Амінокислоти взаємодіють з водою. Амінокислоти - номенклатура, отримання, хімічні властивості

Властивості амінокислот можна розділити на дві групи: хімічні і фізичні.

Хімічні властивості амінокислот

Залежно від сполук, амінокислоти можуть проявляти різні властивості.

Взаємодія амінокислот:

Амінокислоти як амфотерні сполуки утворюють солі і з кислотами, і з лугами.

Як карбонові кислоти амінокислоти утворюють функціональні похідні: солі, складні ефіри, аміди.

Взаємодія і властивості амінокислот з підставами:
утворюються солі:

NH 2 -CH 2 -COOH + NaOH NH 2 -CH 2 -COONa + H2O

Натрієва сіль + 2-аминоуксусной кислоти натрієва сіль аминоуксусной кислоти (гліцину) + вода

взаємодія зі спиртами:

Амінокислоти можуть реагувати зі спиртами при наявності газоподібного хлороводню, перетворюючись в складний ефір. складні ефіри амінокислот не мають біполярної структури і є летючими сполуками.

NH 2 -CH 2 -COOH + CH 3 OH NH 2 -CH 2 -COOCH 3 + H 2 O.

Метиловий ефір / 2-аминоуксусной кислоти /

Взаємодія з аміаком:

утворюються аміди:

NH 2 -CH (R) -COOH + H-NH 2 \u003d NH 2 -CH (R) -CONH 2 + H 2 O

Взаємодія амінокислот з сильними кислотами:

Отримуємо солі:

HOOC-CH 2 -NH 2 + HCl → Cl (або HOOC-CH 2 -NH 2 * HCl)

Такі основні хімічні властивості амінокислот.

Фізичні властивості амінокислот

Перерахуємо фізичні властивості амінокислот:

• безбарвні
• Мають кристалічну форму
• Більшість амінокислот із солодким присмаком, але в залежності від радикала (R) можуть бути гіркими або позбавленими смаку
• Добре розчиняються у воді, але погано розчиняються в багатьох органічних розчинниках
• Амінокислоти мають властивість оптичної активності
• Плавляться з розкладанням при температурі вище 200 ° C
• нелеткі
• Водні розчини амінокислот в кислому і лужному середовищі проводять електричний струм

ВИЗНАЧЕННЯ

амінокислоти - це складні органічні сполуки, Які в своїй молекулі одночасно містять аміногрупу і карбоксильну групу.

Амінокислоти являють собою тверді кристалічні речовини, які характеризуються високими температурами плавлення і розкладаються при нагріванні. Вони добре розчиняються у воді. Дані властивості пояснюються можливістю існування амінокислот у вигляді внутрішніх солей (рис. 1).

Мал. 1. Внутрішня сіль аминоуксусной кислоти.

отримання амінокислот

Вихідними сполуками для отримання амінокислот часто служать карбонові кислоти, в молекулу яких вводиться аминогруппа. Наприклад, отримання їх з галогензамещенних кислот

CH 3 -C (Br) H-COOH + 2NH 3 → CH 3 -C (NH 2) H-COOH + NH 4 Br.

Крім цього вихідною сировиною для отримання амінокислот можуть служити альдегіди (1), ненасичені кислоти (2) і нітросполуки (3):

CH 3 -C (O) H + NH 3 + HCN → CH 3 -C (NH 2) H-C≡H + H 2 O;

CH 3 -C (NH 2) H-C≡H + H 2 O (H +) → CH 3 -C (NH 2) H-COOH + NH 3 (1).

CH 2 \u003d CH-COOH + NH 3 → H 2 N-CH 2 -CH 2 -COOH (2);

O 2 N-C 6 H 4 -COOH + [H] → H 2 N-C 6 H 4 -COOH (3).

Хімічні властивості амінокислот

Амінокислота як Гетерофункціональні з'єднання вступають в більшість реакцій, характерних для карбонових кислот і амінів. Наявність в молекулах амінокислот двох різних функціональних груп призводить до появи ряду специфічних властивостей.

Амінокислоти - амфотерні сполуки. Вони реагують як з кислотами, так і з підставами:

NH 2 -CH 2 -COOH + HCl → Cl

NH 2 -CH 2 -COOH + NaOH → NH 2 -CH 2 -COONa + H 2 O

Водні розчини амінокислот мають нейтральну, лужну і кислотну середу в залежності від кількості функціональних груп. Наприклад, глутамінова кислота утворює кислий розчин, оскільки в її складі дві карбоксильні групи і одна аміногрупа, а лізин - лужний розчин, Тому що в її складі одна карбоксильна група і дві аміногрупи.

Дві молекули амінокислоти можуть взаємодіяти один з одним. При цьому відбувається відщеплення молекули води і утворюється продукт, в якому фрагменти молекули пов'язані між собою пептидного зв'язком (-CO-NH-). наприклад:

Отримане з'єднання називають дипептидом. Речовини, побудовані з багатьох залишків амінокислот, називаються поліпептидами. Пептиди гідролізуються під дією кислот і підстав.

застосування амінокислот

Амінокислоти, необхідні для побудови організму, як людина, так і тварини отримують з білків їжі.

γ-аміномасляної кислоти використовується в медицині (аминалон / гаммалон) при психічних захворюваннях; на її основі створено цілий ряд ноотропних препаратів, тобто що впливають на процеси мислення.

ε-Амінокапронова кислота також використовується в медицині (кровоспинний засіб), а крім того є великотоннажний промисловий продукт, що використовується для отримання синтетичного поліамідного волокна - капрону.

Антранілова кислота використовується для синтезу барвників, наприклад синього індиго, а також бере участь в біосинтезі гетероциклічних сполук.

Приклади розв'язання задач

ПРИКЛАД 1

завдання

Напишіть рівняння реакцій аланина з: а) гідроксидом натрію; б) гідроксидом амонію; в) соляною кислотою. За рахунок яких груп внутрішня сіль проявляє кислотні та основні властивості?

відповідь

Амінокислоти часто зображують як сполуки, що містять аміногрупу і карбоксильну групу, проте з такою структурою не узгоджуються деякі їх фізичні та хімічні властивості. Будова амінокислот відповідає біполярному йону: H 3 N + -CH (R) -COO -. Запишемо формулу аланина як внутрішньої солі: H 3 N + -CH (CH 3) -COO -. Виходячи з цієї структурної формули, напишемо рівняння реакцій: а) H 3 N + -CH (CH 3) -COO - + NaOH \u003d H 2 N-CH (CH 3) -COONa + H 2 O; б) H 3 N + -CH (CH 3) -COO - + NH 3 × H 2 O \u003d H 2 N-CH (CH 3) -COONH 4 + H 2 O; в) H 3 N + -CH (CH 3) -COO - + HCl \u003d Cl -. Внутрішня сіль амінокислоти реагує з підставами як кислота, з кислотами - як основа. Кислотна група - N + H 3, основна - COO -.

