результаті взаємодії електронів бензольного кільця з позитивно зарядженою часткою нитроний-катіона.
Потім відбувається перехід р-комплексу в у-комплекс. При цьому два р-електронів з шести йдуть на освіту ковалентного зв'язку С-NO2 +. Чотири -Електронна розподіляються між п'ятьма вуглецевими атомами бензольного кільця. Утворюється у-комплекс у вигляді нестійкого карбкатиона.
Нестійкий у-комплекс під впливом іона HSO4- втрачає протон з формуванням ароматичної структури нитробензола.
3. Реакція сульфування. Для введення сульфогрупи в бензольне кільце використовують запалену сірчану кислоту, т. Е. Містить надлишок сірчаного ангідриду (SO3). Електрофільної часткою є SO3. Механізм сульфирования ароматичних з'єднань включає наступні стадії:
4. Реакція алкілування по Фриделю-Крафтс.Роль каталізатора (зазвичай AlCl3) в цьому процесі полягає в посиленні поляризації галогеналкіл з утворенням позитивно зарядженої частинки, яка вступає в реакцію електрофільного заміщення: ФОРМУЛА
3. Антрацен: будова і основні хімічні властивості
антрацен - з'єднання, молекула якого складається з трьох ароматичних кілець, що лежать в одній площині. Його отримують з антраценового фракції кам'яновугільної смоли, киплячій при 300 ... 350 ° С. У лабораторній практиці антрацен можна отримати
а) по реакції Фріделя-Крафтса:
б) по реакції Фіттіга:
У молекулі антрацену найбільш активні дев'яте і десяте положення, що знаходяться під впливом двох крайніх кілець. Антрацен легко вступає в реакції приєднання по цим положенням:
При дії окислювачів антрацен легко утворює Антрахінон, який широко використовується для синтезу барвників:
4. Парні дієни і способи їх синтезу
Дієнових вуглеводні (диенами) називають ненасичені вуглеводні, які мають дві подвійні зв'язку, загальної формули СnH2n-2.
Дві подвійні зв'язку в молекулі вуглеводню можуть бути розташовані по-різному. Якщо вони зосереджені у одного вуглецевого атома, їх називають кумулірованнимі: -C \u003d C \u003d C- Якщо дві подвійні зв'язку розділені однієї простої зв'язком, їх називають сполученими: -C \u003d C - C \u003d C- Якщо ж подвійні зв'язку розділені двома і більше простими зв'язками, то їх називають ізольованими: -C \u003d C- (CH2) n - C \u003d C-
5. Правила орієнтації в бензольному кільці
При вивченні реакцій заміщення в бензольному кільці було виявлено, що якщо в ньому вже міститься будь-якої заступник, то в залежності від його характеру другий вступає в певне положення. Таким чином, кожен заступник в бензольному кільці проявляє певний направляючий або орієнтує ефект. На положення знову вводиться заступника також впливає природа самого заступника, т. Е. Має чинний реагент електрофільне або нуклеофільного природу. Всі заступники за характером свого направляючого дії в діляться на дві групи.
Заступники першого родунаправляють вводиться групу в орто- і пара - положення:
До заступникам цього роду відносяться такі групи, розташовані в порядку убування своєї орієнтує сили: N (CH3) 2, NH2, OH, CH3 і інші алкіл, а також Cl, Br, I.
Заступники другого родув реакціях електрофільного заміщення направляють вводяться групи в мета-положення. До заступникам цього роду відносяться такі групи: - NO2, - C N, - SO3H, - CHO, - COOH.
6. Природа подвійного зв'язку і хімічні властивості етиленових з'єднань
За сучасними уявленнями дві зв'язку, що з'єднують два ненасичених вуглецевих атома, не однакові: одна з них є у-зв'язком, а інша р-зв'язком. Останній зв'язок менш міцна і «розривається» при реакціях приєднання.
Про нерівноцінність двох зв'язків в ненасичених сполуках каже, зокрема, порівняння енергії освіти простий і подвійний зв'язків. Енергія освіти простий зв'язку дорівнює 340 кДж / моль (приблизно 82 ккал / моль), а подвійний - 615 кДж / моль (приблизно 147 ккал / моль). Природно, що для розриву р-зв'язку витрачається менше енергії, ніж для розриву у-зв'язку. Таким чином, неміцність подвійного зв'язку пояснюється тим, що одна з двох зв'язків, що утворюють подвійну зв'язок, має інше електронне будова, ніж звичайні-зв'язку, і має меншу міцність.
назви олефінів зазвичай виробляють від назви відповідних граничних вуглеводнів, але закінчення - анзамінюється закінченням - Ілен.За міжнародною номенклатурою замість закінчення - Іленолефінам надають більш короткий закінчення - ен.
ізомерія олефінів залежить від ізомерії ланцюга атомів вуглецю, т. е. від того, чи є ланцюг неразветвленной або розгалуженою, і про тположенія подвійного зв'язку в ланцюзі. Існує ще й третя причина ізомерії олефінів: різне розташування атомів і атомних груп в просторі, т. Е. Стереоізомерія. Ізомерія, що залежить від різного розташування в просторі атомів і атомних груп, отримала назвупросторової ізомерії , абостереоизомерии .
геометрична , абоцис- ітранс-ізомерія , - це вид просторової ізомерії, що залежить від різного розташування атомів по відношенню до площини подвійного зв'язку.
Для позначення місця подвійного зв'язку (а також відгалужень в ланцюзі) згідно з міжнародною номенклатурою ІЮПАК нумерують атоми вуглецю найдовшою ланцюга, починаючи з того кінця, до якого ближче стоїть подвійний зв'язок. Таким чином, два ізомери бутилену, що володіють неразветвленной ланцюгом, будуть називатися бутен-1 і бутен-2:
1. Реакція гідрування. Ненасичені вуглеводні легко приєднують водень по подвійному зв'язку в присутності каталізаторів 67 (Pt, Pd, Ni). З Pt або Pd каталізатором реакція йде при 20 ... 100 ° С, з Ni - при більш високих температурах:
2. Реакція галогенування. Алкени при звичайних умовах приєднують галогени, особливо легко хлор і бром. В результаті утворюються дігалогенопроізводние алканів, що містять галогени у сусідніх атомів вуглецю, так звані віцінальние дігалогеналкани: CH
3CH \u003d CH2 + Cl2\u003e CH3CHClCH2Cl
3. Реакція приєднання галогенводородов. гідрогалогенірованіе
4. Реакція гідратації алкенів. У звичайних умовах алкени не реагують з водою. Але в присутності каталізаторів при нагріванні і тиску вони приєднують воду і утворюють спирти:
5. Реакція приєднання сірчаної кислоти. Взаємодія алкенов з сірчаною кислотою протікає аналогічно приєднанню галогенводородов. В результаті утворюються кислі ефіри сірчаної кислоти:
6. Реакція алкілування алкенов. Можливо каталітичне приєднання до алкенів алканів з третинним атомом вуглецю (каталізатори - H2SO4, HF, AlCl3 і BF3):
7. Реакція окислення алкенів. Алкени легко окислюються. Залежно від умов окислення утворюються різні продукти.Прі спалюванні на повітрі алкени перетворюються в діоксид вуглецю і воду: CH2 \u003d CH2 + 3O2\u003e 2CO2 + 2H2O.
При взаємодії алкенів з киснем повітря в присутності срібного каталізатора утворюються органічні окиси:
Аналогічно діють на етилен гідропероксид ацилов (реак- ція Прілежаєва):
Одна з найбільш характерних реакцій окислення - взаємодія алкенів з слаболужним розчином перманганату калію KMnO4 c утворенням двоатомних спиртів - гликолей (реакція Вагнера). Реакція протікає на холоду в такий спосіб:
Концентрірованнние розчини окислювачів (перманганат калію в кислому середовищі, хромова кислота, азотна кислота) Розривають молекулу алкена по подвійному зв'язку з утворенням кетонів і кислот:
8. Реакція озонування алкенов.Вона також широко використовується для встановлення структури алкенов:
9. Реакції заміщення. Алкени в певних умовах здатні і до реакцій заміщення. Так, при високотемпературному (500 ... 550 ° С) хлорування алкенов відбувається заміщення водню в аллільном положенні:
10. Реакція полімеризації алкенів
СН2 \u003d СН2\u003e (-СН2 - СН2 -) n виходить поліетилен
11. Реакція ізомеризації. При високих температурах або в присутності каталізаторів алкени здатні изомеризоваться, при цьому відбувається або зміна будови вуглецевого скелета, або переміщення подвійного зв'язку:
7. Нафталін та його будову. правило Хюккеля
Вуглеводні нафталінового ряду є основним ароматичним вуглеводнем кам'яновугільної смоли. Існує велика кількість поліциклічних ароматичних сполук, в яких бензольні кільця мають загальні орторасположенние атоми вуглецю. Найбільш важливі з них - нафталін, антрацен і фенантрен. У антраценом кільця з'єднані лінійно, тоді як в фенантренов - під кутом на відміну від молекули бензолу не всі зв'язки в ядрі нафталіну мають однакову довжину:
правило Хюккеля : Ароматичної є плоска моноциклическими сполучена система, що містить (4n + 2) p-електронів (де n \u003d 0,1,2 ...).