ПРИКЛАД 2

завдання	При дії на розчин 9,63 г невідомої моноамінокарбоновой кислоти надлишком азотної кислоти було отримано 2,01 л азоту при 748 мм. рт. ст. і 20 o С. Визначте молекулярну формулу цієї сполуки. Чи може ця кислоти бути однією з природних амінокислот? Якщо так, то яка це кислота? До складу молекули цієї кислоти не входить бензольне кільце.
Рішення	Напишемо рівняння реакції: H 2 NC x H 2 x COOH + HONO \u003d HO-C x H 2 x -COOH + N 2 + H 2 O. Знайдемо кількість речовини азоту при н.у., застосовуючи рівняння Клапейрона-Менделєєва. Для цього температуру і тиск висловлюємо в одиницях СІ: T \u003d 273 + 20 \u003d 293 K; P \u003d 101,325 × 748/760 \u003d 99,7 кПа; n (N 2) \u003d 99,7 × 2,01 / 8,31 × 293 \u003d 0,082 моль. За рівняння реакції знаходимо кількість речовини амінокислоти і її молярну масу. За рівняння n (H 2 NC x H 2 x COOH) \u003d n (N 2) \u003d 0,082 моль. M (H 2 NC x H 2 x COOH) \u003d 9,63 / 0,082 \u003d 117 г / моль. Визначимо амінокислоту. Складемо рівняння і знайдемо x: 14x + 16 + 45 \u003d 117; H 2 NC 4 H 8 COOH. З природних кислот такому складу може відповідати валін.
відповідь	Ця амінокислота - валін.

Амінокислоти являють собою структурні хімічні одиниці або "будівельні цеглинки", що утворюють білки. Амінокислоти на 16% складаються з азоту, це є їх основною хімічною відмінністю від двох інших найважливіших елементів живлення - вуглеводів і жирів. Важливість амінокислот для організму визначається тією величезною роллю, яку відіграють білки у всіх процесах життєдіяльності.

Будь-який живий організм від найкрупніших тварин до крихітних мікробів складається з білків. Різноманітні форми білків беруть участь у всіх процесах, що відбуваються в живих організмах. У тілі людини з білків формуються м'язи, зв'язки, сухожилля, всі органи і залози, волосся, нігті. Білки входять до складу рідин і кісток. Ферменти і гормони, що каталізують і регулюють всі процеси в організмі, також є білками. Дефіцит цих елементів живлення в організмі може привести до порушення водного балансу, що викликає набряки.

Кожен білок в організмі унікальний і існує для спеціальних цілей. Білки не є взаємозамінними. Вони синтезуються в організмі з амінокислот, які утворюються в результаті розщеплення білків, що знаходяться в харчових продуктах. Таким чином, саме амінокислоти, а не самі білки є найбільш цінними елементами живлення. Крім того, що амінокислоти утворюють білки, що входять до складу тканин і органів людського організму, деякі з них виконують роль нейромедіаторів (нейротрансмітерів) або є їх попередниками.

Нейромедіатори - це хімічні речовини, Передають нервовий імпульс від однієї нервової клітини іншої. Таким чином, деякі амінокислоти необхідні для нормальної роботи головного мозку. Амінокислоти сприяють тому, що вітаміни і мінерали адекватно виконують свої функції. Деякі амінокислоти безпосередньо забезпечують енергією м'язову тканину.

В організмі людини багато амінокислоти синтезуються в печінці. Однак деякі з них не можуть бути синтезовані в організмі, тому людина обов'язково повинна отримувати їх з їжею. До таких незамінних амінокислот відносяться - гістидин, ізолейцин, лейцин, лізин, метіонін, фенілаланін, треонін, триптофан і валін. Амінокислоти, які синтезуються в печений: аланін, аргінін, аспарагін, аспарагінова кислота, цитрулін, цистеїн, гамма-аміномасляна кислота, глютамин і глютамінова кислота, гліцин, орнітин, пролін, серин, таурин, тирозин.

Процес синтезу білків йде в організмі постійно. У разі, коли хоч одна незамінна амінокислота відсутня, утворення білків призупиняється. Це може привести до самих різних серйозних проблем - від порушення травлення до депресії і уповільнення зростання.

Як виникає така ситуація? Легше, ніж це можна собі уявити. Багато факторів призводять до цього, навіть, якщо ваше харчування збалансовано і ви споживаєте достатню кількість білка. Порушення всмоктування в шлунково-кишковому тракті, інфекція, травма, стрес, прийом деяких лікарських препаратів, процес старіння і дисбаланс інших живильних речовин в організмі - все це може привести до дефіциту незамінних амінокислот.

Слід мати на увазі, що все вищесказане зовсім не означає, що споживання великої кількості білків допоможе вирішити будь-які проблеми. Насправді, це не сприяє збереженню здоров'я.

Надлишок білків створює додатковий стрес для нирок і печінки, яким треба переробляти продукти метаболізму білків, основним з них є аміак. Він дуже токсичний для організму, тому печінка негайно переробляє його в сечовину, яка потім надходить з потоком крові в нирки, де фільтрується і виводиться назовні.

До тих пір, поки кількість білка не надто велике, а печінка працює добре, аміак нейтралізується відразу ж і не завдає жодної шкоди. Але якщо його занадто багато і печінка не справляється з його знешкодженням (в результаті неправильного харчування, порушення травлення і / або захворювань печінки) - в крові створюється токсичний рівень аміаку. При цьому може виникнути маса серйозних проблем зі здоров'ям, аж до печінкової енцефалопатії і коми.

Занадто висока концентрація сечовини також викликає пошкодження нирок і болю в спині. Отже, важливим є не кількість, а якість споживаних з їжею білків. В даний час можна отримувати незамінні і замінні амінокислоти у вигляді біологічно активних харчових добавок.

Це особливо важливо при різних захворюваннях і при застосуванні редукційних дієт. Вегетаріанцям необхідні такі добавки, що містять незамінні амінокислоти, щоб організм отримував все необхідне для нормального синтезу білків.

Є різні види добавок, що містять амінокислоти. Амінокислоти входять до складу деяких полівітамінів, білкових сумішей. Є у продажу формули, що містять комплекси амінокислот або містять одну або дві амінокислоти. Вони представлені в різних формах: у капсулах, таблетках, рідинах і порошках.

Більшість амінокислот існує у вигляді двох форм, хімічна структура однією є дзеркальним відображенням іншої. Вони називаються D- і L-формами, наприклад D-цистин і L-цистин.

D означає dextra (права на латині), а L - levo (відповідно, ліва). Ці терміни позначають напрям обертання спіралі, що є хімічною структурою даної молекули. Білки тварин і рослинних організмів створені в основному L-формами амінокислот (за винятком фенілаланіну, який представлений D, L формами).

Харчові добавки, що містять L-амінокислоти, вважаються більш придатними для біохімічних процесів людського організму.
Вільні, або незв'язані, амінокислоти є найбільш чисту форму. Тому при виборі добавки, що містить амінокислоти, перевагу слід віддавати продуктам, що містять L-кристалічні амінокислоти, стандартизовані по Американської Фармакопеї (USP). Вони не потребують перетравленні і абсорбуються безпосередньо в кровотік. Після прийому всередину всмоктуються дуже швидко і, як правило, не викликають алергічних реакцій.

Окремі амінокислоти приймають натще, краще всього вранці або між прийомами їжі з невеликою кількістю вітамінів В6 і С. Якщо ви приймаєте комплекс амінокислот, що включає всі незамінні, це краще робити через 30 хвилин після або за 30 хвилин до їди. Найкраще приймати і окремі потрібні амінокислоти, і комплекс амінокислот, але в різний час. Окремо амінокислоти не слід приймати протягом тривалого часу, особливо у високих дозах. Рекомендують прийом протягом 2 місяців з 2-місячною перервою.

аланин

Аланін сприяє нормалізації метаболізму глюкози. Встановлено взаємозв'язок між надлишком аланіну і інфікуванням вірусом Епштейна-Барра, а також синдромом хронічної втоми. Одна з форм аланина - бета-аланін є складовою частиною пантотенової кислоти і коензиму А - одного з найважливіших каталізаторів в організмі.

аргінін

Аргінін уповільнює ріст пухлин, у тому числі ракових, за рахунок стимуляції імунної системи організму. Він підвищує активність і збільшує розмір вилочкової залози, яка виробляє Т-лімфоцити. У зв'язку з цим аргінін корисний людям, що страждають ВІЛ-інфекцією і злоякісними новоутвореннями.

Його також застосовують при захворюваннях печінки (цирозі і жировій дистрофії), він сприяє дезінтоксикаційним процесам в печінці (перш за все знешкодженню аміаку). Насіннєва рідина містить аргінін, тому його іноді застосовують в комплексній терапії безпліддя у чоловіків. У сполучної тканини і в шкірі також знаходиться велика кількість аргініну, тому його прийом ефективний при різних травмах. Аргінін - важливий компонент обміну речовин в м'язовій тканині. Він сприяє підтримці оптимального азотного балансу в організмі, оскільки бере участь в транспортуванні і знешкодженні надлишкового азоту в організмі.

Аргінін допомагає знизити вагу, так як викликає деяке зменшення запасів жиру в організмі.

Аргінін входить до складу багатьох ензимів і гормонів. Він надає стимулюючу дію на вироблення інсуліну підшлунковою залозою як компонент вазопресину (гормону гіпофіза) і допомагає синтезу гормону росту. Хоча аргінін синтезується в організмі, його освіта може бути знижено у новонароджених. Джерелами аргініну є шоколад, кокосові горіхи, молочні продукти, желатин, м'ясо, овес, арахіс, соєві боби, грецькі горіхи, Біле борошно, пшениця і пшеничні зародки.

Люди, які мають вірусні інфекції, в тому числі Herpes simplex, не повинні приймати аргінін у вигляді харчових добавок і повинні уникати споживання продуктів, багатих аргініном. Вагітним і годуючим грудьми матерям не слід вживати харчові добавки з аргініном. Прийом невеликих доз аргініну рекомендується при захворюваннях суглобів і сполучної тканини, при порушеннях толерантності до глюкози, захворюваннях печінки і травмах. тривалий прийом не рекомендований.

аспарагин

Аспарагин необхідний для підтримки балансу в процесах, що відбуваються в центральній нервовій системі: перешкоджає як надмірному збудженню, так і зайвого гальмування. Він бере участь в процесах синтезу амінокислот в печінці.

Так як ця амінокислота підвищує життєву силу, добавку на її основі застосовують при втомі. Вона грає також важливу роль в процесах метаболізму. Аспартова кислоту часто призначають при захворюваннях нервової системи. Вона корисна спортсменам, а також при порушеннях функції печінки. Крім того, він стимулює імунітет за рахунок підвищення продукції імуноглобулінів і антитіл.

Аспартова кислота в великих кількостях міститься в білках рослинного походження, отриманих з пророщеного насіння і в м'ясних продуктах.

карнітин

Строго кажучи, карнітин не є амінокислотою, але його хімічна структура подібна до структури амінокислот, і тому їх зазвичай розглядають разом. Карнітин не бере участі в синтезі білків і не є нейромедіатором. Його основна функція в організмі - це транспорт довголанцюгових жирних кислот, в процесі окислення яких виділяється енергія. Це один з основних джерел енергії для м'язової тканини. Таким чином, карнітин збільшує переробку жиру в енергію і запобігає відкладенню жиру в організмі, перш за все в серці, печінці, скелетних м'язах.

Карнітин знижує ймовірність розвитку ускладнень цукрового діабету, пов'язаних з порушеннями жирового обміну, уповільнює жирове переродження печінки при хронічному алкоголізмі і ризик виникнення захворювань серця. Він має здатність знижувати рівень тригліцеридів в крові, сприяє зниженню маси тіла і підвищує силу м'язів у хворих з нервово-м'язовими захворюваннями і підсилює антиоксидантну дію вітамінів С і Е.

Вважається, що деякі варіанти м'язової дистрофії пов'язані з дефіцитом карнітину. При таких захворюваннях люди повинні отримувати більшу кількість цієї речовини, ніж це належить за нормами.

Він може синтезуватися в організмі при наявності заліза, тіаміну, піридоксину і амінокислот лізину і метіоніну. Синтез карнітину здійснюється в присутності також достатньої кількості вітаміну С. Недостатня кількість будь-якого з цих поживних речовин в організмі призводить до дефіциту карнітину. Карнітин надходить в організм з їжею, перш за все з м'ясом та іншими продуктами тваринного походження.

Більшість випадків дефіциту карнітину пов'язано з генетично обумовленим дефектом в процесі його синтезу. До можливих проявів недостатності карнітину відносяться порушення свідомості, болі в серці, слабкість в м'язах, ожиріння.

Чоловікам внаслідок більшої м'язової маси потрібна більша кількість карнітину, ніж жінкам. У вегетаріанців ймовірне виникнення дефіциту цієї поживної речовини, ніж у вегетаріанців, в зв'язку з тим, що карнітин не зустрічається в білках рослинного походження.

Більш того, метіонін і лізин (амінокислоти, необхідні для синтезу карнітину) також не містяться в рослинних продуктах в достатніх кількостях.

Для отримання необхідної кількості карнітину вегетаріанці повинні приймати харчові добавки або є збагачені лізином продукти, такі як кукурудзяні пластівці.

Карнітин представлений в біологічно активних харчових добавках в різних формах: у вигляді D, L-карнітину, D-карнітину, L-карнітину, ацетил-L-карнітину.
Переважно приймати L-карнітин.

цитрулін

Цитрулін переважно знаходиться в печінці. Він підвищує енергозабезпечення, стимулює імунну систему, в процесі обміну речовин перетворюється в L-аргінін. Він знешкоджує аміак, що ушкоджує клітини печінки.

Цистеїн і цистин

Ці дві амінокислоти тісно пов'язані між собою, кожна молекула цистину складається з двох молекул цистеїну, з'єднаних один з одним. Цистеїн дуже нестабільний і легко переходить в L-цистин, і, таким чином, одна амінокислота легко переходить в іншу при необхідності.

Обидві амінокислоти відносяться до сірковмісних і відіграють важливу роль в процесах формування тканин шкіри, мають значення для дезінтоксикаційних процесів. Цистеїн входить до складу альфа-кератину - основного білка нігтів, шкіри і волосся. Він сприяє формуванню колагену і покращує еластичність і текстуру шкіри. Цистеїн входить до складу і інших білків організму, в тому числі деяких травних ферментів.

Цистеїн допомагає знешкоджувати деякі токсичні речовини і захищає організм від шкідливої \u200b\u200bдії радіації. Він являє собою один з найбільш потужних антиоксидантів, при цьому його антиоксидантну дію посилюється при одночасному прийомі з вітаміном С і селеном.