Таким чином, ароматичними будуть плоскі циклічні пов'язані системи, що містять 2, 6,10, 14 і т.д. p-електронів.
8. Алкіни і sp-гібридизація атома вуглецю. Способи отримання алкинов
Вуглеводні ряду ацетилену мають загальну формулу
З nH2 n-2
Перший найпростіший вуглеводень цього ряду - ацетилен С2Н2. У структурній формулі ацетилену, як і у інших вуглеводнів етогоряда, міститься потрійний зв'язок:
Н - С? З - Н.
sр-гібридизація - це змішування (вирівнювання по формі і енергії) однієї s- і однієї р-орбіталей з утворенням двох гібридних sр-орбіталей. sрОрбіталі розташовані на одній лінії (під кутом 180 °) і спрямовані в протилежні сторони від ядра атома вуглецю.
дві рорбіталі залишаються негібрідізованнимі. Вони розміщені взаємно перпендикулярно напрямками у-зв'язків.
На малюнку sрорбіталі показані вздовж осі y, А негібрідізованние дві р-орбіталі- уздовж осей х і z.
Потрійна вуглець-вуглецевий зв'язок С? З складається з у-зв'язку, що виникає при перекривання sp-гібридних орбіталей, і двох р-зв'язків.
Карбід кальцію виробляють в промисловому масштабі нагріванням вугілля в електричних печах з негашеним вапном при температурі близько 2500 ° С по реакції
CaO + 3C\u003e CaC2 + CO.
Якщо на карбід кальцію подіяти водою, то він бурхливо розкладається з виділенням газу - ацетилену:
Більш новий промисловий метод отримання ацетилену - піроліз вуглеводнів, зокрема, метану, який при 1400 ° С дає суміш ацетилену з воднем:
2CH4\u003e H-C \u003d C-H + 3H2.
1. дегідрогалогенірованіе віцинальних дігалогеналканов
2. Реакція ацетіленід натрію з первинними алкилгалогенидами:
3. дегалогенірованіе віцинальних тетрагалогеналканов:
9. Методи отримання і хімічні властивості спиртів
Спирти - це похідні вуглеводнів, в яких один або кілька атомів водню заміщені на відповідне число гідроксильних груп (-ОН).
Загальна формула спиртів
де R - алкильная або заміщена алкільних група.
Характер радикала R, з яким пов'язана гідроксильна група, визначає граничність або ненасиченість спиртів, а кількість гідроксильних груп визначає його валентність: спирти бувають одноатомні, двоатомні, трьохатомні і багатоатомні.
Отримання: 1. Гідратація алкенів
2. Ферментативний гідроліз вуглеводів. Ферментативний гідроліз цукрів під дією дріжджів - найдавніший синтетичний хімічний процес - до сих пір має величезне значення для отримання етилового спирту.
При використанні крохмалю в якості вихідного матеріалу, крім етилового спирту, утворюється ще (в менших кількостях) сивушні масла, що представляє собою суміш первинних спиртів, головним чином ізопентілового, ізопропілового і изобутилового.
3. Синтез метилового спирту:
4. Реакція гидроборирования-окислення алкенів:
5. Синтези спиртів за допомогою реактиву Гриньяра:
властивості: Хімічні властивості спиртів визначаються як будовою алкільного радикала, так і реакционноспособной гідроксильною групою. Реакції, що відбуваються за участю гідроксильної групи, можуть протікати або з розривом зв'язку С-ОН (360 кДж / моль), або з розривом зв'язку О-Н (429 кДж / моль) А. Розрив зв'язку С-ОН
1. Реакція з галогенводород:
ROH + HX\u003e RX + H2O.
Реакційна здатність зменшується в ряду: HI\u003e HBr\u003e HCl
2. Реакція з тригалогенидов фосфору:
3. Дегідратація спиртів в присутності водоотнимающих агентів:
Б. Розрив зв'язкуО-Н
4. Реакція спиртів з металами(Na, K, Mg, Al)
5. Освіта ефірів:
реакція етерефікаціі
6. Реакції окислення При окисленні спиртів хромової сумішшю або KMnO4 в розчині сірчаної кислоти склад продуктів залежить від характеру вуглецевого атома (первинний, вторинний або третинний), з яким пов'язана гідроксильна група: первинні спирти утворюють альдегіди, вторинні спирти - кетони.
9. Алкадіени і способи їх отримання
Дієнових вуглеводні (диенами) називають ненасичені вуглеводні, які мають дві подвійні зв'язку, загальної формули
Дві подвійні зв'язку в молекулі вуглеводню можуть бути розташовані по-різному.
Якщо вони зосереджені у одного вуглецевого атома, їх називають кумулірованнимі:
Якщо дві подвійні зв'язку розділені однієї простої зв'язком, їх називають сполученими:
Якщо ж подвійні зв'язку розділені двома і більше простими зв'язками, то їх називають ізольованими: -C \u003d C- (CH2) n - C \u003d C-
Дієни зазвичай отримують тими ж методами, що і прості алкени. Наприклад, найбільш важливий диен, бутадієн-1,3 (використовуваний для отримання синтетичного каучуку), отримують в США при дегидрировании бутану:
В СРСР застосовувався промисловий синтез бутадієну-1,3 за методом С.В. Лебедєва (1933) з етилового спирту при 400 ... 500 ° С над каталізатором MgO-ZnO:
Реакція включає наступні стадії: дегидрирование спирту до альдегіду, альдольної конденсацію ацетальдегіду, відновлення альдоль до бутандіолу-1,3 і нарешті дегідратацію спирту:
10. Електронегативність елементів і типи хімічних зв'язків
Елемктроотріцамтельность (ч) (відносна електронегативність) - фундаментальне хімічне властивість атома, кількісна характеристика здатності атома в молекулі зміщувати до себе загальні електронні пари, тобто здатність атомів відтягувати до себе електрони інших атомів.
Найвища ступінь електронегативності у галогенів і сильних окислювачів (p-елементів VII-групи, O, Kr, Xe), а низька - у активних металів (s-елементів I групи).
Іонна. Електронна конфігурація інертного газу для будь-якого атома може утворитися завдяки перенесенню електронів: атоми одного з елементів віддають електрони, які переходять до атомам іншого елемента.
В даному випадку між цими атомами утворюється так звана іонна (електровалентная, іонна) зв'язок.
Такого типу зв'язок виникає між атомами елементів, що володіють істотно різної електронегативність (наприклад, між типовим металом і типовим неметаллом).
Ковалентний зв'язок.При взаємодії атомів, рівних (атоми одного і того ж елемента) або близьких по електронегативності, перенесення електронів не відбувається. Електронна конфігурація інертного газу для таких атомів утворюється внаслідок узагальнення двох, чотирьох або шести електронів взаємодіючими атомами. Кожна з обобществленних пар електронів утворює одну ковалентну (гомеополярной) зв'язок:
Ковалентний зв'язок - найбільш поширений в органічної хімії тип зв'язку. Вона досить міцна.
Ковалентний зв'язок і відповідно молекула можуть бути неполярними, коли обидва пов'язаних атома мають однаковий спорідненістю до електрону (наприклад, Н: Н). Вона може бути полярної, коли електронна пара внаслідок більшого спорідненості до електрону одного з атомів відтягнута в його сторону:
При такому способі позначення + і - означають, що на атомі із позначкою - надлишкова електронна щільність, а на атомі із позначкою + електронна щільність дещо знижена в порівнянні з ізольованими атомами.
Донорно-акцепторная зв'язок. При взаємодії атомів, що мають неподіленого електронні пари з протоном або іншим атомом, у якого не вистачає до освіти октету (дублета) двох електронів, неподіленого електронних пара стає загальною і утворює між цими атомами нову ковалентний зв'язок.
При цьому атом, який чи електрони, називається донором, а атом, що приймає електрони, називається акцептором:
хімічний ковалентний бензоловий нафталін
У виникає йоні амонію утворилася ковалентний зв'язок відрізняється від зв'язків, які існували в молекулі аміаку, тільки способом освіти, по фізичних і хімічних властивостях всі чотири зв'язку N-H абсолютно ідентичні.
Семиполярний зв'язок.Цей різновид донорно-акцепторного зв'язку часто зустрічається в молекулах органічних сполук (наприклад, в нітросполуки, в сульфоксид і ін.).
Розміщено на Allbest.ru
подібні документи
Розвиток модельних уявлень в квантової хімії. Метод валентних зв'язків. Основні положення даного методу. Гібридизація атомних орбіталей і умови їх утворення. Правила вибору канонічних форм. Гібридизація атома вуглецю і гібридних орбіталей.
презентація, доданий 15.10.2013
Характеристика ковалентного зв'язку, поняття насичуваності, спрямованості і полярності. Гібридизація атомних орбіталей і іонна зв'язок. Міжмолекулярні хімічні зв'язки (вандерваальсови сили). Типи кристалічних решіток. Молекулярна структура льоду.
презентація, доданий 11.08.2013
Гібридизація - квантово-хімічний спосіб опису перебудови орбіталей атома в молекулі в порівнянні з вільним атомом. Зміна форми і енергії орбіталей атома при утворенні ковалентного зв'язку і досягнення більш ефективного перекривання орбіталей.
презентація, доданий 22.11.2013
Характеристика ковалентного зв'язку: насичуваність, спрямованість, полярність. Гібридизація атомних орбіталей. Іонна, молекулярна, воднева і металева хімічні зв'язки. Вандерваальсови сили, міжмолекулярної взаємодії; кристалічні решітки.
презентація, доданий 22.04.2013
Загальна характеристика вуглецю як хімічного елемента, його основні властивості, особливості будови. Типи хімічних зв'язків: ковалентний, іонна і воднева. способи розриву хімічного зв'язку. Електронні ефекти. Кислоти і підстави, їх порівняння.
контрольна робота, доданий 05.08.2013
Види спиртів, їх застосування, фізичні властивості (кипіння і розчинність в воді). Асоціати спиртів і їх будова. Способи отримання спиртів: гидрогенизация окису вуглецю, ферментація, бродіння, гідратація алкенів, оксімеркурірованіе-демеркурірованіе.
реферат, доданий 04.02.2009
Електронна будова і фізико-хімічні властивості спиртів. Хімічні властивості спиртів. Галузь застосування. Просторове та електронна будова, довжини зв'язків і валентні кути. Взаємодія спиртів з лужними металами. Дегідратація спиртів.
курсова робота, доданий 02.11.2008
Розвиток модельних уявлень в квантової хімії. Метод валентних зв'язків. Особливості опису гібридизації атомних орбіталей. Концепція резонансу. Правила вибору канонічних форм. Умови освіти молекулярних орбіталей і заповнення їх електронами.
презентація, доданий 22.10.2013
Хімічні властивості: реакції електрофільного заміщення, приєднання, гідрування і галогенування. Алкілування по Фриделю-Крафтс. Правила орієнтації в бензольному кільці. Вплив замісників в ядрі на і розподіл ізомерів при нитровании.
реферат, доданий 21.02.2009
Визначення спиртів, загальна формула, класифікація, номенклатура, ізомерія, фізичні властивості. Способи отримання спиртів, їх хімічні властивості та застосування. Отримання етилового спирту шляхом каталітичної гідратації етилену і бродіння глюкози.
Для молекул органічних сполук найбільш характерні ковалентні зв'язки. Як відомо, атом вуглецю має чотири валентних електрони. Відповідно до його положенням в періодичній системі елементів (2 період, I група, порядковий номер 6) вуглець міцно утримує електрони в своєму зовнішньому шарі і в той же час не схильний віднімати електрони у інших атомів. Тому зв'язок атомів вуглецю з атомами різних елементів і один з одним здійснюється шляхом утворення узагальнених пар, тобто за допомогою ковалентних зв'язків. Електронні структурні формули, наприклад, найпростіших вуглеводнів - метану і етану - мають такий вигляд (для порівняння поруч з ними наведені звичайні структурні формули):
Н Н Н Н Н Н
. . ½ . . . . ½ ½
Н: C: Н Н¾C¾Н Н: C: C: Н Н¾C¾C¾Н
. . ½ . . . . ½ ½
Н Н Н Н Н Н
Мал. 1 Електронна і звичайна структурні формули метану та етану.
Атом вуглецю, як правило, утворює чотири ковалентні зв'язки, тому що тільки в цьому випадку у нього створюється стійкий восьміелектронний зовнішній шар. Цим пояснюється те, що в більшості випадків валентність вуглецю дорівнює чотирьом. У молекулі метану вуглець утворює ковалентні зв'язки з чотирма атомами водню, у кожного з яких створюється стійкий двухелектронних шар. У молекулі етану одна з електронних пар здійснює ковалентний зв'язок між двома вуглецевими атомами.
З зіставлення електронних формул метан і етану зі звичайними структурними формулами слід, що кожна проста зв'язок між атомами здійснюється однією узагальненою електронної парою. Відповідно в речовинах з кратними зв'язками подвійний зв'язок виникає внаслідок утворення з'єднуються атомами двох, а потрійна - трьох узагальнених електронних пар. Електронні структури і звичайні структурні формули, наприклад, етилену і ацетилену мають вигляд.
Різноманіття неорганічних і органічних речовин
Органічна хімія - це хімія з'єднань вуглецю. До неорганічних сполук вуглецю відносять: оксиди вуглецю, вугільну кислоту, карбонати і гідрокарбонати, карбіди. Органічні речовини, крім вуглецю, містять водень, кисень, азот, фосфор, сірку і ін. елементи. Атоми вуглецю можуть утворювати довгі нерозгалужені і розгалужені ланцюги, кільця, приєднувати інші елементи, тому число органічних сполук наблизилося до 20 млн, тоді як неорганічних речовин налічується трохи більше 100 тисяч.
Основою розвитку органічної хімії є теорія будови органічних сполук О. М. Бутлерова. Важлива роль в описі будови органічних сполук належить поняттю валентності, яка характеризує здатність атомів до утворення хімічних зв'язків і визначає їх число. Вуглець в органічних сполуках завжди чотиривалентний. Основним постулатом теорії А. М. Бутлерова є положення про хімічному будову речовини, т. Е. Хімічний зв'язок. Цей порядок відображають за допомогою структурних формул. Теорія Бутлерова стверджує ідею про те, що кожна речовина має певна хімічна будова і властивості речовин залежать від будови.
Теорія хімічної будови органічних сполук О. М. Бутлерова
Подібно до того, як для неорганічної хімії основою розвитку є Періодичний закон і періодична система хімічних елементів Д. І. Менделєєва, для органічної хімії основоположною стала.
Теорія хімічної будови органічних сполук О. М. Бутлерова Основним постулатом теорії Бутлерова є положення про хімічному будову речовини, під яким розуміється порядок, послідовність взаємного з'єднання атомів в молекули, т. Е. хімічний зв'язок.
хімічна будова - порядок з'єднання атомів хімічних елементів в молекулі згідно їх валентності.
Цей порядок може бути відображений за допомогою структурних формул, в яких валентності атомів позначаються рисками: одна риска відповідає одиниці валентності атома хімічного елемента. Наприклад, для органічної речовини метану, що має молекулярну формулу СН 4, структурна формула виглядає так:
Основні положення теорії А. М. Бутлерова:
· Атоми в молекулах органічних речовин пов'язані один з одним згідно їх валентності. Вуглець в органічних сполуках завжди чотиривалентний, а його атоми здатні з'єднуватися один з одним, утворюючи різні ланцюги.
· Властивості речовин визначаються не тільки їх якісним і кількісним складом, але і порядком з'єднання атомів в молекулі, т. Е. хімічною будовою речовини.
· Властивості органічних сполук залежать не тільки від складу речовини і порядку з'єднання атомів в його молекулі, але і від взаємовпливу атомів і груп атомів один на одного.
Теорія будови органічних сполук є динамічним і країнам, що розвиваються вченням. У міру розвитку знань про природу хімічного зв'язку, про вплив електронної будови молекул органічних речовин стали користуватися, крім емпіричних і структурних, електронними формулами. У таких формулах показують напрямок зміщення електронних пар в молекулі.
Квантова хімія та хімія будови органічних сполук підтвердили вчення про просторове напрямку хімічних зв'язків (цис- і транс ізомерія), вивчили енергетичні характеристики взаємних переходів у ізомерів, дозволили судити про взаємний вплив атомів в молекулах різних речовин, створили передумови для прогнозування видів ізомерії і напрямків і механізмів протікання хімічних реакцій.
Органічні речовини мають ряд особливостей.
· До складу всіх органічних речовин входять вуглець і водень, тому при горінні вони утворюють вуглекислий газ і воду.
· Органічні речовини побудовані складно і можуть мати величезну молекулярну масу (білки, жири, вуглеводи).
· Органічні речовини можна розташувати в ряди подібних за складом, будовою і властивостями гомологів.
· Для органічних речовин характерною є ізомерія.