Цистеїн є попередником глютатіону - речовини, що надає захисну дію на клітини печінки і головного мозку від пошкодження алкоголем, деяких лікарських препаратів і токсичних речовин, що містяться в сигаретному димі. Цистеїн розчиняється краще, ніж цистин, і швидше утилізується в організмі, тому його частіше використовують в комплексному лікуванні різних захворювань. Це амінокислота утворюється в організмі з L-метіоніну, при обов'язковій присутності вітаміну В6.

Додатковий прийом цистеїну необхідний при ревматоїдному артриті, захворюваннях артерій, раку. Він прискорює одужання після операцій, опіків, пов'язує важкі метали і розчинне залізо. Ця амінокислота також прискорює спалювання жирів і утворення м'язової тканини.

L-цистеїн має здатність руйнувати слиз в дихальних шляхах, Завдяки цьому його часто застосовують при бронхітах і емфіземи легенів. Він прискорює процеси одужання при захворюваннях органів дихання і відіграє важливу роль в активізації лейкоцитів і лімфоцитів.

Так як ця речовина збільшує кількість глютатіону в легенях, нирках, печінці і червоному кістковому мозку, вона уповільнює процеси старіння, наприклад, зменшуючи кількість старечих пігментних плям. N-ацетилцистеїн більш ефективно підвищує рівень глютатіону в організмі, ніж цистин або навіть сам глютатіон.

Люди з цукровим діабетом повинні бути обережні при прийомі добавок з цистеїном, так як він має здатність інактивувати інсулін. При цістінуріі, рідкісному генетичному стані, що приводить до утворення цистинових каменів, приймати цистеїн не можна.

Диметилгліцин

Диметилгліцин - це похідна гліцину - найпростішої амінокислоти. Він є складовим елементом багатьох важливих речовин, таких як амінокислоти метіонін і холін, деяких гормонів, нейромедіаторів і ДНК.

У невеликих кількостях Диметилгліцин зустрічається в м'ясних продуктах, насінні і зернах. Хоча з дефіцитом Диметилгліцин не пов'язане ніяких симптомів, прийом харчових добавок з Диметилгліцин надає цілий ряд позитивних ефектів, включаючи поліпшення енергозабезпечення та розумової діяльності.

Диметилгліцин також стимулює імунітет, зменшує вміст холестерину і тригліцеридів в крові, допомагає нормалізації артеріального тиску і рівня глюкози, а також сприяє нормалізації функції багатьох органів. Його також застосовують при епілептичних припадках.

Гамма-аміномасляна кислота

Гамма-аміномасляна кислота (GABA) виконує в організмі функцію нейромедіатора центральної нервової системи і незамінна для обміну речовин в головному мозку. Утворюється вона з іншої амінокислоти - глютамінової. Вона зменшує активність нейронів і запобігає перезбудження нервових клітин.

Гамма-аміномасляна кислота знімає збудження і надає заспокійливу дію, її можна приймати також як транквілізатори, але без ризику розвитку звикання. Цю амінокислоту використовують в комплексному лікуванні епілепсії і артеріальній гіпертензії. Так як вона надає релаксуючу дію, її застосовують при лікуванні порушень статевих функцій. Крім того, GABA призначають при синдромі дефіциту уваги. Надлишок гамма-аміномасляної кислоти, проте, може збільшити неспокій, викликає задишку, тремтіння кінцівок.

глютамінова кислота

Глютамінова кислота є нейромедіатором, що передає імпульси в центральній нервовій системі. Ця амінокислота грає важливу роль у вуглеводному обміні і сприяє проникненню кальцію через гематоенцефалічний бар'єр.

Ця амінокислота може використовуватися клітинами головного мозку як джерело енергії. Вона також знешкоджує аміак, віднімаючи атоми азоту в процесі утворення іншої амінокислоти - глютамина. Цей процес - єдиний спосіб знешкодження аміаку в головному мозку.

Глютамінову кислоту застосовують при корекції розладів поведінки у дітей, а також при лікуванні епілепсії, м'язової дистрофії, виразок, гіпоглікемічних станів, ускладнень інсулінотерапії цукрового діабету і порушень розумового розвитку.

глютамин

Глютамин - це амінокислота, що найчастіше зустрічається в м'язах у вільному вигляді. Він дуже легко проникає через гематоенцефалічний бар'єр і в клітинах головного мозку переходить в глютамінову кислоту і назад, крім того збільшує кількість гамма-аміномасляної кислоти, яка необхідна для підтримки нормальної роботи головного мозку.

Ця амінокислота також підтримує нормальне кислотно-лужну рівновагу в організмі і здоровий стан шлунково-кишковий тракт, Необхідний для синтезу ДНК і РНК.

Глютамин - активний учасник азотного обміну. Його молекула містить два атоми азоту і утворюється з глютамінової кислоти шляхом приєднання одного атома азоту. Таким чином, синтез глютаміну допомагає видалити надлишок аміаку з тканин, перш за все з головного мозку і переносити азот всередині організму.

Глютамин знаходиться в великих кількостях в м'язах і використовується для синтезу білків клітин скелетної мускулатури. Тому харчові добавки з глютамином застосовуються культуристами і при різних дієтах, а також для профілактики втрати м'язової маси при таких захворюваннях, як злоякісні новоутворення і СНІД, після операцій і при тривалому постільному режимі.

Додатково глютамин застосовують також при лікуванні артритів, аутоімунних захворюваннях, фіброзах, захворюваннях шлунково-кишкового тракту, пептичних виразках, захворюваннях сполучної тканини.

Ця амінокислота покращує діяльність мозку і тому застосовується при епілепсії, синдромі хронічної втоми, імпотенції, шизофренії і сенільний деменції. L-глютамін зменшує патологічну тягу до алкоголю, тому застосовується при лікуванні хронічного алкоголізму.

Глютамін міститься в багатьох продуктах як рослинного, так і тваринного походження, але він легко знищується при нагріванні. Шпинат і петрушка є хорошими джерелами глютаміну, але за умови, що їх споживають в сирому вигляді.

Харчові добавки, що містять глютамін, слід зберігати тільки в сухому місці, інакше глютамін переходить в аміак і піроглютаміновую кислоту. Не приймають глютамин при цирозі печінки, захворюваннях нирок, синдромі Рейє.

глютатіон

Глютатіон, так само як і карнітин, не є амінокислотою. За хімічною структурою це трипептид, що отримується в організмі з цистеїну, глютамінової кислоти і гліцину.

Глютатіон є антиоксидантом. Найбільше глютатиона знаходиться в печінці (деяке його кількість вивільняється прямо в кровотік), а також в легенях і шлунково-кишковому тракті.

Він необхідний для вуглеводного обміну, а також уповільнює старіння за рахунок впливу на ліпідний обмін і запобігає виникнення атеросклерозу. Дефіцит глютатиона позначається насамперед на нервовій системі, викликаючи порушення координації, розумових процесів, тремор.

Кількість глютатиона в організмі зменшується з віком. У зв'язку з цим літні люди повинні отримувати його додатково. Проте краще вживати харчові добавки, що містять цистеїн, глютамінову кислоту і гліцин - тобто речовини, які синтезують глютатіон. Найбільш ефективним вважається прийом N-ацетилцистеїну.

гліцин

Гліцин уповільнює дегенерацію м'язової тканини, так як є джерелом креатину - речовини, що міститься в м'язовій тканині і використовуваного при синтезі ДНК і РНК. Гліцин необхідний для синтезу нуклеїнових кислот, Жовчних кислот і замінних амінокислот в організмі.