Ізомерія і гомологія органічних речовин
Властивості органічних речовин залежать не тільки від їх складу, але і від порядку з'єднання атомів в молекулі.
ізомерія- це явище існування різних речовин - ізомерів з однаковим якісним і кількісним складом, т. Е. З однаковою молекулярною формулою.
Розрізняють два види ізомерії: структурну і просторову (Стереоізомерів). Структурні ізомери відрізняються один від одного порядком зв'язку атомів в молекулі; стереоізомери - розташуванням атомів в просторі при однаковому порядку зв'язків між ними.
Основні види ізомерії:
· Структурна ізомерія - речовини розрізняються порядком зв'язку атомів в молекулах:
1) ізомерія вуглецевого скелета;
2) ізомерія положення:
- кратних зв'язків;
- заступників;
- функціональних груп;
3) ізомерія гомологічних рядів (межклассовая).
· Просторова ізомерія - молекули речовин відрізняються не порядком зв'язку атомів, а становищем їх у просторі: цис-, транс-ізомерія (геометрична).
Класифікація органічних речовин
Відомо, що властивості органічних речовин визначаються їх складом і хімічною будовою. Тому не дивно, що в основі класифікації органічних сполук лежить саме теорія будови - теорія А. М. Бутлерова. Класифікують органічні речовини за наявністю і порядку з'єднання атомів в їх молекулах. Найбільш міцною і малоизменяющейся частиною молекули органічної речовини є її скелет - ланцюг атомів вуглецю. Залежно від порядку з'єднання атомів вуглецю в цьому ланцюзі речовини діляться на ациклічні, Що не містять замкнутих ланцюгів атомів вуглецю в молекулах, і карбоциклические, Що містять такі ланцюга (цикли) в молекулах.
Крім атомів вуглецю і водню молекули органічних речовин можуть містити атоми і інших хімічних елементів. Речовини, в молекулах яких ці так звані гетероатоми включені в замкнуту ланцюг, відносять до гетероциклічних з'єднань.
гетероатоми(Кисень, азот і ін.) Можуть входити до складу молекул і ациклічних сполук, утворюючи в них функціональні групи, Наприклад,
гидроксильную
карбонильную
,
карбоксильную
,
аміногрупу
.
функціональна група - група атомів, яка визначає найбільш характерні хімічні властивості речовини і його приналежність до певного класу сполук.
Номенклатура органічних сполук
На початку розвитку органічної хімії що відкривається з'єднанням присвоювалися тривіальні назви, Часто пов'язані з історією їх отримання: оцтова кислота (що є основою винного оцту), масляна кислота (утворюється в вершковому маслі), гліколь (т. Е. «Солодкий») і т. Д. У міру збільшення числа нових відкритих речовин виникла необхідність пов'язувати назви з їх будовою. Так з'явилися раціональні назви: метиламін, діетиламін, етиловий спирт, метилетилкетон, в основі яких лежить назва простого з'єднання. для більш складних з'єднань раціональна номенклатура непридатна.
Теорія будови А. М. Бутлерова дала основу для класифікації та номенклатури органічних сполук за структурними елементами і по розташуванню атомів вуглецю в молекулі. В даний час найбільш уживаною є номенклатура, розроблена Міжнародним союзом теоретичної і прикладної хімії (IUPAC), Яка називається номенклатурою ІЮПАК. Правила ІЮПАК рекомендують для утворення назв кілька принципів, один з них - принцип заміщення. На основі цього розроблена замісна номенклатура, яка є найбільш універсальною. Наведемо кілька основних правил замісної номенклатури і розглянемо їх застосування на прикладі гетерофункціональних з'єднання, що містить дві функціональні групи, - амінокислоти лейцину:
1. В основі назви сполук лежить родоначального структура (головна ланцюг ациклической молекули, карбоциклічне або гетероциклічна система). Назва родоначальної структури становить основу назви, корінь слова.
В даному випадку родоначальної структурою є ланцюг з п'яти атомів вуглецю, пов'язаних одинарними зв'язками. Таким чином, корінна частина назви - пентан.
2. Характеристичні групи і заступники (структурні елементи) позначаються префіксами і суфіксами. Характеристичні групи підрозділяються по старшинству. Порядок старшинства основних груп:
Виявляють старшу характеристическую групу, яку позначають в суфіксі. Всі інші заступники називають в префікс в алфавітному порядку.
В даному випадку старшої характеристичної групою є карбоксильная, т. Е. Це з'єднання відноситься до класу карбонових кислот, тому до корінної частини назви додаємо -овая кислота. Другий за старшинством групою є аміногрупа, яка позначається префіксом аміно-. Крім цього, молекула містить вуглеводневий заступник метил. Таким чином, основою назви є амінометілпентановая кислота.
3. У назва включають позначення подвійною і потрійною зв'язку, яке йде відразу після кореня.
Розглядається з'єднання не містить кратних зв'язків.
4. Атоми родоначальної структури нумерують. Нумерацію починають з того кінця вуглецевого ланцюга, до якого ближче розміщена старша характеристична група:
Нумерацію ланцюга починають з атома вуглецю, що входить до складу карбоксильної групи, йому присвоюється номер 1. У цьому випадку аминогруппа виявиться при вуглеці 2, а метил - при вуглеці 4.
Таким чином, природна амінокислота лейцин за правилами номенклатури ІЮПАК називається 2-аміно-4-метілпентановая кислота.
Вуглеводні. Класифікація вуглеводнів
вуглеводні - це з'єднання, що складаються тільки з атомів водню і вуглецю.
Залежно від будови вуглецевого ланцюга органічні сполуки поділяють на з'єднання з відкритою ланцюгом - ациклічні (Аліфатичні) і циклічні - з замкнутим ланцюгом атомів.
Циклічні діляться на дві групи: карбоциклические з'єднання (Цикли утворені тільки атомами вуглецю) і гетероциклічні (В цикли входять і інші атоми, такі як кисень, азот, сірка).
Карбоциклічні з'єднання, в свою чергу, включають два ряди сполук: аліціклічвскіе і ароматичні.
Ароматичні сполуки в основі будови молекул мають плоскі углеродсодержащие цикли з особливою замкнутою системою р-електронів, Що утворюють загальну π-систему (єдине π-електронноеоблако). Ароматичность характерна і для багатьох гетероциклічних сполук.
Всі інші карбоциклические сполуки відносяться до Аліциклічні ряду.
Як ациклічні (аліфатичні), так і циклічні вуглеводні можуть містити кратні (подвійні або потрійні) зв'язку. Такі вуглеводні називають неграничними (Ненасичені) на відміну від граничних (насичених), що містять тільки одинарні зв'язки.
Граничні аліфатичні вуглеводні називають алканами, Вони мають загальну формулу С n Н 2n + 2, де n - число атомів вуглецю. Старе їх назва часто вживається і в даний час - парафіни:
Ненасичені аліфатичні вуглеводні, що містять одну подвійну зв'язок, отримали назву алкени. Вони мають спільну формулу C n H 2n:
Ненасичені аліфатичні вуглеводні з двома подвійними зв'язками називають алкадиенами. Їх загальна формула C n H 2n-2:
Ненасичені аліфатичні вуглеводні з одного потрійним зв'язком називають алкінілу. Їх загальна формула C n H 2n - 2:
Граничні алициклические вуглеводні - циклоалкани, Їх загальна формула С n Н 2n:
Особлива група вуглеводнів, ароматичних, або аренов (Із замкнутою загальної л-електронною системою), відома з прикладу вуглеводнів із загальною формулою С n Н 2n - 6:
Таким чином, якщо в їх молекулах один або більше число атомів водню замінити на інші атоми або групи атомів (галогени, гідроксильні групи, аміногрупи та ін.), Утворюються похідні вуглеводнів: галогенопроїзводниє, кисень, азотсодержащие і інші органічні сполуки.
Відповідний ряд вуглеводнів
Вуглеводні та їх похідні з однієї і тієї ж функціональної групою утворюють гомологічні ряди.
гомологическом поруч називають ряд з'єднань, що належать до одного класу (гомологів), розташованих в порядку зростання їх відносних молекулярних мас, подібних за будовою і хімічними властивостями, де кожен член відрізняється від попереднього на гомологічну різниця CH 2. Наприклад: CH 4 - метан, C 2 H 6 - етан, C 3 H 8 - пропан, C 4 H 10 - бутан і т. Д. Подібність хімічних властивостей гомологів значно спрощує вивчення органічних сполук.
ізомери вуглеводнів
Ті атоми або групи атомів, які визначають найхарактерніші риси цього класу речовин, називаються функціональними групами.
Галогенопроїзводниє вуглеводнів можна розглядати як продукти заміщення у вуглеводнях одного або декількох атомів водню атомами галогенів. Відповідно до цього можуть існувати граничні і ненасичені моно-, ди-, три- (в загальному випадку полі-) галогенопроїзводниє.
Загальна формула моногалогенопохідних граничних вуглеводнів:
а склад виражається формулою
де R - залишок від граничного вуглеводню (алкана), вуглеводневий радикал (це позначення використовується і далі при розгляді інших класів органічних речовин), Г - атом галогену (F, Cl, Br, I).
наприклад:
Наведемо один приклад дігалогенопроізводного:
До кисневмісних органічних речовин відносять спирти, феноли, альдегіди, кетони, карбонові кислоти, прості і складні ефіри. Спирти - похідні вуглеводнів, в яких один або кілька атомів водню заміщені на гідроксильні групи.
Спирти називають одноатомними, якщо вони мають одну гідроксильну групу, і граничними, якщо вони є похідними алканів.
Загальна формула граничних одноатомних спиртів:
а їх склад виражається загальною формулою:
наприклад:
відомі приклади багатоатомних спиртів, Т. Е. Мають кілька гідроксильних груп:
феноли - похідні ароматичних вуглеводнів (ряду бензолу), в яких один або кілька атомів водню в бензольному кільці заміщені на гідроксильні групи.
Найпростіший представник з формулою C 6 H 5 OH або
називається фенолом.
Альдегіди і кетони - похідні вуглеводнів, що містять карбонільну групу атомів
(Карбоніл).
У молекулах альдегідів одна зв'язок карбонила йде на з'єднання з атомом водню, інша - з вуглеводневим радикалом. Загальна формула альдегідів:
наприклад:
В разі кетонів карбонильная група пов'язана з двома (в загальному випадку різними) радикалами, загальна формула кетонів:
наприклад:
Склад граничних альдегідів і кетонів виражається формулою З 2n Н 2n О.
карбонові кислоти - похідні вуглеводнів, що містять карбоксильні групи
(Або -СООН).
Якщо в молекулі кислоти одна карбоксильна група, то карбонова кислота є одноосновної. Загальна формула граничних одноосновних кислот:
Їх склад виражається формулою С n Н 2n О 2.
наприклад:
прості ефіри являють собою органічні речовини, що містять два вуглеводневих радикала, з'єднаних атомом кисню: R-O-R або R 1 -O-R 2.
Радикали можуть бути однаковими або різними. Склад простих ефірів виражається формулою C n H 2n + 2 O.
наприклад:
складні ефіри - з'єднання, утворені заміщенням атома водню карбоксильної групи в карбонових кислотах на вуглеводневий радикал.
Загальна формула складних ефірів:
наприклад:
нітросполуки - похідні вуглеводнів, в яких один або кілька атомів водню заміщені на нітрогрупу -NO 2.
Загальна формула граничних мононітросоедіненій:
а склад виражається загальною формулою C n H 2n + 1 NO 2.
наприклад:
Нітропохідні аренов:
аміни - з'єднання, які розглядають як похідні аміаку (NH 3), в якому атоми водню заміщені на вуглеводневі радикали. Залежно від природи радикала аміни можуть бути аліфатичними, наприклад:
і ароматичними, наприклад:
Залежно від числа заміщених на радикали атомів водню розрізняють:
первинні аміни із загальною формулою:
вторинні - із загальною формулою:
третинні - із загальною формулою:
В окремому випадку у вторинних, а також теоретичних амінів радикали можуть бути і однаковими.
Первинні аміни можна також розглядати як похідні вуглеводнів (алканів), в яких один атом водню заміщений на аміногрупу -NH 2. Склад граничних первинних амінів виражається формулою C n H 2n + 3 N.
наприклад:
Амінокислоти містять дві функціональні групи, з'єднані з вуглеводневим радикалом: аміногрупу -NH 2 і карбоксил -COOH.
Загальна формула α-амінокислот (вони найбільш важливі для побудови білків, з яких складаються живі організми):
Склад граничних амінокислот, що містять одну аміногрупу і один карбоксил, виражається формулою C n H 2n + 1 NO 2.
наприклад:
Відомі й інші важливі органічні сполуки, які мають кілька різних або однакових функціональних груп, довгі лінійні ланцюга, пов'язані з бензольними кільцями. У таких випадках суворе визначення приналежності речовини до якогось певного класу неможливо. Ці сполуки часто виділяють в специфічні групи речовин: вуглеводи, білки, нуклеїнові кислоти, антибіотики, алкалоїди та ін.
В даний час відомо також багато з'єднань, які можна віднести і до органічних, і до неорганічних. х називають елементоорганічні сполуками. Деякі з них можна розглядати як похідні вуглеводнів.
наприклад:
Існують сполуки, що мають однакову молекулярну формулу, яка має склад речовин.
Явище ізомерії полягає в тому, що можуть існувати кілька різних за властивостями речовин, що мають однаковий склад молекул, але різну будову. Ці речовини називають ізомерами.
У нашому випадку це міжкласові ізомери: Циклоалкани і алкани, алкадіени і Алкіни, граничні одноатомні спирти і прості ефіри, Альдегіди і кетони, граничні одноосновні карбонові кислоти і складні ефіри.
структурна ізомерія
Виділяють такі різновиди структурної ізомерії: Изомерию вуглецевого скелета, изомерию положення, изомерию різних класів органічних сполук (міжкласовий изомерию).
Ізомерія вуглецевого скелета обумовлена різним порядком зв'язку між атомами вуглецю, Що утворюють скелет молекули. Як вже було показано, молекулярної формулі З 4 Н 10 відповідають два вуглеводню: н-бутан і ізобутан. Для вуглеводню С 5 Н 12 можливі три ізомеру: пентан, ізопентан і неопентана.
C збільшенням числа атомів вуглецю в молекулі число ізомерів швидко зростає. Для вуглеводню С 10 Н 22 їх вже 75, а для вуглеводню С 20 Н 44 - 366 319.
Ізомерія положення обумовлена \u200b\u200bрізним положенням кратного зв'язку, заступника, функціональної групи при однаковому вуглецевому кістяку молекули:
Ізомерія різних класів органічних сполук (межклассовая ізомерія) обумовлена \u200b\u200bрізним положенням і поєднанням атомів в молекулах речовин, що мають однакову молекулярну формулу, але належать до різних класів. Так, молекулярної формулі З 6 Н 12 відповідає ненасичений вуглеводень гексен-1 і циклічний вуглеводень циклогексан.
Ізомерами є вуглеводень, що відноситься до алкінілу, - бутин-1 і вуглеводень з двома подвійними зв'язками в ланцюги бутадієн-1,3:
Діетиловий ефір і бутиловий спирт мають однакову молекулярну формулу С 4 Н 10 O:
Структурними изомерами є амінооцтова кислота і нітроетан, що відповідають молекулярної формулою С 2 Н 5 NO 2:
Ізомери цього типу містять різні функціональні групи і відносяться до різних класів речовин. Тому вони відрізняються за фізичними і хімічними властивостями значно більше, ніж ізомери вуглецевого скелета або ізомери положення.
просторова ізомерія
просторова ізомерія підрозділяється на два види: геометричну і оптичну.
Геометрична ізомерія характерна для сполук, містять подвійні зв'язки, і циклічних з'єднань. Так як вільне обертання атомів навколо подвійного зв'язку або в циклі неможливо, заступники можуть розташовуватися або по одну сторону площині подвійного зв'язку або циклу (цис-положення), або по різні боки (трансположеніе). Позначення цис- і транс- зазвичай відносять до пари однакових заступників.
геометричні ізомери розрізняються за фізичними і хімічними властивостями.
Оптична ізомерія виникає, якщо молекула несумісна зі своїм зображенням у дзеркалі. Це можливо, коли у атома вуглецю в молекулі чотири різних заступника. Цей атом називають асиметричним. Прикладом такої молекули є молекула α-амінопропіоновая кислоти (α-аланіну) CH 3 CH (NH 2) OH.
Молекула α-аланіну ні при якому переміщенні не може збігтися зі своїм дзеркальним відображенням. Такі просторові ізомери називаються дзеркальними, оптичними антиподами, або енантіомерами. Всі фізичні і практично всі хімічні властивості таких ізомерів ідентичні.
Вивчення оптичної ізомерії необхідно при розгляді багатьох реакцій, що протікають в організмі. Більшість цих реакцій йде під дією ферментів - біологічних каталізаторів. Молекули даних речовин повинні підходити до молекул сполук, на які вони діють, як ключ до замка, отже, просторова будова, взаємне розташування ділянок молекул і інші просторові чинники мають для перебігу цих реакцій велике значення. Такі реакції називаються стереоселективного.
Більшість природних сполук є індивідуальними енантіомерами, і їх біологічну дію (починаючи від смаку і запаху і закінчуючи лікарським дією) Різко відрізняється від властивостей їх оптичних антиподів, отриманих в лабораторії. Подібне розходження в біологічної активності має величезне значення, так як лежить в основі найважливішого властивості всіх живих організмів - обміну речовин.