Він входить до складу багатьох антацидних препаратів, що застосовуються при захворюваннях шлунка, корисний для відновлення пошкоджених тканин, оскільки у великих кількостях міститься в шкірі і сполучної тканини.

Ця амінокислота необхідна для нормального функіцонірованія центральної нервової системи і підтримки хорошого стану передміхурової залози. Він виконує функцію гальмівного нейромедіатора і, таким чином, може запобігти епілептичні судоми.

Гліцин застосовують в лікуванні маніакально-депресивного психозу, він також може бути ефективний при гіперактивності. Надлишок гліцину в організмі викликає почуття втоми, але адекватна кількість забезпечує організм енергією. При необхідності гліцин в організмі може перетворюватися в серин.

гістидин

Гістидин - це незамінна амінокислота, що сприяє зростанню і відновленню тканин, яка входить до складу мієлінових оболонок, що захищають нервові клітини, а також необхідна для утворення червоних і білих клітин крові. Гістидин захищає організм від шкідливої \u200b\u200bдії радіації, сприяє виведенню важких металів з організму і допомагає при СНІДі.

Занадто високий вміст гістидину може привести до виникнення стресу і навіть психічних порушень (збудження і психозів).

Неадекватне зміст гістидину в організмі погіршує стан при ревматоїдному артриті і при глухоті, пов'язаної з ураженням слухового нерва. Метіонін сприяє зниженню рівня гістидину в організмі.

Гістамін, дуже важливий компонент багатьох імунологічних реакцій, синтезується з гістидину. Він також сприяє виникненню статевого збудження. У зв'язку з цим одночасний прийом біологічно активних харчових добавок, що містять гістидин, ніацин і піридоксин (необхідних для синтезу гістаміну), може виявитися ефективним при статевих розладах.

Так як гістамін стимулює секрецію шлункового соку, застосування гістидину допомагає при порушеннях травлення, пов'язаних з зниженою кислотністю шлункового соку.

Люди, які страждають маніакально-депресивним психозом, не повинні приймати гістидин, за винятком випадків, коли дефіцит цієї амінокислоти точно встановлений. Гістидин знаходиться в рисі, пшениці і жита.

ізолейцин

Ізолейцин - одна з амінокислот BCAA і незамінних амінокислот, необхідних для синтезу гемоглобіну. Також стабілізує і регулює рівень цукру в крові і процеси енергообеспеченія.Метаболізм изолейцина відбувається в м'язовій тканині.

Спільний прийом з изолейцином і валіном (BCAA) увелічіваtт витривалість і сприяють відновленню м'язової тканини, що особливо важливо для спортсменів.

Ізолейцин необхідний при багатьох психічних захворюваннях. Дефіцит цієї амінокислоти приводить до виникнення симптомів, схожих з гіпоглікемією.

До харчових джерелами ізолейцину відносяться мигдаль, кеш'ю, куряче м'ясо, турецький горох, яйця, риба, сочевиця, печінку, м'ясо, жито, більшість насіння, соєві білки.

Є біологічно активні харчові добавки, що містять ізолейцин. При цьому необхідно дотримуватися правильний баланс між изолейцином і двома іншими розгалуженими амінокислотами BCAA - лейцином і валіном.

лейцин

Лейцин - незамінна амінокислота, разом з изолейцином і валіном відноситься до трьох розгалужених амінокислот BCAA. Діючи разом, вони захищають м'язові тканини і є джерелами енергії, а також сприяють відновленню кісток, шкіри, м'язів, тому їх прийом часто рекомендують у відновний період після травм і операцій.

Лейцин також декілька знижує рівень цукру в крові і стимулює виділення гормону росту. До харчових джерел лейцину відносяться бурий рис, боби, м'ясо, горіхи, соєве і пшеничне борошно.

Біологічно активні харчові добавки, що містять лейцин, застосовуються в комплексі з валіном і изолейцином. Їх слід приймати з обережністю, щоб не викликати гіпоглікемії. Надлишок лейцину може збільшити кількість аміаку в організмі.

лізин

Лізин - незамінна амінокислота, що входить до складу практично будь-яких білків. Він необхідний для нормального формування кісток і росту дітей, сприяє засвоєнню кальцію і підтримці нормального обміну азоту у дорослих.

Ця амінокислота бере участь в синтезі антитіл, гормонів, ферментів, формуванні колагену і відновленні тканин. Лізин застосовують у відновний період після операцій і спортивних травм. Він також знижує рівень тригліцеридів в сироватці крові.

Лізин має противірусну дію, особливо по відношенню до вірусів, що викликають герпес і гострі респіраторні інфекції. Прийом добавок, що містять лізин в комбінації з вітаміном С і біофлавоноїди, рекомендується при вірусних захворюваннях.

Дефіцит цієї незамінної амінокислоти може привести до анемії, крововиливів в очне яболко, ферментним порушень, дратівливості, втоми і слабкості, поганому апетиту, уповільнення росту і зниження маси тіла, а також до порушень репродуктивної системи.

Харчовими джерелами лізину є сир, яйця, риба, молоко, картопля, червоне м'ясо, соєві і дріжджові продукти.

метіонін

Метіонін - незамінна амінокислота, що допомагає переробці жирів, запобігаючи їх відкладенню в печінці і на стінках артерій. Синтез таурину і цистеїну залежить від кількості метіоніну в організмі. Ця амінокислота сприяє травленню, забезпечує дезінтоксикаційні процеси (насамперед знешкодження токсичних металів), зменшує м'язову слабкість, захищає від впливу радіації, корисна при остеопорозі і хімічній алергії.

Цю амінокислоту застосовують в комплексній терапії ревматоїдного артриту і токсикозу вагітності. Метіонін має виражену антиоксидантну дію, так як є хорошим джерелом сірки, інактивуючої вільні радикали. Його застосовують при синдромі Жильбера, порушення функції печінки. Метіонін також необхідний для синтезу нуклеїнових кислот, колагену і багатьох інших білків. Його корисно приймати жінкам, які отримують оральні гормональні контрацептиви. Метіонін знижує рівень гістаміну в організмі, що може бути корисно при шизофренії, коли кількість гістаміну підвищено.

Метіонін в організмі переходить в цистеїн, який є попередником глютатіону. Це дуже важливо при отруєннях, коли потрібна велика кількість глютатіону для знешкодження токсинів і захисту печінки.

Харчові джерела метіоніну: бобові, яйця, часник, сочевиця, м'ясо, цибулю, соєві боби, насіння і йогурт.

орнитин

Орнитин допомагає вивільненню гормону росту, який сприяє спалюванню жирів в організмі. Цей ефект посилюється при застосуванні орнітину в комбінації з аргініном і карнітином. Орнитин також необхідний для імунної системи і роботи печінки, беручи участь в дезінтоксикаційних процесах і відновленні печінкових клітин.

Орнитин в організмі синтезується з аргініну і, в свою чергу, служить попередником для цитруллина, проліну, глютамінової кислоти. Високі концентрації орнітину виявляються в шкірі і сполучної тканини, тому ця амінокислота сприяє відновленню пошкоджених тканин.

Не можна давати біологічно активні харчові добавки, що містять орнітин, дітям, вагітним і годуючим матерям, а також особам з шизофренією в анамнезі.