ізомерія Електронна будова атома вуглецю
Вуглець, що входить до складу органічних сполук проявляє постійну валентність. На останньому енергетичному рівні атома вуглецю міститься 4 електрона, Два з яких займають 2s-орбіталь, що має сферичну форму, а два електрона займають 2р-орбіталі, мають гантелеподобную форму. При порушенні один електрон з 2s-орбіталі може переходити на одну з вакантних 2р-орбіталей. Цей перехід вимагає деяких енергетичних витрат (403 кДж / моль). В результаті збуджений атом вуглецю має 4 неспарених електрона і його електронна конфігурація виражається формулою 2s 1 2p 3 .. Так, в разі вуглеводню метану (СН 4) атом вуглецю утворює 4 зв'язки з s-електронами атомів водню. При цьому повинні були б утворюватися 1 зв'язок типу s-s (Між s-електроном атома вуглецю і s-електроном атома водню) і 3 p-s-зв'язку (між 3 р-електронами атома вуглецю і 3 s-електронами 3-х атомів водню). Звідси випливає висновок про нерівноцінність чотирьох ковалентних зв'язків, утворених атомом вуглецю. Однак, практичний досвід хімії свідчить про те, що всі 4 зв'язку в молекулі метану абсолютно рівноцінні, а молекула метану має тетраедричну будова з валентними кутами 109,5 0, чого не могло б бути при нерівноцінності зв'язків. Адже тільки орбіталі р-електронів орієнтовані в просторі по взаємно перпендикулярних осях x, y, z, а орбиталь s-електрона має сферичну форму, тому напрямок освіти зв'язку з цим електроном було б довільним. Пояснити це протиріччя змогла теорія гібридизації. Л.Поллінг висловив припущення, що в будь-яких молекулах не існує ізольованих один від одного зв'язків. При утворенні зв'язків орбіталі всіх валентних електронів перекриваються. Відомо кілька типів гібридизації електронних орбіталей. Передбачається, що в молекулі метану та інших алканів в гібридизацію вступає 4 електрона.
Гібридизація орбіталей атома вуглецю
гібридизація орбіталей - це зміна форми і енергії деяких електронів при утворенні ковалентного зв'язку, що приводить до більш ефективного перекривання орбіталей і підвищенню міцності зв'язків. Гібридизація орбіталей відбувається завжди, коли в утворенні зв'язків беруть участь електрони, що належать до різним типам орбіталей.
1. sp 3 гібридизація (Перше валентний стан вуглецю). При sp 3-гібридизації 3 р-орбіталі і одна s-орбіталь порушеної атома вуглецю взаємодіють таким чином, що виходять орбіталі абсолютно однакові по енергії і симетрично розташовані в просторі. Це перетворення можна записати так:
При гібридизації загальне число орбіталей не змінюється, а змінюється тільки їх енергія і форма. Показано, що sр 3-гібридизація орбіталі нагадують об'ємну вісімку, одна з лопатей якої значно більша за іншу. Чотири гібридних орбіталі витягнуті від центру до вершин правильного тетраедра під кутами 109,5 0. Зв'язки утворені гібридними електронами (наприклад зв'язок s-sp 3) міцніші, ніж зв'язки, здійснювані негібрідізованнимі р-електронами (наприклад, зв'язок-sp). Оскільки гібридна sp 3 орбіталь забезпечує велику площу перекривання електронних орбіталей, ніж негібрідізованная р-орбіталь. Молекули, в яких здійснюється sp 3 - гібридизація мають тетраедричну будова. До них, крім метану, відносяться гомологи метану, неорганічні молекули типу аміаку. На малюнках показана гібрідізоваться орбиталь і тетраедричних молекула метану.
Хімічні зв'язки, що виникають в метані між атомами вуглецю і водню відносяться до типу σ-зв'язків (sp 3 -s-зв'язок). Взагалі кажучи будь-яка сигма-зв'язок характеризується тим, що електронна щільність двох пов'язаних між собою атомів, перекривається по лінії, що з'єднує центри (ядра) атомів. σ-зв'язку відповідають максимально можливій мірі перекривання атомних орбіталей, тому вони досить міцні.
2. sp 2 гібридизація (Друге валентний стан вуглецю). Виникає в результаті перекривання однієї 2s і двох 2р орбіталей. Утворилися sp 2 -гібрідние орбіталі розташовуються в одній площині під кутом 120 0 один до одного, а негібрідізованная р-орбіталь перпендикулярно до неї. Загальна кількість орбіталей не змінюється - їх чотири.
Стан sp 2-гібридизації зустрічається в молекулах алкенів, в карбонильной і карбоксильної групах, тобто у з'єднань, що мають в своєму складі подвійну зв'язок. Так, в молекулі етилену гібрідізоваться електрони атома вуглецю утворюють 3 σ-зв'язку (дві зв'язку типу sp 2 -s між атомом вуглецю і атомами водню і одна зв'язок типу sp 2 -sp 2 між атомами вуглецю). Що залишився негібрідізованним р-електрон одного атома вуглецю утворює π-зв'язок з негібрідізованним р-електроном другого атома вуглецю. Характерною особливістю π-зв'язку є те, що перекривання орбіталей електронів йде поза лінією, що з'єднує два атома. Перекриття орбіталей йде вище і нижче σ-зв'язку, соедінющей обидва атома вуглецю. Таким чином подвійний зв'язок є комбінацією σ- і π-зв'язків. На перших двох малюнках показано, що в молекулі етилену валентні кути між атомами, що утворюють молекулу етилену, складають 120 0 (відповідно орієнтації з просторі трьох sp 2 -гібрідних орбіталей). На малюнках показано освіту π-зв'язку.
Оскільки площа перекривання негібрідізованних р-орбіталей в π-зв'язки менше, ніж площа перекривання орбіталей в σ-зв'язки, то π-зв'язок менш міцна, ніж σ-зв'язок і легше розривається в хімічних реакціях.
3. sp-гібридизація (Третє валентний стан вуглецю). У стані sр-гібридизації атом вуглецю має дві sр-гібридні орбіталі, розташовані лінійно під кутом 180 0 один до одного і дві негібрідізованние р-орбіталі розташовані в двох взаємно перпендикулярних площинах. sр-гібридизація характерна для алкинов і нітрилів, тобто для з'єднань, що мають в своєму складі потрійну зв'язок.
Так, в молекулі ацетилену валентні кути між атомами складають 180 o. Гібрідізоваться електрони атома вуглецю утворюють 2 σ-зв'язку (одна зв'язок sp-s між атомом вуглецю і атомом водню і інша зв'язок типу sp-sp між атомами вуглецю. Два негібрідізованних р-електрона одного атома вуглецю утворюють дві π-зв'язку з негібрідізованнимі р електронами другого атома вуглецю. Перекриття орбіталей р-електронів йде не тільки вище і нижче σ-зв'язку, а й спереду і ззаду, а сумарне хмара р-електронів має циліндричну форму. Таким чином потрійний зв'язок є комбінацією однієї σ-зв'язку і двох π-зв'язків. наявність в молекулі ацетилену менш міцних двох π-зв'язків, забезпечує здатність цієї речовини вступати в реакції приєднання з розривом потрійний зв'язку.
Довідковий матеріал для проходження тестування:
таблиця Менделєєва
Таблиця розчинності
1. Електронна будова атома вуглецю;
2. Гібридизація атомних орбіталей;
3. Природа хімічного зв'язку;
4. Типи хімічного зв'язку.
При утворенні хімічного зв'язку виділяється енергія, тому поява двох нових валентних можливостей призводить до виділення додаткової енергії (1053,4 кДж / моль), яка перевершує енергію, витрачену на розпарювання 2s електронів (401 кДж / моль).
Різні за формою орбіталі (s, p) при утворенні зв'язку змішуються, даючи нові рівноцінні гібрідізоваться орбіталі (теорія гібридизації, Л. Полінга, Д.Слетер, 1928-1931 рр.). Поняття гібридизації відноситься тільки до молекул, але не до атомам, і в гібридизацію вступають тільки орбіталі, а не електрони на них.
На відміну від негібрідізованних s- і p- орбіталей гібридна орбіталь полярна (електронна щільність зміщена) і здатна утворювати більш міцні зв'язки.
Валентні стану атома вуглецю
|
Вал. сост. |
взаємодіючі орбіталі |
Витягну. стр-ра |
Тип зв'язку |
Вал. кут |
|
|
тетраедріч. | |||
|
| ||||
|
|
лінійна |
Зі зміною типу гібридизації вуглецевого атома змінюються і його властивості. При переході від sp 3 до sp- зростає частка s- орбіталі в складі гібрідізоваться хмари, що тягне за собою зміну його форми. Межі електронної хмари наближаються до ядра в разі sp 2 та sp- орбіталей, в порівнянні з sp 3 - хмарою. Це відбивається на збільшенні електронегативності атома вуглецю в ряду: sp 3< sp 2 < sp. В связи с этим, уменьшается ковалентный радиус, увеличивается полярность связи.
Види хімічного зв'язку
іонна зв'язок
Виникає в разі повної віддачі електронів одними атомами і придбанням їх іншими. При цьому атоми перетворюються в іони.
ковалентний зв'язок
Утворюється шляхом усуспільнення електронів. Зв'язування атомів в молекулі здійснюється електронною парою, що належить одночасно двом атомам. Усуспільнення електронів можливо двома способами:
1) коллігація (обмінний механізм);
2) координація (донорно-акцепторні механізм).
Існує два типи ковалентного зв'язку: σ (сигма) - і π (пі) - зв'язку.
σ-зв'язком називається одинарна ковалентний зв'язок, утворена при перекривання атомних орбіталей по прямій (осі), що з'єднує ядра двох пов'язаних атомів з максимумом перекривання на цій прямій.
π-зв'язком називається зв'язок, утворена при бічному перекривання негібрідізованних p z -атомних орбіталей з максимумом перекривання по обидві сторони від прямої, що з'єднують ядра атомів.
Кількісні характеристики ковалентного зв'язку
1. Енергія зв'язку - це енергія, що виділяється при утворенні зв'язку або необхідна для її розриву.
2. Довжина зв'язку - це відстань між центрами пов'язаних атомів.
3. Полярність зв'язку - нерівномірність розподілу електронної щільності.
4. Поляризуемость зв'язку - зміщення електронів зв'язку під впливом зовнішнього електричного поля, в тому числі і інший реагує частки.
міжмолекулярні взаємодії
завдання №1
пояснення:
1) дегідрогалогенірованіе хлорбутана при дії спиртового розчину лугу:
2) Окислення подвійного зв'язку бутена-1 підкисленим розчином перманганату калію (розрив подвійного зв'язку):
3) Реакція етерифікації - освіту складного ефіру зі спирту і карбонової кислоти:
4) Лужний гідроліз ізопропілпропіоната з утворенням пропіонату натрію і ізопропілового спирту:
5) Сплавлення солі пропіонової кислоти з лугом з утворенням етану і карбонату натрію:
завдання №2
Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
пояснення:
1) З ацетату натрію метан отримують по реакції декарбоксилювання, яка протікає при його сплаві з лугом, наприклад, гідроксидом натрію:
2) При взаємодії метану з хлором в мольному співвідношенні один до одного утворюються переважно монохлорметан (Х 1) і хлороводень:
3) При обробці монохлорметана водним розчином лугу протікає нуклеофільне заміщення атома хлору на гідроксильну групу з утворенням метилового спирту (Х 2):
4) Отримати формальдегід (формальдегід) з метилового спирту можна, діючи слабким окислювачем - оксидом міді (II) при нагріванні:
5) Перманганат калію, підкислений сірчаною кислотою, окисляє формальдегід до вуглекислого газу і води. При цьому, оскільки середовище розчину кисла, перманганат-іон відновлюється до двовалентного марганцю:
завдання №3
Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
При написанні рівнянь реакцій використовуйте структурні формули органічних речовин.
пояснення:
1) При дії на пропанол-1 бромоводорода відбувається реакція заміщення гідроксильної групи в спирті на атом брому з утворенням 1-бромпропана (Х 1)
2) Отримати пропен з 1-бромпропана можна по реакції дегідробромірованія зі спиртовим розчином лугу, наприклад, гідроксидом натрію:
3) У кислому середовищі пропен може вступити в реакцію з водою відповідно до правила Марковникова - водень йде до найбільш гідрогенізовані атому, а гідроксильна група до найменш гідрогенізовані. При цьому утворюється ізопропіловий спирт:
4) Ізопропіловий спирт (Х 2) при окисленні перманганатом калію у водному розчині перетворюється в ацетон, при цьому, так як середовище розчину нейтральна, перманганат-іон відновлюється зі ступеня окислення +7 до ступеня окислення +4 - утворюється діоксид марганцю:
5) Ацетон можна перетворити в ізопропанол (X 2) по реакції гідрування при нагріванні, з використанням каталізатора гідрування, наприклад, нікелю:
завдання №4
Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
При написанні рівнянь реакцій використовуйте структурні формули органічних речовин.
1) При прожаренні солі карбонової кислоти з надлишком лугу утворюється вуглеводень, в даному конкретному випадку - бензол (Х 1):
2) Бензол вступає з реакцію алкілування з пропеніл в присутності кислотних каталізаторів, при цьому утворюється кумол (Х 2):
3) кумол вступає в реакцію з хлором на світлі по ланцюговому радикальному механізму. При нестачі хлору в основному відбувається заміщення атома водню при третинному атомі вуглецю:
4) При дії на хлорпохідне спиртовим розчином лугу відбувається відщеплення хлороводню:
5) В останній реакції, на перший погляд, можна подумати, протікає перетворення вуглеводню з подвійним зв'язком в відповідний диол, але, щоб утворився гліколь, потрібно охолодження (0-10 о С), а не нагрів. При нагріванні буде відбуватися глибоке окислення до бензоату калію і карбонату калію.
Проблема в тому, що по всій видимості, в цьому завданні банку ФІПІ, яке до речі попалося деяким на дострокове іспиті ЄДІ в квітні 2016- го, помилка, і малося на увазі 0 о С, а не нагрів.
завдання №5
Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
При написанні рівнянь реакцій використовуйте структурні формули органічних речовин.
1) При дії на брометан водного розчину лугу протікає нуклеофільне заміщення атома брому на гідроксид-іон, при цьому утворюється етиловий спирт (Х 1):
2) Етиловий спирт (Х 1) можна перетворити в оцтову кислоту, окисли його водним розчином перманганату калію в кислому середовищі при нагріванні:
3) Оцтова кислота вступає в реакцію нейтралізації з лугами, наприклад, з гідроксидом натрію, при цьому утворюється ацетат натрію (Х 2):
4) Після випарювання водного розчину ацетату натрію (Х 2) і сплаву отриманого твердого ацетату натрію з твердим гідроксидом натрію відбувається реакція декарбоксилювання з утворенням метану (X 3) і карбонату натрію:
5) Піроліз метану при 1500 про C призводить до утворення ацетилену (X 4) і водню:
завдання №6
Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
При написанні рівнянь реакцій використовуйте структурні формули органічних речовин.
1) пропілацетат, будучи складним ефіром, піддається лужному гідролізу з утворенням ацетату калію (X 1) і пропанола:
2) З ацетату калію по реакції декарбоксилювання, яка протікає при його сплаві з лугом, отримують метан:
3) При температурі 1200 o C і швидкому охолодженні (для запобігання розкладання ацетилену до простих речовин) метан розкладається на ацетилен (X 2) і водень:
4) Димеризація ацетилену відбувається в присутності каталізаторів - солянокислого розчину хлоридів міді (I) і амонію - з утворенням вінілацетилену:
5) При пропущенні вінілацетилену через бромную воду спостерігається знебарвлення бромної води за рахунок приєднання брому до кратних зв'язків з утворенням насиченого бромпохідні бутану - 1,1,2,2,3,4-гексабромбутана (X 3):
завдання №7
Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
При написанні рівнянь реакцій використовуйте структурні формули органічних речовин.