фенілаланін

Фенілаланін - це незамінна амінокислота. В організмі вона може перетворюватися на іншу амінокислоту - тирозин, яка, в свою чергу, використовується в синтезі двох основних нейромедіаторів: допаміну і норадреналіну. Тому ця амінокислота впливає на настрій, зменшує біль, покращує пам'ять і здатність до навчання, пригнічує апетит. Його використовують в лікуванні артриту, депресії, болю при менструації, мігрені, ожиріння, хвороби Паркінсона і шизофренії.

Фенілаланін зустрічається в трьох формах: L-фенілаланін (природна форма і саме вона входить до складу більшості білків людського тіла), D-фенілаланін (синтетична дзеркальна форма, володіє анальгірующім дією), DL-фенілаланін (об'єднує корисні властивості двох попередніх форм, її зазвичай застосовують при передменструальному синдромі.

Біологічно активні харчові добавки, що містять фенілаланін, не дають вагітним жінкам, особам з нападами неспокою, діабет, високим артеріальним тиском, фенілкетонурію, пігментного меланому.

пролин

Пролин покращує стан шкіри, за рахунок збільшення продукції колагену і зменшення його втрати з віком. Допомагає у відновленні хрящових поверхонь суглобів, зміцнює зв'язки і серцевий м'яз. Для зміцнення сполучної тканини пролін краще застосовувати в комбінації з вітаміном С.

Пролин надходить в організм переважно з м'ясних продуктів.

Серін

Серін необхідний для нормального обміну жирів і жирних кислот, росту м'язової тканини і підтримки нормального стану імунної системи.

Серін синтезується в організмі з гліцину. Як зволожуючого речовини входить до складу багатьох косметичних продуктів і дерматологічних препаратів.

таурин

Таурин у високій концентрації міститься в серцевому м'язі, білих клітинах крові, скелетної мускулатури, центральній нервовій системі. Він бере участь в синтезі багатьох інших амінокислот, а також входить до складу основного компонента жовчі, яка необхідна для переварювання жирів, абсорбції жиророзчинних вітамінів і для підтримки нормального рівня холестерину в крові.

Тому таурин корисний при атеросклерозі, набряках, захворюваннях серця, артеріальної гіпертонії і гіпоглікемії. Таурин необхідний для нормального обміну натрію, калію, кальцію і магнію. Він запобігає виведення калію з серцевого м'яза і тому сприяє профілактиці деяких порушень серцевого ритму. Таурин надає захисну дію на головний мозок, особливо при дегідратації. Його застосовують при лікуванні неспокою і збудження, епілепсії, гіперактивності, судом.

Біологічно активні харчові добавки з таурином дають дітям з синдромом Дауна та м'язовою дистрофією. У деяких клініках цю амінокислоту включають в комплексну терапію раку молочної залози. Надмірне виведення таурину з організму зустрічається при різних станах і порушеннях обміну.

Аритмії, порушення процесів утворення тромбоцитів, кандидози, фізичний або емоційний стрес, захворювання кишечника, дефіцит цинку і зловживання алкоголем призводять до дефіциту таурину в організмі. Зловживання алкоголем до того ж порушує здатність організму засвоювати таурин.

При діабеті збільшується потреба організму в таурине, і навпаки, прийом БАД, що містять таурин і цистин, зменшує потребу в інсуліні. Таурин знаходиться в яйцях, рибі, м'ясі, молоці, але не зустрічається в білках рослинного походження.

Він синтезується в печінці з цистеїну і з метіоніну в інших органах і тканинах організму, за умови достатньої кількості вітаміну В6. При генетичних або метаболічних порушеннях, що заважають синтезу таурину, необхідний прийом БАД з цією амінокислотою.

треонін

Треонін - це незамінна амінокислота, що сприяє підтримці нормального білкового обміну в організмі. Вона важлива для синтезу колагену і еластину, допомагає роботі печінки і бере участь в обміні жирів в комбінації з аспартова кислотою і метіоніном.

Треонін знаходиться в серці, центральній нервовій системі, скелетних м'язах і перешкоджає відкладену жирів в печінці. Ця амінокислота стимулює імунітет, так як сприяє продукції антитіл. Треонін дуже в незначних кількостях міститься в зернах, тому у вегетаріанців частіше виникає дефіцит цієї амінокислоти.

триптофан

Триптофан - це незамінна амінокислота, необхідна для продукції ніацину. Він використовується для синтезу в головному мозку серотоніну, одного з найважливіших нейромедіаторів. Триптофан застосовують при безсонні, депресії і для стабілізації настрою.

Він допомагає при синдромі гіперактивності у дітей, використовується при захворюваннях серця, для контролю за масою тіла, зменшення апетиту, а також для збільшення викиду гормону росту. Допомагає при мігренозних нападах, сприяє зменшенню шкідливого впливу нікотину. Дефіцит триптофану і магнію може підсилювати спазми коронарних артерій.

До найбільш багатим харчових джерел триптофану відносяться бурий рис, сільський сир, м'ясо, арахіс і соєвий білок.

тирозин

Тирозин є попередником нейромедіаторів норепінефрину та допаміну. Ця амінокислота бере участь в регуляції настрою; недолік тирозину призводить до дефіциту норадреналіну, що, в свою чергу, призводить до депресії. Тирозин пригнічує апетит, сприяє зменшенню відкладення жирів, сприяє виробленню мелатоніну і покращує функції надниркових залоз, щитовидної залози і гіпофіза.

Тирозин також бере участь в обміні фенілаланіну. Тиреоїдні гормони утворюються при приєднанні до тирозину атомів йоду. Тому не дивно, що низький вміст тирозину в плазмі пов'язано з гіпотиреозом.

Симптомами дефіциту тирозину також є знижений артеріальний тиск, Низька температура тіла і синдром неспокійних ніг.

Біологічно активні харчові добавки з тирозином використовують для зняття стресу, вважають, що вони можуть допомогти при синдромі хронічної втоми і нарколепсії. Їх використовують при тривозі, депресії, алергіях і головного болю, а також при відвиканні від ліків. Тирозин може бути корисний при хворобі Паркінсона. Природні джерела тирозину - мигдаль, авокадо, банани, молочні продукти, насіння гарбуза і кунжут.

Тирозин може синтезуватися з фенілаланіну в організмі людини. БАД з фенилаланином краще приймати перед сном або разом з продуктами харчування, що містять велику кількість вуглеводів.

На тлі лікування інгібіторами моноаміноксидази (зазвичай їх призначають при депресії) слід практично повністю відмовитися від продуктів, що містять тирозин, і не приймати БАД з тирозином, так як це може привести до несподіваного і різкого підйому артеріального тиску.

валін

Валін - незамінна амінокислота, що надає стимулюючу дію, одна з амінокислот BCAA, тому може бути використана м'язами як джерело енергії. Валін необхідний для метаболізму в м'язах, відновлення пошкоджених тканин і для підтримки нормального обміну азоту в організмі.

Валін часто використовують для корекції виражених дефіцитів амінокислот, що виникли в результаті звикання до ліків. Його надмірно високий рівень в організмі може привести до таких симптомів, як парестезії (відчуття мурашок на шкірі), аж до галюцинацій.
Валін міститься в наступних харчових продуктах: зернові, м'ясо, гриби, молочні продукти, арахіс, соєвий білок.

Прийом валіну у вигляді харчових добавок слід збалансувати з прийомом інших розгалужених амінокислот BCAA - L-лейцину і L-ізолейцину.

Амінокислоти проявляють властивості і кислот, і амінів. Так, вони утворюють солі (за рахунок кислотних властивостей карбоксильної групи):

NH 2 CH 2 COOH + NaOH (NH 2 CH 2 COO) Na + Н 2 О

гліцин гліцинат натрію

і складні ефіри (подібно до інших органічних кислот):

NH 2 CH 2 COOH + С 2 Н 5 ОНNH 2 CH 2 C (O) OC 2 H 5 + Н 2 О

гліцин етілгліцінат

З більш сильними кислотами амінокислоти проявляють властивості основ і утворюють солі за рахунок основних властивостей аміногрупи:

гліцин хлорид гліцинія

Найпростіший білок - поліпептид, що містить у своїй структурі не менше 70 амінокислотних залишків і має молекулярну масу понад 10 000 Да (дальтон). Дальтон - одиниця виміру маси білків, 1 дальтон дорівнює 1,66054 · 10 -27 кг (вуглецева одиниця маси). Аналогічні сполуки, що складаються з меншої кількості амінокислотних залишків, відносять до пептидів. Пептидами за своєю природою є деякі гормони - інсулін, окситоцин, вазопресин. Деякі пептиди є регуляторами імунітету. Пептидную природу мають деякі антибіотики (циклоспорин А, граміцидини А, В, С і S), алкалоїди, токсини бджіл і ос, змій, отруйних грибів (фаллоидин і аманитин блідої поганки), холерний та ботулінічний токсини і ін.

Рівні структурної організації білкових молекул.

Молекула білка має складну будову. Виділяють кілька рівнів структурної організації білкової молекули - первинну, вторинну, третинну і четвертинних структури.

первинна структура визначається як лінійна послідовність залишків протеіногенних амінокислот, пов'язаних пептидними зв'язками (Рис.5):

Рис.5. Первинна структура молекули білка

Первинна структура молекули білка генетично детермінована для кожного конкретного білка в послідовності нуклеотидів інформаційної РНК. Первинна структура визначає і більш високі рівні організації білкових молекул.

вторинна структура - конформація (т. Е. Розташування в просторі) окремих ділянок білкової молекули. Вторинна структура в білках може бути представлена \u200b\u200b-спіраллю, -структурою (структура складчастого листа) (Рис.6).

Рис.6. Вторинна структура білка

Вторинну структуру білка підтримують водневі зв'язку між пептидними угрупованнями.

третинна структура - конформація всієї молекули білка, тобто укладка в просторі всієї поліпептидного ланцюга, включаючи укладання бічних радикалів. Для значного числа білків методом рентгеноструктурного аналізу отримані координати всіх атомів білка, за винятком координат атомів водню. У формуванні та стабілізації третинної структури беруть участь всі види взаємодій: гидрофобное, електростатичне (іонну), дисульфідні ковалентні зв'язки, водневі зв'язку. У цих взаємодіях беруть участь радикали амінокислотних залишків. Серед зв'язків, що утримують третинну структуру слід зазначити: а) дисульфідних місток (- S - S -); б) складноефірний місток (між карбоксильною групою та гідроксильною групою); в) сольовий місток (між карбоксильною групою та аміногрупою); г) водневі зв'язки.

Відповідно до форми білкової молекули, обумовленої третинної структурою, виділяють наступні групи білків

1) глобулярні білки , Які мають форму глобули (сфери). До таких білків відноситься, наприклад, міоглобін, який має 5 α -спіральні сегментів і жодної β - складки, імуноглобуліни, у яких немає α -Спіралі, основними елементами вторинної структури є β -складки

2) фібрилярні білки . Ці білки мають витягнуту ниткоподібну форму, вони виконують в організмі структурну функцію. У первинній структуреоні мають повторювані ділянки і формують досить однотипну для всієї поліпептидного цепівторічную структуру. Так, білок α - кератин (основний білковий компонент нігтів, волосся, шкіри) побудований з протяжних α - спіралей. Існують менш поширені елементи вторинної структури, наприклад - поліпептидні ланцюга колагену, що утворюють ліві спіралі з параметрами, що різко відрізняються від параметрів α -спіралей. В колагенових волокнах три спіральні поліпептидні ланцюги скручені в єдину праву суперспіраль (Рис.7):

Рис.7 Третинна структура колагену

Четвертичная структура білка. Під четвертичной структурою білків на увазі спосіб укладання в просторі окремих поліпептидних ланцюгів (однакових або різних) з третинної структурою, що приводить до формування єдиного в структурному і функціональному відносинах макромолекулярної освіти (мультимера). Четвертинних структуру мають не всі білки. Прикладом білка, що має четвертинних структуру, є гемоглобін, який складається з 4-х субодиниць. Цей білок бере участь в транспорті газів в організмі.

при розриві дисульфідних іслабких типів зв'язків в молекулах все структури білка, крім первинної, руйнуються (повністю або частково), при цьому білок втрачає свої нативні властивості (Властивості білкової молекули, властиві їй в природному, природному (нативном) стані). Даний процес називається денатурація білка . До факторів, що викликають денатурацію білка відносять високі температури, ультрафіолетове опромінення, концентровані кислоти і луги, солі важких металів та інші.

Білки поділяються на прості (Протеїни), що складаються тільки з амінокислот, і складні (Протеїди), що містять, крім амінокислот, інші небілкові речовини, наприклад, вуглеводи, ліпіди, нуклеїнові кислоти. Небілкова частина складного білка називається простетичної групою.

прості білки, Що складаються тільки із залишків амінокислот, широко поширені в тваринний і рослинний світ. В даний час не існує чіткої класифікації даних сполук.

гістони

Мають порівняно низьку молекулярну масу (12-13 тис.), З переважанням лужних властивостей. Локалізовані в основному в ядрах клітин, розчинні в слабких кислотах, осідають аміаком і спиртом. Мають тільки третинну структуру. У природних умовах міцно пов'язані з ДНК і входять до складу нуклеопротеїдів. Основна функція - регуляція передачі генетичної інформації з ДНК і РНК (можлива блокування передачі).

протаміни

Ці білки мають найнижчу молекулярну масу (до 12 тис.). Виявляє виражені основні властивості. Добре розчинні у воді і слабких кислотах. Містяться в статевих клітинах і становлять основну масу білка хроматину. Як і гістони утворюють комплекс з ДНК, надають ДНК хімічну стійкість, але на відміну від гістонів, .не виконують регуляторну функцію.

глютеліни

Рослинні білки, що містяться в клейковиною насіння злакових і деяких інших культур, в зелених частинах рослин. Чи не розчиняються у воді, розчинах солей і етанолу, але добре розчинні в слабких розчинах лугів. Містять всі незамінні амінокислоти, є повноцінними продуктами харчування.

проламіни

Рослинні білки. Містяться в клейковиною злакових рослин. Розчинні тільки в 70% -му спирті (це пояснюється високим вмістом в цих білках проліну і неполярних амінокислот).

Протеіноіди.

До протеіноіди відносяться білки опорних тканин (кістка, хрящ, зв'язки, сухожилля, нігті, волосся), для них характерний високий вміст сірки. Ці білки нерозчинні або важко розчинні у воді, сольових і водно-спиртових смесях..К протеіноіди відносяться кератин, колаген, фиброин.