1) У промисловості формальдегід отримують окисленням метану на каталізаторі фосфаті алюмінію при температурі 450 o C і тиску 1-2 МПа:
2) При гідруванні на каталізаторах (Pt, Pd, Ni) карбонильная група формальдегіду відновлюється до гідроксильної, тобто альдегід перетворюється в спирт - метанол (X 1):
3) Металевий натрій взаємодіє з метанолом з утворенням Метилат натрію (X 2) і виділенням водню:
4) Реагуючи з соляною кислотою, метилат натрію назад перетворюється в метанол (X 1):
5) Перманганат калію в кислому середовищі при нагріванні окисляє метиловий спирт до вуглекислого газу (X 3) (Mn +7 → Mn +2; C -2 → C +4):
завдання №8
Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
1) У присутності оксиду алюмінію при температурі 400 o C відбувається дегідратація спирту з утворенням етилену (X 1) і води:
2) Перманганат калію в нейтральному середовищі окисляє етилен до етиленгліколю (X 2) (Mn +7 → Mn +4; 2C -2 → 2C -1):
3) При дії надлишку бромоводорода на етиленгліколь відбувається заміщення гідроксильних груп на аніони брому, в результаті чого утворюється 1,2-диброметан (X 3):
4) Етін (або ацетилен) можна отримати дією на 1,2-диброметан спиртовим розчином лугу:
5) За реакцією М.Г. Кучерова в присутності солей ртуті в кислому середовищі (у водному або спиртовому розчині) ацетилен перетворюється в етаналь:
завдання №9
Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
1) Отримати ацетон (пропанон) можна по реакції М.Г. Кучерова, діючи на пропін (X 1) водою в присутності солей ртуті в кислому середовищі (у водному або спиртовому розчині):
2) При гідруванні на каталізаторах (Pt, Pd, Ni) карбонильная група кетона відновлюється до гідроксильної, тобто кетон перетворюється у вторинний спирт - ізопропанол (X 2):
3) При дії бромоводорода на изопропанол відбувається нуклеофільне заміщення гідроксильної групи на аніон брому, в результаті чого утворюється 2-бромпропан:
4) При дії спиртового розчину лугу 2-бромпропан перетворюється в ненасичений вуглеводень - пропілен (X 3):
5) дегидрированием пропілену на каталізаторі (Pt, Pd, Ni) можна отримати пропін (X 1):
завдання №10
Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
1) Отримати Бромметан можна дією брому на метан (X 1) на світлі. Реакція заміщення протікає по свободнорадикальному механізму:
2) При взаємодії Бромметан з аміаком спочатку утворюється сіль аміну, яка при надлишку аміаку перетворюється у вільний амін. У разі метиламіни утворюються метиламин (X 2) і бромід амонію:
3) Азотистая кислота нестійка, тому її отримують в ході реакції, діючи на підкисленою розчин аміну нітритом натрію. У разі первинного аміну - метиламін - спостерігається виділення азоту, а в розчині утворюється метанол (X 3):
4) Дією на метиловий спирт оксидом міді (II) при нагріванні отримаємо формальдегід, при цьому Cu +2 відновиться до Cu 0:
5) При окисленні формальдегіду перманганатом калію в кислому середовищі виділяється вуглекислий газ (X 4) (Mn +7 → Mn +2; C 0 → C +4):
завдання №11
Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
1) Алкани з основним ланцюгом 6 і більше атомів вуглецю здатні вступати в реакцію дегидроциклизации, при цьому утворюється шестичленна цикл далі дегидрирующей і перетворюється в енергетично більш стійкий бензоловий цикл ароматичного вуглеводню. В даному випадку утворюється циклогексан дегидрирующей в бензол (X 1):
2) Алкилирование ароматичних вуглеводнів алкілгалогеніду і в присутності безводного AlCl 3 є класичним прикладом реакції Фріделя-Крафтса. Реакція є електрофільне заміщення в бензольному кільці. Алкілування бензолу метилхлорид призводить до утворення толуолу (X 2):
3) При дії на толуол надлишком хлору на світлі все атоми водню в метильних радикала толуолу заміщуються на хлор. Реакція заміщення протікає по свободнорадикальному механізму:
4) При лужному гідролізі тригалогенидов з атомами хлору при одному атомі вуглецю з високими виходами утворюються солі карбонових кислот (в даному випадку бензоат калію (X 3)):
5) З бензоату калію по реакції декарбоксилювання, яка протікає при його сплаві з лугом, отримують бензол (X 1):
завдання №12
Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
1) 1,2-дихлоретан є гемінальним діхлорпроізводним етану. В умовах водного розчину лугу 1,2-дихлоретан перетворюється в карбонильное з'єднання - ацетальдегід:
2) При відновленні карбонільних сполук воднем утворюються спирти. Так, пропускаючи суміш парів ацетальдегіду і водню над нікелевим каталізатором, можна отримати етанол (X 1):
3) Заміщення гідроксильної групи спирту на аміногрупу відбувається в жорстких умовах. Пропускаючи пари етанолу і аміак над нагрітим оксидом алюмінію, отримують етиламін:
4) При пропущенні через водний розчин етиламін вуглекислого газу відбувається освітою гідрокарбонату етіламмонія (X 2):
5) При нагріванні гідрокарбонат етіламмонія розкладається на вуглекислий газ, етиламін (X 3) і воду:
завдання №13
Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
1) Ацетилен (Етін) вступає в реакцію гідратації в присутності солей ртуті у водному розчині з утворенням ацетальдегіду (реакція Кучерова) (Х 1):
2) Ацетальдегід при дії на нього підкисленого водного розчину перманганату калію перетворюється в оцтову кислоту:
3) Оцтова кислота вступає в реакцію нейтралізації з гідроксидом натрію, при цьому утворюється ацетат натрію (Х 2) і вода:
4) Ацетат натрію взаємодіє з галогеналканами з утворенням складних ефірів, в даному випадку утворюється метиловий ефір оцтової кислоти (метилацетат) (Х 3):
5) Складні ефіри в присутності кислот можуть вступати в реакцію гідролізу. При гідролізі метилацетату в кислому середовищі утворюється оцтова кислота і метанол:
завдання №14
Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
1) При дії спиртового розчину лугу на будь-який з ізомерів диброметану утворюється ацетилен (X 1):
2) Діючи на ацетилен (X 1) водою в присутності солей ртуті в кислому середовищі (у водному або спиртовому розчині), отримують ацетальдегід (X 2) (реакція М.Г.Кучерова):
3) При окисленні ацетальдегіду перманганатом калію в кислому середовищі утворюється оцтова кислота (Mn +7 → Mn +2; C +1 → C +3):
4) Отримати хлоруксусную кислоту можна дією хлору на оцтову кислоту на світлі. Реакція заміщення протікає по свободнорадикальному механізму, в результаті чого атом водню при Алкільні радикала заміщається на хлор (X 3):
5) При обробці хлоруксусной кислоти аміаком утворюється амінокислота - гліцин:
завдання №15
Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
1) При температурі вище 140 0 C в присутності концентрованої сірчаної кислоти спирти піддаються внутрімолекулярної дегідратації з утворенням алкена і води. В даному випадку при 180 0 C і дії конц. H 2 SO 4 пропанол-1 перетворюється в пропілен (X 1):
2) При пропущенні пропілену через бромную воду спостерігається знебарвлення бромної води за рахунок приєднання брому до подвійного зв'язку з утворенням 1,2-дибромпропан (X 2):
3) При дії спиртового розчину лугу на 1,2-дибромпропан утворюється пропін:
4) Діючи на пропін водою в присутності солей ртуті в кислому середовищі (у водному або спиртовому розчині), отримують ацетон (X 3) (реакція М.Г.Кучерова):
5) Пропускаючи суміш парів ацетону і водню над паладієвих каталізатором, отримують пропанол-2 (або ізопропанол) (X 4):
завдання №16
Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
1) Циклопропан приєднує бромоводород з розкриттям циклу, в результаті чого утворюється 1-бромпропан:
2) В лабораторних умовах алкани отримують по реакції Вюрца з галогеналканов. частковий позитивний заряд на атомі вуглецю при галогенні в галогенопроізводних уможливлює реакцію цих сполук з активними металами. Моногалогеналкани вже при кімнатній температурі взаємодіють з натрієм, перетворюючись в алкани з подвоєним вуглецевим скелетом. Таким чином, з двох молекул 1-бромпропана виходить н-гексан (X 1):
3) Алкани, що мають в молекулі шість і більше атомів вуглецю, можуть вступати в більш складні реакції дегідрірованія, в ході яких відщеплення водню супроводжується замиканням ланцюга в цикл: реакції дегідрування - циклізації. В даному випадку гексан перетворюється в бензол (X 2):
4) Толуол отримують алкилированием бензолу метілгалогенідом в присутності каталізатора AlCl 3 (електрофільне заміщення, механізм S E):
5) Метильная група толуолу окислюється перманганатом калію в кислому середовищі до карбоксильної групи, отже, толуол перетворюється в бензойну кислоту (X 3) (Mn +7 → Mn +2; C -3 → C +3):
завдання №17
Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
1) У лабораторних умовах пропан можна отримати по реакції Вюрца з галогеналканов - хлоретану і хлорметана, проте дана реакція пов'язана з утворенням двох побічних продуктів - бутану і етану. Моногалогеналкани при кімнатній температурі здатні взаємодіяти з натрієм:
2) дегидрированием пропану на каталізаторі (Pt, Pd, Ni) можна отримати пропілен (X 1):
3) При окисленні алкена перманганатом в нейтральному середовищі на холоду утворюється двоатомний спирт, луг і оксид марганцю (IV). В даному випадку з пропілену утворюється пропандіол-1,2 (X 2) (Mn +7 → Mn +4; C -2 → C -1, C -1 → C 0):
4) поліспирти здатні вступати в реакції нуклеофільного заміщення з галогеноводородами. Діючи надлишком бромоводорода на пропандіол-1,2 виходить 1,2-дибромпропан (X 3):
5) При дії спиртового розчину лугу на дігалогеналкан - 1,2-дибромпропан - утворюється пропін (X 4).