альбуміни

Це кислі білки невисокою молекулярної маси (15-17 тис.), Розчинні у воді і слабких сольових розчинах. Осідають нейтральними солями при 100% -м насиченні. Беруть участь у підтримці осмотичного тиску крові, транспортують з кров'ю різні речовини. Містяться в сироватці крові, молоці, яєчному білку.

глобуліни

Молекулярна маса до 100 тис. У воді нерозчинні, але розчинні в слабких сольових розчинах і осідають в менш концентрованих розчинах (вже при 50% -му насиченні). Містяться в насінні рослин, особливо в бобових і олійних; в плазмі крові і в деяких інших біологічних рідинах. Виконують функцію імунного захисту, забезпечують стійкість організму до вірусних інфекційних захворювань.

серед азотвмісних органічних речовин є сполуки з двоїстої функцією. Особливо важливими з них є амінокислоти.

У клітинах і тканинах живих організмів зустрічається близько 300 різних амінокислот, але тільки 20 ( α-амінокислоти ) З них служать ланками (мономерами), у тому числі побудовано пептиди і білки всіх організмів (тому їх називають білковими амінокислотами). Послідовність розташування цих амінокислот в білках закодована в послідовності нуклеотидів відповідних генів. Решта амінокислоти зустрічаються як у вигляді вільних молекул, так і в зв'язаному вигляді. Багато з амінокислот зустрічаються лише в певних організмах, а є і такі, які виявляються тільки в одному з безлічі описаних організмів. Більшість мікроорганізмів і рослини синтезують необхідні їм амінокислоти; тварини і людина не здатні до утворення так званих незамінних амінокислот, одержуваних з їжею. Амінокислоти беруть участь в обміні білків і вуглеводів, в освіті важливих для організмів сполук (наприклад, пуринових і піримідинових основ, які є невід'ємною частиною нуклеїнових кислот), входять до складу гормонів, вітамінів, алкалоїдів, пігментів, токсинів, антибіотиків і т. Д .; деякі амінокислоти служать посередниками при передачі нервових імпульсів.

амінокислоти- органічні амфотерні сполуки, до складу яких входять карбоксильні групи - СООН і аміногрупи -NH 2 .

амінокислоти можна розглядати як карбонові кислоти, в молекулах яких атом водню в радикал заміщений аміногрупою.

КЛАСИФІКАЦІЯ

Амінокислоти класифікують за структурними ознаками.

1. В залежності від взаємного розташування аміно- і карбоксильної груп амінокислоти поділяють на α-, β-, γ-, δ-, ε- і т.д.

2. В залежності від кількості функціональних груп розрізняють кислі, нейтральні та основні.

3. За характером вуглеводневого радикала розрізняють алифатические (Жирні), ароматичні, сірковмісні і гетероциклічні амінокислоти. Наведені вище амінокислоти відносяться до жирного ряду.

Прикладом ароматичної амінокислоти може служити пара -амінобензойная кислота:

Прикладом гетероциклической амінокислоти може служити триптофан-незамінні α- амінокислота

НОМЕНКЛАТУРА

За систематичною номенклатурою назви амінокислот утворюються з назв відповідних кислот додатком приставки амино- і зазначенням місця розташування аміногрупи по відношенню до карбоксильної групи. Нумерація вуглецевого ланцюга з атома вуглецю карбоксильної групи.

наприклад:

Часто використовується також інший спосіб побудови назв амінокислот, згідно з яким до тривіального назвою карбонової кислоти додається приставка амино- із зазначенням положення аміногрупи буквою грецького алфавіту.

приклад:

Для α-амінокислотR-CH (NH 2) COOH

Які грають виключно важливу роль в процесах життєдіяльності тварин і рослин, застосовуються тривіальні назви.

Таблиця.

амінокислота	скорочена позначення	Будова радикала (R)
гліцин	Gly (Гли)	H -
аланин	Ala (Ала)	CH 3 -
валін	Val (Вал)	(CH 3) 2 CH -
лейцин	Leu (Лей)	(CH 3) 2 CH - CH 2 -
Серін	Ser (Сер)	OH- CH 2 -
тирозин	Tyr (Тир)	HO - C 6 H 4 - CH 2 -
аспарагінова кислота	Asp (АСП)	HOOC - CH 2 -
глутамінова кислота	Glu (Гли)	HOOC - CH 2 - CH 2 -
цистеїн	Cys (Цис)	HS - CH 2 -
аспарагин	Asn (АСН)	O \u003d C - CH 2 - │ NH 2
лізин	Lys (Ліз)	NH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 -
фенілаланін	Phen (Фен)	C 6 H 5 - CH 2 -

Якщо в молекулі амінокислоти міститься дві аміногрупи, то в її назві використовується приставкадіаміно-, Три групи NH 2 - тріаміно- і т.д.

приклад:

Наявність двох або трьох карбоксильних груп відбивається в назві суфіксом -діовая або -тріовая кислота:

ізомери

1. Ізомерія вуглецевого скелета

2. Ізомерія положення функціональних груп

3. Оптична ізомерія

α-амінокислоти, крім гліцину NН 2 -CH 2 -COOH.

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Амінокислоти являють собою кристалічні речовини з високими (вище 250 ° С) температурами плавлення, які мало відрізняються у індивідуальних амінокислот і тому не характерні. Плавлення супроводжується розкладанням речовини. Амінокислоти добре розчинні у воді і нерозчинні в органічних розчинниках, чим вони схожі на неорганічні сполуки. Багато амінокислоти мають солодкий смак.

ОТРИМАННЯ

3. Мікробіологічний синтез. Відомі мікроорганізми, які в процесі життєдіяльності продукують α - амінокислоти білків.

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Амінокислоти амфотерні органічні сполуки, для них характерні кислотно-основні властивості.

I . загальні властивості

1. внутрішньо-молекулярні нейтралізація → утворюється біполярний цвіттер-іон:

Водні розчини електропровідні. Ці властивості пояснюються тим, що молекули амінокислот існують у вигляді внутрішніх солей, які утворюються за рахунок перенесення протона від карбоксилу до аміногрупи:

цвіттер-іон

Водні розчини амінокислот мають нейтральну, кислу або лужну середу в залежності від кількості функціональних груп.

ЗАСТОСУВАННЯ

1) амінокислоти широко поширені в природі;

2) молекули амінокислот - це ті цеглинки, з яких побудовані всі рослинні і тваринні білки; амінокислоти, необхідні для побудови білків організму, людина і тварини отримують в складі білків їжі;

3) амінокислоти прописуються при сильному виснаженні, після важких операцій;

4) їх використовують для харчування хворих;

5) амінокислоти необхідні в якості лікувальний засіб при деяких хворобах (наприклад, глутамінова кислота використовується при нервових захворюваннях, гістидин - при виразці шлунка);

6) деякі амінокислоти застосовуються в сільському господарстві для підгодівлі тварин, що позитивно впливає на їх зростання;

7) мають технічне значення: амінокапронова і аміноенантовая кислоти утворюють синтетичні волокна - капрон і енант.

ПРО РОЛЬ АМІНОКИСЛОТ

Знаходження в природі та біологічна роль амінокислот

Знаходження в природі і бі ... гическая роль амінокислот